Как найти уксусную кислоту реакция

Как определить уксусную кислоту

Уксусная, или этановая кислота – это органическое соединение класса одноосновных карбоновых кислот. Производные данного вещества называются ацетатами. В разведенном виде кислота имеется практически на каждой кухне в качестве столового 6 % или 9 % уксуса. Его используют для приготовления разнообразных салатов, маринадов, кондитерских изделий, а также при консервировании овощей.

Как определить уксусную кислоту

Вам понадобится

  • – пробирки;
  • – трубка-холодильник;
  • – индикаторы;
  • – уксусная кислота;
  • – изопентиловый спирт;
  • – серная кислота;
  • – гидроксид натрия;
  • – хлорид железа (III).

Инструкция

Основным признаком, по которому можно определить, что в емкости находится уксусная кислота, является характерный запах уксуса. Чтобы ощутить запах, откройте склянку и сделайте над ней несколько поступательных движений воздуха ладонью к себе. Ни в коем случае нельзя нюхать летучую жидкость, низко наклонившись над емкостью, так как это может привести к ожогу слизистых оболочек дыхательных путей.

Все соединения класса кислот имеют в своем составе атомы водорода, которые в водном растворе и обусловливают кислые свойства. Поэтому данное вещество можно определить с помощью индикаторов. Для этого возьмите 4 пробирки, налейте в каждую по 1 мл кислоты и опустите в них индикаторы (прилейте, если они в виде растворов). Лакмус в кислой среде становится красным, фенолфталеин свою окраску не меняет, а метиловый оранжевый приобретает насыщенный розово-красный цвет. В 4 пробирку опустите универсальный индикатор, который станет в растворе фиолетово-красным цветом. Сравните окраску по шкале, которая имеется в каждой упаковке и увидите, что она соответствует кислой среде.

Проведите реакцию на наличие ацетат-иона. Для этого возьмите пробирку, налейте в нее 2 мл разбавленной уксусной кислоты, добавьте 1 мл гидроксида натрия. Получится растворимая соль – ацетат натрия. Теперь добавьте к полученной смеси несколько капель раствора хлорида железа (III) – появится красная окраска. Нагрейте смесь, после чего в результате реакции гидролиза выпадет бурый осадок. Это свидетельствует о наличие ацетат-ионов.

Возьмите пробирку, поместите в нее 2 мл исследуемого вещества, добавьте 2 мл изопентилового спирта. Прилейте в смесь 1 мл концентрированной серной кислоты. Закройте пробирку трубкой-холодильником и нагрейте смесь. В результате взаимодействия появляется приятный запах груши за счет образования сложного эфира.

Обратите внимание

При выполнении работы соблюдайте правила техники безопасности.

Войти на сайт

или

Забыли пароль?
Еще не зарегистрированы?

This site is protected by reCAPTCHA and the Google Privacy Policy and Terms of Service apply.

Уксусная кислота
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Acetic acid.jpg
Общие
Систематическое
наименование
Этановая кислота
Сокращения Уксус
Традиционные названия Уксусная кислота
Хим. формула CH3COOH
Физические свойства
Состояние Жидкость
Молярная масса 60,05 г/моль
Плотность 1,0492 г/см³
Поверхностное натяжение 27,1 ± 0,01 мН/м[4], 24,61 ± 0,01 мН/м[4] и 22,13 ± 0,01 мН/м[4]
Динамическая вязкость 1,056 мПа·с[5], 0,786 мПа·с[5], 0,599 мПа·с[5] и 0,464 мПа·с[5]
Энергия ионизации 10,66 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 16,75 °C
 • кипения 118,1 °C
 • вспышки 103 ± 1 ℉[1] и 39 ± 6 °C[2]
 • самовоспламенения 427 ± 1 °C[3]
Пределы взрываемости 4 ± 0,1 об.%[1]
Критическая точка 321,6 °C, 5,79 МПа
Мол. теплоёмк. 123,4 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования −487 кДж/моль
Давление пара 11 ± 1 мм рт.ст.[1], 10 ± 1 кПа[6] и 100 ± 1 кПа[6]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты {displaystyle pK_{a}} 4,76 (Ka=1,75*10-5)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,372
Структура
Дипольный момент 1,74 Д
Классификация
Рег. номер CAS 64-19-7
PubChem 176
Рег. номер EINECS 200-580-7
SMILES

CC(=O)O

InChI

InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)

QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N

Кодекс Алиментариус E260
RTECS AF1225000
ChEBI 15366
Номер ООН 2789
ChemSpider 171
Безопасность
Пиктограммы ECB Пиктограмма «C: Разъедающее» системы ECB
NFPA 704

NFPA 704 four-colored diamond

2

3

1

ACID

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

У́ксусная кислота́ (эта́новая кислота, химическая формула — C2H4O2 или CH3COOH, AcOH) — cлабая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.

При стандартных условиях уксусная кислота — это одноосновная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом.

Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацета́тами.

История[править | править код]

Завод, производящий уксусную кислоту. 1884 год

Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.

Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к III веку до н. э. Греческий учёный Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения свинцовых белил, а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей, помимо прочего, ацетат меди). В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». Сапа содержала большое количество ацетата свинца, который также называют свинцовым сахаром или сахаром Сатурна. Высокая популярность сапы была причиной хронического отравления свинцом, распространённого среди римской аристократии[7].

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые изложил способы получения уксуса.

Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон).

Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреасом Либавиусом (нем. Andreas Libavius) и французским химиком Пьером Огюстом Аде (фр. Pierre Auguste Adet)[7].

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту[8].

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия — в 1910 году ею было произведено более 10 тысяч тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго[7][9].

Физические свойства[править | править код]

Уксусная кислота — это одноосно́вная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Смешивается с водой в любых соотношениях, а также со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. В растворах и парах присутствует в виде циклических и линейных димеров[10].

Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, так как при замерзании образует льдовидную массу. Способ получения ледяной уксусной кислоты в 1789 году открыл российский химик немецкого происхождения Товий Егорович Ловиц.

Давление паров

Давление паров (в мм. рт. ст.): Температура(°C)
10 17,1
40 42,4
100 62,2
400 98,1
560 109
1520 143,5
3800 180,3
  • Относительная диэлектрическая проницаемость: 6,15 (+20 °C)
  • Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (+25,2 °C); 0,79 (+50 °C)
  • Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (+20 °C)
  • Удельная теплоёмкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (+17 °C)
  • Стандартная энергия Гиббса образования ΔfG0 (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
  • Стандартная энтропия образования ΔfS0 (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
  • Энтальпия плавления ΔHпл: 11,53 кДж/моль
  • Температура вспышки в воздухе: +38 °C
  • Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
  • Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль

Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.

Вещество tкип, °C массовая доля уксусной кислоты
четырёххлористый углерод 76,5 3 %
циклогексан 81,8 6,3 %
бензол 88,05 2 %
толуол 104,9 34 %
гептан 91,9 33 %
трихлорэтилен 86,5 4 %
этилбензол 114,65 66 %
о-ксилол 116 76 %
п-ксилол 115,25 72 %
бромоформ 118 83 %
  • Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
    • с водой и бензолом (tкип +88 °C);
    • с водой и бутилацетатом (tкип +89 °C).
  • Криоскопическая постоянная: 3,6 К кг/моль

Получение[править | править код]

В промышленности[править | править код]

Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана[11].

Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца(II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 % при температуре +50—+60 °С.

{mathsf  {2CH_{3}CHO+O_{2}longrightarrow 2CH_{3}COOH}}

Окисление н-бутана проводилось при 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

{mathsf  {2C_{4}H_{{10}}+5O_{2}longrightarrow 4CH_{3}COOH+2H_{2}O}}

Оба метода основаны на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола[11].

Каталитическое карбонилирование метанола[править | править код]

Каталитическая схема процесса фирмы Monsanto

Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола монооксидом углерода[12], которое происходит по формальному уравнению:

{mathsf  {CH_{3}OH+COlongrightarrow CH_{3}COOH}}

Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом[13]. Катализатором превращения служил йодид кобальта. Метод заключался в барботировании монооксида углерода при температуре 180 °С и давлениях 200—700 атм через смесь реагентов. Выход уксусной кислоты составляет 90 % по метанолу и 70 % по СО. Одна из установок была построена в Гейсмаре (шт. Луизиана) и долго оставалась единственным процессом BASF в США[14].

Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году[15][16]. Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO)[11].

Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты[17].

В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.

Биохимический способ производства[править | править код]

При биохимическом производстве уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этанола[18].

Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольдегидрогеназы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением[19]:

{displaystyle {mathsf {CH_{3}CH_{2}OH+O_{2}rightarrow CH_{3}COOH+H_{2}O}}}

Гидратация ацетилена в присутствии ртути и двухвалентных солей ртути[править | править код]

{mathsf  {C_{2}H_{2}+H_{2}O{xrightarrow[ {}]{Hg^{{2+}}}}CH_{3}CHO}} — реакция Кучерова
{mathsf  {CH_{3}CHO{xrightarrow[ {}]{CrO_{3},H_{2}SO_{4}}}CH_{3}COOH}}

Химические свойства[править | править код]

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот и иногда рассматривается как их наиболее типичный представитель (в отличие от муравьиной кислоты, которая обладает некоторыми свойствами альдегидов). Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

Диссоциация уксусной кислоты в воде

В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH3COO и протон H+. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pKa в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1,0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.

На слабой диссоциации уксусной кислоты в водном растворе основана качественная реакция на наличие солей уксусной кислоты: к раствору добавляется сильная кислота (например, серная), если появляется запах уксусной кислоты, значит, соль уксусной кислоты в растворе присутствует (кислотные остатки уксусной кислоты, образовавшиеся из соли, связались с катионами водорода от сильной кислоты и получилось большое количество молекул уксусной кислоты)[20].

Циклический димер уксусной кислоты; штрихами показаны водородные связи.

Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями[21].

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты:

{displaystyle {mathsf {Mg+2CH_{3}COOHrightarrow (CH_{3}COO)_{2}Mg+H_{2}uparrow }}}

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота:

{displaystyle {mathsf {CH_{3}COOH+Cl_{2}rightarrow CH_{2}ClCOOH+HCl}}}

Характерные реакции уксусной кислоты

Этим путём могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.

Уксусная кислота может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Она также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусной кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана и карбоната натрия.

Взаимодействует как с растворимыми гидроксидами (щелочами), так и с нерастворимыми гидроксидами

Уксусная кислота в биохимии организмов[править | править код]

Уксусная кислота образуется в живых организмах в процессе углеводного обмена, в том числе в организме человека в процессе биохимических реакции, в частности в цикле Кребса, утилизации алкоголя.

Применение[править | править код]

Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют «ледяной». 70—80%-й водный раствор уксусной кислоты называют «уксусной эссенцией», а 3—15%-й — «уксусом»[22]. Водные растворы уксусной кислоты используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании и для избавления от накипи. Однако количество уксусной кислоты, используемой в качестве уксуса, очень мало, по сравнению с количеством уксусной кислоты, используемой в крупнотоннажном химическом производстве.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, таких как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния (что является нежелательным, если только это необходимо для его эвакуации из опасного места его собственными силами).

Токсикология[править | править код]

Пиктограмма «C: Разъедающее» системы ECB
Безводная уксусная кислота — едкое вещество. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Предельно допустимая концентрация в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м3, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м3[10][23]. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе по данным[10],[24] составляет 300—500 мг/м3 (то есть в 100 раз превышает ПДК).

Местное действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %[10]. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины[25].

Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена[26]. Смертельная разовая доза составляет примерно 20 мл (при энтеральном приёме в перерасчёте на 100 % кислоту).

Последствиями приёма внутрь концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; общетоксические последствия отравления уксусной кислотой — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

В качестве первой помощи при приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог, также кислое содержимое может попасть в дыхательные пути. Допускается в целях нейтрализации кислоты и защиты слизистой приём жжёной магнезии, сырого яичного белка, киселя. Нельзя употреблять в этих целях соду, так как образующийся углекислый газ и вспенивание будет также способствовать забросу кислоты обратно в пищевод, гортань, а также может привести к прободению стенок желудка. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.

При ингаляционном отравлении парами требуется ополоснуть слизистые водой или 2 % раствором пищевой соды, приём внутрь молока, слабого щелочного раствора (2 % сода, щелочные минеральные воды) с последующей госпитализацией.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0002.html
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 16—19. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  3. http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0363.html
  4. 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—182. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  5. 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  6. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—95. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  7. 1 2 3 Martin, Geoffrey. Industrial and Manufacturing Chemistry (неопр.). — Part 1, Organic. — London: Crosby Lockwood, 1917. — С.  330—31.
  8. Goldwhite, Harold. Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe (англ.) // New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. : journal. — 2003. — September (vol. 20, no. 3). Архивировано 4 марта 2009 года.
  9. Schweppe, Helmut. Identification of dyes on old textiles (неопр.) // J. Am. Inst. Conservation. — 1979. — Т. 19, № 1/3. — С.  14—23. — doi:10.2307/3179569. Архивировано 29 мая 2009 года.
  10. 1 2 3 4 Уксусная кислота. Дата обращения: 8 сентября 2009. Архивировано 5 июня 2008 года.
  11. 1 2 3 Реутов О. А. Органическая химия. — М.: Изд-во МГУ, 1999. — Т. 4.
  12. Advances in Organometallic Chemistry. Дата обращения: 3 октября 2017. Архивировано 17 сентября 2014 года.
  13. Acetic Acid Production and Manufacturing Process. Дата обращения: 13 сентября 2009. Архивировано 6 октября 2009 года.
  14. Б. Лич. Катализ в промышленности. Том 1. — Москва: Мир, 1986. — 324 с.
  15. U.S. Patent 3 769 329
  16. Патент США
  17. Экологический фактор, или Окружающая среда как стимул эволюции промышленной химии. Дата обращения: 11 сентября 2009. Архивировано 28 января 2010 года.
  18. Кандидат биологических наук Н. Кустова. Уксус. Что это такое и как его делают. Интернет-ресурс «Всякая всячина». Дата обращения: 2 сентября 2010. Архивировано из оригинала 20 октября 2009 года.
  19. Биотехнология органических кислот и белковых препаратов: Учебное пособие (недоступная ссылка)
  20. Ходаков Ю. В., Эпштейн Д. А., Глориозов П. А. § 8. Реакции ионного обмена // Неорганическая химия. Учебник для 9 класса. — 7-е изд. — М.: Просвещение, 1976. — С. 15—18. — 2 350 000 экз.
  21. Jones, R.E.; Templeton, D. H. The crystal structure of acetic acid (англ.) // Acta Crystallogr.  (англ.) (рус. : journal. — International Union of Crystallography, 1958. — Vol. 11, no. 7. — P.  484—87. — doi:10.1107/S0365110X58001341.
  22. Уксус — статья из Большой советской энциклопедии. 
  23. (Роспотребнадзор). № 2400. Этановая кислота (уксусная кислота) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 162. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивная копия от 12 июня 2020 на Wayback Machine
  24. Balavoine P. Observatiojns sur les Qualités Olfactifves et Gustatives des Aliments (англ.) // Mitteilungen aus dem Gebiete der Lebensmitteluntersuchung und Hygiene. — Bern: BAG, 1948. — Vol. 39. — P. 342–350. — ISSN 1424-1307. цитируется по: Odor Threshold Values Архивная копия от 11 июля 2020 на Wayback Machine p. 73.
  25. Уксусная кислота : Медицинский портал Eurolab. Дата обращения: 8 сентября 2009. Архивировано 15 декабря 2010 года.
  26. www.textra-vita.com/technology Глава 17. Уксусная кислота 7. Токсиколого-гигиеническая оценка. Дата обращения: 16 мая 2011. Архивировано из оригинала 25 мая 2012 года.

Ссылки[править | править код]

  • Уксусная кислота
  • Плотность водных растворов уксусной кислоты в зависимости от концентрации

1

H

1,008

1s1

2,2

Бесцветный газ

пл=-259°C

кип=-253°C

2

He

4,0026

1s2

Бесцветный газ

кип=-269°C

3

Li

6,941

2s1

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

пл=180°C

кип=1317°C

4

Be

9,0122

2s2

1,57

Светло-серый металл

пл=1278°C

кип=2970°C

5

B

10,811

2s2 2p1

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

пл=2300°C

кип=2550°C

6

C

12,011

2s2 2p2

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

пл=3550°C

кип=4830°C

7

N

14,007

2s2 2p3

3,04

Бесцветный газ

пл=-210°C

кип=-196°C

8

O

15,999

2s2 2p4

3,44

Бесцветный газ

пл=-218°C

кип=-183°C

9

F

18,998

2s2 2p5

4,0

Бледно-желтый газ

пл=-220°C

кип=-188°C

10

Ne

20,180

2s2 2p6

Бесцветный газ

пл=-249°C

кип=-246°C

11

Na

22,990

3s1

0,93

Мягкий серебристо-белый металл

пл=98°C

кип=892°C

12

Mg

24,305

3s2

1,31

Серебристо-белый металл

пл=649°C

кип=1107°C

13

Al

26,982

3s2 3p1

1,61

Серебристо-белый металл

пл=660°C

кип=2467°C

14

Si

28,086

3s2 3p2

1,9

Коричневый порошок / минерал

пл=1410°C

кип=2355°C

15

P

30,974

3s2 3p3

2,2

Белый минерал / красный порошок

пл=44°C

кип=280°C

16

S

32,065

3s2 3p4

2,58

Светло-желтый порошок

пл=113°C

кип=445°C

17

Cl

35,453

3s2 3p5

3,16

Желтовато-зеленый газ

пл=-101°C

кип=-35°C

18

Ar

39,948

3s2 3p6

Бесцветный газ

пл=-189°C

кип=-186°C

19

K

39,098

4s1

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

пл=64°C

кип=774°C

20

Ca

40,078

4s2

1,0

Серебристо-белый металл

пл=839°C

кип=1487°C

21

Sc

44,956

3d1 4s2

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

пл=1539°C

кип=2832°C

22

Ti

47,867

3d2 4s2

1,54

Серебристо-белый металл

пл=1660°C

кип=3260°C

23

V

50,942

3d3 4s2

1,63

Серебристо-белый металл

пл=1890°C

кип=3380°C

24

Cr

51,996

3d5 4s1

1,66

Голубовато-белый металл

пл=1857°C

кип=2482°C

25

Mn

54,938

3d5 4s2

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

пл=1244°C

кип=2097°C

26

Fe

55,845

3d6 4s2

1,83

Серебристо-белый металл

пл=1535°C

кип=2750°C

27

Co

58,933

3d7 4s2

1,88

Серебристо-белый металл

пл=1495°C

кип=2870°C

28

Ni

58,693

3d8 4s2

1,91

Серебристо-белый металл

пл=1453°C

кип=2732°C

29

Cu

63,546

3d10 4s1

1,9

Золотисто-розовый металл

пл=1084°C

кип=2595°C

30

Zn

65,409

3d10 4s2

1,65

Голубовато-белый металл

пл=420°C

кип=907°C

31

Ga

69,723

4s2 4p1

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

пл=30°C

кип=2403°C

32

Ge

72,64

4s2 4p2

2,0

Светло-серый полуметалл

пл=937°C

кип=2830°C

33

As

74,922

4s2 4p3

2,18

Зеленоватый полуметалл

субл=613°C

(сублимация)

34

Se

78,96

4s2 4p4

2,55

Хрупкий черный минерал

пл=217°C

кип=685°C

35

Br

79,904

4s2 4p5

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

пл=-7°C

кип=59°C

36

Kr

83,798

4s2 4p6

3,0

Бесцветный газ

пл=-157°C

кип=-152°C

37

Rb

85,468

5s1

0,82

Серебристо-белый металл

пл=39°C

кип=688°C

38

Sr

87,62

5s2

0,95

Серебристо-белый металл

пл=769°C

кип=1384°C

39

Y

88,906

4d1 5s2

1,22

Серебристо-белый металл

пл=1523°C

кип=3337°C

40

Zr

91,224

4d2 5s2

1,33

Серебристо-белый металл

пл=1852°C

кип=4377°C

41

Nb

92,906

4d4 5s1

1,6

Блестящий серебристый металл

пл=2468°C

кип=4927°C

42

Mo

95,94

4d5 5s1

2,16

Блестящий серебристый металл

пл=2617°C

кип=5560°C

43

Tc

98,906

4d6 5s1

1,9

Синтетический радиоактивный металл

пл=2172°C

кип=5030°C

44

Ru

101,07

4d7 5s1

2,2

Серебристо-белый металл

пл=2310°C

кип=3900°C

45

Rh

102,91

4d8 5s1

2,28

Серебристо-белый металл

пл=1966°C

кип=3727°C

46

Pd

106,42

4d10

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1552°C

кип=3140°C

47

Ag

107,87

4d10 5s1

1,93

Серебристо-белый металл

пл=962°C

кип=2212°C

48

Cd

112,41

4d10 5s2

1,69

Серебристо-серый металл

пл=321°C

кип=765°C

49

In

114,82

5s2 5p1

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

пл=156°C

кип=2080°C

50

Sn

118,71

5s2 5p2

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

пл=232°C

кип=2270°C

51

Sb

121,76

5s2 5p3

2,05

Серебристо-белый полуметалл

пл=631°C

кип=1750°C

52

Te

127,60

5s2 5p4

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

пл=450°C

кип=990°C

53

I

126,90

5s2 5p5

2,66

Черно-серые кристаллы

пл=114°C

кип=184°C

54

Xe

131,29

5s2 5p6

2,6

Бесцветный газ

пл=-112°C

кип=-107°C

55

Cs

132,91

6s1

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

пл=28°C

кип=690°C

56

Ba

137,33

6s2

0,89

Серебристо-белый металл

пл=725°C

кип=1640°C

57

La

138,91

5d1 6s2

1,1

Серебристый металл

пл=920°C

кип=3454°C

58

Ce

140,12

f-элемент

Серебристый металл

пл=798°C

кип=3257°C

59

Pr

140,91

f-элемент

Серебристый металл

пл=931°C

кип=3212°C

60

Nd

144,24

f-элемент

Серебристый металл

пл=1010°C

кип=3127°C

61

Pm

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

пл=1080°C

кип=2730°C

62

Sm

150,36

f-элемент

Серебристый металл

пл=1072°C

кип=1778°C

63

Eu

151,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=822°C

кип=1597°C

64

Gd

157,25

f-элемент

Серебристый металл

пл=1311°C

кип=3233°C

65

Tb

158,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1360°C

кип=3041°C

66

Dy

162,50

f-элемент

Серебристый металл

пл=1409°C

кип=2335°C

67

Ho

164,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1470°C

кип=2720°C

68

Er

167,26

f-элемент

Серебристый металл

пл=1522°C

кип=2510°C

69

Tm

168,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1545°C

кип=1727°C

70

Yb

173,04

f-элемент

Серебристый металл

пл=824°C

кип=1193°C

71

Lu

174,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=1656°C

кип=3315°C

72

Hf

178,49

5d2 6s2

Серебристый металл

пл=2150°C

кип=5400°C

73

Ta

180,95

5d3 6s2

Серый металл

пл=2996°C

кип=5425°C

74

W

183,84

5d4 6s2

2,36

Серый металл

пл=3407°C

кип=5927°C

75

Re

186,21

5d5 6s2

Серебристо-белый металл

пл=3180°C

кип=5873°C

76

Os

190,23

5d6 6s2

Серебристый металл с голубоватым оттенком

пл=3045°C

кип=5027°C

77

Ir

192,22

5d7 6s2

Серебристый металл

пл=2410°C

кип=4130°C

78

Pt

195,08

5d9 6s1

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1772°C

кип=3827°C

79

Au

196,97

5d10 6s1

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

пл=1064°C

кип=2940°C

80

Hg

200,59

5d10 6s2

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

пл=-39°C

кип=357°C

81

Tl

204,38

6s2 6p1

Серебристый металл

пл=304°C

кип=1457°C

82

Pb

207,2

6s2 6p2

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

пл=328°C

кип=1740°C

83

Bi

208,98

6s2 6p3

Блестящий серебристый металл

пл=271°C

кип=1560°C

84

Po

208,98

6s2 6p4

Мягкий серебристо-белый металл

пл=254°C

кип=962°C

85

At

209,98

6s2 6p5

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=302°C

кип=337°C

86

Rn

222,02

6s2 6p6

2,2

Радиоактивный газ

пл=-71°C

кип=-62°C

87

Fr

223,02

7s1

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=27°C

кип=677°C

88

Ra

226,03

7s2

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=700°C

кип=1140°C

89

Ac

227,03

6d1 7s2

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=1047°C

кип=3197°C

90

Th

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

пл=1132°C

кип=3818°C

93

Np

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

267

6d2 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

268

6d3 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

269

6d4 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

270

6d5 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

277

6d6 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

278

6d7 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

281

6d9 7s1

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Химические свойства уксусной кислоты


Химические свойства уксусной кислоты

4.2

Средняя оценка: 4.2

Всего получено оценок: 688.

4.2

Средняя оценка: 4.2

Всего получено оценок: 688.

Этановая или уксусная кислота – это слабая карбоновая кислота, которая широко применяется в промышленности. Химические свойства уксусной кислоты определяет карбоксильная группа COOH.

Физические свойства

Уксусная кислота (CH3COOH) – это концентрированный уксус, знакомый человечеству с давних времён. Его изготовляли путём брожения вина, т.е. углеводов и спиртов.

По физическим свойствам уксусная кислота – бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Попадание жидкости на слизистые оболочки вызывает химический ожог. Уксусная кислота обладает гигроскопичностью, т.е. способна поглощать водяные пары. Хорошо растворима в воде.

Уксусная кислота

Рис. 1. Уксусная кислота.

Основные физические свойства уксуса:

  • температура плавления – 16,75°C;
  • плотность – 1,0492 г/см3;
  • температура кипения – 118,1°C;
  • молярная масса – 60,05 г/моль;
  • теплота сгорания – 876,1 кДж/моль.

В уксусе растворяются неорганические вещества и газы, например, бескислородные кислоты – HF, HCl, HBr.

Получение

Способы получения уксусной кислоты:

  • из ацетальдегида путём окисления атмосферным кислородом в присутствии катализатора Mn(CH3COO)2 и высокой температуре (50-60°С) – 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH;
  • из метанола и угарного газа в присутствии катализаторов (Rh или Ir) – CH3OH + CO → CH3COOH;
  • из н-бутана путём окисления в присутствии катализатора при давлении 50 атм и температуре 200°C – 2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O.

Графическая формула уксусной кислоты

Рис. 2. Графическая формула уксусной кислоты.

Уравнение брожения выглядит следующим образом – СН3СН2ОН + О2 → СН3СООН + Н2О. В качестве сырья используется сок или вино, кислород и ферменты бактерий или дрожжей.

Химические свойства

Уксусная кислота проявляет слабые кислотные свойства. Основные реакции уксусной кислоты с различными веществами описаны в таблице.

Взаимодействие

Что образуется

Пример

С металлами

Соль, водород

Mg + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2

С оксидами

Соль, вода

CaO + 2CH3COOH → (CH3COO)2Ca + H2O

С основаниями

Соль, вода

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

С солью

Соль, углекислый газ, вода

2CH3COOH + K2CO3 → 2CH3COOK + CO2 + H2O

С неметаллами (реакция замещения)

Органическая и неорганическая кислоты

– CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOH (хлоруксусная кислота) + HCl;

– CH3COOH + F2 → CH2FCOOH (фторуксусная кислота) + HF;

– CH3COOH + I2 → CH2ICOOH (иодуксусная кислота) + HI

С кислородом (реакция окисления)

Углекислый газ и вода

CH3COOH + 2O2 → 2CO2 + 2H2O

Эфиры и соли, которые образует уксусная кислота, называются ацетатами.

Применение

Уксусная кислота широко применяется в различных отраслях:

  • в фармацевтике – входит в состав лекарственных препаратов;
  • в химической промышленности – используется для производства ацетона, красителей, ацетилцеллюлозы;
  • в пищевой промышленности – применяется для консервации и вкуса;
  • в лёгкой промышленности – используется для закрепления краски на ткани.

Уксусная кислота является пищевой добавкой под маркировкой Е260.

Использование уксусной кислоты

Рис. 3. Использование уксусной кислоты.

Заключение

Что мы узнали?

CH3COOH – уксусная кислота, получаемая из ацетальдегида, метанола, н-бутана. Это бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Из разбавленной уксусной кислоты производят уксус. Кислота обладает слабыми кислотными свойствами и реагирует с металлами, неметаллами, оксидами, основаниями, солями, кислородом. Уксусная кислота широко применяется в фармацевтике, пищевой, химической и лёгкой промышленности.

Тест по теме

Доска почёта

Доска почёта

Чтобы попасть сюда – пройдите тест.

  • Александр Балабан

    5/5

  • Елизавета Маркова

    5/5

Оценка доклада

4.2

Средняя оценка: 4.2

Всего получено оценок: 688.


А какая ваша оценка?

Как определить уксусную кислоту

Уксусная, или этановая кислота – это органическое соединение класса одноосновных карбоновых кислот. Производные данного вещества называются ацетатами. В разведенном виде кислота имеется практически на каждой кухне в качестве столового 6 % или 9 % уксуса. Его используют для приготовления разнообразных салатов, маринадов, кондитерских изделий, а также при консервировании овощей.

  • Как определить уксусную кислоту
  • Как определить ацетат натрия
  • Как распознать растворы в пробирках

Вам будет интересно: Как развести уксус

Вопрос «И всё-таки! Что появилось первым? «Яйцо или курица?»» — 13 ответов

Вам понадобится

  • — пробирки;
  • — трубка-холодильник;
  • — индикаторы;
  • — уксусная кислота;
  • — изопентиловый спирт;
  • — серная кислота;
  • — гидроксид натрия;
  • — хлорид железа (III).

Инструкция

Основным признаком, по которому можно определить, что в емкости находится уксусная кислота, является характерный запах уксуса. Чтобы ощутить запах, откройте склянку и сделайте над ней несколько поступательных движений воздуха ладонью к себе. Ни в коем случае нельзя нюхать летучую жидкость, низко наклонившись над емкостью, так как это может привести к ожогу слизистых оболочек дыхательных путей.

Вам будет интересно: Как мариновать перец

Все соединения класса кислот имеют в своем составе атомы водорода, которые в водном растворе и обусловливают кислые свойства. Поэтому данное вещество можно определить с помощью индикаторов. Для этого возьмите 4 пробирки, налейте в каждую по 1 мл кислоты и опустите в них индикаторы (прилейте, если они в виде растворов). Лакмус в кислой среде становится красным, фенолфталеин свою окраску не меняет, а метиловый оранжевый приобретает насыщенный розово-красный цвет. В 4 пробирку опустите универсальный индикатор, который станет в растворе фиолетово-красным цветом. Сравните окраску по шкале, которая имеется в каждой упаковке и увидите, что она соответствует кислой среде.

Проведите реакцию на наличие ацетат-иона. Для этого возьмите пробирку, налейте в нее 2 мл разбавленной уксусной кислоты, добавьте 1 мл гидроксида натрия. Получится растворимая соль — ацетат натрия. Теперь добавьте к полученной смеси несколько капель раствора хлорида железа (III) – появится красная окраска. Нагрейте смесь, после чего в результате реакции гидролиза выпадет бурый осадок. Это свидетельствует о наличие ацетат-ионов.

Возьмите пробирку, поместите в нее 2 мл исследуемого вещества, добавьте 2 мл изопентилового спирта. Прилейте в смесь 1 мл концентрированной серной кислоты. Закройте пробирку трубкой-холодильником и нагрейте смесь. В результате взаимодействия появляется приятный запах груши за счет образования сложного эфира.

Обратите внимание При выполнении работы соблюдайте правила техники безопасности.

Совет 2: Как распознать уксусную кислоту

Уксусная кислота — незаменимая вещь на кухне. Она используется как в повседневном приготовлении пищи, так и для маринадов и прочих вкусных вещей. Некоторые хозяйки используют ее для очищения приборов от накипи и в других хозяйственных целях. Распознать уксусную кислоту очень просто, да и перепутать ее никак не получится.

Инструкция

Запах — характерное отличие уксусной кислоты. Он очень резкий и шибает в нос. Не нюхайте бутылек с концентрированным уксусом близко, поднесите его в 10-15 см от носа. Если вы близко понюхаете, испарения, идущие от жидкости, могут сжечь дыхательные пути и проблем будет очень много. Старайтесь не капнуть и на кожу рук — будет ожег.

Уксусная кислота горит. Налейте немного жидкости в маленькую тарелочку и поднесите спичку, но будьте осторожны, вы можете обжечься. Горение примерно такое же, как и у обычного спирта. По мере испарения оно прекращается. Если возгорание не произошло, у вас, либо яблочный уксус, либо какая-то другая жидкость, либо кислота разбавленная.

Характерный кислый вкус говорит сам за себя. Но не пробуйте кислоту прямо из бутылочки, вы можете получить сильный ожег пищевода. Налейте чайную ложечку в стакан и разбавьте минимум на 20 частей чистой водой. Затем можете попробовать, вы должны ощутить кислый вкус и резковатый запах. В разведенном виде ее используют для приготовления различных соусов.

К сожалению, в домашних условиях не провести каких-либо экспериментов для более точного определения вещества. Поэтому другие эксперименты оставьте для профессиональных лаборантов. Ну и, конечно, не употребляйте вещество внутрь, если вы в чем-то сомневаетесь. Уксусная кислота очень дешево стоит, поэтому лучше купите новую, чем вы отравитесь непонятным составом.

Совет 3: Как определить кислоту

Чаще всего кислота – это прозрачная жидкость, не обладающая запахом. Как же определить, какая кислота стоит перед нами? Ответ на этот вопрос нам поможет найти аналитическая химия. В качестве примера рассмотрим, как же распознать наиболее часто встречающиеся кислоты: азотную, серную и соляную.

Вам понадобится

  • Для определения кислоты нам в первую очередь необходима таблица растворимости кислот, а также реактивы.

Инструкция

Итак, перед нами стоят три одинаковые пробирки с кислотами. Чтобы понять, в какой пробирке какая кислота находится, обратимся к таблице растворимости и подберем реакции, сопровождаемые выпадением осадка, изменением цвета раствора, либо выделением газа, характерные только для одной исследуемой кислоты.

Мы видим, что серная кислота выпадает в осадок при взаимодействии с ионами бария, а остальные две кислоты – нет. Отливаем по несколько миллилитров исследуемых кислот в чистые пробирки. Добавляем к ним несколько миллилитров основания бария Ba(OH)2. В одной из пробирок выпадает белый мутный осадок. Отлично, мы определили, где находится серная кислота!

Изучаем таблицу дальше. Как мы видим, хлорид серебра дает осадок, а нитрат — нет. Отливаем еще несколько миллилитров исследуемых кислот в чистые пробирки. В каждую пробирку добавляем немного AgNO3. В пробирке, где находилась соляная кислота, начинает образовываться осадок белого цвета, в дальнейшем застывая в виде полупрозрачного налета, называемого роговым серебром. В пробирке с азотной кислотой не происходит никаких изменений.

Видео по теме Полезный совет Таким образом, пользуясь таблицей растворимости кислот, можно придумать способ, как определить любую кислоту.

Уксусная кислота. Химико-токсикологический анализ

» data-shape=»round» data-use-links data-color-scheme=»normal» data-direction=»horizontal» data-services=»messenger,vkontakte,facebook,odnoklassniki,telegram,twitter,viber,whatsapp,moimir,lj,blogger»>

Уксусная кислота. Химико-токсикологический анализ

Уксусная кислота (этановая кислота) СН3СООН – бесцветная прозрачная жидкость с резким запахом. Для безводной («ледяной») т.пл. 16,64 °С, т. кип. 117,8 °С. Смешивается со многими растворителями, хорошо растворяет органические соединения.

Уксусная кислота – один из главных промежуточных метаболитов, выполняющих как структурную, так и энергетическую функцию в обмене веществ.

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей, растворы (концентрация выше 30 % по массе) при соприкосновении с кожей вызывают ожоги.

Уксусная кислота используется в пищевой, химической промышленности, в фармации.

Химико-токсикологическое исследование на наличие уксусной кислоты проводят при специальных заданиях или при наличии соответствующих указаний в материалах делах.

Уксусная кислота. Изолирование.
Уксусную кислоту отгоняют из объектов биологического происхождения, подкисленных 10 % кислоты серной или фосфорной. Дистиллят собирают в сосуд, содержащий 0,1 моль/л раствор натрия гидроксида, ввиду летучести уксусной кислоты. Количество уксусной кислоты определяют оттитровывая кислотой избыток натрия гидроксида.

Уксусная кислота. Качественное обнаружение

1. Реакция с хлоридом железа (III)

Появляется красная окраска. При нагревании окрашенного раствора происходит гидролиз, в результате которого выпадает бурый осадок.

Чувствительность реакции 1,25 мг.

2. Реакция этерификации (образования этилацетата) реакция протекает при нагревании с серной кислотой.

Появляется специфический запах этилацетата.

3. Реакция образования индиго

При нагревании уксусной кислоты с солями кальция образуется ацетон, который подвергается конденсации с о-нитробензальдегидом.

Отверстие пробки накрывают фильтровальной бумагой ,смоченной свежеприготовленным раствором о-нитробензальдегида в 5% растворе гидроксида натрия. Затем пробирку нагревают до прокаливания ее содержимого. На бумаге появляется синее пятно (окраска индиго).

Чувствительность реакции 10 мг.

  1. Реакция образования окиси какодила, обладающего неприятным запахом

Уксусная кислота: химическая формула, свойства и применение

Этановая кислота больше известна как уксусная. Она представляет собой органическое соединение с формулой CH3COOH. Относится к классу карбоновых кислот, молекулы которых содержат функциональные одновалентные карбоксильные группы COOH (либо одну, либо несколько). О ней можно представить много информации, но сейчас вниманием стоит отметить лишь самые интересные факты.

Формула

Как она выглядит, можно понять по приложенному ниже изображению. Химическая формула уксусной кислоты несложная. Это обуславливается многим: само соединение является одноосновным, да и относится оно к карбоксильной группе, для которой характерно легкое отщепление протонов (стабильная элементарная частица). Данное соединение – типичный представитель карбоновых кислот, поскольку оно обладает всеми их свойствами.

Связь между кислородом и водородом (−COOH) — сильнополярная. Это обуславливает легкий процесс диссоциации (растворения, распада) данных соединений и проявление их кислотных свойств.

В итоге образуется протон H + и ацетат-ион CH3COO − . Что представляют собой эти вещества? Ацетат-ион – это лиганд, связанный с определенным акцептором (объектом, получающим что-то от донорского соединения), образующий устойчивые ацетатные комплексы с катионами многих металлов. А протон – это, как уже говорилось выше, частица, способная захватывать электрон с электронной М-, К- или L- оболочками атома.

Качественный анализ

Он основан именно на диссоциации уксусной кислоты. Качественный анализ, также называемый реакцией, представляет собой совокупность физических и химических методов, которые применяются для обнаружения соединений, радикалов (независимые молекулы и атомы) и элементов (совокупности частиц), которые входят в состав анализируемого вещества.

С помощью данного способа удается обнаружить соли уксусной кислоты. Выглядит все не так сложно, как может казаться. В раствор добавляют сильную кислоту. серную, например. И если появляется запах уксусной кислоты, то ее соль в растворе присутствует. Как это работает? Остатки уксусной кислоты, которые образуются из соли, связываются в тот момент с катионами водорода от серной. Каков результат? Появление большего количества молекул уксусной кислоты. Диссоциация так и происходит.

Реакции

Следует отметить, что обсуждаемое соединение способно взаимодействовать с активными металлами. К таковым относится литий, натрий, калий, рубидий, франций, магний, цезий. Последний, кстати, является наиболее активным. Что происходит в момент таких реакций? Выделяется водород, и происходит образование пресловутых ацетатов. Вот как выглядит химическая формула уксусной кислоты, вступившей в реакцию с магнием: Mg + 2СН3СООН → (СН3СОО)2Mg + Н2↑.

Есть способы получения дихлоруксусной (CHCl2COOH) и трихлоруксусной (CCl3COOH) кислот. В них атомы водорода метильной группы замещены хлорными. Способа их получения всего два. Один заключается в гидролизе трихлорэтилена. И он менее распространен, чем другой, основанный на способности уксусной кислоты хлорироваться действием газообразного хлора. Данный метод проще и эффективней.

Вот как этот процесс выглядит в виде химической формулы уксусной кислоты, взаимодействующей с хлором: СН3СООН + Cl2 → СН2CLCOOH + HCL. Только стоит уточнить один момент: так получается просто хлоруксусная кислота, две вышеупомянутые образуются с участием красного фосфора в небольших количествах.

Другие превращения

Стоит отметить, что уксусная кислота (CH3COOH) способна вступать во все реакции, которые являются характерными для пресловутой карбоновой группы. Ее можно восстановить до этанола, одноатомного спирта. Для этого необходимо воздействовать на нее алюмогидридом лития – неорганическим соединением, которое является мощным восстановителем, часто применяемым в органическом синтезе. Его формула – Li(AlH4).

Также уксусную кислоту можно превратить в хлорангидрид – активный ацилирующий агент. Происходит это под воздействием тионилхлорида. Он, кстати, является хлорангидридом сернистой кислоты. Ее формула – H2SO3. Стоит еще отметить, что натриевая соль уксусной кислоты при нагревании со щелочью декарбоксилируется (молекула диоксида углерода исключается), в результате чего образуется метан (CH₄). А он, как известно, представляет собой простейший углеводород, являющийся легче воздуха.

Кристаллизация

Ледяная уксусная кислота – нередко рассматриваемое соединение называют именно так. Дело в том, что она при охлаждении всего до 15-16 °C переходит в кристаллическое состояние, как будто бы замерзает. Визуально это действительно очень похоже на лед. При наличии нескольких ингредиентов можно провести эксперимент, результатом которого станет превращение уксусной кислоты в ледяную. Все просто. Из воды и льда нужно приготовить охлаждающую смесь, а потом опустить в нее подготовленную заранее пробирку с уксусной кислотой. Через несколько минут она кристаллизуется. Кроме соединения, для этого нужен химический стакан, штатив, термометр и пробирка.

Вред вещества

Уксусная кислота, химическая формула и свойства которой были перечислены выше, является небезопасной. Ее пары оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог для восприятия запаха этого соединения, находящегося в воздухе, находится в районе 0,4 мг/л. Но есть еще понятие предельно допустимой концентрации – санитарно-гигиенический норматив, утвержденный в законодательном порядке. Согласно ему, в воздухе может находиться до 0,06 мг/м³ этого вещества. А если речь идет о рабочих помещениях, то предел возрастает до 5 мг/м 3 .

Губительность действия кислоты на биологические ткани напрямую зависит от того, как сильно она разбавлена водой. Наиболее опасны растворы с содержанием этого вещества более 30 %. А если человек случайно вступит в контакт с концентрированным соединением, то ему не удастся избежать химических ожогов. Этого категорически нельзя допустить, поскольку после этого начинают развиваться коагуляционные некрозы – отмирание биологических тканей. Смертельная доза составляет всего 20 мл.

Последствия

Логично, что чем выше концентрация уксусной кислоты, тем больший вред она окажет в случае попадания ее на кожу или внутрь организма. К общим симптомам отравления относят:

  • Ацидоз. Кислотно-щелочной баланс смещается в сторону увеличения кислотности.
  • Сгущение крови и нарушение ее свертываемости.
  • Гемолиз эритроцитов, их разрушение.
  • Поражение печени.
  • Гемоглобинурия. В моче появляется гемоглобин.
  • Острая почечная недостаточность.
  • Токсический ожоговый шок.

Степени тяжести

Принято выделять три:

  1. Легкая. Характеризуется небольшими ожогами пищевода и ротовой полости. Но сгущение крови отсутствует, а внутренние органы продолжают функционировать нормально.
  2. Средняя. Наблюдается интоксикация, шок и сгущение крови. Желудок поражен.
  3. Тяжелая. Сильно страдают верхние дыхательные пути, стенки пищеварительного тракта, развивается почечная недостаточность. Болевой шок максимальный. Возможно развитие ожоговой болезни.

Отравление парами уксусной кислоты тоже возможно. Оно сопровождается сильным насморком, кашлем и слезотечением.

Оказание помощи

Если человек отравился уксусной кислотой, то очень важно быстро действовать для минимизирования последствий от случившегося. Рассмотрим, что надо делать:

  • Прополоскать ротовую полость. Воду не проглатывать.
  • Сделать зондовое промывание желудка. Потребуется 8-10 литров холодной воды. Даже кровяные примеси – не противопоказание. Потому что в первые часы отравления большие сосуды еще остаются целыми. Так что опасного кровотечения не будет. Перед промыванием нужно сделать обезболивание анальгетиками. Зонд смазывается вазелиновым маслом.
  • Рвоту не вызывать! Нейтрализовать вещество можно жженой магнезией или препаратом «Альмагель».
  • Нет ничего из перечисленного? Тогда пострадавшему дают лед и подсолнечное масло – надо сделать несколько глотков.
  • Допустимо употребление пострадавшим смеси из молока и яиц.

Важно оказать первую помощь в течение двух часов после случившегося. По истечении данного срока слизистые оболочки сильно отекают, и уже уменьшить боль человека будет сложно. И да, ни в коем случае нельзя использовать соду. Сочетание кислоты и щелочи даст реакцию, в ходе которой выработается углекислый газ и вода. А такое образование внутри желудка может привести к летальному исходу.

Применение

Водные растворы этановой кислоты широко используются в пищевой промышленности. Это уксусы. Для их получения кислоту разводят водой, чтобы получился 3-15-процентный раствор. Как добавка они обозначаются маркировкой Е260. Уксусы входят в состав различных соусов, а еще их используют для консервирования продуктов, маринования мяса и рыбы. В быту они широко применимы для удаления накипи, пятен с одежды и посуды. Уксус – прекрасный дезинфектор. Им можно обработать любую поверхность. Иногда его добавляют при стирке, чтобы смягчить одежду.

Также уксус применим в получении душистых веществ, лекарственных средств, растворителей, в производстве ацетона и ацетилцеллюлозы, например. Да, и в крашении и книгопечатании уксусная кислота принимает непосредственное участие.

Кроме всего, ее используют как реакционную среду для проведения окисления самых разных органических веществ. Примером из промышленности можно считать окисление параксилола (углеводород ароматического ряда) кислородом воздуха в терефталевую ароматическую кислоту. Кстати, так как пары этого вещества имеют резкий раздражающий запах, его можно использовать как замену нашатырного спирта для выведения человека из обморочного состояния.

Синтетическая уксусная кислота

Это легковоспламеняющаяся жидкость, которая относится к веществам третьего класса опасности. Она используется в промышленности. При работе с ней применяются индивидуальные средства защиты. Хранят это вещество в особых условиях и только в определенной таре. Как правило, это:

  • чистые железнодорожные цистерны;
  • контейнеры;
  • автоцистерны, бочки, емкости из нержавеющей стали (вместимость до 275 дм 3 );
  • стеклянные бутыли;
  • полиэтиленовые бочки вместимостью до 50 дм 3 ;
  • герметичные резервуары из нержавеющей стали.

Если жидкость хранят в полимерной таре, то это как максимум месяц. Также категорически не допускается совместное хранение данного вещества с такими сильными окислителями, как перманганат калия, серная и азотная кислоты.

Состав уксуса

О нем тоже стоит сказать пару слов. В состав традиционного, всем привычного уксуса входят следующие кислоты:

  • Яблочная. Формула: НООССН₂СН(ОН)СООН. Является распространенной пищевой добавкой (Е296) природного происхождения. Содержится в незрелых яблоках, малине, рябине, барбарисе и винограде. В табаке и махорке представлена в виде солей никотина.
  • Молочная. Формула: CH₃CH(OH)COOH. Формируется при распаде глюкозы. Пищевая добавка (Е270), которую получают молочнокислым брожением.
  • Аскорбиновая. Формула: C₆H₈O₆. Пищевая добавка (Е300), применяемая как антиоксидант, предотвращающий окисление продукта.

И конечно же, этановое соединение в состав уксуса тоже входит – это основа данного продукта.

Как разбавить?

Это часто задаваемый вопрос. Все видели в продаже уксусную кислоту 70 %. Ее покупают, чтобы готовить смеси для народного лечения, или для использования в качестве приправы, маринада, добавки в соус или закатку. Но нельзя применять такой мощный концентрат. Поэтому появляется вопрос о том, как развести до уксуса уксусную кислоту. Для начала нужно себя обезопасить – надеть перчатки. Затем следует подготовить чистую воду. Для растворов различных концентраций понадобится определенное количество жидкости. Какое? Что ж, смотрим на приведенную ниже таблицу и разводим уксусную кислоту с учетом данных.

Начальная концентрация уксуса 70 %

1:1,5 (соотношение – одна часть уксуса на энную часть воды)

источники:

http://farmf.ru/lekcii/uksusnaya-kislota-ximiko-toksikologicheskij-analiz/

http://www.syl.ru/article/365993/uksusnaya-kislota-himicheskaya-formula-svoystva-i-primenenie

Добавить комментарий