Как найти олеиновую кислоту

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 2 декабря 2019 года; проверки требуют 14 правок.

Олеиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	цис-​9-​октадеценовая кислота
Традиционные названия	олеиновая кислота
Хим. формула	C18H34O2
Рац. формула	C17H33COOH
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	282,46 г/моль
Плотность	0,895 (+18 °C, г/см³)
Динамическая вязкость	(в мПа·с): 25,6 (+30 °C)
Термические свойства
Температура
• плавления	+16,3 °C
• кипения	360 °C; при 10 мм рт. ст.: 225—226 °C
Давление пара	3 (175 °C); 10 (225 °C); 15 (232 °C); 100 (286 °C) в мм. рт. ст.
Химические свойства
Растворимость
• в воде	не растворима
• в бензоле	растворима
• в хлороформе	растворима
• в этаноле	смешивается
• в диэтиловом эфире	смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления	(для D-линии натрия): 1,4582 (+20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	112-80-1
PubChem	445639
Рег. номер EINECS	204-007-1
SMILES	CCCCCCCCC=C/CCCCCCCC(O)=O
InChI	InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
RTECS	RG2275000
ChEBI	16196
ChemSpider	393217
Безопасность
NFPA 704	1 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот.

Физические свойства[править | править код]

Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях.

Химические свойства[править | править код]

Окисляется в жёстких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует озонид, гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты.

Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире, на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.

Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис–конфигурацию, изомеризация в транс–изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления +44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остаётся жидкой.

Нахождение в природе[править | править код]

Содержится во многих животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов:

• говяжьем жире (41—42 %),
• свином жире (37—44 %),
• тресковом жире (30 %),

а также содержится во многих растительных маслах:

Применение[править | править код]

Олеиновую кислоту и её эфиры применяют как пластификаторы для получения лакокрасочных материалов. Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе СОЖ при обработке металлов резанием, хонинговании, протягивании, развёртывании отверстий и прочих видах механической обработки^[2]. Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.

В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.

Соли олеиновой кислоты[править | править код]

Олеат кобальта(II)

Олеат кальция

Олеат марганца

Олеат меди(II)

Олеат никеля(II)

Олеат олова(II)

Олеат ртути(II)

Исследователи[править | править код]

• Альбицкий, Алексей Андреевич «О некоторых превращениях олеиновой и других близких к ней кислот», Казань, 1898;

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

• «Химический энциклопедический словарь» под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983, стр. 407.
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977, стр. 170.

Ссылки[править | править код]

• Информационная карта потенциально опасного вещества Архивная копия от 3 сентября 2014 на Wayback Machine

Олеиновая кислота – это главная составляющая оливкового масла. Именно благодаря ему вещество и получило свое название. Это соединение принадлежит к категории непредельных кислот и считается одним из наиболее распространенных в природе. Наиболее часто его можно встретить в растительных маслах, а также в жирах животного происхождения. Внешне вещество представляет собой обычную маслянистую жидкость без цвета, запаха и вкуса. Только некоторые виды олеиновой кислоты могут иметь едва заметный желтоватый оттенок – такие соединения применяют в промышленных целях, в продуктах питания они не содержатся.

Помимо оливкового масла, большое количество олеиновой кислоты содержится также в арахисовом масле, в подсолнечном и говяжьем жире.

Существуют исследования, подтверждающие пользу рассматриваемого вещества. Согласно им, олеиновая кислота способна понижать риск развития заболеваний сердечно-сосудистой системы, диабета, ожирения и гипертонии. Кроме того, соединение улучшает настроение и предотвращает образование злокачественных новообразований. Впрочем, как и у всех других продуктов, у олеиновой кислоты есть свои недостатки и свои противники – те, кто утверждает, что кислота опасна, а продуктов с ней стоит избегать.

Что такое олеиновая кислота

Олеиновая кислота – это мононенасыщенный натуральный продукт, обладающий массой полезных свойств. Наибольшее его количество содержится в растительных маслах: оливковом, арахисовом и подсолнечном. В меньших количествах соединение можно обнаружить практически во всех растительных и животных жирах. Продукты, богатые олеиновой кислотой, рекомендуют употреблять тем, что хочет избавиться от лишних килограммов и перейти на здоровое питание. Олеиновая кислота может считаться своеобразным заменителем животного жира, оказывающего воздействие на уровень полезного и вредного холестерина в крови.

Олеиновая кислота – это маслянистая жидкость, не имеющая ни вкуса, ни запаха. Соединение, применяемое в пищевой промышленности, бесцветное, а вот его техническая разновидность может иметь слабую желтую окраску.

Олеиновая кислота принадлежит к категории горючих веществ, поэтому в работе с ней необходимо придерживаться правил безопасности. Соединение реагирует с перманганатом калия с последующим окислением в диоксистеариновую кислоту.

В природе олеиновая кислота встречается в виде сложных эфиров: обнаружить ее можно практически во всех жирах. Соединение легко растворяется в спиртосодержащей среде, хлороформе и эфире, но не растворяется в воде. При долгом контакте с воздухом начинает изменять свой цвет на коричневый.

Олеиновую кислоту, которая применяется для промышленных целей, получают посредством многократной кристаллизации в специальном лабораторном оборудовании.

Открыл олеиновую кислоту французский химик Шевреле в начале 19 века, а ее молекулярный состав установил химик Готтлиб в 1846 году.

Свойства олеиновой кислоты

Олеиновая кислота принадлежит к карбоновым одноосновным кислотам с открытой цепью. Это значит, что молекулы в цепочке не замыкаются в геометрические фигуры.

Рассматриваемый реактив характеризуется набором свойств, присущих и другим кислотам.

Олеиновая кислота способна вступать в реакции с солями и оксидами металлов. В результате образуются олеиты – соли олеиновой кислоты. Рассматриваемое вещество также окисляется перманганатом калия, в результате формируется смесь из предельных кислот.

Олеиновая кислота, по сути, это обычное масло, отличающееся только своей консистенцией – вещество более жирное. Его молярная масса – 282,46 г*моль, плотность – 0,895 г/см³.

Специалисты выделяют следующие свойства олеиновой кислоты, обуславливающие ее популярность в разных отраслях:

• способность контролировать уровень сахара в крови, предотвращать появление и развитие атеросклероза;
• выработка энергии, позволяющей обеспечивать нормальную работу организма;
• снижение резистентности к инсулину и профилактика появления сахарного диабета;
• восстановление поврежденных мембран тканей на клеточном уровне;
• укрепление дряблых сосудов;
• выведение продуктов окисления;
• усиление защитных функций организма;
• укрепление волос и ногтей;
• восстановление тканей при ожогах и прочих травмах, а также повышение эластичности кожи;
• усвоение важных для человека витаминов и минералов;
• жиры олеиновой кислоты усваиваются в разы лучше, чем другие продукты, поэтому вещество пользуется большой популярностью в тех случаях, когда необходимо контролировать массу тела;
• улучшает процесс передачи нервных импульсов и нормализует работу практически всех систем и органов;
• обладает противовоспалительным эффектом, ускоряющим процесс восстановления при некоторых заболеваниях;
• контролирует уровень вредного холестерина в крови и препятствует его отложению на стенках сосудов: вещество предотвращает появление атеросклероза.

Формула олеиновой кислоты и особенности ее получения

Формула олеиновой кислоты выглядит следующим образом:

C₁₇H₃₃COOH

Олеиновую кислоту, применяемую в промышленности, производят посредством гидролиза различных растительных масел, например, его изготавливают на основе подсолнечного масла, чуть реже применяют соевое, рапсовое и горчичное масла. Данную разновидность масла не применяют для производства пищевой продукции.

В промышленности оливковое масло как источник олеиновой кислоты, применяют редко из-за его высокой стоимости. Чаще используют рапсовое, подсолнечное, кориандровое и горчичные масла. Сперва их разлагают, затем убирают легкокипящие и тяжелокипящие соединения.

Для получение олеиновой кислоты также часто применяют метод гидрирования талого масла. Финальный продукт часто применяют для обработки сульфатного мыла. Чтобы выделить кислоту из смеси органических соединений на них воздействуют температурой и давлением – для завершения процесса требуется 3 часа.

Для закрепления результата используют катализатор, который получают из палладия. Содержание олеиновой кислоты в таловом масле не превышает 40%. В последнее время палладиевый катализатор заменяют никелевым аналогом.

Наиболее часто применяют метод гидролиза.

В природе олеиновая кислота образуется посредством дегидрирования стеариновой кислоты или удлинения цепи ненасыщенных жирных кислот.

Родственные соединения олеиновой кислоты

В транс-изомер олеиновой кислоты известен как элаидиновая кислота. Изомеры обладают длинным перечнем физических и биохимических свойств. Элаидиновая кислота считается одной из наиболее распространенных в рационе: она способна оказывает негативное воздействие на состояние человеческого здоровья. Реакция, в ходе которой олеиновая кислота превращается в элаидиновую называется элаидинизация.

Вторым по распространению изомеромолеиновой кислоты является петрозелиновая кислота.

Производство олеиновой кислоты

В промышленности олеиновую кислоту получают методом гидролиза масел и жиров с фракционированием образующейся смеси кислот и многократной перекристаллизацией из метанола или ацетона.

В естественной среде олеиновая кислота производится посредством дегидрирования стеариновой кислота или удлинения цепи ненасыщенных жирных кислот.

Полезные свойства олеиновой кислоты

Без данного вещества невозможна полноценная работа многих систем организма. Так, рассматриваемое соединение необходимо для правильного функционирования иммунной, сердечно-сосудистой, эндокринной, нервной и пищеварительной систем.

Кроме того, олеиновая кислота обладает следующими полезными свойствами:

• стабилизирует уровень глюкозы в крови, что предотвращает развитие сахарного диабета;
• купирует рост холестериновых отложений в кровеносных сосудах – это свойство позволяет предупредить возникновение тромбоза, атеросклероза, инфаркта и инсульта. Пациентам с повышенным риском развития заболеваний сердечно-сосудистой системы врачи назначают диеты с пониженным содержанием жиров и высоким содержанием углеводов. Подобное питание понижает уровень холестерина в крови. Но если сравнить такую диету с питанием, где присутствует правильное масло, можно сделать вывод о том, что оно более эффективно в сравнении с углеводной диетой;
• повышает устойчивость организма к внешним раздражителям, укрепляет иммунную систему – олеиновая кислота обладает способностью напрямую взаимодействовать с иммунными клетками, отвечающими за сроки и интенсивность воспаления тканей организма;
• стимулирует барьерную функцию кожи;
• замедляет процесс деления злокачественных клеток – благодаря способности олеиновой кислоты снижать окислительный стресс в клетках и защищать ДНК от повреждений происходит снижение риска появления злокачественных новообразований. Исследования показали, что женщины, регулярно употребляющие олеиновую кислоту, реже страдают раком молочных желез;
• нормализует обмен веществ и ускоряет его, что позволяет избежать отложения лишних килограммов – по данным ВОЗ диета с повышенным содержанием мононенасыщенных жиров представляет собой прекрасное средство для предотвращения появления ожирения. Было установлено, что подобное питание в течение месяца позволяет уменьшить центральное ожирение. Это работает даже для пациентов с диабетом;
• активизирует процесс усвоения витаминов и гормоноподобных соединений;
• повышает проницаемость клеточных мембран;
• усиливает устойчивость слизистых оболочек органов: они становятся менее восприимчивыми к внешним факторам;
• помогает поддерживать требуемую степень увлажнения кожи, благодаря чему лицо приобретает здоровый свежий цвет, а высыпаний становится меньше;
• принимает участие в построении миелиновых оболочек нейронов;
• снижает уровень нервной возбудимости, что позволяет избежать состояния депрессии;
• делает стенки сосудов более эластичными;
• снабжает организм энергией, необходимой для стабильной работы;
• поддерживает мышечный тонус и регулирует работу мышечного каркаса;
• укрепляет органы сердечно-сосудистой системы – многие специалисты изучали особенности влияния образа жизни людей, проживающих в Северной Европе, США и Японии. По итогу проведенных исследований, ученые пришли к выводу, что диеты с повышенным содержанием мононенасыщенных жиров положительным образом сказываются на состоянии сердечной мышцы. Эффект от употребления олеиновой кислоты обусловлен ее способностью понижать уровень общего холестерина;
• позволяет избавиться от хронических болей – рассматриваемое вещество блокирует рецептор TRVP1, принимающий участие в регулировании чувствительности к боли. Это свойство объясняет способность олеиновой кислоты регулировать уровень воспаления. Инъекции препаратов, в состав которых входит олеиновая кислота, позволяют уменьшить болевые ощущения;
• уменьшает нарушения в работе мозга, обусловленные старением организма – рацион, в котором присутствует большое количество мононенасыщенных жиров позволяет уменьшить последствия нарушения работы мозга. Уменьшение мозговых нарушений обусловлено способностью данной кислоты поддерживать структурную целостность нейронов;
• замедляет процессы старения – процессы старения связаны с окислительным стрессом в клеточных мембранах и возникновением нарушений в структуре ДНК свободными радикалами. Крысы, потребляющие олеиновую кислоту в составе оливкового масла, демонстрировали меньше возрастного окислительного стресса;
• понижает кровяное давление – многочисленные исследования подтвердили, что рацион с содержанием большого количества мононенасыщенных жиров способствует снижению давления.

Олеиновая кислота принимает активное участие в обеспечении многих процессов в организме: она изменяет состав клеточных мембран и активность рецепторов.

Вред олеиновой кислоты

Помимо пользы олеиновая кислота способна также приносить вред организму. Так, употребление оливкового и других масел со значительным превышением нормы может сказываться негативным образом на состоянии здоровья человека.

Избыток данной кислоты в рационе может привести к следующим последствиям:

• увеличение массы тела – причиной роста цифры на весах является нарушение липидного обмена;
• обострение патологий поджелудочной железы – данная проблема является следствием нарушения синтеза ферментов;
• сгущение крови, которое может повлечь за собой такие проблемы как инфаркт, инсульт и тромбоз;
• нарушение работы печени.

В каких продуктах содержится олеиновая кислота

Олеиновая кислота является преобладающим компонентом в составе многих продуктов. Так, в жирах животного происхождения 40% состава представлено рассматриваемым соединением, в жирах растительного происхождения эта доля составляет 30%. В оливковом масле этот показатель достигает отметки 80%. Большое количество олеиновой кислоты содержится и в арахисовом масле.

Олеиновая кислота незаменима для человеческого организма: человек может вырабатывать ее самостоятельно или получать из продуктов питания. При этом стоит выбирать такие продукты, в которых олеиновая кислота содержится в легко усвояемой форме.

Наименование продукта	Содержание олеиновой кислоты
Подсолнечное масло	82,7 г
Масло фундука	77,8 г
Масло сафлоровое	74,9 г
Масло оливковое	71,3 г
Масло миндальное	69,4 г
Масло авокадо	67,9 г
Масло канолы	62,8 г
Масло абрикосовое	58,5 г
Гусиный жир	53,5 г
Фундук	46,4 г
Арахисовое масло	44,8 г
Орех макадамия	44,4 г
Масло кунжутное	39,3 г
Свиное сало	38,5 г
Куриный жир	37,3 г

Чтобы снабдить организм достаточным количеством олеиновой кислоты, достаточно регулярно употреблять по небольшой горсти орехов. Помимо рассматриваемого вещества орехи содержат также полезные витамины и микроэлементы. В качестве замены орехам вы можете ввести в свой рацион тыквенные и подсолнечные семечки.

Авокадо, насыщенное олеиновой кислотой, помогает избежать появления и развития атеросклероза, а также укрепить защитную функцию организма. Кроме того, из авокадо можно также получить железо, фосфор и калий.

Олеиновую кислоту можно также получить из хлебобулочных изделий, включающих в свой состав льняное семя.

Специалисты советуют регулярно употреблять рыбу: она насыщена полезными веществами, улучшает работу головного мозга и укрепляет нервную систему.

Особенности применения олеиновой кислоты

Огромной популярностью олеиновая кислота пользуется в косметической отрасли: она входит в состав кремов для разных частей тела, лосьонов, гелей для душа и мыла. Такая востребованность объясняется способностью олеиновой кислоты оказывать положительный эффект на состояние кожи: она становится более подтянутой, приобретает равномерный тон, морщинки становятся менее заметными, а количество высыпаний уменьшается.

Рассматриваемая кислота помогает удерживать влагу в кожном покрове: кислота выступает в роли защитной пленки, которую невозможно заметить невооруженным глазом.

Олеиновую кислоту используют и в химической промышленности: она выполняет роль эмульгатора – вещества, способного превращать несмешивающиеся между собой компоненты в эмульсии. Без олеина не было бы возможности произвести мыло – оно попросту расслоилось бы на фракции.

Рассматриваемое вещество также широко применяется в медицине. Так, например, в аптеке можно обнаружить препарат «Линетол» – его часто выписывают при лучевых ожогах. Также средство помогает облегчить состояние при других повреждениях кожи.

Где приобрести олеиновую кислоту и сколько она стоит

Стоимость олеиновой кислоты зависит от марки вещества. Наиболее востребованной считается марка Б15: ее в огромных количествах закупают производители каучука, лакокрасочной продукции, а также владельцы крупных химических предприятий.

Килограмм олеиновой кислоты обойдется вам в 60 рублей. При оптовых закупках можно добиться понижения стоимости до 10 рублей за килограмм.

А вот за олеиновую кислоту Б-14 нужно заплатить меньше – всего 30 рублей за килограмм. Можно найти также предложения по 25 и 22 рубля.

Приобрести олеиновую кислоту можно у крупных производителей как в оффлайн, так и в онлайн режиме.

Заключение

Олеиновая кислота – это вещество, принадлежащее к группе карбоновых кислот. Внешне соединение представляет собой прозрачную маслянистую жидкость со слабым желтоватым оттенком. Окрашенную разновидность кислоты используют исключительно в промышленности. Вещество прекрасно растворяется в спиртосодержащей среде и эфирах, но не растворяется в воде.

Данное вещество очень важно для правильного функционирования организма: кислота принимает участие в протекании длинного перечня процессов. Кроме того, олеиновую кислоту широко применяют в производстве косметической продукции, ее задействуют также в изготовлении фармацевтических препаратов.

Олеиновая кислота в больших количествах содержится практически во всех разновидностях растительных и животных масел.

From Wikipedia, the free encyclopedia

Oleic acid

Names
Preferred IUPAC name (9Z)-Octadec-9-enoic acid
Other names Oleic acid (9Z)-Octadecenoic acid (Z)-Octadec-9-enoic acid cis-9-Octadecenoic acid cis-Δ9-Octadecenoic acid 18:1 cis-9
Identifiers
CAS Number	112-80-1
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL8659
ChemSpider	393217
DrugBank	DB04224
ECHA InfoCard	100.003.643
IUPHAR/BPS	1054
PubChem CID	445639
UNII	2UMI9U37CP
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1025809
InChI InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-  Key: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N  InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- Key: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZBB
SMILES CCCCCCCCC=C/CCCCCCCC(O)=O
Properties
Chemical formula	C18H34O2
Molar mass	282.468 g·mol−1
Appearance	colorless oily liquid with lard-like odor
Density	0.895 g/mL
Melting point	13 to 14 °C (55 to 57 °F; 286 to 287 K)
Boiling point	360 °C (680 °F; 633 K)[1]
Solubility in water	Insoluble
Solubility in Ethanol	Soluble
Magnetic susceptibility (χ)	-208.5·10−6 cm3/mol
Hazards
NFPA 704 (fire diamond)	0 1 0
Safety data sheet (SDS)	JT Baker
Related compounds
Related compounds	Elaidic acid
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).  verify (what is  ?) Infobox references

Oleic acid is a fatty acid that occurs naturally in various animal and vegetable fats and oils. It is an odorless, colorless oil, although commercial samples may be yellowish. In chemical terms, oleic acid is classified as a monounsaturated omega-9 fatty acid, abbreviated with a lipid number of 18:1 cis-9, and a main product of Δ9 desaturase.^[2] It has the formula CH₃−(CH₂)₇−CH=CH−(CH₂)₇−COOH.^{[3][page needed]} The name derives from the Latin word oleum, which means oil.^[4] It is the most common fatty acid in nature.^[5] The salts and esters of oleic acid are called oleates. It is part of many oils and thus used in a lot of artificial food, as well as for soap.

Occurrence[edit]

Fatty acids (or their salts) often do not occur as such in biological systems. Instead fatty acids such as oleic acid occur as their esters, commonly triglycerides, which are the greasy materials in many natural oils. Oleic acid is the most common monounsaturated fatty acid in nature. It is found in fats (triglycerides), the phospholipids that make membranes, cholesterol esters, and wax esters.^[6]

Triglycerides of oleic acid comprise the majority of olive oil (about 70%). Olive oil exceeding 2% free oleic acid is graded unfit for human consumption.^[7] It also makes up 59–75% of pecan oil,^[8] 61% of canola oil,^[9] 36–67% of peanut oil,^[10] 60% of macadamia oil, 20–80% of sunflower oil,^[11] 15–20% of grape seed oil, sea buckthorn oil, 40% of sesame oil,^[3] and 14% of poppyseed oil. High oleic variants of plant sources such as sunflower (~80%) and canola oil (70%) also have been developed.^[11] Karuka contains 52.39% oleic acid.^[12] It is abundantly present in many animal fats, constituting 37 to 56% of chicken and turkey fat,^[13] and 44 to 47% of lard.

Oleic acid is the most abundant fatty acid in human adipose tissue,^[14] and second in abundance in human tissues overall, following palmitic acid.

Production and chemical behavior[edit]

The biosynthesis of oleic acid involves the action of the enzyme stearoyl-CoA 9-desaturase acting on stearoyl-CoA. In effect, stearic acid is dehydrogenated to give the monounsaturated derivative, oleic acid.^[6]

Oleic acid undergoes the reactions of carboxylic acids and alkenes. It is soluble in aqueous base to give soaps called oleates. Iodine adds across the double bond. Hydrogenation of the double bond yields the saturated derivative stearic acid. Oxidation at the double bond occurs slowly in air, and is known as rancidification in foodstuffs and as drying in coatings.

Reduction of the carboxylic acid group yields oleyl alcohol. Ozonolysis of oleic acid is an important route to azelaic acid. The coproduct is nonanoic acid:^[15]

H₁₇C₈CH=CHC₇H₁₄CO₂H + 4″O” → HO₂CC₇H₁₄CO₂H + H₁₇C₈CO₂H

Esters of azelaic acid find applications in lubrication and plasticizers.

[edit]

The trans isomer of oleic acid is called elaidic acid or trans-9-octadecenoic acid. These isomers have distinct physical properties and biochemical properties. Elaidic acid, the most abundant trans fatty acid in diet, appears to have an adverse effect on health.^[16] A reaction that converts oleic acid to elaidic acid is called elaidinization.

Another naturally occurring isomer of oleic acid is petroselinic acid.

In chemical analysis, fatty acids are separated by gas chromatography of their methyl ester derivatives. Alternatively, separation of unsaturated isomers is possible by argentation thin-layer chromatography.^[17]

In ethenolysis, methyl oleate, the methyl ester of the acid, converts to 1-decene and methyl 9-decenoate:^[18]

CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇CO₂Me + CH₂=CH₂ → CH₃(CH₂)₇CH=CH₂ + MeO₂C(CH₂)₇CH=CH₂

Dietary sources[edit]

Properties of vegetable oils^[19][20]

The nutritional values are expressed as percent (%) by mass of total fat.

Type	Processing treatment[21]	Saturated fatty acids	Monounsaturated fatty acids	Polyunsaturated fatty acids	Smoke point
Total[19]	Oleic acid (ω-9)	Total[19]	α-Linolenic acid (ω-3)	Linoleic acid (ω-6)	ω-6:3 ratio
Avocado[22]		11.6	70.6	52–66 [23]	13.5	1	12.5	12.5:1	250 °C (482 °F)[24]
Brazil nut[25]		24.8	32.7	31.3	42.0	0.1	41.9	419:1	208 °C (406 °F)[26]
Canola[27]		7.4	63.3	61.8	28.1	9.1	18.6	2:1	204 °C (400 °F)[28]
Coconut[29]		82.5	6.3	6	1.7				175 °C (347 °F)[26]
Corn[30]		12.9	27.6	27.3	54.7	1	58	58:1	232 °C (450 °F)[28]
Cottonseed[31]		25.9	17.8	19	51.9	1	54	54:1	216 °C (420 °F)[28]
Cottonseed[32]	hydrogenated	93.6	1.5		0.6	0.2	0.3	1.5:1
Flaxseed/linseed[33]		9.0	18.4	18	67.8	53	13	0.2:1	107 °C (225 °F)
Grape seed		10.5	14.3	14.3	74.7	–	74.7	very high	216 °C (421 °F)[34]
Hemp seed[35]		7.0	9.0	9.0	82.0	22.0	54.0	2.5:1	166 °C (330 °F)[36]
High-oleic safflower oil[37]		7.5	75.2	75.2	12.8	0	12.8	very high	212 °C (414 °F)[26]
Olive, Extra Virgin[38]		13.8	73.0	71.3	10.5	0.7	9.8	14:1	193 °C (380 °F)[26]
Palm[39]		49.3	37.0	40	9.3	0.2	9.1	45.5:1	235 °C (455 °F)
Palm[40]	hydrogenated	88.2	5.7		0
Peanut[41]		16.2	57.1	55.4	19.9	0.318	19.6	61.6:1	232 °C (450 °F)[28]
Rice bran oil		25	38.4	38.4	36.6	2.2	34.4[42]	15.6:1	232 °C (450 °F)[43]
Sesame[44]		14.2	39.7	39.3	41.7	0.3	41.3	138:1
Soybean[45]		15.6	22.8	22.6	57.7	7	51	7.3:1	238 °C (460 °F)[28]
Soybean[46]	partially hydrogenated	14.9	43.0	42.5	37.6	2.6	34.9	13.4:1
Sunflower[47]		8.99	63.4	62.9	20.7	0.16	20.5	128:1	227 °C (440 °F)[28]
Walnut oil[48]	unrefined	9.1	22.8	22.2	63.3	10.4	52.9	5:1	160 °C (320 °F)[49]

Uses[edit]

Oleic acid is used as a component in many foods, in the form of its triglycerides. It is a component of the normal human diet, being a part of animal fats and vegetable oils.

Oleic acid as its sodium salt is a major component of soap as an emulsifying agent. It is also used as an emollient.^[50] Small amounts of oleic acid are used as an excipient in pharmaceuticals, and it is used as an emulsifying or solubilizing agent in aerosol products.^[51]

Niche uses[edit]

Oleic acid is used to induce lung damage in certain types of animals for the purpose of testing new drugs and other means to treat lung diseases. Specifically in sheep, intravenous administration of oleic acid causes acute lung injury with corresponding pulmonary edema.^[52]

Oleic acid is used as a soldering flux in stained glass work for joining lead came.^[53]

Nanoparticles[edit]

Oleic acid is widely used in the solution phase synthesis of nanoparticles, functioning as a kinetic knob^{[clarification needed]} to control the size and morphology of nanoparticles.^[54][55]

Health effects[edit]

Oleic acid is the topmost monounsaturated fat in the human diet.^[56] Monounsaturated fat consumption has been associated with decreased low-density lipoprotein (LDL) cholesterol, and possibly with increased high-density lipoprotein (HDL) cholesterol.^[57] Oleic acid may be responsible for the hypotensive (blood pressure reducing) effects of olive oil that is considered a health benefit.^[58] A 2017 review found that diets enriched in oleic acid are beneficial for regulating body weight.^[59]

The United States FDA has approved a health claim on reduced risk of coronary heart disease for high oleic (> 70% oleic acid) oils.^[60] Some oil plants have cultivars bred to increase the amount of oleic acid in the oils. In addition to providing a health claim, the heat stability and shelf life may also be improved, but only if the increase in monounsaturated oleic acid levels correspond to a substantial reduction in polyunsaturated fatty acid (especially α-Linolenic acid) content.^[61] When the saturated fat or trans fat in a fried food is replaced with a stable high oleic oil, consumers may be able to avoid certain health risks associated with consuming saturated fat and trans fat.^[62][63]

Ants[edit]

E.O. Wilson discovered that a dead ant’s corpse begins to emit oleic acid, causing other ants in the colony to transport it away to the ant refuse pile.^[64]

See also[edit]

• Oleylamine – the corresponding amine
• Oleamide – the corresponding amide

References[edit]

External links[edit]

• FATTY ACIDS: STRAIGHT-CHAIN MONOENOIC (The AOCS Lipid Library)
• 9-octadecenoic acid (NIST Chemistry Webbook)

Олеиновая кислота – кислота Омега-9

Мир кислот многообразен. Главной функцией, объединяющей их, является способность окислять, при этом эта функция может проявляться в большей или меньшей степени. Отсюда вытекают и свойства агрессивности, т.е. реагирование на другие химические среды. Физико-химический состав каждой кислоты определяет его степень вредности и безопасности. Так, например, жирные кислоты подразделяются на насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные, в свою очередь, участвуют в синтезе биологически активных веществ в обменных процессах организма. Некоторые кислоты часто используются нами в повседневной жизни (быту, кулинарии, в профилактических и оздоровительных целях и т.д.). Такие химические реактивы не требуют специальных условий хранения и особых разрешений по отпуску. Их можно приобрести как в обычной аптеке, так и в любом супермаркете. Например: аскорбиновую или лимонную кислоту купить без рецепта можно на любом продовольственном рынке.

Для нормального протекания обменных процессов в организме человека необходим целый ряд полезных веществ: кислоты, щелочки, макро и микроэлементы. Избыток или недостаток хотя бы одного из необходимых элементов может привести к серьезным функциональным нарушениям, связанных с нервной, опорно-двигательной, эндокринной, сердечнососудистой и другими системами. Одним из таких полезных элементов является олеиновая кислота.

Понятие и свойства

Олеиновая кислота – представитель карбоновых (жирных) кислот. На вид представляет собой вязкую жидкость без цвета, но со специфическим запахом. Кислота, используемая в промышленных целях, имеет вид желтого или темно-коричневого пастообразного вещества. Данный химический реактив встречается в природе в виде сложных эфиров (глицеридов) во многих жирах животного и растительного происхождения. Он обладает хорошей растворимостью в алкоголе, хлороформе и эфире, не растворяется в воде. При долгом контакте с воздухом начинает темнеть. Химреактив сохраняет свои свойства до двух лет.

В промышленных целях олеиновую кислоту получают путем многократной кристаллизации в специальном лабораторном оборудовании расщепленных липидов из оливкового масла.

Впервые данная кислота была открыта химиком Шевреле в начале XIX века во Франции, а в 1846 году Готтлиб установил ее молекулярный состав.

Роль в организме человека

Олеиновая кислота, как и все ненасыщенные жирные кислоты, является важным химическим элементом для организма и синтезируется в цитоплазме клеток печени. Она выполняет две жизненно важные функции:
– энергетическую (выделяет энергию при распаде);
– пластическую (принимает участие в построении биологических мембран, из которых состоит скелет растительных и животных клеток).

Кроме того, ее свойства оказывают целый ряд полезных действий:
– повышают эластичность и упругость кожи;
– восстанавливают структуру волос;
– снижают раздражение кожных покровов;
– укрепляют стенки сосудов, делая их более эластичными;
– расщепляют вредный холестерин;
– укрепляют иммунитет;
– препятствуют развитию раковых заболеваний;
– снижают уровень сахара в крови;
– стабилизируют кровяное давление;
– препятствуют образованию тромбов;
– препятствуют образованию зубного налета;
– выводят из организма свободные радикалы и токсины;
– помогают передаче нервных импульсов.

Оптимальное количество олеиновой кислоты в организме достигается при соблюдении особой пропорции: 1/3 – растительного происхождения, остальное – животного. Она легко усваивается организмом вместе с пищей.

Применение

Олеиновая кислота благодаря своим уникальным свойствам нашла свое применение как в научно-производственных лабораториях, так и во многих областях промышленности. Благодаря использованию современного лабораторного оборудования и приборов, а также специальной лабораторной посуды из стекла стало возможным использовать данный химический реактив в качестве сырья для получения следующей продукции:
– в косметологии и парфюмерии (пластическое вещество);
– в химической и лакокрасочной промышленности (при производстве моющих средств, лаков, красок, эмалей, олиф, а также в качестве противовспенивающего агента);
– в металлургической промышленности (при обработке сталей и сплавов);
– в пищевой промышленности – добавка E570 (при обжарке овощей, для заливки консервов);
– в фармацевтике (компонент лекарственных препаратов, в частности заживляющих мазей).

Несмотря на широкий перечень полезных воздействий на организм, следует отметить, что чрезмерное потребление олеиновой кислоты может вызвать раздражение слизистых оболочек и кожных покровов, а также способствовать возникновению угревой сыпи.

“Prime Chemicals Group” – качественное лабораторное оснащение от А до Я

Магазин химических реактивов Москва розница, опт – это не только широкий ассортимент всевозможных сертифицированных химреактивов и лабораторного оборудования в Москве, но и целый спектр медицинских наименований, таких как фильтровальная бумага, песочные весы, ступка с пестиком, тигель кварцевый, роль которых также важна при ведении лабораторных исследований.

«ПраймКемикалсГрупп» предлагает пропиленгликоль купить, кальций хлористый купить, салициловую кислоту цена которых доступна, а качество не вызывает сомнений. Возможна доставка любого товара как по столице, так и по другим городам области. 

Олеиновая кислота
Общие
Химическая формула	C17H33COOH
Физические свойства
Молярная масса	282,46 г/моль
Плотность	0,895 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	13-14 °C
Температура кипения	225-226 °C
Классификация
Рег. номер CAS	112-80-1
SMILES	CCCCCCCCC=C/CCCCCCCC(O)=O

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Является наиболее распространенной в природе ненасыщенной жирной кислотой.^{[источник не указан 557 дней]}

Свойства

Бесцветная вязкая жидкость, t_пл 13,4 °C (для нестабильной бета-модификации) и 16,3 °C (для стабильной альфа-модификации). t_кип 286 °C

Окисляется перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, гидрируется до стеариновой кислоты.

Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис-конфигурацию, изомеризация в транс-изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.

Нахождение в природе

Содержится во многих растительных и животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов, содержание олеиновой кислоты в оливковом масле — до 81 %, в арахисовом — до 66 %, в подсолнечном — до 40 %, в говяжьем жире 41-42 %, в свином — 37-44 %, в тресковом — 30 %.

Применение

Олеиновая кислота и ее эфиры применяют для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы. Применяется в мыловарении, а также широко применяется (в качестве СОЖ) при обработке резанием труднообрабатываемых высоколегированных (нержавеющих) сталей и сплавов. Применяется также для доводки уплотнительных поверхностей из коррозионных, нержавеющих сталей и твёрдых сплавов, съём металла до 22 мкм. (источник РД 24.023.53-90)Кроме того, используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 15 июня 2011.

Типы липидов
Общие	Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры • Мононенасыщенные жиры • Полиненасыщенные жиры | Холестерин
По структуре	Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные
Фосфолипиды	Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин
Эйкозаноиды	Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены
Жирные кислоты	Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота