Изомер это как найти

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.

Например, формуле C₄H₁₀ соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:

При этом температура кипения н-бутана –0,5^оС, а изобутана –11,4^оС.

Виды изомерии

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию).

   Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле;  стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Например, молекулярной формуле С₅Н₁₂ соответствуют три изомера:

2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.

2.1. Изомерия положения функциональной группы. Например, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С₃Н₈О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной)  связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:

2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Например, формуле С₂Н₆О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.

1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия).

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Например, для алкенов и циклоалканов.

Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.

Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.

Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров

1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:

Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 ^оС, а транс-бутена-2 0,88^оС.

При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.

Например, в молекуле бутена-1 CH₂=CH-CH₂-CH₃ заместители у первого атома углерода при двойной связи (два атома водорода) одинаковые, и цис—транс-изомеры бутен-1 не образует. А вот в молекуле бутена-2 CH₃—CH=CH-CH₃ заместители у каждого атома углерода при двойной связи разные (атом водорода и метильная группа CH₃), поэтому бутен-2 образует цис— и транс-изомеры.

Таким образом, для соединений вида СH₂=СHR и СR₂=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна.

2. Оптическая изомерия

Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.

Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.

Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан:

You have by this time most likely seen a few chemical formulas and some kind of representation of the associated molecular structures. For example, the simple molecule carbon dioxide, or CO2, can be represented as a carbon atom joined to two oxygen atoms by junctions called double bonds: O=C=O.

Carbon dioxide, like a lot of compounds in nature, comes in only one form or shape. That is, given a molecular formula like C₃H₃O₃, you would be able to associate it with a unique three-dimensional structure, that of the important metabolic compound pyruvate.

Some formulas, though, give rise to more than one spatial arrangement. Compounds with the same molecular formula but different shapes are called isomers, and because these are so plentiful in the world of hydrocarbons, learning to predict how many isomers a kind of molecule called an alkane can have is a great place to learn about these tricky compounds.

What Are Isomers?

Isomers come in two basic types. Stereoisomers are isomers that differ in their spatial arrangements but have their bonds in the same places.

If this sounds like a contradiction, imagine molecules that are mirror images; these can’t be superimposed directly on each other, so they’re different, yet the bonds between their respective atoms are in corresponding places. An example is the two forms of the amino acid alanine. These are called D-alanine and L-alanine, loosely meaning “right” and “left.”

Structural isomers are isomers in which the bonding sequence of the atoms is different. Unlike the case with stereoisomers, this can result in completely different compounds (as with butane and 2-methylpropane, both of which have the formula C₄H₁₀) or in closely related species (such as very large alkanes with small branches).

Branch isomers are a kind of structural isomer found in organic molecules (i.e., those that contain carbon). Carbon can bind to other carbon atoms in addition to bonding to hydrogen atoms, so once a carbon “chain” bordered by a hydrogen atom chain grows long enough for the atoms to move more freely in space, secondary carbon chains may appear at one or more points from one end. As you might expect, this significantly affects the chemical behavior of these molecules.

What Are Alkanes?

Alkanes are compounds containing only carbon and hydrogen atoms joined in single bonds. Since each carbon atom can form four bonds, the door is open to a wealth of isomers within this class of organic compounds, found in abundance in fossil fuels.

The simplest alkane is methane (CH₄), followed by ethane (C₂H₆) and propane (C₃H₈). In fact, the formula for all alkanes is C_nH_{2n + 2}.

You have already seen that butane (C₄H₁₀) has an isomer, 2-methylpentane. These are the only two isomers of this molecule. C₅H₁₀, on the other hand, has three isomers, while C₆H₁₄ has nine. There is no “number of chain isomers formula” for alkanes, and the number quickly grows cumbersome (for example, decane, or C₁₀H₂₂, has a whopping 75 isomers). Instead, you should be able to construct a few of them given a particular alkane formula.

Isomer Combination Formula Calculator

For an example of a program that acts as a combination generator for isomers so that you can see their respective physical structure in space, see the Resources.

Note that if you try to input a formula for which there is no isomer, the program quickly returns a null result. You may want to experiment with drawing some of these prospective compounds to see why they are impossible to generate, given basic chemical bonding principles.

Изомери́я (от др.-греч. ἴσος — равный + μέρος — доля, часть) — явление, заключающееся в существовании химических соединений — изомеров, — одинаковых по атомному составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.

Исторические сведения[править | править код]

В итоге дискуссии Ю. Либиха и Ф. Вёлера в 1823 году было установлено, что существуют два резко различных по свойствам вещества состава AgCNO — циановокислое (AgNCO  (англ.) (рус.) и гремучее (AgONC) серебро. Ещё одним примером послужили винная и виноградная кислоты, после исследования которых Й. Берцелиус в 1830 году ввёл термин «изомерия» и высказал предположение, что различия возникают из-за «различного распределения простых атомов в сложном атоме» (то есть, в современных терминах, молекуле).

Подлинное объяснение изомерия получила лишь во 2-й половине XIX века на основе теории химического строения А. М. Бутлерова (структурная изомерия) и стереохимического учения Я. Г. Вант-Гоффа (пространственная изомерия).

Структурная изомерия[править | править код]

Структурная изомерия — результат различий в химическом строении. К этому типу относят:

Изомерия углеродной цепи (углеродного скелета)[править | править код]

Изомерия углеродного скелета, обусловленная различным порядком связи атомов углерода. Простейший пример — бутан СН₃—СН₂—СН₂—СН₃ и изобутан (СН₃)₃СН. Другие примеры: антрацен и фенантрен (формулы I и II, соответственно), циклобутан и метилциклопропан (III и IV).

Валентная изомерия[править | править код]

Валентная изомерия — особый вид структурной изомерии, при которой изомеры можно перевести друг в друга лишь за счёт перераспределения связей. Например, валентными изомерами бензола (V) являются бицикло[2.2.0]гекса-2,5-диен (VI, «бензол Дьюара»), призман (VII, «бензол Ладенбурга»), бензвален (VIII).

Изомерия функциональной группы (межклассовая изомерия)[править | править код]

Различается характером функциональной группы; например, этанол (CH₃—CH₂—OH) и диметиловый эфир (CH₃—O—CH₃).

Изомерия положения[править | править код]

Тип структурной изомерии, характеризующийся различием положения одинаковых функциональных групп или кратных связей при одинаковом углеродном скелете. Пример: 2-хлорбутановая кислота и 4-хлорбутановая кислота.

Метамерия[править | править код]

Метамерия — вид структурной изомерии, для которого характерно различное распределение углеродных атомов между несколькими углеводородными радикалами, разделёнными в молекуле гетероатомом. Метамерия известна в рядах алифатических простых эфиров, сложных эфиров, тиоспиртов и аминов. В настоящее время термин используется редко.

На данный вид изомерии ещё указывал А. М. Бутлеров, называя его «изомерия нецельных структур».

Пример: CH₃CH₂OCH₂CH₃ — диэтиловый эфир и CH₃OCH₂CH₂CH₃ — метилпропиловый эфир.

Пространственная изомерия (стереоизомерия)[править | править код]

Пространственная изомерия (стереоизомерия) возникает в результате различий в пространственной конфигурации молекул, имеющих одинаковое химическое строение. Для обозначения пространственных изомеров разных типов разработана стереохимическая номенклатура, собранная в разделе E номенклатурных правил ИЮПАК по химии^{[источник не указан 4501 день]}.

Этот тип изомерии подразделяют на энантиомерию (оптическую изомерию) и диастереомерию.

Энантиомерия (оптическая изомерия)[править | править код]

Энантиомерами (оптическими изомерами, зеркальными изомерами) являются пары оптических антиподов — веществ, характеризующихся противоположными по знаку и одинаковыми по величине вращениями плоскости поляризации света при идентичности всех других физических и химических свойств (за исключением реакций с другими оптически активными веществами и физических свойств в хиральной среде). Необходимая и достаточная причина возникновения оптических антиподов — принадлежность молекулы к одной из следующих точечных групп симметрии: C_n, D_n, T, O или I (хиральность). Чаще всего речь идёт об асимметрическом атоме углерода, то есть об атоме, связанном с четырьмя разными заместителями.

Асимметрическими могут быть и другие атомы, например атомы кремния, азота, фосфора, серы. Наличие асимметрического атома — не единственная причина энантиомерии. Так, имеют оптические антиподы производные адамантана (IX), ферроцена (X), 1,3-дифенилаллена (XI), 6,6′-динитро-2,2′-дифеновой кислоты (XII). Причина оптической активности последнего соединения — атропоизомерия, то есть пространственная изомерия, вызванная отсутствием вращения вокруг простой связи. Энантиомерия также проявляется в спиральных конформациях белков, нуклеиновых кислот, в гексагелицене (XIII).

Диастереомерия[править | править код]

Диастереомерными считают любые комбинации пространственных изомеров, не составляющие пару оптических антиподов. Различают σ- и π-диастереомеры.

σ—диастереомерия[править | править код]

σ-диастереомеры отличаются друг от друга конфигурацией части имеющихся в них элементов хиральности. Так, диастереомерами являются (+)-винная кислота и мезо-винная кислота, D-глюкоза и D-манноза, например:

π—диастереомерия (геометрическая изомерия)[править | править код]

π-диастереомеры, называемые также геометрическими изомерами, отличаются друг от друга различным пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи (чаще всего С=С и С=N) или цикла. К ним относятся, например, малеиновая и фумаровая кислоты (формулы XIV и XV соответственно), (Е)- и (Z)-бензальдоксимы (XVI и XVII), цис- и транс-1,2-диметилциклопентаны (XVIII и XIX).

Изомеризация[править | править код]

Химические превращения, в результате которых структурные изомеры превращаются друг в друга, называется изомеризацией. Такие процессы имеют важное значение в промышленности. Так, например, проводят изомеризацию нормальных алканов в изоалканы для повышения октанового числа моторных топлив; изомеризуют пентан в изопентан для последующего дегидрирования в изопрен. Изомеризацией являются и внутримолекулярные перегруппировки, из которых большое значение имеет, например, перегруппировка Бекмана — превращение циклогексаноноксима в капролактам (сырьё для производства капрона).

Процесс взаимопревращения энантиомеров называется рацемизацией: она приводит к исчезновению оптической активности в результате образования эквимолярной смеси (−)- и (+)-форм, то есть рацемата. Взаимопревращение диастереомеров приводит к образованию смеси, в которой преобладает термодинамически более устойчивая форма. В случае π-диастереомеров это обычно транс-форма. Взаимопревращение конформационных изомеров называется конформационным равновесием.

Явление изомерии в огромной степени способствует росту числа известных (и ещё в большей степени — числа потенциально возможных) соединений. Так, возможное число структурно-изомерных дециловых спиртов — более 500 (известно из них около 70), пространственных изомеров здесь более 1500.

При теоретическом рассмотрении проблем изомерии все большее распространение получают топологические методы; для подсчёта числа изомеров выведены математические формулы^{[какие?]}.

См. также[править | править код]

• Таутомерия
• Хиральность
• Асимметрический атом
• Модели орбиталей
• Разделение энантиомеров

Литература[править | править код]

• Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. т. 1. пер. с англ., Под ред. д. х. н. Н. С. Вульфсона. Изд. «Химия». М., 1969.
• Пальм В. А. Введение в теоретическую органическую химию, М., 1974;
• Соколов В. И. Введение в теоретическую стереохимию, М., 1979;
• Сланина 3. Теоретические аспекты явления изомерии в химии, пер. с чешского, М., 1984;
• Потапов В. М. Стереохимия М., 1988.
• Большой энциклопедический словарь. Химия. Изд.: Большая Российская энциклопедия, 2003, ISBN 5-85270-253-6

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы