Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.
Типы связей в молекулах органических веществ
Одна из характеристик химических связей — тип перекрывания орбиталей атомов в молекуле.
По характеру перекрывания различают σ-(сигма) и π‑(пи) связи.
σ-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит вдоль оси, соединяющей ядра атомов.
σ-Связь может быть образована любыми типами орбиталей (s, p, d, гибридизованными).
σ-Связь — это основная связь в молекуле, которая преимущественно образуется между атомами.
Между двумя атомами возможна только одна σ-связь.
Виды σ-связей
π-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит в плоскости, перпендикулярной оси, соединяющей ядра атомов, сверху и снизу от оси связи.
π-Связь образуется при перекрывании только р- (или d) орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу.
π-Связь является дополнительной к σ-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.
Одинарная связь
С–С, С–Н, С–О |
Двойная связь
С=С, С=О |
Тройная связь
С≡С, С≡N |
σ-связь | σ-связь + π-связь | σ-связь + две π-связи |
Таким образом, число сигма-связей (σ-связей) в молекуле метана равно четырем:
В молекуле этилена число сигма-связей равно пяти, а также есть одна пи-связь (между атомами углерода):
В молекуле ацетилена всего три сигма-связи и две пи-связи:
H–C≡C–H
как расчитывать число сигма и пи связей в веществах
Ученик
(63),
закрыт
11 лет назад
Marat
Просветленный
(25907)
11 лет назад
Просто. Выделяем в молекуле центральный атом (ц. а.) , тогда число sigma-связей совпадает с его координационным числом. Например, в молекуле аммиака ц. а. – это азот, значит у него три sigma-связи. В отличие от sigma-связей pi-связи гораздо более делокализованы, поэтому грамотнее говорить о числе молекулярных pi-орбиталей. Pi-орбитали обязательно включают атомные орбитали p- или d- типа и обладают определённой симметрией. Например, в молекуле аммиака их нет вообще, а в молекуле кислорода их целых четыре – две связывающие и две разрыхляющие.
- Курс
Меня зовут Овчинникова Ольга Валентиновна.
Я репетитор по Химии
Вам нужны консультации по Химии по Skype?
Если да, подайте заявку. Стоимость договорная.
Чтобы закрыть это окно, нажмите “Нет”.
Чтобы пройти курс – зарегистрируйтесь, заполнив поля ниже.
При образовании связей в молекулах происходит ПЕРЕКРЫВАНИЕ взаимодействующих АТОМНЫХ орбиталей.
При этом каждая пара атомных орбиталей образует одну общую МОЛЕКУЛЯРНУЮ орбиталь.
Если связь одинарная, то вся электронная плотность перекрывшихся орбиталей будет располагаться ВДОЛЬ ОСИ, соединяющей ядра атомов. Такую связь называют СИГМА-связью.
Она главная, основная в молекуле. Между атомами в молекуле обязательно есть сигма связь и она только одна.
ИЗ СИГМА-СВЯЗЕЙ СТРОИТСЯ СКЕЛЕТ МОЛЕКУЛЫ.
Если же между двумя атомами связь двойная или тройная, то вторая и третья пара электронов будет взаимодействовать иначе:
электронная плотность получившейся молекулярной орбитали будет располагаться не на оси, а с двух сторон от оси, соединяющей ядра атомов. Это уже ПИ-СВЯЗЬ.
Сигма-связь |
Пи-связь |
Сигма-связь – это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит ВДОЛЬ ОСИ, соединяющей ядра атомов. | Пи-связь – это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит В ПЛОСКОСТИ, ПЕРПЕНДИКУЛЯРНОЙ ОСИ, соединяющей ядра атомов. |
Основная связь. Образует “скелет” молекулы. | Дополнительная к сигма- связи, вторая и третья. |
Сигма-связь образуется любыми орбиталями, s, p, d и гибридными | Пи-связь образуется ТОЛЬКО негибридными p и d-орбиталями. |
Одинарная связь – всегда СИГМА.
Двойная – содержит одну сигма- и одну пи-связь.
Тройная: одна сигма и ДВЕ пи-связи.
Расставьте в структурной формуле молекулы сигма- и пи-связи.
Сколько в этой молекуле сигма и пи-связей? Посчитайте.
Получается 12 сигма-связей и 1 пи-связь.
Определить число сигма и пи-связей в молекулах:
1) серной кислоты
2) уксусной кислоты
3) углекислого газа
Проверьте себя после того, как сделаете это, на следующей странице.
Определить число сигма и пи-связей в молекулах:
1) серной кислоты.
2) уксусной кислоты
3) углекислого газа
Углерод в возбуждённом состоянии имеет 4 неспаренных электрона, которые расположены на одной s-орбитали и трёх р-орбиталях.
s-орбиталь имеет форму сферы, а р-орбитали – гантель, более вытянутая вдоль оси.
Однако молекула СН4 (метан) имеет строго правильную форму, все связи в ней одинаковые и расположены под совершенно одинаковыми углами.
Как преодолеть это противоречие?
С помощью метода ГИБРИДИЗАЦИИ.
Все 4 орбитали атома С “объединяются” и из них образуют 4 новых гибридных орбитали.
Такой тип гибридизации, в котором участвуют одна s и три р-орбитали, обозначают sp3. Молекула имеет форму тетраэдра, углы между связями 109,5 градусов.
В зависимости от числа и типа орбиталей, которые принимают участие в гибридизации, отличают следующие типы гибридизации:
1) sp-гибридизация. Участвуют одна s-орбиталь и одна р-орбиталь. Молекула имеет линейную структуру, валентный угол – 1800.
2) sp2-гибридизация. Участвуют одна s-орбиталь и две р-орбитали. Молекула располагается в плоскости (концы гибридных орбиталей направлены к вершинам равностороннего треугольника), валентный угол – 1200.
3) sp3-гибридизация. Участвуют одна s-орбиталь и три р-орбитали. Молекула имеет тетраэдрическую форму, валентный угол – 109,280.
Главное правило: в гибридизации не участвуют ПИ-связи!
1) Если все связи у углерода – одинарные, то все они – сигма. Соответственно, тип гибридизации – sp3.
2) Если у углерода одна двойная и две одинарные связи, значит, у него 3 сигма-связи, и одна пи-связь, которая не гибридизуется. Соответственно, тип гибридизации – sp2.
3) Когда у атома С одна тройная связь и одна одинарная, или две двойные – он имеет две сигма и две пи-связи. В гибридизации участвуют ТОЛЬКО сигма-связи. Значит, тип гибридизации – sp.
Определить число сигма и пи-связей в молекуле бутадиена С4Н6.
В каком из веществ все атомы углерода имеют sp2-гибридизацию?
Поздравляю! Этот урок закончен.
Можно попробовать пройти тест по соответствующей теме. Удачи!
Подведение итогов
Поздравляем, вы прошли тест до конца!
Теперь нажмите на кнопку
Сдать тест для того, чтобы
окончательно сохранить ваши ответы и получить оценку.
Внимание! После нажатия на кнопку вы не сможете внести изменения.
Сдать тест
Подведение итогов
%
ваша оценка
Результаты теста были сохранены.
На панели навигации красным отмечены слайды, на которых допущена хотя бы одна ошибка.
Загрузка упражнения …
Загрузить PDF
Загрузить PDF
На атомном уровне кратностью связи называется число пар связанных электронов между двумя атомами. Например, в двухатомном азоте (N≡N) кратность связи равна трем, поскольку два атома азота соединены тремя химическими связями. В теории молекулярных орбиталей кратность связи определяется как половина разности между количеством связывающих и разрыхляющих электронов. Таким образом, кратность связи можно рассчитать по следующей формуле: Кратность связи = [(Число электронов на связывающих орбиталях) – (Число электронов на разрыхляющих орбиталях)]/2.[1]
-
1
Запомните формулу. В теории молекулярных орбиталей кратность связи определяется как половина разности между количеством связывающих и разрыхляющих электронов: Кратность связи = [(Число электронов на связывающих орбиталях) – (Число электронов на разрыхляющих орбиталях)]/2.
-
2
Чем больше кратность связи, тем стабильнее молекула. Каждый электрон, который попал на связывающую орбиталь, стабилизирует новую молекулу. И наоборот, находящиеся на разрыхляющих орбиталях электроны дестабилизируют молекулу. Кратность связи определяет энергетический уровень образованной молекулы.
- Если кратность связи равна нулю, молекула не может образоваться. Чем выше кратность связи, тем более стабильна молекула.
-
3
Рассмотрим простой пример. Атомы водорода имеют один электрон на s-оболочке, которая способна вместить два электрона. Когда соединяются два атома водорода, s-оболочка каждого дополняется вторым электроном. В результате образуются две связывающие орбитали. Электронам не приходится переходить на более высокую p-оболочку, поэтому не образуется разрыхляющих орбиталей. Таким образом, кратность связи составляет , то есть 1. В результате образуется обычная молекула газообразного водорода H2.
Реклама
-
1
Научитесь быстро определять кратность связи. В случае простой ковалентной связи кратность равна одному; при двойной ковалентной связи кратность равна двум; для тройной ковалентной связи кратность равна трем, и так далее.[2]
Попросту говоря, кратность связи — это число пар связанных электронов, которые удерживают два атома вместе. -
2
Узнайте, как атомы соединяются в молекулы. В любой молекуле составляющие ее атомы соединены связывающими парами электронов. Эти электроны вращаются вокруг ядра атома по “орбиталям”. Например, каждая s-оболочка может вмещать не более двух электронов. Если такая оболочка “не заполнена”, то на ней нет электронов или она содержит лишь один электрон. В этом случае несвязанный электрон может соединиться с соответствующим одиночным электроном другого атома.
- В зависимости от размеров и сложности конкретного атома, он может иметь одну или несколько, вплоть до четырех оболочек.
- Когда заполняется ближайшая к ядру электронная оболочка, новые электроны начинают заполнять следующую. Постепенно электроны заполняют следующие оболочки, поэтому чем крупнее атом, тем больше электронов он содержит.[3]
-
3
Изобразите точечные структуры Льюиса. Это удобный способ визуально представить, как атомы соединены друг с другом в молекуле. Обозначьте атомы их химическими символами (например, H для водорода и Cl для хлора). Нарисуйте связи между атомами в виде линий, например – для одинарной, = для двойной и ≡ для тройной связи. Обозначьте несвязанные электроны и электронные пары в виде точек (например, :C:).[4]
После того как вы изобразите точечные структуры Льюиса, посчитайте число связей — это и будет кратностью связи.- Для двухатомной молекулы азота точечная структура Льюиса будет иметь вид N≡N. Каждый атом азота имеет одну электронную пару и три несвязанных электрона. При соединении двух атомов азота их шесть несвязанных электронов образуют сильную тройную ковалентную связь.[5]
Реклама
- Для двухатомной молекулы азота точечная структура Льюиса будет иметь вид N≡N. Каждый атом азота имеет одну электронную пару и три несвязанных электрона. При соединении двух атомов азота их шесть несвязанных электронов образуют сильную тройную ковалентную связь.[5]
-
1
Посмотрите на диаграмму электронных оболочек атомов. Отметьте, что каждая следующая оболочка расположена все дальше и дальше от атомного ядра. Согласно свойствам энтропии, любая система стремится к состоянию с минимальной возможной энергией. Таким образом, электроны стремятся занять самую низкую оболочку, если там есть свободные места.
-
2
Узнайте о разнице между связывающими и разрыхляющими орбиталями. Когда два атома объединяются в молекулу, их электроны стремятся заполнить самые низкие уровни в электронных оболочках. При этом связывающие электроны объединяются друг с другом и заполняют нижние энергетические состояния. Разрыхляющие электроны остаются “свободными”, или несвязанными, и вытесняются на более высокие орбитальные уровни.[6]
- Связывающие электроны. Если вы посмотрите, насколько заполнены электронные оболочки каждого атома, то сможете определить, сколько электронов смогут перейти на более стабильные оболочки с низкой энергией. Эти “заполняющие электроны” называют связывающими электронами.
- Разрыхляющие электроны. Когда два атома обмениваются электронами и образуют молекулу, орбитали с низкой энергией могут заполниться, и в этом случае некоторые электроны перейдут на уровни с более высокой энергией. Такие электроны называют разрыхляющими электронами.[7]
Реклама
Об этой статье
Эту страницу просматривали 45 126 раз.
Была ли эта статья полезной?
Для образца, подсчитаем количество ковалентных связей, которые могут образовать натрий (Na), алюминий (Al), фосфор (P), и хлор (Cl). Натрий (Na) и алюминий (Al) имеют, соответственно 1 и 3 электрона на наружней оболочке, и, по первому правилу (для механизма образования ковалентной связи употребляется один электрон на внешней оболочке), они могут образовать:натрий (Na) – 1 и алюминий (Al) – 3 ковалентных связи. После образования связей количество электронов на наружных оболочках натрия (Na) и алюминия (Al) одинаково, соответственно, 2 и 6; т.е., наименее максимального количества (8) для этих атомов. Фосфор (P) и хлор (Cl) имеют, соответственно, 5 и 7 электронов на наружней оболочке и, сообразно 2-ой из вышеназванных закономерностей, они могли бы образовать 5 и 7 ковалентных связей. В согласовании с четвертой закономерностью образование ковалентной связи, число электронов на наружной оболочке этих атомов возрастает на 1. Сообразно 6-ой закономерности, когда появляется ковалентная связь, число электронов на наружней оболочке связываемых атомов не может быть более 8. То есть, фосфор (P) может образовать только 3 связи (8-5 = 3), в то время как хлор (Cl) может образовать только одну (8-7 = 1).
Описанный механизм образования ковалентных связей дозволяет нам предсказать молекулярное строение вещества на основании простого анализа.
Пример: на основании анализа мы нашли, что некоторое вещество состоит из атомов натрия (Na) и хлора (Cl). Зная закономерности механизма образования ковалентных связей, мы можем сказать, что натрий (Na) может образовать только 1 ковалентную связь. Таким образом, мы можем предположить, что каждый атом натрия (Na) связан с атомом хлора (Cl) средством ковалентной связи в этом веществе, и что это вещество состоит из молекул атома NaCl. Формула строения для этой молекулы: Na – Cl. Тут тире (-) означает ковалентную связь. Электронную формулу этой молекулы можно показать последующим образом:
. .
Na : Cl :
. .
В согласовании с электрической формулой, на наружней оболочке атома натрия (Na) в NaCl имеется 2 электрона, а на наружной оболочке атома хлора (Cl) находится 8 электронов. В данной формуле электроны (точки) между атомами натрия (Na) и хлора (Cl) являются связующими электронами. Поскольку ПЭИ у хлора (Cl) равен 13 эВ, а у натрия (Na)он равен 5,14 эВ, связывающая пара электронов находится еще ближе к атому Cl, чем к атому Na. Если энергии ионизации атомов, образующих молекулу сильно различаются, то образовавшаяся связь будет полярной ковалентной связью.
Осмотрим иной случай. На основании анализа мы обнаружили, что некое вещество состоит из атомов алюминия (Al) и атомов хлора (Cl). У алюминия (Al) имеется 3 электрона на внешней оболочке; таким образом, он может образовать 3 ковалентные химические связи, в то время хлор (Cl), как и в прошлом случае, может образовать только 1 связь. Это вещество представлено как AlCl3, а его электронную формулу можно проиллюстрировать последующим образом:
Набросок 3.1. Электронная формула AlCl3
чья формула строения:
Cl – Al – Cl
Cl
Эта электронная формула показывает, что у AlCl3 на наружной оболочке атомов хлора (Cl) имеется 8 электронов, в то время, как на наружней оболочке атома алюминия (Al) их 6. По механизму образования ковалентной связи, оба связующих электрона (по одному от каждого атома) поступают на внешние оболочки связываемых атомов.