Как найти глюкозу реакция

Глюкоза С₆Н₁₂O₆ представляет собой наиболее распространенный и наиболее важный моносахарид — гексозу. Она является структурной единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов.  

Биологическая роль глюкозы

Глюкоза образуется в природе в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений:

Глюкоза – ценное питательное вещество. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. При окислении ее в тканях освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов:

Глюкоза – необходимый компонент обмена углеводов. Она необходима для образования в печени гликогена (запасной углевод человека и животных).

Уровень содержания глюкозы в крови человека постоянен. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 минут его жизнедеятельности.

При снижении ее уровня в крови или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при сахарном диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома).

Строение глюкозы. Изомерия

Молекулярная формула глюкозы С₆Н₁₂О₆.

В молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.

Видеоопыт «Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций»  

Моносахаридам свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксидов. Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией.

Известно, что наиболее устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы. Поэтому, как правило, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м или 5-м углеродном атоме.

В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

Образование циклической формы глюкозы при взаимодействии альдегидной группы и спиртового гидроксила при С₅ приводит к появлению нового гидроксила у С₁ называемого полуацетальным (крайний правый). Он отличается от других большей реакционной способностью, а циклическую форму в этом случае называют также полуацетальной.

В кристаллическом состоянии глюкоза находится в циклической форме, а при растворении частично переходит в открытую и устанавливается состояние подвижного равновесия.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Подвижное равновесие между взаимопревращающимися структурными изомерами (таутомерами) называется таутомерией. Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов.

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца.

В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН₂ОН, в β-глюкозе – в цис-положении.

С учетом пространственного строения шестичленного цикла

формулы этих изомеров имеют вид:

Видеофильм «Глюкоза и ее изомеры»

Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы:

В твердом состоянии глюкоза имеет циклическое строение.

Обычная кристаллическая глюкоза – это α-форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул).

Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией.

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры) и оптическая изомерия:

Физические свойства глюкозы

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий).

Глюкоза. Нахождение в природе

Она содержится в растительных и живых организмах, особенно много ее содержится в виноградном соке (отсюда и название – виноградный сахар), в спелых фруктах и ягодах. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

В крови человека ее содержится примерно 0,1 %

Видеоопыт «Определение глюкозы в виноградном соке»

Химические свойства глюкозы

Получение глюкозы

Основным способом получения моносахаридов, имеющим практическое значения, является гидролиз ди- и полисахароидов.

1. Гидролиз полисахаридов

Глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала (промышленный способ получения):

2. Гидролиз дисахаридов

3. Альдольная конденсация формальдегида (реакция А.М. Бутлерова)

Первый синтез углеводов из формальдегида в щелочной среде осуществил А.М. Бутлеров в 1861 году.

4. Фотосинтез

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза:

Применение глюкозы

Глюкоза применяется в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, для приготовления лечебных препаратов, консервирования крови, внутривенного вливания, при самых разнообразных заболеваниях (особенно при истощении организма).

Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.)

Глюкоза находит широкое применение в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков.

Глюкоза применяется в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.

Она применяется в производстве зеркал и елочных игрушек (серебрение).

В микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей.

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

Применение глюкозы в медицине

Применение глюкозы в микробиологической промышленности

Применение глюкозы в пищевой промышленности

Фруктоза

Фруктоза (фруктовый сахар) С₆Н₁₂О₆ – изомер глюкозы. Фруктоза в свободном виде содержится в фруктах, меде. Входит в состав сахарозы и полисахарида инсулина. Она слаще глюкозы и сахарозы. Ценный питательный продукт.

В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом.

Как и глюкоза, она может существовать в линейной и циклических формах. В линейной форме фруктоза представляет собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами.

Строение ее молекулы можно выразить формулой:

Имея гидроксильные группы, фруктоза, как и глюкоза, способна образовывать сахараты и сложные эфиры. Однако вследствие отсутствия альдегидной группы она в меньшей степени подвержена окислению, чем глюкоза. Фруктоза, также как и глюкоза, не подвергается гидролизу.

Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.

Углеводы

Моносахариды

характеристики и физические свойства глюкозы, молекулы глюкозы

1. Главная
2. Каталог статей
3. химические соединения
4. характеристики и физические свойства глюкозы, молекулы глюкозы

Глюкоза (С6Н12О6) – представляет собой кристаллы белого цвета, сладкие на вкус, вество хорошо растворимые в воде.

Молекулы глюкозы могут существовать в линейной (альдегидоспирт с пятью гидроксильными группами) и циклической форме (α- и β-глюкоза), причем вторая форма получается из первой при взаимодействии гидроксильной группы при 5-м атоме углерода с карбонильной группой (рис. 1).

Формы существования глюкозы:

а) β-глюкоза;

б) α-глюкоза;

в) линейная форма

Рис. 1. Формы существования глюкозы: а) β-глюкоза; б) α-глюкоза; в) линейная форма

Получение глюкозы

В промышленности глюкозу получают гидролизом полисахаридов – крахмала и целлюлозы:

(C6H10O5)x + H2O (H+) → xC6H12O6.

Химические свойства глюкозы

Для глюкозы характерны следующие химические свойства:

1) Реакции, протекающие при участии карбонильной группы:

— глюкоза окисляется аммиачным раствором оксида серебра (1) и гидроксидом меди (II) (2) в глюконовую кислоту при нагревании

CH2OH-(CHOH)4-CH=O + Ag2O → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag↓ (1);

CH2OH-(CHOH)4-CH=O + 2Cu(OH)2 → CH2OH-(CHOH)4-COOH +Cu2O + H2O (2).

— глюкоза способна восстанавливаться в шестиатомный спирт – сорбит

CH2OH-(CHOH)4-CH=O +2[H] → CH2OH-(CHOH)4-CH2OH.

— глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например, в реакцию с гидросульфитом натрия.

2) Реакции, протекающие при участии гидроксильных групп:

— глюкоза дает синее окрашивание с гидроксидом меди (II) (качественная реакция на многоатомные спирты);

— образование простых эфиров. При действии метилового спирта на один из атомов водорода замещается на группу СН3. В эту реакцию вступает гликозидный гидроксил, находящийся при первом атоме углерода в циклической форме глюкозы

образование простых эфиров

— образование сложных эфиров. Под действием уксусного ангидрида все пять групп –ОН в молекуле глюкозы замещаются на группу –О-СО-СН3.

3) Брожение:

— спиртовое брожение

спиртовое брожение

— молочнокислое брожение

C6H12O6 → 2CH3-CH(OH)-COOH.

— маслянокислое брожение

C6H12O6 → C3H7COOH + 2H2 + 2CO2↑.

Применение глюкозы

Глюкоза находит широкое применение в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков; изготовлении зеркал и елочных украшений; в пищевой промышленности; в микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей; в медицине при самых разнообразных заболеваниях, особенно при истощении организма.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание/ Составьте уравнения реакций между глюкозой и следующими веществами: а) водородом (в присутствии катализатора); б) азотной кислотой; в) аммиачным раствором оксида серебра. При каких условиях протекают эти реакции?

Ответ / При взаимодействии глюкозы с водородом в присутствии катализатора (обычно никель) и при нагревании происходит её восстановление. Продуктом этой реакции является шестиатомный спирт – сорбит, который применяется в качестве заменителя сахара:

CH2OH-(CHOH)4-C(O)H + H2→ CH2OH-(CHOH)4-CH2OH.

Качественной реакцией на альдегидную группу является реакция «серебряного зеркала» (глюкоза представляет собой альдегидоспирт) в результате чего выделяется серебро в чистом виде и образуется карбоновая кислота:

CH2OH-(CHOH)4-C(O)H + Ag2O → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag↓.

Окисление глюкозы в жестких условиях, например, концентрированной азотной кислотой, приводит к образованию глюкаровой кислоты:

CH2OH-(CHOH)4-C(O)H +2[O] (HNO3 (conc)) → HOOC-(CHOH)4-COOH + H2O.

ПРИМЕР 2

Задание / Рассчитайте объем оксида углерода (IV), приведенный к нормальным условиям, который выделится при спиртовом брожении 225 г глюкозы.

Решение / Запишем уравнение реакции спиртового брожения глюкозы:

C6H12O6→ 2C2H5OH + 2CO2↑.

Рассчитаем количество вещества глюкозы:

M(C6H12O6) = 2×Ar(C) + 12×Ar(H) + 6×Ar(O) = 2×12 + 12×1 + 6×16 = 180г/моль;

n = m / M;

n(C6H12O6) = m(C6H12O6) / M(C6H12O6);

n(C6H12O6) = 225 / 180 = 1,25 моль.

Согласно уравнению реакции n(C6H12O6) : n(CO2) = 1 : 2, значит

n(CO2) = 2×n(C6H12O6) = 2×1,25 = 2,5 моль.

Найдем объем выделившегося углекислого газа:

V = n × Vm;

V(CO2) = n(CO2) × Vm;

V(CO2) = 2,5 × 22,4 = 56 л.

Ответ / Объем оксида углерода (IV) равен 56 л.

Купить неорганические реактивы, inorganic chemicals в Санкт-Петербурге

В каталоге товаров/продукции представлены неорганические реактивы –
категории: ;

Купить химические реактивы, chemicals в Санкт-Петербурге

В каталоге товаров/продукции представлены химические реактивы –
вода, неорганические реактивы, органические соединения, реактивы, растворы, особо чистые вещества, категории: water, inorganic chemicals, organic chemicals, solutions, highly purified substances, ; дистиллированная вода, вода (УФ-ВЭЖХ) для аналитики, бидистиллированная вода, вода для молекулярной биологии, , , , ,

неорганические реактивы

Подробнее…

Купить неорганические реактивы – inorganic chemicals в ХИМСНАБ-СПБ, контактный телефон +7-812-337-18-93.

Неорганическое соединение, как правило, представляет собой химическое соединение, которое не имеет связей СН , то есть соединение, которое не является органическим соединением

Химические соединения, реагенты и реактивы находят свое применение в различных областях: научные-исследов…

органические соединения, реактивы

Подробнее…

Купить органические реактивы – organic chemicals в ХИМСНАБ-СПБ, контактный телефон +7-812-337-18-93. Купить органический реактив в Санкт-Петербурге по выгодной цене. химические реактивы химические реактивы химические реактивы хим. реактивы продукцию chemicals химические реактивы, chemicals вода, неорганические реактивы, органические реактивы, растворы, особо чистые вещества особо чистые веще…

растворы

Подробнее…

Купить растворы – solutions в ХИМСНАБ-СПБ, контактный телефон +7-812-337-18-93. В каталоге ХИМСНАБ-СПБ представлен большой выбор готовых специальных растворов различного назначения: буферные растворы, растворы для заполнения, очистки и хранения электродов, стандартные растворы для кондуктометров, реактивы карла фишера для кулонометрии.

Купить раствор в Санкт-Петербурге по выгодной цене: …

особо чистые вещества

Подробнее…

Купить особо чистые вещества (ультрачистые вещества) в Санкт-Петербурге, в компании Химснаб-СПБ, телефон +7-812-337-18-93. В высокочистых веществах содержатся примесей в незначительном количестве, что они не влияют на основные специфические свойства веществ. Свойства особо чистых веществ используют для создания новых приборов, устройств и технологических процессов. Они находят применени…

Купить органические соединения, реактивы, organic chemicals в Санкт-Петербурге

В каталоге товаров/продукции представлены органические соединения, реактивы –
реактивы Карла Фишера для волюметрии, реактивы HYDRANAL, органические растворители, органические кислоты, органические соли и соединения, категории: reagents for Karl Fischer volumetry, other reagents HYDRANAL, organic solvents, organic acids, organic salts and compounds, ; , , , , органические соединения, органические соли,

реактивы Карла Фишера для волюметрии

Подробнее…

Купить реактивы карла фишера для волюметрии – reagents for Karl Fischer volumetry в ХИМСНАБ-СПБ, контактный телефон +7-812-337-18-93. Использование реактивов Гидранал позволяет определить воду в составе химических реактивов, пищевых продуктов, фармацевтическихпрепаратов. Содержание воды влияет на множество химических и физических параметров выпускаемой продукции. Реактивы Карла Фишера произв…

органические растворители

Подробнее…

Купить органические растворители (organic solvents) в ХИМСНАБ-СПБ, контактный телефон +7-812-337-18-93. Купить органический растворитель в Санкт-Петербурге по выгодной цене. Компания ХИМСНАБ-СПБ предлагает следующую фасовку растворителей: п/э или стеклянная бутылка 1 литр; п/э канистра 10 литров; п/э канистра 5 литров; стеклянный флакон 1 литр, бочка, и бочка, 250 кг. Реактивы и растворители…

органические кислоты

Подробнее…

Купить органические кислоты – organic acids в ХИМСНАБ-СПБ, контактный телефон +7-812-337-18-93. Органические вещества, проявляющие кислотные свойства (кислоты их кислые соли и средние соли содержатся во многих товарах. Благодаря наличию свободных кислот и кислых солей многие продукты и их водные вытяжки обладают кислой реакцией.

 

К ним относятся карбоновые кислоты, содержа…

Оставьте заявку ON-LINE или позвоните. Менеджер компании ответит на ваши вопросы.

Широкий ассортимент

В каталоге компании более 4000 наименований продукции в 200 товарных категориях: химические реактивы, лаб. оборудование и посуда, аксессуары и принадлежности для лабораторий, различные виды удобрений, химическое сырьеи многе другое. Можно подобрать продукцию воспользовавшись фильтром характеристик.

Проверенные поставщики

Компания реализует товары и продукцию только от проверенных поставщиков гарантирующих качестно продукции.

Консультация по продукции

Менеджеры компании проконсультируют вас по ассортименту реализуемой продукции, звоните в рабочее время

Доставка

География потребителей выходит за пределы России, компания “Химснаб-СПБ” осуществляет доставку приобретаемых товаров и продукции по Санкт-Петербургу, Ленинрадской обл, России и странам СНГ.

Индивидуальный подход

Строим свое сотрудничество с клиентом с учетом всех пожеланий клиента.
Гибкий и индивидуальный подход к каждому клиенту, ориентированность на долгосрочные партнерские отношения, строгое соблюдение оговоренных сроков и предоставления документов заказчику являются неоспоримыми преимуществами компании “Химснаб-СПБ”. Мы заботимся о том, чтобы каждый наш клиент остался доволен приобретаемой продукцией и полученным результатом, который является нашим общим успехом!

Малотоннажная химия

Реализация продукции малотоннажной химии: продукция химической и нефтехимической промышленности. Малотоннажная химия дает возможность на скромном оборудовании и в небольших объемах производить дорогостоящие модификаторы, пластификаторы, ингибиторы и другие микродобавки, способные наделять конечный продукт новыми свойствами

Комплексное снабжение, оснащение

Компания Химснаб-СПБ имеет многолетний опыт работы на рынке химической продукции и лабораторного оборудования. Компания тесно сотрудничает со многими промышленными и производственными организациями и имеет возможность осуществлять комплексное снабжение и оснащение предприятии различных отраслений промышленности необходимым оборудованием и расходными материалами.

Предствленная информация на страницах данного интернет-сайта и в каталоге продукции носит исключительно информационный характер и ни при каких условиях не является публичной офертой, определяемой положениями Статьи 437 (2) Гражданского кодекса РФ. Для получения подробной информации о наличии и стоимости указанных товаров и (или) услуг,обращайтесь к менеджерам отдела продаж: форма обратной связи, e-mail, телефон.

Реализация продукции для сельского хозяйства, химической, строительной, нефтегазовой, металлургической, текстильной, кожевенной, и других отраслей промышленности.

Рады проконсультировать Вас

Менеджер ХИМСНАБ-СПБ

Возникли вопросы, звоните: пн-пт с 9:00 до 17:00 или оставьте Ваш телефон и мы Вам перезвоним.

Форма с указанным ID не существует.

Офис-склад компании: СПб, ул. Швецова, 23. Ст. Метро “Нарвская”. Открыть страницу Контакты

Возможности «ХИМСНАБ-СПБ»:

Предлагаем широкие возможности для комплектации химической продукцией производства и исследовательских лабораторий в различных отраслях промышленности.

Приемущества «ХИМСНАБ-СПБ»:

«ХИМСНАБ-СПБ» – Ваш надежный поставщик

Поставка химической продукции и лабораторного оборудования является ключевым направлением деятельности компании с 1996 года.

Компания «ХИМСНАБ-СПБ» успешно осуществляет поставку широкого спектра лабороторного оборудования, приборов и другой химической продукции на рынке Северо-Запада Российской Федерации.

---

• Широкий ассортимент продукции
• Опт и розница
• Консультация по продукции
• Доставка транспортными компаниями
• Индивидуальный подход
• Проверенные поставщики
• Малотоннажная химия
• Комплексное снабжение, оснащение

О компании Химснаб-СПБ

Похожие статьи

Глюкоза, свойства, получение и применение.

Глюкоза – один из самых распространённых углеводов и источников энергии в живых организмах на планете, имеющий формулу C₆H₁₂O₆.

Глюкоза, формула, молекула, строение, изомерия, вещество

Биологическая роль глюкозы

Физические свойства глюкозы

Получение и производство глюкозы

Химические свойства глюкозы. Химические реакции (уравнения) глюкозы

Применение глюкозы

Глюкоза, формула, молекула, строение, изомерия, вещество: 

Глюкоза (виноградный сахар, декстроза или D-глюкоза) – органическое соединение, естественный моносахарид (шестиатомный гидроксиальдегид, гексоза), имеющий формулу C₆H₁₂O₆.

Глюкоза (от греч. γλυκύς  – «сладкий» и суффикса «оза») – один из самых распространённых углеводов и источников энергии в живых организмах на планете. 

В быту глюкоза именуется также виноградным сахаром по причине того, что она содержится в винограде и впервые в 1747 году её получил немецкий химик Андреас Маргграф из виноградного сока. Глюкоза также встречается в листьях и других частях растений, соке многих фруктов, овощей и ягод: вишне, черешне, тыкве, малине, сливе, арбузах, яблоках, груше, дыне, персиках, мандаринах, землянике, томатах, капусте, смородине, свекле, финиках, картофеле, крыжовнике, абрикосах, огурцах, клюкве, апельсинах и пр., а также в мёде. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой. Кроме того, она (глюкоза) содержится во многих бобовых и злаках: пшенице, рисе, овсе, кукурузе, гречке и пр.

Глюкоза – это моносахарид, т.е. простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы.

Она (глюкоза) является структурной единицей большинства пищевых дисахаридов (мальтозы, лактозы и сахарозы) и полисахаридов (целлюлозы, крахмала, гликогена).  Полисахариды – высокомолекулярные углеводы, полимеры моносахаридов (гликаны). Молекулы полисахаридов представляют собой длинные линейные или разветвлённые цепочки моносахаридных остатков, соединённых гликозидной связью. Олигосахариды – это углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Дисахариды – углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Химическая формула глюкозы C₆H₁₂O₆. 

Глюкоза принадлежит к классу альдогексоз, то есть является полигидроксиальдегидом.

Глюкоза представляет собой моносахарид, содержащий шесть атомов углерода, одну альдегидную (-CHO) и пять гидроксильных (-OH) групп.

Молекула глюкозы может существовать:

– в виде двух пиранозных циклических форм (α-D-глюкоза и β-D-глюкоза, также именуемые α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы. Пиранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие шестичленное (пирановое) кольцо,

– в виде двух фуранозных циклических форм (α-D-глюкофураноза и β-D-глюкофураноза), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы. Фуранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие пятичленное (фурановое) кольцо,

– и в виде линейной – открытой цепной (ациклической) форме (D-глюкоза, также именуемая декстроза).

Циклическая форма глюкозы является результатом внутримолекулярной реакции между атомом альдегида C и гидроксильной группой C-5 линейной формы глюкозы (D-глюкозы). ОН-группа при углероде С-5 присоединяется к альдегидной группе с образованием внутримолекулярного полуацеталя. Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-D-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе –СН₂ОН, в β-D-глюкозе – в цис-положении.

В циклической форме глюкоза находится в кристаллическом, твердом состоянии. Обычная кристаллическая глюкоза – это α-форма (α-D-глюкопираноза).

При растворении в воде глюкоза частично переходит в открытую цепную форму, где устанавливается состояние подвижного равновесия между указанными тремя формами. В растворе более устойчива β-форма (β-D-глюкопираноза). Линейная форма глюкозы составляет менее 0,02% молекул глюкозы в водном растворе, остальное приходится – на циклические формы. Равновесная доля α-D-глюкопиранозы при 31 °C составляет 38 %, а более устойчивой β-D-глюкопираноза – 62 %. В растворах α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза взаимопревращаются друг в друга через образование открытой цепной формы.

Наряду с наиболее распространённой в природе открытой цепной (ациклической) формой – D-глюкозой существует также её энантиомер L-глюкоза, которая в природе практически не встречается и получается искусственным путем.  L-глюкоза не имеет значительного применения.

Строение молекулы глюкозы, структурная формула глюкозы:

Рис. 1. α-D-глюкопираноза

Рис. 2. β-D-глюкопираноза

Рис. 3. D-глюкоза (декстроза)

Рис. 4. D-глюкоза (слева) и L-глюкоза (справа)

Систематическое химическое наименование глюкозы: (2R,3S,4R,5R)​-​2,3,4,5,6-​пентагидроксигексаналь ​(для ациклической формы – D-​глюкозы). Используются также и другие химические названия глюкозы: декстроза ​(для ациклической формы – D-​глюкозы).

По внешнему виду глюкоза представляет собой белое кристаллическое вещество, со сладким вкусом, без запаха. Однако сладость глюкозы вдвое ниже, чем сахарозы.

Глюкоза очень хорошо растворяется в воде. Растворимость в воде составляет 32,3 г на 100 г воды (при 0 °C), 82 г/100 г (при 25 °C), 562 г/100 г (при 90,8 °C). Хорошо растворима также в аммиачном растворе гидроксида меди (реактив Швейцера), серной кислоте, хлориде цинка.  Малорастворима в этаноле и метаноле.

Температура плавления α-D-глюкозы составляет 146 °C, β-D-глюкозы – 148-150 °C.

Калорийность глюкозы – 388,7 ккал на 100 г сухого вещества.

Биологическая роль глюкозы:

В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов. Глюкоза является ценным питательным веществом. При окислении глюкозы в тканях человека и животных освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов.

Глюкоза депонируется у человека и животных в виде гликогена, который хранится преимущественно в клетках печени (гепатоцитах) и скелетных мышцах. В крови человека также содержится порядка 5-6 г глюкозы. Уровень глюкозы в крови человека постоянен. Данного количества глюкозы достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 минут его жизнедеятельности.

У растений глюкоза образуется в результате фотосинтеза и накапливается в виде крахмала и целлюлозы. Последняя представляет собой составную часть оболочки клеток растений, обеспечивая механическую прочность и эластичность растительной ткани.

Физические свойства глюкозы:

Наименование параметра:	Значение:
Цвет	белый, бесцветный
Запах	без запаха
Вкус	сладкий
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)	твердое кристаллическое вещество
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см3	1,562
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3	1562
Температура разложения, °C	—
Температура плавления α-D-глюкозы, °C	146
Температура плавления β-D-глюкозы, °C	148–150
Температура кипения, °C	—
Молярная масса глюкозы, г/моль	180,16

Получение и производство глюкозы:

В природе глюкоза образуется в результате реакции фотосинтеза и содержится в различных частях растений: листьях и плодах. У животных глюкоза образуется в результате расщепления гликогена.

Глюкоза образуется в ходе следующих химических реакций:

1. реакции сахарозы с водой (гидролиз сахарозы):

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂O₆ + С₆Н₁₂O₆ (t^о, kat = H₂SO₄, HCl).

При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода) сахароза расщепляется на составляющие ее моносахариды – глюкозу и фруктозу за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования сахарозы из моносахаридов.

Аналогичная реакция происходит в кишечнике у живых организмов при попадании в него сахарозы. В кишечнике сахароза под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу.

2. реакции мальтозы с водой (гидролиз мальтозы):

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → 2С₆Н₁₂O₆ (t^о, kat = H₂SO₄, HCl).

При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода) мальтоза расщепляется на составляющие ее моносахариды – две молекулы глюкозы за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования мальтозы из моносахаридов.

Аналогичная реакция происходит в кишечнике у живых организмов при попадании в него мальтозы. В кишечнике сахароза под действием ферментов быстро гидролизуется на две молекулы глюкозы.

3. реакции крахмала с водой (гидролиз крахмала):

(C₆H₁₀O₅)_n + nН₂О → nС₆Н₁₂O₆ (t^о, kat = H₂SO₄).

Важнейшее свойство крахмала – способность подвергаться гидролизу под действием ферментов или при нагревании с кислотами.

Гидролиз протекает ступенчато. Из крахмала сначала образуется декстрин ((C₆H₁₀O₅)_n), который гидролизуется до мальтозы (C₁₂H₂₂O₁₁). Затем в результате гидролиза мальтозы образуется глюкоза (С₆Н₁₂O₆).

Аналогичная реакция происходит во рту, желудке и кишечнике у живых организмов при попадании в него крахмала. В желудке и кишечнике крахмал под действием ферментов окончательно гидролизуется на глюкозу.

Данная реакция используется в качестве промышленного способа получения глюкозы.

4. реакции А.М. Бутлерова – альдольной конденсации формальдегида:

CH₂O → С₆Н₁₂O₆ (kat = Ca(OH)₂).

Первый синтез углеводов из формальдегида в щелочной среде осуществил А.М. Бутлеров в 1861 году.

Формальдегид под действием гидроксидов щелочноземельных металлов вступает в реакцию самоконденсации, образуя при этом смесь углеводов («формозу»), в т.ч. глюкозу.

5. реакции фотосинтеза:

CO₂ + H₂O → С₆Н₁₂O₆ + O₂ (hv, kat = хлорофилл).

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза из углекислого газа и воды под действием солнечного света в листьях растений. В ходе реакции помимо глюкозы образуется кислород.

6. реакции гидролиза гликогена в кислой среде:

(C₆H₁₀O₅)_n → (C₆H₁₀O₅)_y → C₆H₁₂O₆ (H₂O, Н⁺).

Важнейшее свойство гликогена – способность подвергаться гидролизу в водных растворах кислот.

Гидролиз протекает ступенчато. Из гликогена ((C₆H₁₀O₅)_n) сначала образуется декстрин ((C₆H₁₀O₅)_y, при этом y < n), который гидролизуется до глюкозы (С₆Н₁₂O₆).

Химические свойства глюкозы. Химические реакции (уравнения) глюкозы:

Основные химические реакции глюкозы следующие:

1. реакции ферментативного брожения глюкозы:

Важнейшим химическим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента соответственно различают реакции следующих видов:

1.1. реакцию спиртового брожения глюкозы:

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅-OН₆ + 2СО₂.

В результате данной реакции образуются этиловый спирт (этанол) и углекислый газ.

Реакция происходит под действием дрожжевых грибков.

1.2. реакцию молочнокислого брожения глюкозы:

С₆Н₁₂О₆ → CH₃CH(OH)COOH.

В результате данной реакции образуется молочная кислота.

Реакция происходит под действием бактерий.

1.3. реакцию маслянокислого брожения глюкозы:

C₆H₁₂O₆ → C₃H₇COOH + 2H₂ + 2CO₂.

В результате данной реакции образуются масляная кислота, водород и углекислый газ.

Реакция происходит под действием бактерий.

Благодаря брожению получают продукты питания – кефир, сыр, алкоголь.

2. реакция глюкозы с водородом:

CH₂OH(CHOH)₄-COH + H₂ → CH₂OH(CHOH)₄-CH₂OH (t^о, kat = Ni).

Глюкоза вступает в реакцию с водородом в присутствии катализатора (в качестве которого используется никель) при высокой температуре. В результате реакции образуется шестиатомный спирт (сорбит).

3. качественная реакция на глюкозу (реакция глюкозы с гидроксидом меди): 

CH₂OH(CHOH)₄-COH + 2Cu(OH)₂ → CH₂OH(CHOH)₄-COOH + Cu₂O + 2H₂O.

В молекуле глюкозы имеется несколько гидроксильных групп. Для подтверждения их наличия используют реакцию с гидроксидами металлов, например, с гидроксидом меди, имеющим голубой цвет. Для этого к раствору глюкозы добавляют гидроксид меди. В результате образуются глюконовая кислота, оксид меди (I) и вода, а раствор окрашивается из голубого цвета в красный цвет, т.к. оксид меди (I) обладает красным цветом.

4. качественная реакция «серебряного зеркала» – реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I):

C₆H₁₂O₆ + Ag₂O (в аммиачном растворе (NH₃)) → CH₂OH(CHOH)₄-COOH + 2Ag.

В молекуле глюкозы имеется альдегидная группа. Поэтому она при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра окисляется и  дает реакцию «серебряного зеркала».

В результате образуются глюконовая кислота и серебро, которое выпадает в осадок. Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро осаждается на них в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.

Таким образом, глюкоза обладает восстанавливающими свойствами, т.к. она восстанавливает Ag₂O и Cu(OH)₂.

5. в организме человека глюкоза подвергается сложным биохимическим превращениям:

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6H₂O + 6CO₂ + 2800 кДж.

В результате сложных биохимических превращений образуется углекислый газ и вода, при это выделяется энергия 2800 кДж на 1 моль глюкозы.

6. глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например, в реакцию с гидросульфитом натрия.

Применение глюкозы:

Глюкоза используется в различных отраслях промышленности и быту:

– в медицине в качестве лечебного средства, для приготовления лечебных препаратов и пр.;

– в пищевой промышленности при выпечке хлеба, а также при производстве сгущённого молока и мороженого, в кондитерском деле при изготовлении мармелада, карамели, пряников и т.д.;

– в сельском хозяйстве в пчеловодстве для подкормки пчёл;

– в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков;

– в химической промышленности в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.;

– в производстве зеркал и елочных игрушек (серебрение);

– в микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей;

– в приготовлении пищи и кормов для животных используются процессы молочнокислого, спиртового и маслянокислого брожения.

Примечание: © Фото https://www.pexels.com, https://pixabay.com.

Коэффициент востребованности
10 346

Практическая
работа «Качественные реакции на глюкозу и крахмал»

Цель работы:

Ø  изучение свойств глюкозы и крахмала;

Ø  формирование навыков обнаруживать глюкозу и крахмал в растворах и
других объектах.

Оборудование: штатив с пробирками, спиртовка, спички, пробиркодержатель,
шпатель

Реактивы: раствор сульфата меди (II), раствор гидроксида натрия (щёлочь), р-ры глюкозы, аммиачный
раствор, оксида серебра, дистиллированная вода, раствор йода.

Методы: словесные, исследовательские, практические, частично-поисковые.

Задание: Проделать реакции, характеризующие свойства углеводов.

Ход работы

Актуализация опорных знаний

Вопросы для повторения:

1.     
Какие функциональные группы
присутствуют в молекулах глюкозы и сахарозы?

2.     
К какому классу органических
соединений можно отнести сахарозу?

3.     
Назовите химические реакции,
характерные для многоатомных спиртов.

4.     
Что происходит с виноградным
соком во время его хранения в теплом помещении?

Проблемные вопросы:

Почему во время физического
труда человеку становится жарко? (Ответ: в организме человека постоянно
осуществляется процесс окисления глюкозы. Часть энергии выделяется в виде
тепла. Во время физического труда этот процесс происходит быстрее, поэтому
тепла выделяется больше и человеку становится жарко).

Почему недостаток глюкозы в
организме вызывают потерю сознания? (Ответ: глюкоза – это источник энергии, а
нервные клетки особенно ощущают ее недостаток, поэтому и возможна потеря
сознания).

Проведение практической работы

I.                   
Глюкозу можно отличить от
других веществ с помощью качественной реакции на многоатомные спирты.

Методика проведения.

Свойства глюкозы.

1. В пробирку с 2-3 каплями
раствора медного купороса (сульфата меди (II)) прилейте 2-3 мл раствора щёлочи. Что наблюдаете? Затем добавьте
в пробирку 2 мл раствора глюкозы и смесь перемешайте. Что наблюдаете? О чём свидетельствует
этот опыт?

2. Нагрейте содержимое
пробирки. Что наблюдаете? О чём свидетельствует этот опыт? Запишите уравнение
проведённой реакции.

3. К 2 мл аммиачного раствора
оксида серебра добавьте 1-2 мл раствора глюкозы и нагрейте смесь на пламени
спиртовки. Старайтесь нагревать содержимое пробирки равномерно и медленно. Что
наблюдаете? О чём свидетельствует этот опыт? Запишите уравнение проведённой
реакции.

Таким образом глюкозу можно
выявить в продуктах.

II.                
От других веществ крахмал
отличают c помощью раствора йода, который окрашивает его в синий цвет.
Используя эту качественную реакцию, можно выявить крахмал во многих продуктах
питания: картофеле, хлебе, кукурузе и т.д.

Свойства крахмала.

1. В пробирку насыпьте немного
крахмала. Прилейте воды и взболтайте смесь. Что можно сказать о растворимости
крахмала в воде?

2. Вылейте взвесь крахмал в
воде в химических стакан с горячей водой и прокипятите её. Что наблюдаете?

3. В пробирку с 2-3 мл
полученного во втором опыте крахмального клейстера добавьте каплю спиртового
раствора йода (светло-соломенного цвета). Что наблюдаете?

Контрольные вопросы:

1. К каким органическим
веществам относятся глюкоза и крахмал?

2. На какие группы делят
углеводы?

Составитель: Рогоза О.В.,
преподаватель химии