Как найти гомолог вещества

При изучении органической химии, отличающейся сложностью своих закономерностей, первое и основное, что следует понять – свойства и законы гомологических рядов.

Гомология, гомологи, гомологический ряд – определения и примеры

Гомология – химическое явление, при котором соединения отличаются друг от друга на определённое количество групп, обладают сходной характеристикой и проявляют похожие свойства.

Гомологический ряд – последовательность однотипных органических соединений, каждое из последующих имеет с предыдущим определённую гомологическую разность. При этом свойства веществ, состоящих в рядах, то есть гомологов, изменяются с определённой закономерностью.

Например, если говорить о гомологическом ряде алкинов, он состоит из следующих гомологов:

• этин — C₂H₂;

• пропин — C₃H₄;

• бутин — C₄H₆;

• пентин — C₅H₈ и т. д.

Гомологический ряд алканов в таблице

Алканы – ациклические предельные углеводороды:

• всеобщая формула алканов — С_nH_2n+2;

• названия веществ имеют суффикс -ан-.

Алканы обладают следующими свойствами:

• в последовательности гомологического ряда происходят изменения агрегатных состояний веществ с газообразного на жидкое и на твёрдое;

• нерастворимы в воде, но могут растворяться в неполярных растворителях;

• используются в промышленности (метан – топливо, пропан – автомобильное топливо, бутан – сырье для производства каучука, пропан и бутан – балонные газы).

Метан	СН4
Этан	С2Н6
Пропан	С3Н8
Бутан	С4Н10
Пентан	С5Н12
Гексан	С6Н14

При изучении алканов стоит обращать внимание на их изомеры. Например, структурным изомером бутана является метилпропан, а пентана – метилбутан.

Алканы могут вступать в следующие реакции:

1. Горение в кислороде: СН₄ + 2О₂ = СО₂ + 2Н₂О.

2. Замещение с галогенами: CH₄ + Cl₂ = CH₃Cl + HСl.

3. Разложение при высокой температуре: СН₄ = C + 2H₂.

Гомологический ряд алкенов в таблице

Алкены – углеводороды, имеющие ациклический непредельный характер. 

Краткая характеристика:

• общая формула — C_nH_2n;

• имеют суффикс -ен-.

Алкены обладают следующими свойствами:

• не способны растворяться в воде, но полностью растворяются при взаимодействии с органическими растворителями;

• имеют очень высокую температуру плавления и кипения;

• применяются в промышленности для синтеза таких важных соединений, как фенола, полипропилена, стирола, ацетона, глицерина и других.

Этилен	C2H4
Пропен	C3H6
Бутен	C4H8
Пентен	C5H10
Гексен	C6H12

Алкены участвуют в следующих химических реакциях:

1. Горение в кислороде: C₂H₄ + 3O₂ = 2CO₂ + H₂O.

2. Галогенирование (присоединение к галогенам): CH₂=CH₂ + Cl₂ = Cl-CH₂-CH₂-Cl.

3. Присоединение к водороду (гидрирование): CH₂=CH-CH₃ + H₂ = CH₃-CH₂-CH₃.

4. Гидратация (присоединение к воде): CH₂=CH₂ + H₂O = CH₃-CH₂OH.

5. Полимеризация: nCH₂=CH₂ = (-CH₂-CH₂-) * n.

Гомологический ряд альдегидов

Альдегиды – органические вещества, имеющие в своём составе группу -CHO.

Делятся на насыщенные и алифатические насыщенные, общая молекулярная формула первых – С_nH_2nO, вторых – С_nH_2n+1CHO соответственно.

Названия составляются с помощью суффикса -аль-.

К примерам альдегидов относятся метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь, гексаналь и так далее.

Альдегиды принимают участие в следующих реакциях:

1. Присоединение воды: R-CH = O + H₂O = R-CH(OH)-OH.

2. Присоединение спиртов: CH₃-CH = O + C₂H₅OH = CH₃-CH(OH)-O-C₂H₅.

3. Присоединение аминов: C₆H₅CH = O + H₂NC₆H₅ = C₆H₅CH = NC₆H₅ + H₂O.

4. Восстановление водородом: R-CH = O + H₂ = R—CH₂-OH.

Альдегиды обладают следующими свойствами:

• низшие представители класса имеют резкий запах;

• в гомологическом ряду происходит изменение агрегатных состояний от жидкого до твёрдого;

• используются в лекарственной промышленности, парфюмерии и т. д.

Хоть органическая химия и требует внимательного изучения, совсем необязательно полностью зазубривать все классы веществ. Намного проще для понимания и качественного запоминания обращать внимание именно на закономерности изменения свойств и характеристик ближайших соединений, следуя плану.

Гомологи – это вещества близкие по строению и свойствам, которые
отличаются на одну или несколько групп – СН₂.

Каждый класс органических соединений имеет свою общую формулу и для
каждого класса органических соединений можно составить их гомологический ряд.

Например, алканы имеют общую
формулу C_nH_2n+2, где n –
число атомов углерода, причём каждый член гомологического ряда будет отличаться
от предыдущего на группу – СН₂. Такая последовательность соединений
называется гомологическим рядом (от греческого homolog – «сходный»), отдельные
члены этого ряда называются гомологами, а группа атомов, на которую
отличаются соседние гомологи (группа – СН₂) – гомологической
разностью.

Гомологический ряд легко построить, для этого нужно к каждому последующему
представителю добавить один атом углерода и 2 атома водорода, то есть группу –
СН₂. Так, первым представителем алканов
является метан – СН₄ содержит один атом углерода (Н – СН₂
– Н). Второй член гомологического ряда, у которого 2 атома углерода – этан – С₂Н₆
(Н – СН₂ – СН₂ – Н). Третий член гомологического – С₃Н₈,  у него 3 атома углерода и он отличается
от предыдущего на группу – СН₂ (Н – СН₂ – СН₂
– СН₂ – Н). Четвёртый представитель гомологического ряда алканов также отличается от предыдущего на группу – СН₂,
у него уже четыре атома углерода (Н – СН₂ – СН₂ – СН₂
– СН₂ – Н).

Понятно, что гомологи отличаются молярной массой, а значит физическими
свойствами. Как правило, с увеличение числа атомов углерода в молекуле
увеличиваются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность.

Для алкенов характерна общая формула С_nH_2n. Первый член
гомологического ряда имеет формулу С₂Н₄ и называется этен, второй представитель алкенов
– пропен – С₃Н₆, третий –
бутен-1,четвёртый – пентен-1. И так далее, то есть в
данном гомологическом ряду также каждый последующий член гомологического ряда
отличается от предыдущего на группу – СН₂.

Для алкинов также можно составить
гомологический ряд. Общая формула алкинов – С_nH_2n-2, поэтому первым
представителем этого ряда будет этин, али ацетилен –
С₂Н₂, вторым членом ряда является пропин
– С₃Н₄, третим – бутин-1 – С₄Н₆,
четвёртым – пентин-1 – С₅Н₈.

Общая формула спиртов – С_nH_2n+1OH. Первым членом
гомологического ряда спиртов является метанол – СН₃ОН, или метиловый
спирт, затем С₂Н₅ОН – этанол, или этиловый спирт, третьим
представителем ряда спиртов является пропанол-1, или пропиловый
спирт – С₃Н₇ОН, четвёртым – бутанол-1, или бутиловый
спирт – С₄Н₉ОН, пятым – пентанол-1, или амиловый спирт –
С₅Н₁₁ОН. Таким образом, в этом гомологическом ряду каждый
последующий представитель отличается от предыдущего на группу -СН₂.

Составим гомологический ряд альдегидов. Учитывая, что общая формула альдегидов
С_nH_2n+1CHO, то первым
представителем данного гомологического ряда будет метаналь,
или муравьиный альдегид – НСОН, вторым членом ряда – этаналь,
или уксусный альдегид – СН₃СНО, третьим – пропаналь,
или пропионовый альдегид – СН₃СН₂СНО,
четвёртым – бутаналь, или масляный альдегид – СН₃СН₂СН₂СНО
и так далее.

Аналогично и для карбоновых кислот. Так, общая формула насыщенных
одноосновных карбоновых кислот – C_nH_2n+1COOH. Поэтому первым
представителем данного гомологического ряда является метановая кислота, или
муравьиная – НСООН, вторым – этановая кислота, или
уксусная – СН₃СООН, третьим – пропановая,
или пропионовая кислота – СН₃СН₂СООН,
четвёртым – бутановая, или масляная кислота – СН₃СН₂СН₂СООН,
пятым – пентановая, или валериановая кислота – СН₃СН₂СН₂СН₂СООН.

Таким образом, для каждого класса органических соединений можно составить
гомологический ряд, учитывая общую формулу данного класса. Каждый последующий
член гомологического ряда отличается от предыдущего на группу – СН₂,
которую называют гомологической разность. А сами вещества этого ряда называются
гомологами. Как правило, с увеличением числа атомов углерода в гомологическом
ряду увеличиваются температуры плавления и кипения, увеличивается плотность.

Строение органических соединений

28-Май-2013 | комментария 2 | Лолита Окольнова

Вопрос A13 ЕГЭ по химии —

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия. Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

Темы, которые нужно знать:

• Номенклатура ИЮПАК
• Органическая химия
• Алканы
• Алкены
• Циклоалканы
• Алкины
• Алкадиены
• Бензол и его гомологи

Эти вопросы входят в анализ строения каждого класса веществ в органической химии, но в данном вопросе нам нужно свести все эти знания воедино. Давайте рассмотрим каждое определение, каждый пункт этого вопроса, исходя из знаний строения всех органических веществ.

Изомеры и гомологи

Не вдаваясь в сложные формулировки, давайте определим, что такое гомологи и  изомеры.

Гомологи — относятся к одному классу веществ (например, алканы). Это значит, что у них:

1. Одинаковая общая формула (на примере алканов — (С_nH_2n+2) и
2. Схожие химические свойства, которые определяются одинаковым строением веществ.
3. Гомологи отличаются друг от друга на одну или несколько -CH₂— групп

Обратите внимание, именно н-бутан и н-гексан будут относится к гомологам. Если мы возьмем н-алкан (линейная молекула) и разветвленный алкан, то, хотя у них будет одна и та же общая формула (С_nH_2n+2), по химическим свойствам они будут несколько различаться, т.к. разветвленное строение этих органических соединений будет оказывать влияние на направление протекания реакций.

Изомеры —химические соединения, одинаковые по составу и молекулярной массе, но различающиеся по строению и свойствам (химическим и физическим)

Виды изомерии:

• Структурная изомерия  — (изомерия углеродного скелета)

• Межклассовая изомерия — характерна для соединений, имеющих одинаковую общую формулу, но принадлежащих к разным классам (и следовательно, иемющим разные химические и физические свойства)

• Изомерия  положения кратной связи — вид изомерии, характерный для соединений с количеством атомов углерода больше 3-х и имеющих двойные или тройные связи:

• Изомерия положения функциональной группы -вид изомерии, характерный для кислород- и азотсодержащих органических соединений:

• Пространственная изомерия — в школьном курсе подготовки к ЕГЭ рассматривают пространственную цис-транс-изомерию алкенов. Этот вид изомерии характерен для симметричных относительно двойной связи алкенов:

Виды химической связи в органической химии

Т.к. органическая химия — это химия соединений углерода, то основным видом химической связи является ковалентная химическая связь.

• В углеводородах эта связь — ковалентная малополярная;
• В кислород-, азот- и серасодержащих органических соединениях — ковалентная полярная;
• В случаях алкоголятов или солей органических кислот — ионная (CH₃COONa например).

Как и в неорганических соединениях, в органических вид химической связи определяют исходя из строения вещества.

Когда ковалентная связь -С-С- или -C-H разрывается, образуются частицы — радикалы. Это частицы, имеющие один электрон: (СH₃• — метил ). Называют их соответственно классу соединения с окончанием -ил.

Тип гибридизации атомов в органических соединениях

Как образуется гибридизация атомных орбиталей в молекуле мы подробно рассматривали при изучении каждого класса органических соединений, здесь мы рассмотрим практическое применение этих знаний.

На что нужно обратить внимание:

1) в молекуле, имеющей не только один вид связи, каждый атом имеет свой тип гибридизации:

2) если нужно посчитать суммы  s -и π-связей, то нужно учитывать не только связи -С-С-, но и -С-H:

итого: 10 сигма- и 3 π-связей

Давайте систематизируем все эти вопросы по классам углеводородов

Класс соединения	Общая формула	Тип гибридизации атомов С	Виды изомерии
Алканы	СnH2n+2	Sp3	углеродного скелета
Алкены	СnH2n	Sp3   и Sp2	углеродного скелета положения кратной связи пространственная изомерия межклассовая (алкены изомерны циклоалканам)
Алкины	СnH2n-2	Sp  и Sp3	углеродного скелета положения кратной связи межклассовая (алкины изомерны алкадиенам)
Циклоалканы	СnH2n	Sp3	углеродного скелета, межклассовая (циклоалкалканы изомерны алкенам)
Алкадиены	СnH2n-2	Sp2   и Sp3	углеродного скелета положения кратной связи межклассовая (алкадиены изомерны алкинам)
Бензол и его гомологи	СnH2n-6	Sp2   и (Sp3 — в боковой цепи)	углеродного скелета (в боковых цепях)
Алифатические спирты	СnH2n+1OH	Sp3	углеродного скелета положения функциональной группы межклассовая — (спирты изомерны простым эфирам)
Ароматические спирты	СnH2n-7OH	Sp2   и (Sp3 — в боковой цепи)	углеродного скелета положения функциональной группы межклассовая (спирты изомерны простым эфирам, только один из радикалов будет ароматический)
Простые эфиры	СnH2n+1O	Sp3	углеродного скелетамежклассовая (простыеэфиры изомерны спиртам)
Альдегиды и кетоны	СnH2nO	Sp2   (-С=O) и Sp3	углеродного скелета — альдегиды изомерны кетонам
Кислоты	СnH2n+1COOH	Sp2   (-С=O) и Sp3	углеродного скелета положения функциональной группы межклассовая (кислоты изомерны сложным эфирам)
Сложные эфиры	СnH2n+1COO	Sp2   (-С=O) и Sp3	углеродного скелета межклассовая (сложные эфиры изомерны кислотам)

Какое бы задание вам не попалось, все сводится к определению строения органического соединения, поэтому чтобы не ошибиться, рисуйте структурные формулы данных соединений, а уже из этого вы определите и тип связи, и гибридизацию, и виды изомерии.

Обсуждение: “Строение органических соединений”

(Правила комментирования)

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Предельными (насыщенными) углеводородами называются углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой связью, причём все единицы валентности, не затраченные на связь между атомами углерода, насыщены атомами водорода.

Представителями предельных углеводородов являются метан CH₄; этан C₂H₆; пропан C₃H₈; бутан C₄H₁₀; пентан C₅H₁₂; гексан C₆H₁₄. Однако этот ряд можно продолжить. Существуют углеводы C₃₀H₆₂, C₅₀H₁₀₂, C₇₀H₁₄₂, С₁₀₀Н₂₀₂.

Если рассматривать углеводороды ряда метана, то нетрудно заметить, что каждый последующий углеводород можно произвести от соответствующего предыдущего замещением одного атома водорода группой CH₃ (метил). Таким образом, состав молекулы последующего углеводорода увеличивается на группу CH₂.

Ряд химических соединений одного структурного типа, отличающихся друг от друга на одну или несколько структурных единиц (обычно на группу CH₂), называется гомологическим рядом, а каждый из углеводов – членом гомологического ряда или гомологом. Если располо­жить гомологи в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, они образуют гомологический ряд.

Группа CH₂ называется гомологической разностью или гомологической разницей. Общая формула предельных углеводородов C_nH_{2n + 2}, где n – число атомов углерода в молекуле.

Если от молекулы углеводорода отнять атом водорода, то остаток молекулы с открытой связью называется углеводородным радикалом (обозначается буквой R). В свободном виде радикалы из-за большой реакционной способности не существуют.

Явление гомологии – существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда отличается на одну и ту же группу (чаще всего CH₂).  Физико-химические свойства соединений изменяются по ходу гомологического ряда. В органической химии в основе понятие гомология основывается на фундаментальном положении о том, что химические и физические свойства соединения обусловлены структурой его молекул: эти свойства определяются и функциональными группами соединения, и его углеродным скелетом.

Весь комплекс химических свойств и, следовательно, отнесённость соединения к определённому классу, определяется именно функциональными группами, но степень проявления химических свойств или физические зависит от углеродного скелета молекулы.

При отсутствии изомерии в случае подобия углеродных скелетов соединений формулу гомологичных соединений можно записать как X–(СН₂)_n–Y, соединения с различным числом n метиленовых звеньев являются гомологами и принадлежат к одному классу соединений. Итак, соединения-гомологи принадлежат к одному классу соединений, а свойства ближайших гомологов наиболее близки.

В гомологических рядах наблюдается определённая закономерное изменение свойств от младших членов ряда к старшим, но такая закономерность соблюдается не всегда, в некоторых случаях она может нарушаться. Чаще всего это происходит в начале ряда, потому что образуются водородные связи при наличии функциональных групп, способных к их образованию.

Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов). Простейший его представитель – метан СН4. Гомологами метана являются: этан C₂H₆; пропан C₃H₈; бутан C₄H₁₀; пентан C₅H₁₂; гексан  C₆H₁₄, гептан C₇H₁₆, октан – С₈Н_18, нонан – С₉Н₂₀, декан – С₁₀Н_22, ундекан – С₁₁Н₂₄, нодекан – С₁₂Н₂₆, тридекан – С₁₃Н₂₈, тетрадекан – С₁₄Н₃₀, пентадекан – С₁₅Н₃₂, эйкозан – С₂₀Н₄₂, пентакозан – С₂₅Н₅₂, триаконтан – С₃₀Н₆₂, тетраконтан – С₄₀Н₈₂, гектан – С₁₀₀Н₂₀₂.

Остались вопросы? Не знаете, что такое гомологический ряд?
Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь.
Первый урок – бесплатно!

Зарегистрироваться

© devblog.tutoronline.ru,
при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

Остались вопросы?

Задайте свой вопрос и получите ответ от профессионального преподавателя.