Как найти истинную формулу соединения

Задачи на определение формулы органического вещества бывают нескольких видов. Обычно решение этих задач не представляет особых сложностей, однако часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин бывает несколько:

1. Некорректное оформление;
2. Решение не математическим путем, а методом перебора;
3. Неверно составленная общая формула вещества;
4. Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.

к оглавлению ▴

Типы задач в задании С5.

1. Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества;
2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания;
3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Необходимые теоретические сведения.

1. Массовая доля элемента в веществе.
   Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.
   Например, в веществе состава С₂Н₄ содержится 2 атома углерода и 4 атома водорода. Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна:
   Мr(С₂Н₄) = 2 • 12 + 4 • 1 = 28 а.е.м. и там содержится 2 • 12 а.е.м. углерода.Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
   ω(C) = 12 • 2 / 28 = 0,857 или 85,7%.
   Если вещество имеет общую формулу С_хН_уО_z, то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса х атомов С равна — 12х, масса у атомов Н — у, масса z атомов кислорода — 16z.
   Тогда
   ω(C) = 12 • х / (12х + у + 16z)

   Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

   Массовая доля атома Э в веществе   =	Атомная масса атома Э	•	число атомов Э в	молекуле
   Аr(Э) • z
   ——————
   Mr(вещ.)
   Молекулярная масса вещества

2. Молекулярная и простейшая формула вещества.Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
   Например, С₆Н₆ — истинная формула бензола.
   Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.
   Например, для бензола соотношение С:Н = 1:1, т.е. простейшая формула бензола — СН.
   Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

   Примеры.

   Вещество	Молекулярная формула	Соотношение атомов	Простейшая формула
   Этанол	С2Н6О	С:Н:О = 2:6:1	С2Н6О
   Бутен	С4Н8	С:Н = 1:2	СН2
   Уксусная кислота	С2Н4О2	С:Н:О = 1:2:1	СН2О

   Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

3. Относительная плотность газа Х по газу У — D_поУ(Х).
   Относительная плотность D — это величина, которая показывает, во сколько раз газ Х тяжелее газа У. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов Х и У:
   D_поУ(Х) = М(Х) / М(У)
   Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.
   Относительная плотность газа Х по водороду:
   D_{по H2} = M_{(газа Х)} / M_(H2) = M_{(газа Х)} / 2
   Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за 29 г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
   Поэтому:
   D_{по возд.} = М_{(газа Х)} / 29
4. Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.Абсолютная плотность газа — это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
   ρ = m_(газа) / V_(газа)
   Если взять 1 моль газа, то тогда:
   ρ = М / V_m,
   а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.
5. Общие формулы веществ разных классов.
   Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.

   Класс органических веществ	Общая молекулярная формула	Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой
   Алканы	CnH2n+2	—
   Алкены	CnH2n	CnH2n+1–CH=CH2
   Алкины	CnH2n−2	CnH2n+1–C≡CH
   Диены	CnH2n−2	—
   Гомологи бензола	CnH2n−6	С6Н5–СnH2n+1
   Предельные одноатомные спирты	CnH2n+2O	CnH2n+1–OH
   Многоатомные спирты	CnH2n+2Ox	CnH2n+2−x(OH)x
   Предельные альдегиды	CnH2nO
   Кетоны	CnH2nO	O // CnH2n+1– C– O–CmH2m+1
   Фенолы	CnH2n−6O	С6Н5(СnH2n)–OH
   Предельные карбоновые кислоты	CnH2nO2
   Сложные эфиры	CnH2nO2	O // CnH2n+1– C– O–CmH2m+1
   Амины	CnH2n+3N	СnH2n+1NH2
   Аминокислоты (предельные одноосновные)	CnH2n+1NO2	O // NH2– CH– C– OH C nH 2n+1

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

• сначала находят мольное соотношение атомов в веществе — оно соответствует его простейшей формуле. Например, для вещества состава А_хВ_у соотношение количеств веществ А и В соответствует соотношению числа их атомов в молекуле:
  х : у = n(A) : n(B);
• затем, используя молярную массу вещества, определяют его истинную формулу.

1. Пример 1.
   Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

Решение примера 1.

1. Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н — 15,79 г.
2. Найдём количество вещества каждого атома:
   ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,
   ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.
3. Определяем мольное соотношение атомов С и Н:
   С : Н = 7,0175 : 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1 : 2,25 (домножим на 4) = 4 : 9.
   Таким образом, простейшая формула — С₄Н₉.
4. По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
   М = D_(возд.) • 29 = 114 г/моль.
   Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С₄Н₉ — 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.
   Значит, истинная формула — С₈Н₁₈.

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу (114 г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.
m(C) = 114 • 0,8421 = 96; т.е. число атомов С 96/12 = 8
m(H) = 114 • 0,1579 = 18; т.е число атомов Н 18/1 = 18.
Формула вещества — С₈Н₁₈.

Ответ: С₈Н₁₈.

1. Пример 2.
   Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2.

Общая формула алкина С_nH_2n−2
Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность ρ — это масса 1 литра газа при нормальных условиях.
Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа:
M = (плотность ρ) • (молярный объём V_m) = 2,41 г/л • 22,4 л/моль = 54 г/моль.
Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n:
14 • n − 2 = 54, n = 4.
Значит, алкин имеет формулу С₄Н₆.

Ответ: С₄Н₆.

1. Пример 3.
   Определить формулу предельного альдегида, если известно, что 3•10²² молекул этого альдегида весят 4,3 г.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.
Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в 1 моль вещества.
Это число Авогадро: N_a = 6,02•10²³ (молекул).
Значит, можно найти количество вещества альдегида:
ν = N / Na = 3•10²² / 6,02•10²³ = 0,05 моль,
и молярную массу:
М = m / n = 4,3 / 0,05 = 86 г/моль.
Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим n.
Общая формула предельного альдегида С_nH_2nO, то есть М = 14n + 16 = 86, n = 5.

Ответ: С₅Н₁₀О, пентаналь.

1. Пример 4.
   Определить формулу дихлоралкана, содержащего 31,86 % углерода.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана: С_nH_2nCl₂, там 2 атома хлора и n атомов углерода.
Тогда массовая доля углерода равна:
ω(C) = (число атомов C в молекуле) • (атомная масса C) / (молекулярная масса дихлоралкана)
0,3186 = n • 12 / (14n + 71)
n = 3, вещество — дихлорпропан.

Ответ: С₃Н₆Cl₂, дихлорпропан.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания — углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение — такое же, как и в первом типе задач.

1. Пример 5.
   448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 5.

1. Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — C_nH_2n+2
   Тогда схема реакции сгорания выглядит так:
   C_nH_2n+2 + О₂ → CO₂ + H₂O
   Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа.
   Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):
   ν(C_nH_2n+2) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль.
2. При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН)₂ выпадает осадок карбоната кальция:
   СО₂ + Са(ОН)₂ = СаСО₃ + Н₂О
   Масса осадка карбоната кальция — 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль.
   Значит, его количество вещества
   ν(СаСО₃) = 8 / 100 = 0,08 моль.
   Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль.
3. Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана С₄Н₁₀.

Ответ: С₄Н₁₀.

1. Пример 6.
   Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 6.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как С_хН_уО_z.

1. Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):
   С_хН_уО_z + О₂ → CO₂ + H₂O
   Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.
2. Находим количества веществ CO₂ и H₂O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:
   ν(CO₂) = V / V_m = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль.
   На одну молекулу CO₂ приходится один атом С, значит, углерода столько же моль, сколько CO₂.

   ν(C) = 0,7 моль
   ν(Н₂О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.

   В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит количество водорода в два раза больше, чем воды.
   ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

3. Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.
   m(C) = 0,7 • 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г
   Масса всего вещества 9,8 г.
   m(O) = 9,8 − 8,4 − 1,4 = 0, т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.
   Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.
4. Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.
   С : Н = 0,7 : 1,4 = 1 : 2
   Простейшая формула СН₂.
5. Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул N₂ и его молярная масса 28 г/моль):
   M_ист. = D_{по N2} • M_(N2) = 2 • 28 = 56 г/моль.
   Истиная формула СН₂, её молярная масса 14.
   56 / 14 = 4.
   Истинная формула С₄Н₈.

Ответ: С₄Н₈.

1. Пример 7.
   Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании 9 г которого образовалось 17,6 г CO₂, 12,6 г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду — 22,5. Определить молекулярную формулу вещества.

Решение примера 7.

1. Вещество содержит атомы С,Н и N. Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
   Схема реакции горения:
   С_хН_уN_z + O₂ → CO₂ + H₂O + N₂
2. Находим количества веществ CO₂ и H₂O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:

   ν(CO₂) = m / M = 17,6 / 44 = 0,4 моль.
   ν(C) = 0,4 моль.
   ν(Н₂О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.
   ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

3. Находим массу азота в исходном веществе.
   Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.

   m(C) = 0,4 • 12 = 4,8 г,
   m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г

   Масса всего вещества 9,8 г.

   m(N) = 9 − 4,8 − 1,4 = 2,8 г ,
   ν(N) = m /M = 2,8 / 14 = 0,2 моль.

4. C : H : N = 0,4 : 1,4 : 0,2 = 2 : 7 : 1
   Простейшая формула — С₂Н₇N.
   Истинная молярная масса
   М = D_{по Н2} • М(Н₂) = 22,5 • 2 = 45 г/моль.
   Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

Ответ: С₂Н₇N.

1. Пример 8.
   Вещества содержит С, Н, О и S. При сгорании 11 г его выделилось 8,8 г CO₂, 5,4 г Н₂О, а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна 23,3 г. Определить формулу вещества.

Решение примера 8.

Формулу заданного вещества можно представить как C_xH_yS_zO_k. При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

1. Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:

   ν(CO₂) = m/M = 8,8/44 = 0,2 моль.
   ν(C) = 0,2 моль.
   ν(Н₂О) = m / M = 5,4 / 18 = 0,3 моль.
   ν(H) = 0,6 моль.
   ν(BaSO₄) = 23,3 / 233 = 0,1 моль.
   ν(S) = 0,1 моль.
2. Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:

   m(C) = 0,2 • 12 = 2,4 г
   m(H) = 0,6 • 1 = 0,6 г
   m(S) = 0,1 • 32 = 3,2 г
   m(O) = m_{вещества} − m(C) − m(H) − m(S) = 11 − 2,4 − 0,6 − 3,2 = 4,8 г,
   ν(O) = m / M = 4,8 / 16 = 0,3 моль

3. Находим мольное соотношение элементов в веществе:
   C : H : S : O = 0,2 : 0,6 : 0,1 : 0,3 = 2 : 6 : 1 : 3
   Формула вещества C₂H₆SO₃.
   Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.
   Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы (С₄Н₁₂S₂O₆) получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.

Ответ: C₂H₆SO₃.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по химическим свойствам.

1. Пример 9.
   Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.

Решение примера 9.

1. Общая формула алкадиенов — С_nH_2n−2.
   Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома:
   С_nH_2n−2 + 2Br₂ → С_nH_2n−2Br₄
2. Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

   m(Br₂) = m_{раствора} • ω = 80 • 0,02 = 1,6 г
   ν(Br₂) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01 моль.

3. Так как количество брома, вступившего в реакцию, в 2 раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:

   0,005		0,01
   СnH2n−2	+ 2Br2 →	СnH2n−2Br4

   М_диена = m / ν = 3,4 / 0,05 = 68 г/моль.
4. Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через n:

   14n − 2 = 68
   n = 5.

   Это пентадиен С₅Н₈.

Ответ: C₅H₈.

1. Пример 10.
   При взаимодействии 0,74 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112 мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 10.

1. Формула предельного одноатомного спирта — C_nH_2n+1OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой ОН.
2. Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

   2C_nH_2n+1OH + 2Na

   →

   2C_nH_2n+1ONa + H₂
   C₃H₆ + H₂

   →

   C₃H₈

3. Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:

   ν(C₃H₆) = V / V_m = 0,112 / 22,4 = 0,005 моль => ν(H₂) = 0,005 моль,
   ν_спирта = 0,005 • 2 = 0,01 моль.

4. Находим молярную массу спирта и n:

   M_спирта = m / ν = 0,74 / 0,01 = 74 г/моль,
   14n + 18 = 74
   14n = 56
   n = 4.

   Спирт — бутанол С₄Н₇ОН.

Ответ: C₄H₇OH.

1. Пример 11.
   Определить формулу сложного эфира, при гидролизе 2,64 г которого выделяется 1,38 г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 11.

1. Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
   C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1
   Соответственно, спирт будет иметь формулу
   C_mH_2m+1OH,
   а кислота
   C_nH_2n+1COOH.
   Уравнение гидролиза сложного эфира:
   C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1 + H₂O → C_mH_2m+1OH + C_nH_2n+1COOH
2. Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
   Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

   m_H2O = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = 1,38 + 1,8 − 2,64 = 0,54 г
   ν_H2O = m / M = 0,54 / 18 = 0,03 моль

   Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.
   Можно найти их молярные массы:

   М_{кислоты} = m / ν = 1,8 / 0,03 = 60 г/моль,
   М_спирта = 1,38 / 0,03 = 46 г/моль.

   Получим два уравнения, из которых найдём m и n:

   M_CnH2n+1COOH = 14n + 46 = 60, n = 1 — уксусная кислота
   M_CmH2m+1OH = 14m + 18 = 46, m = 2 — этанол.

   Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ: CH₃COOC₂H₅.

1. Пример 12.
   Определить формулу аминокислоты, если при действии на 8,9 г её избытком гидроксида натрия можно получить 11,1 г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

1. Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
   NH₂–CH(R)–COOH.
   Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.
2. Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
   NH₂–CH(R)–COOH + NaOH → NH₂–CH(R)–COONa + H₂O
   Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

   M(аминокислоты NH₂–CH(R)–COOH) = 74 + М_R
   M(соли NH₂–CH(R)–COONa) = 96 + М_R
   ν_{аминокислоты} = 8,9 / (74 + М_R),
   ν_соли = 11,1 / (96 + М_R)
   8,9 / (74 + М_R) = 11,1 / (96 + М_R)
   М_R = 15

   Легко увидеть, что R = CH₃.
   Можно это сделать математически, если принять, что R — C_nH_2n+1.
   14n + 1 = 15, n = 1.
   Это аланин — аминопропановая кислота.

Ответ: NH₂–CH(CH₃)–COOH.

к оглавлению ▴

Задачи для самостоятельного решения.

Установление формулы органического вещества

Установление строения химического соединения является предметом научного исследования. Сложность данной проблемы зависит от сложности строения соединения. Первым этапом исследования, как правило, является определение молекулярной формулы вещества. Рассмотрим некоторые способы установления формул органических веществ на достаточно простых примерах.

Пример 1. Более двух столетий назад химики уже умели определять качественный и количественный состав веществ. Например, было известно, что в состав одного из органических веществ входят углерод и водород, причём массовая доля углерода составляет 75 %, а водорода — 25 %. То есть в 100 г вещества содержится 75 г углерода и 25 г водорода. Используя эти данные, определите формулу органического вещества.

Поскольку неизвестное органическое вещество состоит только из углерода и водорода, то его молекулярную формулу можно представить в виде C_xH_y. Таким  образом, решение задачи сводится к нахождению индексов   x и y в формуле вещества. Индексы x и y в формуле показывают количества атомов углерода и водорода в молекуле органического вещества, поэтому на первом этапе решения подобных задач необходимо найти простейшее целочисленное соотношение между количеством атомов углерода и водорода в неизвестном веществе:

x : y = n(C) : n(H).

По условию, масса атомов углерода равна 75 г, водорода — 25 г. Тогда:

Точность промежуточных вычислений должна соответствовать точности исходных данных, то есть промежуточные значения должны содержать не меньше значащих цифр, чем данные задачи.

Видно, что полученное соотношение не является целочисленным. Чтобы получить целочисленные значения индексов x и y, выполняют следующие действия: сначала все числа полученного соотношения делят на наименьшее (в одном случае уже будет единица), и при необходимости умножают полученные числа на натуральное число (2, 3 и т. д.) для получения целочисленного соотношения:

Тогда формула соединения — CH₄. Это вещество нам хорошо известно, оно называется метан.

О т в е т: СН₄.

Пример 2. Некоторое органическое вещество состоит из углерода и водорода. Массовая доля углерода в веществе составляет 82,8 %. Установите молекулярную формулу вещества.

Поскольку неизвестное органическое вещество состоит только из углерода и водорода, то его формула — C_xH_y.  В  условии  задачи  даны  массовые доли элементов в веществе. В таких случаях при решении задачи удобно рассмотреть определённую массу вещества, которую обычно принимают равной 100 г. В этом случае массовые доли элементов будут совпадать по величине с их массами. Тогда простейшее целочисленное соотношение индексов в формуле вещества:

Следовательно, простейшая формула органического вещества — С₂Н₅. Устойчивого органического вещества с такой формулой не существует. Действительно, формула С₂Н₅ соответствует этильному радикалу. Чтобы определить истинную формулу органического вещества, будем учитывать, что удвоение, утроение и т. д. индексов в формуле не изменяет соотношение между ними. Удвоив индексы в простейшей формуле С₂Н₅, получим формулу С₄Н₁₀. Эта формула соответствует углеводороду бутану. Таким образом, истинная формула вещества — С₄Н₁₀.

О т в е т: С₄Н₁₀.

В рассмотренных примерах для определения формулы органического вещества нам было достаточно знать лишь массовые доли элементов в веществе. В то же время, в некоторых случаях, зная лишь массовые доли элементов в веществе, можно определить только простейшую, но не истинную формулу. В таких случаях для установления истинной формулы необходимы дополнительные данные. Как правило, это сведения о молярной массе соединения.

Пример 3. Молярная масса углеводорода равна 42 г/моль. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 85,7 %. Установите молекулярную формулу углеводорода.

Формула углеводорода — C_xH_y. Найдём простейшее целочисленное соотношение индексов в формуле вещества:

Следовательно, простейшая формула углеводорода — СН₂. Удвоив индексы в простейшей формуле СН₂, получим формулу С₂Н₄. Эта формула соответствует углеводороду этилену. Если утроить индексы в простейшей формуле СН₂, то получится формула С₃Н₆. Данная формула соответствует углеводороду пропилену. То есть, найденному соотношению индексов соответствует множество веществ, поэтому в данном случае, используя лишь массовые доли элементов, невозможно установить истинную формулу вещества.

Для установления истинной формулы сравним молярную массу углеводорода с молярной массой простейшей формулы CH₂:

Следовательно, чтобы получить истинную формулу, необходимо увеличить индексы в простейшей формуле CH₂ в 3 раза. Тогда  истинная формула углеводорода — C₃H₆.

О т в е т: С₃Н₆.

В составе органических соединений, наряду с углеродом и водородом, часто присутствует кислород. Выведем молекулярную формулу кислородсодержащего соединения.

Пример 4. Установите простейшую формулу вещества, содержащего 37,50 % углерода, 12,50 % водорода и 50,00 % кислорода (по массе).

Простейшее целочисленное соотношение индексов в формуле вещества:

Простейшая формула вещества СН₄О. Этой молекулярной формуле соответствует метиловый спирт .

О т в е т: СН₄О или .

В рассмотренных примерах для установления формул мы использовали сведения о массовых долях элементов в веществе. Формулу органического вещества можно вывести также на основании данных эксперимента по сжиганию определённой массы органического вещества.

Пример 5. В результате сжигания 1,50 г органического вещества получено 2,20 г углекислого газа и 0,90 г воды. Молярная масса вещества равна 60 г/моль. Установите формулу вещества.

Поскольку при сжигании вещества образовались только углекислый газ и вода, то в состав вещества могли входить лишь атомы углерода, водорода и кислорода. Тогда формула вещества — C_xH_yO_z. Соотношение индексов в формуле будем находить из условия:

x : y : z = n(C) : n(H) : n(O).

Составим схему реакции:

Из схемы реакции видно, что углерод из органического вещества переходит в CO₂, водород — в H₂O. Таким образом количества углерода  и водорода в CO₂ и H₂O будут такими же, как в органическом веществе.

Найдём количество углерода в CO₂:

В молекуле воды содержится два атома водорода, следовательно, количество (моль) водорода в два раза больше количества воды:

Определим количество (моль) атомов кислорода в веществе. Для этого рассчитаем массы углерода и водорода в данной порции вещества:

Рассчитаем массу и количество кислорода в веществе:

Простейшее целочисленное соотношение индексов в формуле вещества:

x : y : z = n(C) : n(H) : n(O) = 0,05 : 0,1 : 0,05 = 1 : 2 : 1.

Таким образом, простейшая формула органического вещества     СН₂O.

Для установления истинной формулы сравним молярную массу вещества с молярной массой простейшей формулы — CH₂O:

Следовательно, чтобы получить истинную формулу, необходимо увеличить индексы в простейшей формуле CH₂O в два раза. Тогда истинная формула вещества — C₂H₄O₂. Одним из веществ, имеющих такую молекулярную формулу, является уксусная кислота СН₃ — СООН.

О т в е т: C₂H₄O₂.

Обобщим вышеизложенное. Зная количества (моль) элементов в веществе можно установить простейшую формулу вещества. Для вывода истинной формулы зачастую необходимы дополнительные данные, например сведения о молярной массе вещества.

Вывод формулы органического вещества обычно состоит из следующих этапов:

а) вычисление количества (моль) элементов в веществе;

б) определение простейшего целочисленного соотношения между вычисленными количествами элементов — установление простейшей формулы вещества;

в) установление истинной формулы вещества.

Для установления простейшей формулы достаточно знать количества (моль) элементов в веществе.

Для определения истинной формулы часто требуются дополнительные данные, например сведения о молярной массе вещества.

Способов, как определить формулу вещества, достаточно много. Все зависит от исходных данных. Наиболее разнообразны подобные вычисления в органической химии. И это не удивительно, так как органических соединений значительно больше, чем неорганических.

Содержание:

1.Понятие простейшей и истинной формулы вещества

2.Массовая доля химического элемента: что означает и как высчитывается

3.Как определить формулу вещества по массовым долям элементов

4.Как определить формулу органического соединения:

4.1. по общей формуле вещества

4.2. по продуктам сгорания вещества

5. Как определить формулу вещества: комбинированные задачи

1.Понятие простейшей и истинной формулы вещества

В одних задачах на определение формулы вещества необходимо найти его простейшую формулу, а в других – истинную. В чем разница?

Простейшая, или иными словами, эмпирическая формула, указывает на соотношение атомов в молекуле (или в формульной единице, если речь идет о не ковалентном соединении).

Так, например: СН₂ – простейшая формула алкена – показывает, что на каждый 1 атом углерода приходится 2 водородных атома. То есть существует соотношение 1:2. Поэтому для нахождения простейшей (эмпирической) формулы вещества важно рассчитать количество вещества атомов, которые входят в его состав, то есть n(C) и n(H).

Истинная формула, или иначе молекулярная, отражает действительное количество атомов всех элементов в молекуле.

Например, для пропилена, относящегося к классу алкенов, истинная (молекулярная) формула будет C₃H₆. Она говорит о том, что молекула данного вещества включает 3 атома С и 6 атомов Н. Это вполне соответствует простейшей формуле, отвечающей соотношению атомов 1:2. Для нахождения истинной (молекулярной) формулы соединения требуется посчитать его относительную молекулярную (Mr) или молярную массу (M).  

2.Массовая доля химического элемента: что означает и как высчитывается

Массовая доля – это отношение массы компонента системы к массе системы, выраженное в процентах или долях от единицы.

Ну, а теперь проще.

Молекула имеет массу. Все атомы в молекуле также имеют свои массы. Атомов одного химического элемента в молекуле может быть 1 или несколько. Важна масса всех атомов одного элемента. Если ее разделить на массу молекулы, то получится массовая доля этого элемента. Ее выражают либо в процентах, которые всегда меньше 100%, либо в долях от единицы, которые всегда меньше 1.

Массовая доля элемента обозначается греческой буквой «омега» — ω. И записывается, например, так: ω(Н), ω(Сl), ω(С) и т.д. и рассчитывается: 

Пример 1. Каковы массовые доли элементов в оксиде железа (III) Fe₂O₃.

3.Как определить формулу вещества по массовым долям элементов

Нахождение формулы вещества по массовым долям элементов применимо как к органическим, так и к неорганическим соединениям.

Пример 2. Сероуглерод содержит 15,8% углерода по массе. Какова  простейшая формула этого вещества?

Поскольку речь идет о массовых долях элементов, то необходимо знать массу вещества. В нашем случае – массу сероуглерода. В условии задачи о ней ничего не говорится. Поэтому допускаем, что масса вещества равна 100 г.

Почему 100 г? Это «круглое» число, и его использование облегчает все расчеты. Так как в итоге будем находить соотношения количеств веществ элементов, то какое-то особенное значение массы вещества не играет никакой роли.

Попробуйте ради эксперимента принять массу сероуглерода равной 23 г, 467 г и т.п. Результат будет один и тот же.

Допустим, что атомов углерода в молекуле х, а атомов серы – у. В таком случае формула вещества примет вид: С_хS_у.

Пример 3. Содержание углерода в углеводороде составляет 83,33%. Плотность паров соединения по водороду – 36. Какова молекулярная формула углеводорода?

Из данных задачи следует, что углеводород может находиться в газообразном состоянии, так как известна плотность его паров. Эта величина всегда требуется для нахождения молярной (относительной молекулярной) массы вещества. Как она находится и что это такое читайте подробнее здесь.

Чтобы не загромождать записи, массовую долю элементов будем считать не в процентах, а в долях от единицы.

Пусть вас не удивляет получившаяся простейшая формула. Ведь, исходя из определения простейшей формулы, на каждый 1 атом углерода приходится 2,4 атома водорода. Это всего лишь соотношение. Соединения с формулой СН_2,4 в принципе не существует. Не всегда простейшая и истинная формулы совпадают друг с другом.

А если полученная формула СН_2,4 вас все же смущает, вы можете решать задачу и вторым способом. Но это несколько более сложный способ, когда требуется составить и решить уравнение с двумя неизвестными.

Не все химические вещества являются бинарными, то есть состоят из атомов двух химических элементов. Но в любом случае, алгоритм решения задачи тот же.

Пример 4. Некоторая кислота содержит водород (2,2%), иод (55,7%) и кислород (42,1%). Определите простейшую формулу этой кислоты.

4.Как определить формулу органического соединения

Определить формулу органического вещества можно не только зная массовые доли элементов в его составе.

4.1. Как определить формулу органического соединения

по общей молекулярной формуле вещества

Органические вещества сгруппированы по самостоятельным классам на основе общности строения и свойств. Каждый класс соединений характеризуется своей общей молекулярной формулой. Особенно это наглядно видно на примере углеводородов.

Если другие органические вещества рассматривать как их производные, в молекулы которых введена какая-либо функциональная группа, то и для них также можно составить общую молекулярную формулу.

К слову, метан СН₄ является представителем алканов, в молекулах которых на n атомов углерода и приходится 2n+2 атомов водорода. Алканы имеют общую молекулярную формулу, отражающую их состав: С_nH_2n+2.

Предельные одноатомные спирты можно рассматривать как производные алканов, в молекулах которых 1 атом водорода замещен на гидроксильную группа –ОН. Таким образом, их общая молекулярная формула такая: С_nH_2n+1ОН.

Ниже в таблице приведены общие молекулярные формулы основных классов органических соединений.

Разберем примеры решения задач с использованием общей молекулярной формулы вещества.

Пример 5. Плотность паров по воздуху некоторого алкана 4,414. Какова формула алкана?

4.2. Как определить формулу органического соединения

по продуктам его сгорания

Это еще один распространенный тип задач на определение формулы органического соединения.

Необходимо запомнить и понять основные моменты:

— так как все органические вещества содержат  атомы С, Н, а также атомы О (кислородсодержащие соединения), то всегда при их сгорании выделяется углекислый газ СО₂ и образуется вода Н₂О;

— все углеродные атомы, входящие в состав органического соединения, окажутся в составе углекислого газа СО₂; следовательно, n(С) как в  соединении, так и в СО₂ – это одна и та же величина;

— все атомы водорода Н, которые имеются в составе вещества, перейдут в состав воды Н₂О; следовательно, n(Н) и в данном веществе, и в Н₂О – это одна и та же величина;

— при сгорании веществ, включающих в себя азот (например, амины), кроме СО₂ и Н₂О, образуется еще и N₂.

Разберем несколько примеров.

Пример 6. Сожгли 7,2 г углеводорода. Плотность его паров по водороду составляет 36. В результате реакции образовалось 22 г оксида углерода (IV)  и 10,8 г воды. Какова молекулярная формула соединения?

Пример 7. В результате сгорания 4,8 г органического соединения выделилось 3,36 л (н.у.) оксида углерода (IV) и образовалось 5,4 г воды. Плотность паров искомого соединения по кислороду равна 1. Вычислите молекулярную формулу вещества.

Пример 8. Результатом сжигания 0,31 г газообразного органического соединения, имеющего плотность  1,384 г/л, стало выделение 0,224 л (с.у.) оксида углерода (IV), 0,112 л азота и образование 0,45 г воды.  Вычислите молекулярную формулу этого вещества.

5. Как определить формулу вещества: комбинированные задачи

Наибольший интерес и некоторую трудность представляют комбинированные задачи, сочетающие в себе необходимость найти формулу соединения:

— используя приемы, применяемые в рассмотренных выше задачах;

— используя сведения не только о химических, но и физических свойствах вещества.

Вот несколько примеров.

Пример 9. Какова молекулярная формула предельного углеводорода,  при полном  сгорании 8,6 г которого выделилось 13, 44 л (н.у.) оксида углерода (IV).

В этой задаче:

1) известен класс вещества, поэтому возможно применить его общую молекулярную формулу;

2) речь идет о сгорании вещества, поэтому количество атомов в составе молекулы будем искать, используя данные о продукте сгорания – СО₂.

Пример 10. Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом углеродном атоме. Образец этого алкена массой 0,7 г присоединил бром массой 1,6 г. Вычислите формулу алкена и назовите его.

В предлагаемых условиях:

1) известен класс вещества, следовательно, применим его общую молекулярную формулу;

2) речь идет об одном из химических свойств: способности алкенов присоединять галогены по месту разрыва двойной связи.

Пример 11. После полного сжигания в кислороде арена, имевшего массу 0,92 г, выделился оксид углерода (IV). Пропуская газ через избыток раствора щелочи Ca(OH)₂, получили 7 грамм осадка. Какова молекулярная формула арена?

В предлагаемой задаче:

1) известен класс вещества;

2) речь идет о сжигании соединения и образовании в качестве продукта горения углекислого газа, который при взаимодействии со щелочью Са(ОН)₂ привел к выпадению осадка известной массы.

Следующий пример очень характерен для задач, встречающихся в заданиях второй части ЕГЭ по химии.

Пример 12.  Некоторое соединение, образующее альдегид в реакции окисления, взаимодействует с избытком бромоводородной кислоты, образуя 9,84 г продукта (выход составляет 80% от теоретического), имеющего плотность паров  по Н₂ 61,5. Определите строение этого соединения, а также его массу, вступившую в реакцию?

В этой задаче:

1)  говорится о химических свойствах искомого соединения; анализируя их, приходим к выводу, что заданным веществом является предельный одноатомный спирт;

2) известна общая молекулярная формула предельных  одноатомных  спиртов;

3) более подробно говорится о взаимодействии заданного вещества с бромоводородной кислотой; спирт, реагируя с HBr, дает галогеналкан, для которого известны его масса, практический выход и относительная плотность по Н₂; именно от этих данных и нужно отталкиваться при решении данной задачи.

Итак, способов, как определить формулу вещества, действительно, множество. Мы рассмотрели лишь основные из них. Важно правильно уяснить понятия «простейшая формула вещества» и «истинная формула вещества», чтобы не путать их.

Чтобы самыми первыми узнавать о новых публикациях на сайте, присоединяйтесь к нашей группе ВКонтакте.

Решение задач на вывод формул в соединении

Ключевые слова конспекта: решение задач на вывод формул в соединении, простейшая формула соединения, эмпирическая формула, истинная формула, молекулярная формула, вывод формулы, установление формулы, рассчитать количество вещества элементов.

---

При определении формул химических соединений необходимо различать простейшую (или эмпирическую) формулу соединения и его истинную (или молекулярную) формулу.

Простейшая формула (эмпирическая формула) показывает соотношение числа атомов каждого элемента в молекуле (формульной единице) вещества. Например, простейшая формула оксида фосфора (V) Р₂O₅. Она показывает, что на каждые 2 атома фосфора в молекуле данного оксида приходится 5 атомов кислорода.

Истинная формула (молекулярная формула) показывает точный качественный и количественный состав одной молекулы данного соединения. Так, истинная формула оксида фосфора (V) Р₄О₁₀. Она показывает, что одна молекула данного оксида образована четырьмя атомами фосфора и десятью атомами кислорода.

При выводе простейшей формулы соединения необходимо помнить, что индексы в ней пропорциональны количествам вещества элементов, образующих данное соединение и содержащихся в определенной порции данного вещества. Например, 1 моль воды содержит 2 моль атомов водорода и 1 моль атомов кислорода (т. е. v(H) : v(O) = 2:1, а формула воды — Н₂О). Таким образом, чтобы определить простейшую формулу вещества, необходимо рассчитать количество вещества элементов, образующих данное соединение.

Чтобы установить истинную формулу, необходимо знать относительную молекулярную (или молярную) массу данного соединения. Молекулярная масса в целое число раз больше массы, которая отвечает простейшей формуле. На это число нужно умножить индексы в простейшей формуле, чтобы получить молекулярную формулу. Например, простейшая формула глюкозы СН₂О, относительная молекулярная масса, отвечающая этой формуле, равна 30. Истинная относительная молекулярная масса глюкозы равна 180, т. е. в 6 раз больше. Таким образом, истинная формула глюкозы (СН₂О)₆, или С₆Н₁₂О₆.

Цитаты из пособия «Задачи по химии 8-9 кл.» (авт. О.С. Габриелян и др.) использованы в учебных целях. Ссылка на покупку книги указана в конце конспекта.

ПРИМЕРЫ РЕШЕНИЯ ЗАДАЧ

 Задача № 1.
Массовые доли железа и серы в соединении равны соответственно 46,67 и 53,33%. Определите формулу этого соединения.

Ответ. FeS₂.

 Задача № 2.
Массовая доля азота в оксиде азота равна 36,84%. Выведите простейшую формулу данного оксида.

Ответ. N₂О₃.

 Задача № 3.
Массовая доля серы в ее оксиде в 1,5 раза меньше массовой доли кислорода. Определите простейшую формулу оксида.

Ответ. SО₃.

 Задача № 4.
Элемент образует оксид состава ЭO₂. Плотность оксида по воздуху равна 1,586. Определите неизвестный элемент.

Ответ. Э — азот.

 Задача № 5.
Азот образует оксид, плотность паров которого по гелию равна 19, а массовая доля кислорода в нем — 63,16%. Определите молекулярную формулу неизвестного оксида.

Ответ. N₂О₃.

 Задача № 6.
Плотность по водороду смеси оксида серы (IV) и одного из оксидов азота равна 20,1, массовая доля оксида азота в смеси 52,24%, а массовая доля азота в оксиде — 46,67%. Определите молекулярную формулу оксида азота.

Ответ. NО.

 Задача № 7.
Из 185,6 г оксида железа при восстановлении было получено 134,4 г железа. Какова формула данного оксида?

Ответ. Fe₃О₄.

 Задача № 8.
Массы углерода и водорода, входящие в состав газа, занимающего объем 16,8 л (н. у.), равны соответственно 18 и 4,5 г. Определите истинную формулу газа.

Ответ. С₂Н₆.

 Задача № 9.
Отношение молярных масс хлорида и оксида металла (М), в которых металл проявляет степень окисления +2, равно 1,679. Определите неизвестный металл.

Ответ. Цинк.

Задача № 10.
 Элементы X и Y образуют с хлором соединения состава ХYСl₂ и XY₂Cl₂. Массовые доли хлора в этих соединениях равны соответственно 59,66 и 52,59%. Определите формулы неизвестных соединений.

Ответ. SOCl₂ и SO₂Cl₂.

---

Решение задач на вывод формул в соединении. Выберите дальнейшие действия:

• Перейти к: Решение задач на расчет исходных веществ и продуктов реакции
• Вернуться к списку конспектов по Химии.
• Проверить знания по Химии.
• Купить книгу Задачи по химии и способы их решения. 8-9 кл. / О.С. Габриелян и др. — М.: Дрофа.

x:y=n(C):n(H).

По массовым долям определяем, что в (100) г углеводорода содержится (85,71) г углерода и (14,29) г водорода.

Найдём количества этих элементов:

x=m(C)Ar(C)=85,71 г12 г/моль=7,1425 моль;

y=m(H)Ar(H)=14,29г1г/моль=14,29моль;

x:y=7,1425:14,29=7,14257,1425:14,297,1425=1:2.

Mr(CxHy)=Dвозд.(CxHy)⋅Mr(возд.)=0,966⋅29=28,014≈28.

Mr(CxHy)Mr(CH2)=2814=2.

Второй вариант решения

1. Определим относительную молекулярную массу углеводорода:

Mr(CxHy)=Dвозд.(CxHy)⋅Mr(возд.)=0,966⋅29=28,014≈28.

2. Найдём число атомов углерода и водорода в молекуле:

x=Mr(C)⋅w(C)Ar(C)⋅100%=28⋅85,71%12⋅100%=2;

y=Mr(CxHy)⋅w(H)Ar(H)⋅100%=28⋅14,29%1⋅100%=4.