Как найти молекулярную массу органического соединения

Задачи на определение формулы органического вещества бывают нескольких видов. Обычно решение этих задач не представляет особых сложностей, однако часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин бывает несколько:

1. Некорректное оформление;
2. Решение не математическим путем, а методом перебора;
3. Неверно составленная общая формула вещества;
4. Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.

к оглавлению ▴

Типы задач в задании С5.

1. Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества;
2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания;
3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Необходимые теоретические сведения.

1. Массовая доля элемента в веществе.
   Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.
   Например, в веществе состава С₂Н₄ содержится 2 атома углерода и 4 атома водорода. Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна:
   Мr(С₂Н₄) = 2 • 12 + 4 • 1 = 28 а.е.м. и там содержится 2 • 12 а.е.м. углерода.Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
   ω(C) = 12 • 2 / 28 = 0,857 или 85,7%.
   Если вещество имеет общую формулу С_хН_уО_z, то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса х атомов С равна — 12х, масса у атомов Н — у, масса z атомов кислорода — 16z.
   Тогда
   ω(C) = 12 • х / (12х + у + 16z)

   Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

   Массовая доля атома Э в веществе   =	Атомная масса атома Э	•	число атомов Э в	молекуле
   Аr(Э) • z
   ——————
   Mr(вещ.)
   Молекулярная масса вещества

2. Молекулярная и простейшая формула вещества.Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
   Например, С₆Н₆ — истинная формула бензола.
   Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.
   Например, для бензола соотношение С:Н = 1:1, т.е. простейшая формула бензола — СН.
   Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

   Примеры.

   Вещество	Молекулярная формула	Соотношение атомов	Простейшая формула
   Этанол	С2Н6О	С:Н:О = 2:6:1	С2Н6О
   Бутен	С4Н8	С:Н = 1:2	СН2
   Уксусная кислота	С2Н4О2	С:Н:О = 1:2:1	СН2О

   Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

3. Относительная плотность газа Х по газу У — D_поУ(Х).
   Относительная плотность D — это величина, которая показывает, во сколько раз газ Х тяжелее газа У. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов Х и У:
   D_поУ(Х) = М(Х) / М(У)
   Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.
   Относительная плотность газа Х по водороду:
   D_{по H2} = M_{(газа Х)} / M_(H2) = M_{(газа Х)} / 2
   Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за 29 г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
   Поэтому:
   D_{по возд.} = М_{(газа Х)} / 29
4. Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.Абсолютная плотность газа — это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
   ρ = m_(газа) / V_(газа)
   Если взять 1 моль газа, то тогда:
   ρ = М / V_m,
   а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.
5. Общие формулы веществ разных классов.
   Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.

   Класс органических веществ	Общая молекулярная формула	Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой
   Алканы	CnH2n+2	—
   Алкены	CnH2n	CnH2n+1–CH=CH2
   Алкины	CnH2n−2	CnH2n+1–C≡CH
   Диены	CnH2n−2	—
   Гомологи бензола	CnH2n−6	С6Н5–СnH2n+1
   Предельные одноатомные спирты	CnH2n+2O	CnH2n+1–OH
   Многоатомные спирты	CnH2n+2Ox	CnH2n+2−x(OH)x
   Предельные альдегиды	CnH2nO
   Кетоны	CnH2nO	O // CnH2n+1– C– O–CmH2m+1
   Фенолы	CnH2n−6O	С6Н5(СnH2n)–OH
   Предельные карбоновые кислоты	CnH2nO2
   Сложные эфиры	CnH2nO2	O // CnH2n+1– C– O–CmH2m+1
   Амины	CnH2n+3N	СnH2n+1NH2
   Аминокислоты (предельные одноосновные)	CnH2n+1NO2	O // NH2– CH– C– OH C nH 2n+1

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

• сначала находят мольное соотношение атомов в веществе — оно соответствует его простейшей формуле. Например, для вещества состава А_хВ_у соотношение количеств веществ А и В соответствует соотношению числа их атомов в молекуле:
  х : у = n(A) : n(B);
• затем, используя молярную массу вещества, определяют его истинную формулу.

1. Пример 1.
   Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

Решение примера 1.

1. Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н — 15,79 г.
2. Найдём количество вещества каждого атома:
   ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,
   ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.
3. Определяем мольное соотношение атомов С и Н:
   С : Н = 7,0175 : 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1 : 2,25 (домножим на 4) = 4 : 9.
   Таким образом, простейшая формула — С₄Н₉.
4. По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
   М = D_(возд.) • 29 = 114 г/моль.
   Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С₄Н₉ — 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.
   Значит, истинная формула — С₈Н₁₈.

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу (114 г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.
m(C) = 114 • 0,8421 = 96; т.е. число атомов С 96/12 = 8
m(H) = 114 • 0,1579 = 18; т.е число атомов Н 18/1 = 18.
Формула вещества — С₈Н₁₈.

Ответ: С₈Н₁₈.

1. Пример 2.
   Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2.

Общая формула алкина С_nH_2n−2
Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность ρ — это масса 1 литра газа при нормальных условиях.
Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа:
M = (плотность ρ) • (молярный объём V_m) = 2,41 г/л • 22,4 л/моль = 54 г/моль.
Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n:
14 • n − 2 = 54, n = 4.
Значит, алкин имеет формулу С₄Н₆.

Ответ: С₄Н₆.

1. Пример 3.
   Определить формулу предельного альдегида, если известно, что 3•10²² молекул этого альдегида весят 4,3 г.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.
Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в 1 моль вещества.
Это число Авогадро: N_a = 6,02•10²³ (молекул).
Значит, можно найти количество вещества альдегида:
ν = N / Na = 3•10²² / 6,02•10²³ = 0,05 моль,
и молярную массу:
М = m / n = 4,3 / 0,05 = 86 г/моль.
Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим n.
Общая формула предельного альдегида С_nH_2nO, то есть М = 14n + 16 = 86, n = 5.

Ответ: С₅Н₁₀О, пентаналь.

1. Пример 4.
   Определить формулу дихлоралкана, содержащего 31,86 % углерода.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана: С_nH_2nCl₂, там 2 атома хлора и n атомов углерода.
Тогда массовая доля углерода равна:
ω(C) = (число атомов C в молекуле) • (атомная масса C) / (молекулярная масса дихлоралкана)
0,3186 = n • 12 / (14n + 71)
n = 3, вещество — дихлорпропан.

Ответ: С₃Н₆Cl₂, дихлорпропан.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания — углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение — такое же, как и в первом типе задач.

1. Пример 5.
   448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 5.

1. Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — C_nH_2n+2
   Тогда схема реакции сгорания выглядит так:
   C_nH_2n+2 + О₂ → CO₂ + H₂O
   Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа.
   Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):
   ν(C_nH_2n+2) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль.
2. При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН)₂ выпадает осадок карбоната кальция:
   СО₂ + Са(ОН)₂ = СаСО₃ + Н₂О
   Масса осадка карбоната кальция — 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль.
   Значит, его количество вещества
   ν(СаСО₃) = 8 / 100 = 0,08 моль.
   Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль.
3. Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана С₄Н₁₀.

Ответ: С₄Н₁₀.

1. Пример 6.
   Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 6.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как С_хН_уО_z.

1. Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):
   С_хН_уО_z + О₂ → CO₂ + H₂O
   Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.
2. Находим количества веществ CO₂ и H₂O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:
   ν(CO₂) = V / V_m = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль.
   На одну молекулу CO₂ приходится один атом С, значит, углерода столько же моль, сколько CO₂.

   ν(C) = 0,7 моль
   ν(Н₂О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.

   В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит количество водорода в два раза больше, чем воды.
   ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

3. Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.
   m(C) = 0,7 • 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г
   Масса всего вещества 9,8 г.
   m(O) = 9,8 − 8,4 − 1,4 = 0, т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.
   Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.
4. Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.
   С : Н = 0,7 : 1,4 = 1 : 2
   Простейшая формула СН₂.
5. Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул N₂ и его молярная масса 28 г/моль):
   M_ист. = D_{по N2} • M_(N2) = 2 • 28 = 56 г/моль.
   Истиная формула СН₂, её молярная масса 14.
   56 / 14 = 4.
   Истинная формула С₄Н₈.

Ответ: С₄Н₈.

1. Пример 7.
   Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании 9 г которого образовалось 17,6 г CO₂, 12,6 г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду — 22,5. Определить молекулярную формулу вещества.

Решение примера 7.

1. Вещество содержит атомы С,Н и N. Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
   Схема реакции горения:
   С_хН_уN_z + O₂ → CO₂ + H₂O + N₂
2. Находим количества веществ CO₂ и H₂O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:

   ν(CO₂) = m / M = 17,6 / 44 = 0,4 моль.
   ν(C) = 0,4 моль.
   ν(Н₂О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.
   ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

3. Находим массу азота в исходном веществе.
   Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.

   m(C) = 0,4 • 12 = 4,8 г,
   m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г

   Масса всего вещества 9,8 г.

   m(N) = 9 − 4,8 − 1,4 = 2,8 г ,
   ν(N) = m /M = 2,8 / 14 = 0,2 моль.

4. C : H : N = 0,4 : 1,4 : 0,2 = 2 : 7 : 1
   Простейшая формула — С₂Н₇N.
   Истинная молярная масса
   М = D_{по Н2} • М(Н₂) = 22,5 • 2 = 45 г/моль.
   Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

Ответ: С₂Н₇N.

1. Пример 8.
   Вещества содержит С, Н, О и S. При сгорании 11 г его выделилось 8,8 г CO₂, 5,4 г Н₂О, а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна 23,3 г. Определить формулу вещества.

Решение примера 8.

Формулу заданного вещества можно представить как C_xH_yS_zO_k. При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

1. Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:

   ν(CO₂) = m/M = 8,8/44 = 0,2 моль.
   ν(C) = 0,2 моль.
   ν(Н₂О) = m / M = 5,4 / 18 = 0,3 моль.
   ν(H) = 0,6 моль.
   ν(BaSO₄) = 23,3 / 233 = 0,1 моль.
   ν(S) = 0,1 моль.
2. Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:

   m(C) = 0,2 • 12 = 2,4 г
   m(H) = 0,6 • 1 = 0,6 г
   m(S) = 0,1 • 32 = 3,2 г
   m(O) = m_{вещества} − m(C) − m(H) − m(S) = 11 − 2,4 − 0,6 − 3,2 = 4,8 г,
   ν(O) = m / M = 4,8 / 16 = 0,3 моль

3. Находим мольное соотношение элементов в веществе:
   C : H : S : O = 0,2 : 0,6 : 0,1 : 0,3 = 2 : 6 : 1 : 3
   Формула вещества C₂H₆SO₃.
   Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.
   Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы (С₄Н₁₂S₂O₆) получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.

Ответ: C₂H₆SO₃.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по химическим свойствам.

1. Пример 9.
   Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.

Решение примера 9.

1. Общая формула алкадиенов — С_nH_2n−2.
   Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома:
   С_nH_2n−2 + 2Br₂ → С_nH_2n−2Br₄
2. Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

   m(Br₂) = m_{раствора} • ω = 80 • 0,02 = 1,6 г
   ν(Br₂) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01 моль.

3. Так как количество брома, вступившего в реакцию, в 2 раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:

   0,005		0,01
   СnH2n−2	+ 2Br2 →	СnH2n−2Br4

   М_диена = m / ν = 3,4 / 0,05 = 68 г/моль.
4. Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через n:

   14n − 2 = 68
   n = 5.

   Это пентадиен С₅Н₈.

Ответ: C₅H₈.

1. Пример 10.
   При взаимодействии 0,74 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112 мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 10.

1. Формула предельного одноатомного спирта — C_nH_2n+1OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой ОН.
2. Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

   2C_nH_2n+1OH + 2Na

   →

   2C_nH_2n+1ONa + H₂
   C₃H₆ + H₂

   →

   C₃H₈

3. Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:

   ν(C₃H₆) = V / V_m = 0,112 / 22,4 = 0,005 моль => ν(H₂) = 0,005 моль,
   ν_спирта = 0,005 • 2 = 0,01 моль.

4. Находим молярную массу спирта и n:

   M_спирта = m / ν = 0,74 / 0,01 = 74 г/моль,
   14n + 18 = 74
   14n = 56
   n = 4.

   Спирт — бутанол С₄Н₇ОН.

Ответ: C₄H₇OH.

1. Пример 11.
   Определить формулу сложного эфира, при гидролизе 2,64 г которого выделяется 1,38 г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 11.

1. Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
   C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1
   Соответственно, спирт будет иметь формулу
   C_mH_2m+1OH,
   а кислота
   C_nH_2n+1COOH.
   Уравнение гидролиза сложного эфира:
   C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1 + H₂O → C_mH_2m+1OH + C_nH_2n+1COOH
2. Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
   Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

   m_H2O = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = 1,38 + 1,8 − 2,64 = 0,54 г
   ν_H2O = m / M = 0,54 / 18 = 0,03 моль

   Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.
   Можно найти их молярные массы:

   М_{кислоты} = m / ν = 1,8 / 0,03 = 60 г/моль,
   М_спирта = 1,38 / 0,03 = 46 г/моль.

   Получим два уравнения, из которых найдём m и n:

   M_CnH2n+1COOH = 14n + 46 = 60, n = 1 — уксусная кислота
   M_CmH2m+1OH = 14m + 18 = 46, m = 2 — этанол.

   Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ: CH₃COOC₂H₅.

1. Пример 12.
   Определить формулу аминокислоты, если при действии на 8,9 г её избытком гидроксида натрия можно получить 11,1 г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

1. Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
   NH₂–CH(R)–COOH.
   Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.
2. Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
   NH₂–CH(R)–COOH + NaOH → NH₂–CH(R)–COONa + H₂O
   Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

   M(аминокислоты NH₂–CH(R)–COOH) = 74 + М_R
   M(соли NH₂–CH(R)–COONa) = 96 + М_R
   ν_{аминокислоты} = 8,9 / (74 + М_R),
   ν_соли = 11,1 / (96 + М_R)
   8,9 / (74 + М_R) = 11,1 / (96 + М_R)
   М_R = 15

   Легко увидеть, что R = CH₃.
   Можно это сделать математически, если принять, что R — C_nH_2n+1.
   14n + 1 = 15, n = 1.
   Это аланин — аминопропановая кислота.

Ответ: NH₂–CH(CH₃)–COOH.

к оглавлению ▴

Задачи для самостоятельного решения.

(Электронные таблицы: применяем с пользой; часть 16)

(описание используемых условных обозначений, а также список других публикаций канала по теме электронных таблиц, находится здесь).

Есть в педагогике такое понятие – «межпредметные связи». Чаще всего под ним понимается создание у учащегося понимания, что конкретная изучаемая им дисциплина существует не сама по себе, а связана с другими, и сведения из одной науки находят практическое применение в другой. Я в своих интернет-публикациях стараюсь по возможности показывать использование данных из одной области знаний в какой-нибудь иной сфере – задача про тетраэдр, описание изготовления подставок для кружек или рациональная оценка расхода материалов для поделок являются тому примерами.

На уроках химии при решении разных задач в качестве вспомогательного средства регулярно используется так называемая «таблица растворимости». В моей школе, в годы, когда я сам там учился, в кабинете химии применялась чуть более продвинутая модификация этой таблицы – её клетки, соответствующие конкретным соединениям, были закрашены согласно их растворимости в воде, и там же цифрами были прописаны значения молекулярных масс этих веществ. Для органических соединений тоже реально сконстролить подобную таблицу, позволяющую оперативно находить молекулярную массу. Создание такой шпаргалки вполне удобно рассматривать и как отдельное несложное задание для учеников по информатике, благо что табличные процессоры сейчас также в школе изучаются – по моему скромному мнению само задание лучше всего подходит для закрепления темы способов адресации ячеек в электронных таблицах (Пособие, с. 64).

Заготовку шпаргалки можно оформить примерно так:

О принципе её использования догадаться нетрудно: молекула вещества представляется состоящей из двух групп атомов (радикалов), указанных в заголовочных частях таблицы (тех, что с серой заливкой), а в ячейке на пересечении соответствующих этим группам строки и столбца должно найтись нужное значение молекулярной массы. Светло-серым цветом закрашены ячейки с молекулярными массами фрагментов молекул Для большей ясности ниже приведён перечень названий перечисленных в заготовке углеводородных радикалов:

Также в «шапке» шпаргалки присутствуют водород, галогены (F, Cl, Br, I), гидроксильная -OH, альдегидная -C(O)H (в химической литературе часто используется такая линейная форма записи, где карбонильный кислород указывается в скобках после углерода), карбоксильная -COOH, а также аминная -NH₂ группы.

При наборе формул я использовал специальные символы Юникода, изображающие арабские цифры в виде подстрочных индексов, а для обозначения тройной связи был взят математический символ тождества ≡ .

Для компактности шпаргалки наименования радикалов в первой строке пришлось расположить вертикально – данная настройка способа ориентации (направления) текста в ячейке таблицы выполняется через вызов диалогового окна «Формат ячеек» (Пособие, с. 14).

По задумке формулы (химические) радикалов в первой строке таблицы должны начинаться с дефиса, символизирующего в данном случае свободную химическую связь, однако для Excel дефис в начале текста служит признаком начала расчётной формулы и просто так оставить в ячейке текст -C₆H₅ не получится. В этом случае нужно предварительно ставить символ апострофа (подробнее см. заметку «Маленькая коллекция маленьких хитростей»):

‘-C₆H₅

В показанной заготовке шпаргалки в диапазоне “C3:V22” не хватает главного – расчётных формул, по которым табличный процессор вычислит сумму масс двух радикалов. Ввод их рациональнее начать с ячейки “C3”, поместив там следующее простое выражение:

=$B3+C$2

Для расчёта молекулярных масс во всей таблице такую формулу нужно маркером заполнения (Пособие, с. 25) «протащить» сначала вниз:

Сразу после этого (не снимая выделения) необходимо «протянуть» маркер заполнения вправо – формула откопируется во все ячейки диапазона “C3:V22”, а благодаря применённой в ней абсолютной адресации для столбца “B” и для строки 2 в каждом конкретном случае будут взяты необходимые значения слагаемых и молекулярная масса соответствующего вещества посчитается правильно:

Устройство шпаргалки получилось таковым, что по ней можно находить молекулярные массы и некоторых неорганических веществ (NH₃, Br₂). Разумеется, при её использовании стоит помнить, что не все получающиеся формальным соединением групп атомов вещества существуют. Так, например, виниловый спирт CH₂=CH-OH (CH₂=CH- + -OH) выделить в индивидуальном виде невозможно, так как он при образовании тут же изомеризуется в ацетальдегид CH₃-C(O)H. Кстати, есть такой англоязычный сайт “NIST Chemistry WebBook” (webbook.nist.gov), на котором можно при желании проверить существование некоторых веществ – там наличествует возможность поиска по брутто-формуле. Любопытным ученикам это можно даже поручить в качестве дополнительного задания, но уже в рамках урока английского языка (вот ведь какая интересная междисциплинарная связка «химия» – «информатика» – «английский» получается!). Не стоит удивляться, если при вводе формулы в поисковое поле сайта окажется, что ей соответствуют несколько разных веществ, ведь в органической химии изомерия – вещь вообще нередкая.

Готовую таблицу лучше распечатать на принтере для удобства использования при решении расчётных задач. Поскольку шпаргалка в длину больше, чем в высоту, то при выводе на печать понадобятся дополнительные настройки.

Нажмите кнопку «Файл» и в появившемся меню выберите команду «Печать»:

В открывшихся параметрах выберите вариант «Альбомная ориентация» для страницы и опцию «Вписать все столбцы на одну страницу»:

На панели инструментов «Стандартная» нажмите кнопку «Переключить просмотр печати»:

(можно также в меню выбрать команду «Файл» → «Просмотр печати») и программа перейдёт в режим предварительного просмотра перед выводом данных на принтер.

Нажмите кнопку «Формат страницы» (1), где в открывшемся диалоговом окне на вкладке «Страница» установите альбомную её ориентацию. Затем при помощи ползунка масштабирования (2) отрегулируйте число столбцов листа таблицы, которые смогут помещаться на странице:

Возможно, понадобится нажать кнопку (3), чтобы вызовом диалогового окна «Колонтитулы» настроить (точнее – убрать) отображение верхнего и нижнего колонтитулов:

Запечатлённую на бумаге шпаргалку для пущей долговечности лучше поместить в прозрачный файл-папку или заламинировать.

Файлы с примерами: xlsx / ods

Перечень публикаций на канале

Определение молекулярного веса органических веществ

Данные количественного элементарного анализа позволяют вычислить только одну из кратных формул вещества, соответствующих данному составу. Так, например, если найдено, что органическое вещество содержит 54,54% С, 9,09% Н и 36,37% О, то его простейшая формула будет С₂Н₄О. Такая формула соответствует, в частности, уксусному альдегиду. Однако найденный процентный состав имеет не только ацетальдегид, но и аль-доль (С₄Н₈О₂), паральдегид (C₆H₁₂O₃) и метальдегид (C₈H₁₆O₄). Эти вещества имеют соответственно удвоенный, утроенный и учетверенный молекулярный вес сравнительно с ацетальдеги-дом. Очевидно, что для установления истинной эмпирической формулы вещества необходимо знать его молекулярный вес.

Многочисленные методы определения молекулярного веса разделяются на две группы: 1) определение молекулярного веса вещества, находящегося в газообразном состоянии, и 2) определение молекулярного веса вещества, находящегося в растворенном виде.

Наиболее распространенный метод первой группы (метод В, Мейера) заключается в том, что взвешенную пробу вещества быстро испаряют в предварительно нагретом сосуде. Вследствие испарения вещества из сосуд-а вытесняется определенное количество воздуха, который собирают над водой в градуированный газометр. По объему вытесненного воздуха судят об объеме паров исследуемого вещества, а зная навеску вещества и его объем в газообразном состоянии, вычисляют плотность парообразного вещества с помощью соответствующих таблиц по формуле

где S— навеска;

t — температура, при которой производилось измерение

объема воздуха; V — измеренный объем воздуха; В — барометрическое давление, приведенное к 0°С; W—давление водяного пара при температуре t.

Определив плотность пара, вычисляют молекулярный вес вещества по известной формуле М = 2d.

Подобными методами можно определять молекулярный вес только таких веществ, которые могут переходить в пары без разложения. Однако значительное число органических веществ имеет слишком высокие температуры кипения или даже разлагается ниже температуры кипения. Поэтому химика-органика больше интересуют методы определения молекулярного веса вещества в растворенном виде, основанные на законах осмотического давления. Непосредственное определение осмотического давления очень сложно; поэтому обычно измеряют следующие величины, зависящие от осмотического давления: повышение температуры кипения или понижение температуры замерзания растворов (депрессию температуры плавления смесей).

При оценке полученных данных нужно иметь в виду, что при различных концентрациях раствора вследствие возможной ассоциации растворенного вещества могут получаться различные значения измеряемых величин. Вещества, содержащие гидр-оксильную группу, например спирты, в большинстве случаев склонны к ассоциации в растворителях, не содержащих гидр-оксильной группы. Кроме того, правильно определить понижение температуры замерзания можно только в том случае, если вымерзает чистый растворитель, что наблюдается не всегда. Само собой разумеется, что для диссоциирующих веществ нельзя употреблять растворители, вызывающие диссоциацию, так как определяемый молекулярный вес окажется ниже его действительного значения.

При определении молекулярного веса вещества как по повышению температуры кипения (эбулиоскопический метод), так и по понижению температуры замерзания (криоскопический метод) необходимо применять особо чувствительный термометр — термометр Бекмана, позволяющий производить отсчеты температуры с точностью не меньшей, чем 0,005 °С.

Вычисление молекулярных весов М в обоих методах производят по общей формуле

где р — навеска исследуемого вещества;

А — так называемое молярное понижение температуры замерзания (молярная, или молекулярная, депрессия) или молярное повышение температуры кипения, т. е. такое понижение температуры замерзания или повышение температуры кипения, которое наблюдается при растворении одного моля вещества в 1000 грастворителя;

P — вес растворителя;

Δt — наблюдаемое понижение температуры замерзания или повышение температуры кипения.

Ниже приводятся значения А для наиболее часто применяемых растворителей.

Весьма удобен метод определения молекулярного веса по депрессии температуры плавления камфоры (Раст), представляющий собой по существу видоизменение криоскопического метода. В связи с тем, что камфора обладает довольно высокой температурой плавления (172°С) и необычайно большой моляр ной депрессией (— 40 °С), этим методом можно с удовлетворительной точностью определять молекулярные веса очень многих веществ. Для проведения определения достаточно нескольких миллиграммов веществ; отсчет температуры производится с помощью обычного термометра с точностью до 0,5 °С.

Следует иметь в виду, что величина А для камфоры постоянна при добавлении более 0,2 моль исследуемого вещества на 1 кг камфоры. С уменьшением содержания добавки величина А постепенно возрастает до 50 °С.

Располагая данными полного количественного элементарного анализа вещества и зная его молекулярный вес, можно легко установить истинную эмпирическую формулу соединения.

Калькулятор молекулярной массы предназначен для расчёта относительной молекулярной массы химических соединений. Для этого достаточно ввести химическую формулу
вещества в соответствующее
поле. При вводе формулы следует соблюдать правильное написание элементов, принятых в химии – то есть первая буква химического элемента долна быть заглавной.
В противном случае могут возникнуть разночтения. Например, если написать формулу как hf, то будет невозможно понять, что
это – HF (фтороводород) или Hf (гафний). При написании формул допускается использование круглых скобок.

Онлайн-калькулятор молекулярной массы

Молекулярные массы некоторых веществ

Химическое соединение	Относительная молекулярная масса
Вода (H2O)	18.01528
Серная кислота (H2SO4)	98.07848
Оксид железа(III) (Fe2O3)	159.6882
Оксид железа(II) (FeO)	71.8444
Оксид фосфора(V) (P2O5)	141.944524
Оксид фосфора(III) (P2O3)	109.945724
Оксид углерода(II) (CO)	28.0101
Оксид углерода(IV) (CO2)	44.0095
Кислород (O2)	31.9988
Этиловый спирт (C2H5OH)	46.06844

В уроке 7 «Относительная молекулярная и относительная формульная массы» из курса «Химия для чайников» научимся вычислять относительную молекулярную массу, а также относительную формульную массу веществ; кроме того, выясним что такое массовая доля и приведем формулу для ее вычисления. Напоминаю, что в прошлом уроке «Валентность» мы дадим определение валентности, научились ее определять; рассмотрели элементы с постоянной и переменной валентностью, кроме того научились составлять химические формулы по валентности.

Каждый химический элемент характеризуется определенным значением относительной атомной массы. Состав любого вещества выражается молекулярной или простейшей формулой его структурной единицы. Такая структурная единица состоит из определенного числа атомов химических элементов. Поэтому масса структурной единицы может быть выражена в атомных единицах массы.

Относительная молекулярная масса

Вещества молекулярного строения характеризуются величиной относительной молекулярной массы, которая обозначается M_r.

Относительная молекулярная масса — это физическая величина, равная отношению массы одной молекулы вещества к 1/12 части массы атома углерода.

Эта величина равна сумме относительных атомных масс всех химических элементов с учетом числа их атомов в молекуле. Например, рассчитаем относительную молекулярную массу воды H₂O:

Относительная молекулярная масса серной кислоты H₂SO₄:

Относительные молекулярные массы, как и относительные атомные массы, являются величинами безразмерными. Значение М_r показывает, во сколько раз масса молекулы данного вещества больше атомной единицы массы u. Например, если M_r(H₂O) = 18, это значит, что масса молекулы H₂O в 18 раз больше 1/12 части массы атома углерода, т. е. в 18 раз больше атомной единицы массы. Соответственно, масса молекулы H₂SO₄ в 98 раз больше 1/12 части массы атома углерода.

Относительная формульная масса

Вещества немолекулярного строения также характеризуются подобной величиной, которая называется относительной формульной массой. Как и относительная молекулярная масса, она равна сумме относительных атомных масс всех элементов, входящих в состав структурной единицы таких веществ — формульной единицы, и также обозначается M_r. При этом, конечно, необходимо учитывать индексы у символов атомов.

Например, относительная формульная масса вещества CaCO₃ равна:

Относительная формульная масса вещества Al₂(SO₄)₃ равна:

Относительная формульная масса показывает, во сколько раз масса формульной единицы данного вещества больше 1/12 части массы атома углерода, или атомной единицы массы u.

Вычисление массовой доли химического элемента по формуле вещества

По формуле вещества можно рассчитать массовую долю атомов каждого химического элемента, который входит в состав этого вещества, т. е. определить, какую часть от общей массы вещества составляет масса атомов данного элемента.

Массовая доля (w) атомов химического элемента в веществе показывает, какая часть относительной молекулярной (формульной) массы вещества приходится на атомы данного элемента.

Массовая доля атомов элемента А в сложном веществе А_xB_y рассчитывается по формуле:

где w («дубль-вэ») — массовая доля элемента А;
A_r(А) — относительная атомная масса элемента А;
х, у — числа атомов элементов А и В в формуле вещества;
M_r(А_хB_y) — относительная молекулярная (формульная) масса вещества А_хB_y.

Массовые доли выражаются в долях единицы или в процентах.

Пример. Определите массовые доли элементов в фосфорной кислоте H₃PO₄

Краткие выводы урока:

1. Относительная молекулярная (формульная) масса вещества — это физическая величина, равная отношению массы молекулы (формульной единицы) вещества к 1/12 части массы атома углерода.
2. Эта величина равна сумме относительных атомных масс химических элементов, входящих в состав молекулы (формульной единицы) данного вещества, с учетом числа атомов каждого элемента.

Надеюсь урок 7 «Относительная молекулярная и относительная формульная массы» был понятным и познавательным. Если у вас возникли вопросы, пишите их в комментарии.