Как найти одноатомный спирт

Одноатомные спирты


Одноатомные спирты

4.5

Средняя оценка: 4.5

Всего получено оценок: 1852.

4.5

Средняя оценка: 4.5

Всего получено оценок: 1852.

Спирты – это производные углеводородов с одной или несколькими гидроксильными группами -ОН (гидроксилами). В зависимости от количества группы -ОН в соединениях выделяют одно-, двух-, трёх- и многоатомные спирты. Рассмотрим одноатомные спирты.

Общее описание

В состав одноатомных спиртов входит несколько групп -СН- и одна гидроксильная группа -ОН. Одноатомные спирты происходят от предельных углеводородов – алканов. При замещении одного атома водорода группой -ОН образуется предельный или насыщенный одноатомный спирт. Поэтому общая формула одноатомных спиртов – CnH2n+1-OH или CnH2n+2O.

Названия насыщенных спиртов соответствуют гомологическому ряду алканов с суффиксом «-ол».

Например, этанол, пропанол, бутанол. Наиболее простой одноатомный спирт – метанол – содержит всего один атом углерода (CH3OH). Это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.
Гомологический ряд одноатомных спиртов

Рис. 1. Гомологический ряд одноатомных спиртов.

Химические и физические свойства спиртов обусловлены наличием гидроксила – функциональной группы.

Изомерия

Для одноатомных спиртов характерны два типа изомерии:

  • структурная – изомерия углеродного скелета и положение гидроксильной группы;
  • межклассовая с простыми эфирами.

Изомерия углеродного скелета характерна спиртам с четырьмя и более атомами углерода. Например, изомеры бутанола (C4H9OH):

  • CH3-CH2-CH2-CH2-OH – бутанол-1;
  • CH3-CH(CH3)-CH2-OH – 2-метилпропанол-1.

Изомерия по положению гидроксила свойственна спиртам с тремя и более атомами углерода. Например, при «сдвиге» группы -ОН на второй атом углерода пропанола-1 образуется пропанол-2:

  • CH3-CH2-CH2-OH – пропанол-1;
  • CH3-CH(OH)-CH3 – пропанол-2.

В зависимости от положения группы -ОН в молекуле выделяют три группы насыщенных спиртов:

  • первичные – гидроксил присоединён к первому атому углерода;
  • вторичные – гидроксил присоединён ко второму атому углерода;
  • третичные – гидроксил присоединён к третьему атому углерода.

Примеры изомерии одноатомных спиртов

Рис. 2. Примеры изомерии одноатомных спиртов.

Первая цифра в названии спирта указывает на положение метильной группы -CH3. Второе число показывает, где находится гидроксил.

Получение

Существует несколько способов получения насыщенных спиртов:

  • гидратация алкенов – присоединение воды:

    CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH;

  • гидролиз алкилгалогенидов в присутствии водный растворов щелочей:

    CH3CH2Сl + NaOH → CH3CH2OH + NaCl;

  • восстановление альдегидов (образование первичных спиртов):

    CH3CHO + Н2 → CH3-CH2-OH;

  • восстановление кетонов (образование вторичных спиртов):

    CH3-C(O)-CH3 + Н2 → CH3-CH(OH)-CH3;

  • брожение глюкозы (получение этанола):

    С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2

    .

Свойства

Насыщенные спирты, содержащие не более 15 атомов углерода, – жидкости, более 15 – твёрдые вещества. Метанол, этанол, пропанол-2 хорошо смешиваются с водой. Насыщенные спирты имеют высокие температуры плавления и кипения.

Химические свойства предельных спиртов зависит от типа разрываемой связи. С разрывом связи О-Н протекают реакции:

  • со щелочными металлами –

    2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2;

  • с органическими и неорганическими кислотами (образование сложных эфиров) –

    C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5;

  • окисления в присутствии перманганата или дихромата калия –

    2CH3OH + 3O2 → 2CO2 + 4H2O.

Реакции с разрывом С-О связей:

  • дегидратация в присутствии катализатора –

    CH3-CH2-CH(OH)-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + H2O;

  • замещения гидроксила галогеном –

    C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O.

Реакция окисления предельных одноатомных спиртов

Рис. 3. Реакция окисления предельных одноатомных спиртов.

Насыщенные спирты имеют применение в химической и пищевой промышленности. Из спиртов производят растворители, кислоты, медикаменты, топливо.

Заключение

Что мы узнали?

Из урока химии 10 класса узнали, что такое одноатомные спирты. Производные углеводородов, содержащие одну гидроксильную группу, называются насыщенными или предельными одноатомными спиртами. Для них свойственна межклассовая и структурная изомерия. Одноатомные спирты получают из алкенов, алкилгалогенидов, альдегидов, кетонов, глюкозы. Это активные вещества, вступающие в реакцию с кислородом, активными металлами, кислотами. Применяются для изготовления растворителей, топлива, кислот.

Тест по теме

Доска почёта

Доска почёта

Чтобы попасть сюда – пройдите тест.

    Пока никого нет. Будьте первым!

Оценка доклада

4.5

Средняя оценка: 4.5

Всего получено оценок: 1852.


А какая ваша оценка?

Спирты – кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у
насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда – метанол – CH3OH.
Общая формула их гомологического ряда – CnH2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH – гликоли), трехатомными (3 группы
OH – глицерины) и т.д.

Одноатомные, двухатомные, трехатомные спирты

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода),
вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Первичные, вторичные, третичные спирты

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса “ол” к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол,
этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Номенклатура спиртов

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с
простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Изомерия  спиртов

Получение спиртов
  • Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи
  • Помните, что в реакциях галогеналканов со сПИртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) – алкены, а в реакциях с водным раствором
    щелочи образуются спирты.

    Гидролиз галогеналканов в водном растворе щелочи

  • Гидратация алкенов
  • Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода,
    а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

    Гидратация алкенов

  • Восстановление карбонильных соединений
  • В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

    Получение спиртов восстановлением альдегидов и кетонов

  • Получение метанола из синтез-газа
  • Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных
    химических соединений, в том числе и метанола.

    CO + 2H2 → (t,p,кат.) CH3-OH

  • Получение этанола брожением глюкозы
  • В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

    Брожение глюкозы

  • Окисление алкенов KMnO4 в нейтральной (водной) среде
  • В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы – образуется двухатомный спирт (гликоль).

    Окисление алкенов

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения.
У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии – кислотные.

  • Кислотные свойства
  • Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

    Кислотные свойства спиртов

    Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся
    алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

  • Реакция с галогеноводородами
  • Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

    Реакция с галогеноводородами

  • Реакции с кислотами
  • В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

    Реакции спиртов с неорганическими кислотами

  • Дегидратация спиртов
  • Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

    Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t < 140°С), в результате которого образуются простые эфиры. При более
    высокой температуре (t > 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный – образуются алкены.

    Названия простых эфиров формируются проще простого – по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

    • Диметиловый эфир – CH3-O-CH3
    • Метилэтиловый эфир – CH3-O-C2H5
    • Диэтиловый эфир – C2H5-O-C2H5

    Дегидратация спиртов

  • Окисление спиртов
  • Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое
    окрашивание.

    Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при
    которых углеродный скелет подвергается деструкции.

    Качественная реакция на спирты

    Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой
    реакции выпадает маслянистый осадок.

    Качественная реакция на спирты

    Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее – до карбоновых кислот, в отличие
    от кетонов, которые являются “тупиковой ветвью развития” и могут только снова стать вторичными спиртами.

    Окисление спиртов

  • Качественная реакция на многоатомные спирты
  • Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор
    окрашивается в характерный синий цвет.

    Качественная реакция на многоатомные спирты

  • Кислотные свойства многоатомных спиртов
  • Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов).
    Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

    Многоатомные спирты реагируют с щелочами

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2023

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Как определить одноатомный спирт?

Спирты́ (устар. алкого́ли) — органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (гидроксил, —OH), непосредственно связанных с атомом углерода в углеводородном радикале. Общая формула простых предельных (ациклических) спиртов CnH2n+1OH.

Как определить одноатомный или двухатомный спирт?

Многоатомные спирты — спирты, имеющие несколько гидроксильных групп OH. Двухатомными спиртами называются спирты,содержащие две гидроксильные группы (группа ОН); спирты содержащие три гидроксильные группы — трёхатомные спирты.

Что значит двух атомный спирт?

Определение и номенклатура двухатомных спиртов Органические соединения, содержащие две гидроксильные группы ( ) называются двухатомными спиртами или диолами. Общая формула двухатомных спиртов C n H 2 n ( O H ) 2 .

Что относится к многоатомным спиртом?

Типичные представители

  • Диолы — этиленгликоль, 1,2-пропиленгликоль, 1,3-пропиленгликоль, 1,4-бутандиол
  • Триолы — глицерин
  • Тетраолы — эритрит, пентаэритрит
  • Пентаолы — ксилит, рибит
  • Гексаолы — маннит, сорбит

Как найти формулу одноатомного спирта?

Одноатомные спирты происходят от предельных углеводородов – алканов. При замещении одного атома водорода группой -ОН образуется предельный или насыщенный одноатомный спирт. Поэтому общая формула одноатомных спиртов – CnH2n+1-OH или CnH2n+2O.

Как называть спирты по номенклатуре?

Тривиальная номенклатура

Химическая формула спирта Название по номенклатуре ИЮПАК Тривиальное название
CH3—OH Метанол Древесный спирт
CH3—CH2—OH Этанол Винный спирт
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH Пентанол-1 Амиловый спирт
Этандиол-1,2 Этиленгликоль

•31 дек. 2021 г.

Какие виды изомерии характерны для спиртов и фенолов?

Для спиртов характерна структурная изомерияизомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия. Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т. е.

Чем отличаются первичные и вторичные спирты?

Первичным называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним углеродным атомом. Примеры первичных спиртов – этанол СH3–CH2–OH, пропанол СH3–CH2–CH2–OH. б) вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода.

Какой спирт является Трехатомным?

Трехатомный спирт глицерин: HO—CH2—CH(OH)—CH2—OH. Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т. д.).

Что такое одноатомные и многоатомные спирты?

В молекулах многоатомных спиртов, в отличие от одноатомных, содержится не одна, а несколько гидроксильных групп. Приведём формулы простейших двухатомного и трёхатомного спиртов: Обратите внимание, что в молекулах многоатомных спиртов гидроксильные группы находятся у разных атомов углерода.

Какие бывают одноатомные спирты?

Классификация спиртов Если в молекуле спирта только одна гидроксильная группа, то такой спирт называется одноатомным. Если же количество гидроксильных групп 2, 3, 4 и т. д., то это многоатомный спирт. Примеры одноатомных спиртов: СН 3 -ОН – метанол или метиловый спирт, СН 3 СН 2 -ОН – этанол или этиловый спирт.

Какие спирты называются Многоатомными примеры?

Многоатомные спирты — это производные углеводородов, в молекулах которых несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.

  • Спирты с двумя гидроксильными группами называют двухатомными, с тремя — трёхатомными.
  • Примером двухатомного спирта является этиленгликоль C 2 H 6 O 2 .

Какая формула соответствует предельному Одноатомному спирту?

Общая формула предельных одноатомных спиртов – CnH2n+1ОН.

Какая формула у спирта?

C2H5OHЭтанол / Формула

Какие есть названия спиртов?

Классификация спиртов

  • одноатомные спирты (метанол);
  • двухатомные спирты (этиленгликоль);
  • трёхатомные спирты (глицерин);
  • четырёхатомные спирты (пентаэритрит);
  • многоатомные спирты (пятиатомный спирт: ксилит).

Как определять спирты?

Номенклатура спиртов

  1. Выбрать самую длинную углеводородную цепь, в состав которой входит гидроксильная группа. …
  2. Нумерацию длинной цепи осуществляют с того края, к которому ближе расположена гидроксильная группа.
  3. Местоположение гидроксогруппы в названии определяют написанием цифры после суффикса -ол.

31 дек. 2021 г.

Какие виды изомерии имеют спирты?

Для спиртов характерны следующие виды изомерии:

  • Для спиртов характерны следующие виды изомерии:
  • Изомерия углеродного скелета
  • Изомерия положения функциональной группы
  • Межклассовая изомерия: спирты изомерны простым эфирам.

Гидроксисоединенияэто органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Строение, изомерия и гомологический ряд спиртов

Химические свойства спиртов

Способы получения спиртов

Спиртыэто гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH.

Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.

Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где mn.

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп:

  • одноатомные спирты — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n+1OH или CnH2n+2O
  • двухатомные — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n(OH)2 или CnH2n+2O2.
  • трехатомные спирты — содержат три группы ОН. Общая формула CnH2n-1(OH)3 или CnH2n+2O3.

Двухатомные спирты с двумя и тремя гидроксогруппами у одного атома углерода R‒CH(OH)2 или R-C(OH)3 неустойчивы, от них легко отрывается вода и образуется карбонильное соединение.

Классификация по числу углеводородных радикалов у атома углерода при гидроксильной группе

  • Первичные спирты – группа ОН соединена с первичным атомом углерода. Например, этанол СН3–СН2–ОН.
  • Вторичные спирты – группа ОН соединена с вторичным атомом углерода. Например, пропанол-2: СН3–СН(СН3)–ОН.
  • Третичные спирты – группа ОН соединена с третичным атомом углерода. Например, 2-метилпропанол-2: (СН3)3С–ОН.
  • Метанол не относится ни к первичным, ни к вторичным, ни к третичным спиртам.

Классификация по строению углеводородного радикала

  • Предельные спирты – группа ОН соединена с предельным радикалом. Например, пропанол-1: СН3–СН2–СН2–ОН.
  • Непредельные спирты – группа ОН соединена с непредельным радикалом. Например, алкенолы: СН2=СН–СН2–ОН.

Непредельные спирты, в которых гидроксильная группа соединена с атомом углерода при двойной связи (алкенолы), неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения.

  • Ароматические спирты – содержат в радикале ароматическое кольцо, не связанное непосредственно с группой ОН. Например, бензиловый спирт.

Строение спиртов и фенолов

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp3-гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp3-гибридные орбитали, а еще две 2sp3-гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108о.

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола +64,5оС). Температуры кипения многоатомных спиртов и фенолов значительно выше.

Таблица. Температуры кипения некоторых спиртов и фенола.

Название вещества Температура кипения
Метанол 64
Этанол 78
Пропанол-1 92
Бутанол-1 118
Этиленгликоль 196
Фенол 181,8

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Низшие спирты (метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин) смешиваются с водой в любых соотношениях.

Номенклатура спиртов

  • По систематической номенклатуре к названию углеводорода добавляют суффикс     «-ОЛ» и цифру, указывающую номер атома углерода, к которому присоединена гидроксильная группа.

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

  • По радикально-функциональной номенклатуре названия спиртов составляют от названий углеводородных радикалов, соединенных с группой ОН, с добавлением слова «спирт».

Например: СН3ОН – метиловый спирт, С2Н5ОН – этиловый спирт и т.д.

  • В названиях многоатомных спиртов количество групп ОН указывают суффиксами -диол в при наличии двух ОН-групп, -триол при наличии трех ОН-групп и т.д. После этого добавляют номера атомов углерода, связанных с гидроксильными группами.

Например, пропандиол-1,2 (пропиленгликоль):

Изомерия спиртов

Структурная изомерия

Для  спиртов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета характерна для спиртов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Например. Формуле С4Н9ОН соответствуют четыре структурных изомера, из них два различаются строением углеродного скелета

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой  С2Н6О  этиловый спирт СН3–CH2–OH  и диметиловый эфир CH3–O–CH3

Этиловый спирт Диметиловый эфир
СН3–CH2–OH CH3–O–CH3

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Пропанол-1 и пропанол-2

Химические свойства спиртов

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н+ соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:

  • слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
  • замещение группы ОН
  • отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
  • окисление
  • образование сложных эфиров — этерификация


1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с  растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.

Многоатомные спирты также не реагируют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Спирты взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода.

Видеоопыт взаимодействия спиртов (метанола, этанола и бутанола) с натрием можно посмотреть здесь.

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:

Кислотные свойства одноатомных спиртов уменьшаются в ряду:

CH3OH > первичные спирты > вторичные спирты > третичные спирты

Многоатомные спирты также реагируют с активными металлами:

Видеоопыт взаимодействия глицерина с натрием можно посмотреть здесь.

1.3. Взаимодействие с гидроксидом меди (II)

Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соли (качественная реакция на многоатомные спирты).

Например, при взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди (II) образуется  ярко-синий раствор гликолята меди:

Видеоопыт взаимодействия этиленгликоля с гидроксидом меди (II) можно посмотреть здесь.

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, этанол реагирует с бромоводородом.

Видеоопыт взаимодействия этилового спирта с бромоводородом можно посмотреть здесь.

Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях с галогеноводородами уменьшается в ряду:

третичные > вторичные > первичные > CH3OH.

Многоатомные спирты также, как и одноатомные спирты, реагируют с галогеноводородами.

Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом:

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

Многоатомные спирты вступают в реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами.

Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетата этиленгликоля:

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат:

Например, глицерин под действием азотной кислоты образует тринитрат глицерина (тринитроглицерин):

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140оС) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

Отщепление воды от несимметричных спиртов проходит в соответствии с правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода.

Например, в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140оС из бутанола-2 в основном образуется бутен-2:

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140оС) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140оС образуется диэтиловый эфир:

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя.

Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота

Метанол окисляется сначала в формальдегид, затем в углекислый газ:

Метанол → формальдегид → углекислый газ

Вторичные спирты окисляются в кетоны: вторичные спирты → кетоны

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:

метанол < первичные спирты < вторичные спирты < третичные спирты

Продукты окисления многоатомных спиртов зависят от их строения. При окислении оксидом меди многоатомные спирты образуют карбонильные соединения.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида

Видеоопыт окисления этанола оксидом меди (II) можно посмотреть здесь.

Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.

Например, при окислении пропанола-1 образуется пропаналь

Видеоопыт каталитического окисления этанола кислородом можно посмотреть здесь.

Например, пропанол-2 окисляется кислородом при нагревании в присутствии меди до ацетона

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот, вторичные спирты окисляются до кетонов, метанол окисляется до углекислого газа.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов. При этом происходит разрыв углеродной цепи и могут образоваться углекислый газ, карбоновая кислота или кетон, в зависимости от строения спирта.

Спирт/ Окислитель KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
Метанол СН3-ОН CO2 K2CO3
Первичный спирт  R-СН2-ОН R-COOH/ R-CHO R-COOK/ R-CHO
Вторичный спирт  R1-СНОН-R2 R1-СО-R2 R1-СО-R2

Например, при взаимодействии метанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется углекислый газ

Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

CnH2n+1ОН + 3n/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q

Например, уравнение сгорания метанола:

2CH3OH + 3O2 = 2CO2 + 4H2O

5. Дегидрирование спиртов 

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола и первичных спиртов образуются альдегиды, при дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны. 

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

Например, при дегидрировании этиленгликоля образуется диальдегид (глиоксаль)

Получение спиртов

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании хлорметана с водным раствором гидроксида натрия образуется метанол

Например, глицерин можно получить щелочным гидролизом 1,2,3-трихлорпропана:

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты,  а из формальдегида образуется метанол.

Например, при гидрировании этаналя образуется этанол

Например: при гидрировании ацетона образуется изопропанол

Например, гидрирование диальдегида – один из способов получения этиленгликоля

4. Окисление алкенов холодным водным раствором перманганата калия

Алкены реагируют с водным раствором перманганата калия без нагревания. При этом образуются двухатомные спирты (гликоли).

5. Промышленное получение метанола из «синтез-газа»

Каталитический синтез метанола из монооксида углерода и водорода при 300-400°С и давления 500 атм в присутствии смеси оксидов цинка, хрома и др.

Сырьем для синтеза метанола служит «синтез-газ» (смесь CO и H2), обогащенный водородом:

CO + 2H2 ⇄ CH3OH

6. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

7. Гидролиз жиров – способ получения многоатомных спиртов

Под действием кислоты жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

Например: при гидролизе тристеарата глицерина образуется глицерин и стеариновая кислота

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

Например: при щелочном гидролизе тристеарата глицерина образуется глицерин и соль стеариновой кислоты (стеарат)

Одноатомные спирты (алкоголи) – это производные алканов, молекула которых имеет одну функциональную гидроксильную группу. Она связана с насыщенным атомом углерода. 

В учебниках химии можно встретить определение спиртов – это обширный класс химических соединений, выполняющих важнейшие функции в живых организмах. Рассматриваемые вещества широко применяются в промышленном производстве и повседневной жизни.

Описание и общая формула одноатомных спиртов

В таких спиртах атом водорода замещается гидроксильной группой ОН. Они имеют формулу CnH2n+1OH

Одноатомные спирты

В современной номенклатуре их названия связаны с гомологическим рядом предельных алканов с суффиксом –ол (этанол, пропанол, бутанол, пропанол, гексанол и проч).

Первичные вторичные и третичные спирты

В зависимости от размещения группы ОН, существует классификация алкоголей:

  • первичные –группа ОН присоединена к первому атому С;

  • вторичные – гидроксильная группа присоединена ко второму атому этого элемента;

  • третичные – группа ОН присоединена к третьему атому углерода.

Изомерия одноатомных спиртов

Изомерия одноатомных спиртов

Для этих веществ характерны разные виды изомерии:

  1. Структурная – изменение расположения ОН начиная с соединений, содержащих 3 атома углерода. Так, существует пропанол 1 (н-пропиловый) и пропанол-2 (изопропиловый).

  2. Изомерия углеродного звена – изменение положения гидроксильной группы, начиная с веществ, молекула которых содержит 4 углеродных атома. Так, бутанолу соответствует четыре разных изомера.

  3. Межклассовая изомерия (с эфирами). Этиловому алкоголю с формулой СН3CH2–OH соответствует диметиловый эфир CH3–O–CH3.

  4. Пространственная, или зеркальная изомерия.

Физические свойства

Вещества с количеством атомов углерода до 15 являются летучими жидкостями с резким запахом. Соединения с числом атомов углерода свыше 15 являются твердыми веществами. 

Физические свойства одноатомных спиртов

Начальный член гомологического ряда (метанол) чрезвычайно токсичен для человека.

Чем выше спирт, тем и выше его температура кипения. Различия между каждым членом гомологического ряда составляет примерно 20 градусов. По мере увеличения размера молекулы и ее массы снижается и их воспламеняемость. Следовательно, легче всех воспламеняется метанол.

Соединения, имеющие в составе молекулы 9 атомов углерода, растворяются в воде (метанол и этанол – в каком угодно соотношении). Хорошо растворяются в растворителях.

Химические свойства

Рассматриваемые вещества ведут себя и как основания, и как кислоты. 

Химические свойства одноатомных спиртов

Основные химические свойства одноатомных спиртов:

  1. Взаимодействие с щелочными металлами. При этом образуются алкоголяты или алкоксиды. В воде эти вещества подвергаются гидролизу, образуя спирт и основание.

  2. Взаимодействие с кислотами (органическими и неорганическими). По-другому они называются реакциями этерификации, поскольку конечный их продукт – сложный эфир.

  3. Реакция с хлористым тионилом дает в итоге галогеналкан.

  4. В результате внутримолекулярного обезвоживания получают алкены.

  5. При межмолекулярной дегидратации образуются простые эфиры.

  6. Химическая реакция одноатомного алкоголя с перманганатом калия дает альдегид. Дальнейшим окислением альдегида можно получить одноатомную карбоновую кислоту.

Получение

Способы получения одноатомных спиртов

Известно несколько методов получения простых спиртов:

1. Гидратация алкенов (с присоединением молекулы воды):

CH2 = CH2 + H2O → CH3CH2OH.

2. Гидролиз алкилгалогенидов (с добавлением водных растворов щелочей):

CH3CH2Сl + NaOH → CH3CH2OH + NaCl.

3. Восстановление кетонов:

CH3-C(O)-CH3 + Н2
→ CH3-CH(CH)-CH3.

4. Этанол получают путем разложения глюкозы:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2.

5. Восстановление карбоновых кислот и сложных эфиров.

6. Присоединение металлорганических химических соединений к кетонам и альдегидам.


Применение одноатомных спиртов

Одноатомные спирты широко применяются как исходный реагент для получения альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и эфиров. Все эти вещества широко применяются в производстве и быту.

Применение одноатомных спиртов

Вот примеры использования наиболее распространенных спиртов:

  1. Метанол является прекрасным органическим растворителем. Его применяют в производстве лаков и красок, органических смол.

  2. Этанол широко используется в медицине как антисептик и растворитель. В пищевой промышленности его используют для получения алкогольных напитков. Он является основой для получения сложных эфиров, уксуса.

  3. Бутанол применяется как растворитель и основа для получения веществ с приятным ароматом.

  4. Бензиловый спирт является основой для получения душистых веществ.

Рассмотренные в статье вещества имеют широкое применение в промышленности. Без них невозможно получение многих веществ, использующихся в быту.

Добавить комментарий