Как найти плотность уксусной кислоты

Решение.

Рассчитаем плотности компонентов
газовой смеси:

;

;

.

Рассчитаем плотность газовой смеси:

.

Задача 3.

Определить плотность водного раствора
уксусной кислоты при температуре 53°С.
Содержание кислоты в растворе 50% (масс.).

Решение.

Рассчитаем плотность водного раствора
уксусной кислоты двумя различными
способами и сравним полученные результаты.

Рассчитаем плотность 50%-го водного
раствора уксусной кислоты при температуре
53°С по справочным данным из [1, табл. IV].

Плотность 50%-го раствора при 40°С и при
60°С составляет соответственно:

,.

Методом линейной интерполяции находим
плотность раствора при 53°С:

Следовательно, плотность 50%-го водного
раствора уксусной кислоты при 53°С равна:

.

Теперь определим плотность смеси по
формуле
,
для этого предварительно определим
плотность уксусной кислоты и воды при
53°С методом линейной интерполяции. Из
[1, табл.IV] возьмём значения
плотностей этих веществ при 40°С и 60°С:

,,

,.

Из подобия большого и малого
(заштрихованного) треугольников получаем
соотношения:

;.

Следовательно, плотности кислоты и воды
при 53°С соответственно равны:

,.

Тогда плотность смеси составляет:
.

Ошибка, обусловленная объёмным эффектом
смешения составляет:

.

Задача 4.

Определить плотность и вязкость дымовых
газов, полученных при сжигании углерода.
Температура дымовых газов 300°С, давление
745 мм рт. ст. Коэффициент избытка
воздуха 1,2.

Решение.

Уравнение реакции горения: С + О₂→ СО₂

Задаваясь количеством углерода равным
1 моль, получаем:

;
;

;
;

.

Рассчитаем молярные (объёмные) доли
компонентов дымовых газов:

;;.

Рассчитаем молярную массу дымовых
газов:

.

Рассчитаем плотность дымовых газов:

.

Расчёт вязкости дымовых газов проводим,
пренебрегая влиянием давления.

Рассчитаем вязкость компонентов:

;

;

.

Значения вязкости при норм. условиях
μ₀и константы Сатерленда
взяты из [1, табл.V].

Рассчитаем вязкость дымовых газов,
воспользовавшись двумя различными
формулами и сравнив полученные результаты
(значения
см. [1, табл.XI]):

;

.

Задача 5.

Определить плотность и вязкость паровой
смеси при 100°С, полученной испарением
2 л этилового эфира и 3 л ацетона.

Решение.

Плотности жидких эфира и ацетона при
20°С [6, c. 14]:,.

Масса эфира и ацетона:

,.

Количество вещества эфира и ацетона:

,.

Молярные (объёмные) доли эфира и ацетона
в паровой смеси:

,.

Молярная масса паров:

.

Плотность паров:
.

Вязкости паров компонентов при 100°С [6,
c. 22]:,.

Вязкость смеси:
.

Семинар 3.

Уравнение
гидростатики.

Задача 6.

Рассчитать силы гидростатического
давления, действующие на дно и стенки
цилиндрического сосуда диаметром 1 м
и высотой 2 м заполненного водой.
Плотность воды принять равной 1000 кг/м³.

Решение.

В соответствие с уравнением гидростатики
[4, c. 102],
рассчитаем давление, действующее на
дно сосуда. Для этого запишем уравнение
гидростатики для двух сечений (сечение
1 – поверхность жидкости, сечение 2 –
дно сосуда):,
гдер₁ир₂– абсолютные
давления на поверхности жидкости и на
дне сосуда соответственно,z₁иz₂– нивелирные
высоты (расстояния до условной
горизонтальной плоскости).

Преобразуя уравнение гидростатики,
получаем:
.

Здесь
избыточное давление, действующее на
дно сосуда;высота столба жидкости (воды) в сосуде.

Тогда
.

Площадь дна сосуда:
.

Сила, действующая на дно сосуда:
.

С другой стороны, сила, действующая на
дно сосуда, может быть рассчитана по
закону Ньютона, как произведение массы
на ускорение.

Объём сосуда:
.

Масса воды в сосуде:
.

Сила, действующая на дно сосуда:
.

Давление, действующее на стенки сосуда,
возрастает по мере приближения к дну.
Зависимость давления от высоты столба
жидкости линейная. Поэтому среднее
давление, действующее на стенки сосуда,
может быть рассчитано как давление в
средней части сосуда:

.

Площадь боковой поверхности сосуда:
.

Сила, действующая на боковую поверхность:
.

Задача 7.

Определить высоту столба жидкости, если
в трубке Торричелли (ртутном барометре)
использовать воду вместо ртути. Расчёт
провести для трёх температур 20, 60 и 90°С.
Атмосферное давление принять равным
745 мм Hg.

Уксусная кислота
Общие
Систематическое наименование	Этановая кислота
Сокращения	Уксус
Традиционные названия	Уксусная кислота
Хим. формула	CH3COOH
Физические свойства
Состояние	Жидкость
Молярная масса	60,05 г/моль
Плотность	1,0492 г/см³
Поверхностное натяжение	27,1 ± 0,01 мН/м[4], 24,61 ± 0,01 мН/м[4] и 22,13 ± 0,01 мН/м[4]
Динамическая вязкость	1,056 мПа·с[5], 0,786 мПа·с[5], 0,599 мПа·с[5] и 0,464 мПа·с[5]
Энергия ионизации	10,66 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	16,75 °C
• кипения	118,1 °C
• вспышки	103 ± 1 ℉[1] и 39 ± 6 °C[2]
• самовоспламенения	427 ± 1 °C[3]
Пределы взрываемости	4 ± 0,1 об.%[1]
Критическая точка	321,6 °C, 5,79 МПа
Мол. теплоёмк.	123,4 Дж/(моль·К)
Энтальпия
• образования	−487 кДж/моль
Давление пара	11 ± 1 мм рт.ст.[1], 10 ± 1 кПа[6] и 100 ± 1 кПа[6]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	4,76 (Ka=1,75*10-5)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,372
Структура
Дипольный момент	1,74 Д
Классификация
Рег. номер CAS	64-19-7
PubChem	176
Рег. номер EINECS	200-580-7
SMILES	CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E260
RTECS	AF1225000
ChEBI	15366
Номер ООН	2789
ChemSpider	171
Безопасность
Пиктограммы ECB
NFPA 704	2 3 1 ACID
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

У́ксусная кислота́ (эта́новая кислота, химическая формула — C₂H₄O₂ или CH₃COOH, AcOH) — cлабая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.

При стандартных условиях уксусная кислота — это одноосновная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом.

Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацета́тами.

История[править | править код]

Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.

Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к III веку до н. э. Греческий учёный Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения свинцовых белил, а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей, помимо прочего, ацетат меди). В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». Сапа содержала большое количество ацетата свинца, который также называют свинцовым сахаром или сахаром Сатурна. Высокая популярность сапы была причиной хронического отравления свинцом, распространённого среди римской аристократии^[7].

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые изложил способы получения уксуса.

Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон).

Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреасом Либавиусом (нем. Andreas Libavius) и французским химиком Пьером Огюстом Аде (фр. Pierre Auguste Adet)^[7].

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту^[8].

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия — в 1910 году ею было произведено более 10 тысяч тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго^[7][9].

Физические свойства[править | править код]

Уксусная кислота — это одноосно́вная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Смешивается с водой в любых соотношениях, а также со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. В растворах и парах присутствует в виде циклических и линейных димеров^[10].

Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, так как при замерзании образует льдовидную массу. Способ получения ледяной уксусной кислоты в 1789 году открыл российский химик немецкого происхождения Товий Егорович Ловиц.

Давление паров

Давление паров (в мм. рт. ст.):	Температура(°C)
10	17,1
40	42,4
100	62,2
400	98,1
560	109
1520	143,5
3800	180,3

• Относительная диэлектрическая проницаемость: 6,15 (+20 °C)
• Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (+25,2 °C); 0,79 (+50 °C)
• Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (+20 °C)
• Удельная теплоёмкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (+17 °C)
• Стандартная энергия Гиббса образования Δ_fG⁰ (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
• Стандартная энтропия образования Δ_fS⁰ (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
• Энтальпия плавления ΔH_пл: 11,53 кДж/моль
• Температура вспышки в воздухе: +38 °C
• Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
• Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль

Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.

Вещество	tкип, °C	массовая доля уксусной кислоты
четырёххлористый углерод	76,5	3 %
циклогексан	81,8	6,3 %
бензол	88,05	2 %
толуол	104,9	34 %
гептан	91,9	33 %
трихлорэтилен	86,5	4 %
этилбензол	114,65	66 %
о-ксилол	116	76 %
п-ксилол	115,25	72 %
бромоформ	118	83 %

• Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
  • с водой и бензолом (t_кип +88 °C);
  • с водой и бутилацетатом (t_кип +89 °C).
• Криоскопическая постоянная: 3,6 К кг/моль

Получение[править | править код]

В промышленности[править | править код]

Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана^[11].

Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца(II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 % при температуре +50—+60 °С.

Окисление н-бутана проводилось при 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

Оба метода основаны на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола^[11].

Каталитическое карбонилирование метанола[править | править код]

Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола монооксидом углерода^[12], которое происходит по формальному уравнению:

Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом^[13]. Катализатором превращения служил йодид кобальта. Метод заключался в барботировании монооксида углерода при температуре 180 °С и давлениях 200—700 атм через смесь реагентов. Выход уксусной кислоты составляет 90 % по метанолу и 70 % по СО. Одна из установок была построена в Гейсмаре (шт. Луизиана) и долго оставалась единственным процессом BASF в США^[14].

Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году^[15][16]. Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO)^[11].

Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты^[17].

В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.

Биохимический способ производства[править | править код]

При биохимическом производстве уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этанола^[18].

Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольдегидрогеназы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением^[19]:

Гидратация ацетилена в присутствии ртути и двухвалентных солей ртути[править | править код]

 — реакция Кучерова

Химические свойства[править | править код]

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот и иногда рассматривается как их наиболее типичный представитель (в отличие от муравьиной кислоты, которая обладает некоторыми свойствами альдегидов). Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH₃COO⁻ и протон H⁺. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pK_a в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1,0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.

На слабой диссоциации уксусной кислоты в водном растворе основана качественная реакция на наличие солей уксусной кислоты: к раствору добавляется сильная кислота (например, серная), если появляется запах уксусной кислоты, значит, соль уксусной кислоты в растворе присутствует (кислотные остатки уксусной кислоты, образовавшиеся из соли, связались с катионами водорода от сильной кислоты и получилось большое количество молекул уксусной кислоты)^[20].

Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями^[21].

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты:

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота:

Этим путём могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl₂COOH) и трихлоруксусная (CCl₃COOH) кислоты.

Уксусная кислота может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Она также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусной кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана и карбоната натрия.

Взаимодействует как с растворимыми гидроксидами (щелочами), так и с нерастворимыми гидроксидами

Уксусная кислота в биохимии организмов[править | править код]

Уксусная кислота образуется в живых организмах в процессе углеводного обмена, в том числе в организме человека в процессе биохимических реакции, в частности в цикле Кребса, утилизации алкоголя.

Применение[править | править код]

Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют «ледяной». 70—80%-й водный раствор уксусной кислоты называют «уксусной эссенцией», а 3—15%-й — «уксусом»^[22]. Водные растворы уксусной кислоты используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании и для избавления от накипи. Однако количество уксусной кислоты, используемой в качестве уксуса, очень мало, по сравнению с количеством уксусной кислоты, используемой в крупнотоннажном химическом производстве.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, таких как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния (что является нежелательным, если только это необходимо для его эвакуации из опасного места его собственными силами).

Токсикология[править | править код]

Безводная уксусная кислота — едкое вещество. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Предельно допустимая концентрация в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м^3[10][23]. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе по данным^[10],^[24] составляет 300—500 мг/м³ (то есть в 100 раз превышает ПДК).

Местное действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %^[10]. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины^[25].

Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена^[26]. Смертельная разовая доза составляет примерно 20 мл (при энтеральном приёме в перерасчёте на 100 % кислоту).

Последствиями приёма внутрь концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; общетоксические последствия отравления уксусной кислотой — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

В качестве первой помощи при приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог, также кислое содержимое может попасть в дыхательные пути. Допускается в целях нейтрализации кислоты и защиты слизистой приём жжёной магнезии, сырого яичного белка, киселя. Нельзя употреблять в этих целях соду, так как образующийся углекислый газ и вспенивание будет также способствовать забросу кислоты обратно в пищевод, гортань, а также может привести к прободению стенок желудка. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.

При ингаляционном отравлении парами требуется ополоснуть слизистые водой или 2 % раствором пищевой соды, приём внутрь молока, слабого щелочного раствора (2 % сода, щелочные минеральные воды) с последующей госпитализацией.

Примечания[править | править код]

Ссылки[править | править код]

• Уксусная кислота
• Плотность водных растворов уксусной кислоты в зависимости от концентрации

Плотность жидких веществ и водных растворов в зависимости от температуры

Вещество	-20 ℃	0 ℃	20 ℃	40 ℃	60 ℃	80 ℃	100 ℃	120 ℃
Азотная кислота ($HNO_{3}$) 100%	1582	1547	1513	1478	1443	1408	1373	1338
Азотная кислота ($HNO_{3}$) 50%	–	1334	1310	1278	1263	1238	1212	1186
Аммиак жидкий ($HN_{3}$)	665	639	610	580	545	510	462	390
Аммиачная вода ($NH_{3} cdot H_{2}O$) 25%	–	918	907	897	887	876	866	856
Анилин ($C_{6}H_{5}NH$)	–	1039	1022	1004	987	969	952	933
Ацетон ($C_{3}H_{6}O$)	835	813	791	768	746	719	693	665
Бензол ($C_{6}H_{6}O$)	–	900	879	858	836	815	793	769
Бутиловый спирт ($C_{4}H_{10}O$)	838	824	810	795	781	766	751	735
Вода ($H_{2}O$)	–	1000	998	992	983	972	958	943
Гексан ($C_{6}H_{14}$)	693	677	660	641	622	602	581	559
Глицерин, ($C_{3}H_{8}O_{3}$), 50%	–	1136	1126	1116	1106	1006	996	986
Диоксид серы ($SO_{2}$)	1484	1434	1383	1327	1264	1193	1111	1010
Дихлорэтан ($C_{2}H_{4}Cl_{2}$)	1310	1282	1254	1224	1194	1163	1133	1102
Диэтиловый эфир ($(C_{2}H_{5})_{2}O$)	758	736	714	689	666	640	611	576
Изопропиловый спирт ($C_{3}H_{8}O$)	817	801	785	768	752	735	718	700
Кальций хлористый, ($CaCl_{2} cdot H_{2})$) 25 %	1248	1239	1230	1220	1210	1200	1190	1180
м-Ксилол	–	882	865	847	831	796	780	764
Метиловый спирт, ($CH_{3}OH$) 100%	828	810	792	774	756	736	714	–
Метиловый спирт, ($CH_{3}OH$) 40%	–	946	935	924	913	902	891	880
Муравьиная кислота ($HCOOH$)	–	1244	1220	1195	1171	1147	1121	1096
Натр едкий, каустическая сода ($NaOH cdot H_{2}O$), 50%	–	1540	1525	1511	1497	1483	1469	1454
Натр едкий, каустическая сода ($NaOH cdot H_{2}O$), 40%	–	1443	1430	1416	1403	1389	1375	1360
Натр едкий, каустическая сода ($NaOH cdot H_{2}O$), 20%	–	1230	1219	1208	1196	1183	1170	1155
Натрий хлористый ($NaCl cdot H_{2}O$), 20%	–	1157	1148	1189	1130	1120	1110	1100
Натрий хлористый ($C_{6}H_{5}HO_{2}$)	–	1223	1203	1183	1163	1143	1123	1103
Октан ($C_{8}H_{18}$)	734	718	702	686	669	653	635	617
Олеум ($C_{8}H_{18}$), 20%	–	1922	1896	1870	1844	1818	1792	1766
Пропиловый спирт ($C_{3}H_{8}O$), 20%	–	819	804	788	770	752	733	711
Серная кислота ($H_{2}SO_{4}$), 98%	–	1857	1837	1817	1798	1779	1761	1742
Серная кислота ($H_{2}SO_{4}$), 92%	1866	1845	1824	1803	1783	1765	1744	1723
Серная кислота ($H_{2}SO_{4}$), 75%	1709	1689	1669	1650	1632	1614	1597	1580
Серная кислота ($H_{2}SO_{4}$), 60%	1532	1515	1498	1482	1466	1450	1434	1418
Сероуглерод ($CS_{2}$)	1323	1293	1263	1233	1200	1165	1125	1082
Соляная кислота, ($HCl cdot H_{2}O$) 30%	1173	1161	1149	1138	1126	1115	1103	1090
Толуол, ($C_{7}H_{8}$)	902	884	866	847	828	808	788	766
Уксусная кислота, ($CH_{3}COOH$) 100%	–	1072	1048	1027	1004	981	958	922
Уксусная кислота, ($CH_{3}COOH$) 50%	–	1074	1058	1042	1026	1010	994	978
Фенол (расплавленный)	–	–	1075	1058	1040	1022	1003	987
Хлорбензол ($C_{6}H_{5}Cl$)	1150	1128	1107	1085	1065	1041	1021	995
Хлороформ ($CHCl_{3}$)	1563	1526	1489	1450	1411	1380	1326	1280
Четыреххлористый углерод, фреон-10, хладон-10 ($CCl_{4}$)	1670	1633	1594	1556	1517	1471	1434	1390
Этилацетат, этиловый эфир уксусной кислоты ($С_{4}H_{8}O_{2}$)	947	924	901	876	851	825	797	768
Этиловый спирт, ($С_{2}H_{5}OH$) 100%	823	806	789	772	754	735	716	693
Этиловый спирт, ($С_{2}H_{5}OH cdot H_{2}O$) 80%	–	857	843	828	813	797	783	768
Этиловый спирт, ($С_{2}H_{5}OH cdot H_{2}O$) 60%	–	904	891	878	864	849	835	820
Этиловый спирт, ($С_{2}H_{5}OH cdot H_{2}O$) 40%	–	947	935	923	910	897	885	872
Этиловый спирт, ($С_{2}H_{5}OH cdot H_{2}O$) 20%	–	977	969	957	946	934	922	910