Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 26 июля 2019 года; проверки требуют 10 правок.
| Пропионовая кислота | ||
|---|---|---|
|
||
| Общие | ||
| Систематическое наименование |
Пропановая кислота | |
| Традиционные названия | Пропионовая кислота | |
| Хим. формула | C3H6O2 | |
| Рац. формула | CH3CH2COOH | |
| Физические свойства | ||
| Состояние | Жидкость | |
| Молярная масса | 74,08 г/моль | |
| Плотность | 0,99 ± 0 г/см³[1] | |
| Энергия ионизации | 10,24 ± 0,01 эВ[1] | |
| Термические свойства | ||
| Температура | ||
| • плавления | −21 °C | |
| • кипения | 141 °C | |
| • вспышки | 54 °C | |
| Пределы взрываемости | 2,9 ± 0 об.%[1] | |
| Давление пара | 3 ± 1 мм рт.ст.[1] | |
| Химические свойства | ||
Константа диссоциации кислоты  |
4,88 | |
| Структура | ||
| Дипольный момент | 0,63 Д | |
| Классификация | ||
| Рег. номер CAS | 79-09-4 | |
| PubChem | 1032 | |
| Рег. номер EINECS | 201-176-3 | |
| SMILES |
CCC(=O)O |
|
| InChI |
InChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5) XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N |
|
| Кодекс Алиментариус | E280 | |
| RTECS | UE5950000 | |
| ChEBI | 30768 | |
| ChemSpider | 1005 | |
| Безопасность | ||
| NFPA 704 |
2 3 0 |
|
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | ||
 Медиафайлы на Викискладе |
Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, химическая формула — C3H6O2 или C2H5COOH) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.
При стандартных условиях, пропионовая кислота — это бесцветная едкая жидкость с резким запахом.
Соли и анионы пропионовой кислоты называются пропиона́тами.
Происхождение названия[править | править код]
Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот.
Физические и химические свойства[править | править код]
Температура самовоспламенения — 440 °C.
Смешивается с водой (неограниченно) и органическими растворителями.
По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.
История[править | править код]
Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом[en], который нашёл её среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.
Получение[править | править код]
В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C4—C10. Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.
Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе[2], и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.
Производные[править | править код]
Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.
Применение[править | править код]
Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).
Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в пищевых продуктах, потребляемых человеком, и в кормах для животных. В кормах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В пищевых продуктах, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.
Безопасность[править | править код]
Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.
Инъекции пропионовой кислоты вызывают у крыс патоморфологические и поведенческие эффекты характерные для расстройств аутического спектра. В этой связи высказывалось предположение о причастности пропионата кальция (пищевая добавка E282) к возникновению аутизма у детей.
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0529.html
- ↑ Romanov M. N., Bato R. V., Yokoyama M. T., Rust S. R. PCR detection and 16S rRNA sequence-based phylogeny of a novel Propionibacterium acidipropionici applicable for enhanced fermentation of high moisture corn (англ.) // Journal of Applied Microbiology : журнал. — Oxford, UK: Society for Applied Microbiology[en]; Blackwell Science Ltd, 2004. — Vol. 97, no. 1. — P. 38—47. — ISSN 1364-5072. — doi:10.1111/j.1365-2672.2004.02282.x. — PMID 15186440. Архивировано 15 марта 2015 года. (Дата обращения: 15 марта 2015)
Литература[править | править код]
- Зефиров Н. С., Кулов Н. Н. и др. Химическая энциклопедия. — М.: Большая российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — С. 107—108. — ISBN 5-85270-092-4.
1
H
1,008
1s1
2,2
Бесцветный газ
t°пл=-259°C
t°кип=-253°C
2
He
4,0026
1s2
Бесцветный газ
t°кип=-269°C
3
Li
6,941
2s1
0,99
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=180°C
t°кип=1317°C
4
Be
9,0122
2s2
1,57
Светло-серый металл
t°пл=1278°C
t°кип=2970°C
5
B
10,811
2s2 2p1
2,04
Темно-коричневое аморфное вещество
t°пл=2300°C
t°кип=2550°C
6
C
12,011
2s2 2p2
2,55
Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал
t°пл=3550°C
t°кип=4830°C
7
N
14,007
2s2 2p3
3,04
Бесцветный газ
t°пл=-210°C
t°кип=-196°C
8
O
15,999
2s2 2p4
3,44
Бесцветный газ
t°пл=-218°C
t°кип=-183°C
9
F
18,998
2s2 2p5
4,0
Бледно-желтый газ
t°пл=-220°C
t°кип=-188°C
10
Ne
20,180
2s2 2p6
Бесцветный газ
t°пл=-249°C
t°кип=-246°C
11
Na
22,990
3s1
0,93
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=98°C
t°кип=892°C
12
Mg
24,305
3s2
1,31
Серебристо-белый металл
t°пл=649°C
t°кип=1107°C
13
Al
26,982
3s2 3p1
1,61
Серебристо-белый металл
t°пл=660°C
t°кип=2467°C
14
Si
28,086
3s2 3p2
1,9
Коричневый порошок / минерал
t°пл=1410°C
t°кип=2355°C
15
P
30,974
3s2 3p3
2,2
Белый минерал / красный порошок
t°пл=44°C
t°кип=280°C
16
S
32,065
3s2 3p4
2,58
Светло-желтый порошок
t°пл=113°C
t°кип=445°C
17
Cl
35,453
3s2 3p5
3,16
Желтовато-зеленый газ
t°пл=-101°C
t°кип=-35°C
18
Ar
39,948
3s2 3p6
Бесцветный газ
t°пл=-189°C
t°кип=-186°C
19
K
39,098
4s1
0,82
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=64°C
t°кип=774°C
20
Ca
40,078
4s2
1,0
Серебристо-белый металл
t°пл=839°C
t°кип=1487°C
21
Sc
44,956
3d1 4s2
1,36
Серебристый металл с желтым отливом
t°пл=1539°C
t°кип=2832°C
22
Ti
47,867
3d2 4s2
1,54
Серебристо-белый металл
t°пл=1660°C
t°кип=3260°C
23
V
50,942
3d3 4s2
1,63
Серебристо-белый металл
t°пл=1890°C
t°кип=3380°C
24
Cr
51,996
3d5 4s1
1,66
Голубовато-белый металл
t°пл=1857°C
t°кип=2482°C
25
Mn
54,938
3d5 4s2
1,55
Хрупкий серебристо-белый металл
t°пл=1244°C
t°кип=2097°C
26
Fe
55,845
3d6 4s2
1,83
Серебристо-белый металл
t°пл=1535°C
t°кип=2750°C
27
Co
58,933
3d7 4s2
1,88
Серебристо-белый металл
t°пл=1495°C
t°кип=2870°C
28
Ni
58,693
3d8 4s2
1,91
Серебристо-белый металл
t°пл=1453°C
t°кип=2732°C
29
Cu
63,546
3d10 4s1
1,9
Золотисто-розовый металл
t°пл=1084°C
t°кип=2595°C
30
Zn
65,409
3d10 4s2
1,65
Голубовато-белый металл
t°пл=420°C
t°кип=907°C
31
Ga
69,723
4s2 4p1
1,81
Белый металл с голубоватым оттенком
t°пл=30°C
t°кип=2403°C
32
Ge
72,64
4s2 4p2
2,0
Светло-серый полуметалл
t°пл=937°C
t°кип=2830°C
33
As
74,922
4s2 4p3
2,18
Зеленоватый полуметалл
t°субл=613°C
(сублимация)
34
Se
78,96
4s2 4p4
2,55
Хрупкий черный минерал
t°пл=217°C
t°кип=685°C
35
Br
79,904
4s2 4p5
2,96
Красно-бурая едкая жидкость
t°пл=-7°C
t°кип=59°C
36
Kr
83,798
4s2 4p6
3,0
Бесцветный газ
t°пл=-157°C
t°кип=-152°C
37
Rb
85,468
5s1
0,82
Серебристо-белый металл
t°пл=39°C
t°кип=688°C
38
Sr
87,62
5s2
0,95
Серебристо-белый металл
t°пл=769°C
t°кип=1384°C
39
Y
88,906
4d1 5s2
1,22
Серебристо-белый металл
t°пл=1523°C
t°кип=3337°C
40
Zr
91,224
4d2 5s2
1,33
Серебристо-белый металл
t°пл=1852°C
t°кип=4377°C
41
Nb
92,906
4d4 5s1
1,6
Блестящий серебристый металл
t°пл=2468°C
t°кип=4927°C
42
Mo
95,94
4d5 5s1
2,16
Блестящий серебристый металл
t°пл=2617°C
t°кип=5560°C
43
Tc
98,906
4d6 5s1
1,9
Синтетический радиоактивный металл
t°пл=2172°C
t°кип=5030°C
44
Ru
101,07
4d7 5s1
2,2
Серебристо-белый металл
t°пл=2310°C
t°кип=3900°C
45
Rh
102,91
4d8 5s1
2,28
Серебристо-белый металл
t°пл=1966°C
t°кип=3727°C
46
Pd
106,42
4d10
2,2
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=1552°C
t°кип=3140°C
47
Ag
107,87
4d10 5s1
1,93
Серебристо-белый металл
t°пл=962°C
t°кип=2212°C
48
Cd
112,41
4d10 5s2
1,69
Серебристо-серый металл
t°пл=321°C
t°кип=765°C
49
In
114,82
5s2 5p1
1,78
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=156°C
t°кип=2080°C
50
Sn
118,71
5s2 5p2
1,96
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=232°C
t°кип=2270°C
51
Sb
121,76
5s2 5p3
2,05
Серебристо-белый полуметалл
t°пл=631°C
t°кип=1750°C
52
Te
127,60
5s2 5p4
2,1
Серебристый блестящий полуметалл
t°пл=450°C
t°кип=990°C
53
I
126,90
5s2 5p5
2,66
Черно-серые кристаллы
t°пл=114°C
t°кип=184°C
54
Xe
131,29
5s2 5p6
2,6
Бесцветный газ
t°пл=-112°C
t°кип=-107°C
55
Cs
132,91
6s1
0,79
Мягкий серебристо-желтый металл
t°пл=28°C
t°кип=690°C
56
Ba
137,33
6s2
0,89
Серебристо-белый металл
t°пл=725°C
t°кип=1640°C
57
La
138,91
5d1 6s2
1,1
Серебристый металл
t°пл=920°C
t°кип=3454°C
58
Ce
140,12
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=798°C
t°кип=3257°C
59
Pr
140,91
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=931°C
t°кип=3212°C
60
Nd
144,24
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1010°C
t°кип=3127°C
61
Pm
146,92
f-элемент
Светло-серый радиоактивный металл
t°пл=1080°C
t°кип=2730°C
62
Sm
150,36
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1072°C
t°кип=1778°C
63
Eu
151,96
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=822°C
t°кип=1597°C
64
Gd
157,25
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1311°C
t°кип=3233°C
65
Tb
158,93
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1360°C
t°кип=3041°C
66
Dy
162,50
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1409°C
t°кип=2335°C
67
Ho
164,93
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1470°C
t°кип=2720°C
68
Er
167,26
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1522°C
t°кип=2510°C
69
Tm
168,93
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1545°C
t°кип=1727°C
70
Yb
173,04
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=824°C
t°кип=1193°C
71
Lu
174,96
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1656°C
t°кип=3315°C
72
Hf
178,49
5d2 6s2
Серебристый металл
t°пл=2150°C
t°кип=5400°C
73
Ta
180,95
5d3 6s2
Серый металл
t°пл=2996°C
t°кип=5425°C
74
W
183,84
5d4 6s2
2,36
Серый металл
t°пл=3407°C
t°кип=5927°C
75
Re
186,21
5d5 6s2
Серебристо-белый металл
t°пл=3180°C
t°кип=5873°C
76
Os
190,23
5d6 6s2
Серебристый металл с голубоватым оттенком
t°пл=3045°C
t°кип=5027°C
77
Ir
192,22
5d7 6s2
Серебристый металл
t°пл=2410°C
t°кип=4130°C
78
Pt
195,08
5d9 6s1
2,28
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=1772°C
t°кип=3827°C
79
Au
196,97
5d10 6s1
2,54
Мягкий блестящий желтый металл
t°пл=1064°C
t°кип=2940°C
80
Hg
200,59
5d10 6s2
2,0
Жидкий серебристо-белый металл
t°пл=-39°C
t°кип=357°C
81
Tl
204,38
6s2 6p1
Серебристый металл
t°пл=304°C
t°кип=1457°C
82
Pb
207,2
6s2 6p2
2,33
Серый металл с синеватым оттенком
t°пл=328°C
t°кип=1740°C
83
Bi
208,98
6s2 6p3
Блестящий серебристый металл
t°пл=271°C
t°кип=1560°C
84
Po
208,98
6s2 6p4
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=254°C
t°кип=962°C
85
At
209,98
6s2 6p5
2,2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
t°пл=302°C
t°кип=337°C
86
Rn
222,02
6s2 6p6
2,2
Радиоактивный газ
t°пл=-71°C
t°кип=-62°C
87
Fr
223,02
7s1
0,7
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
t°пл=27°C
t°кип=677°C
88
Ra
226,03
7s2
0,9
Серебристо-белый радиоактивный металл
t°пл=700°C
t°кип=1140°C
89
Ac
227,03
6d1 7s2
1,1
Серебристо-белый радиоактивный металл
t°пл=1047°C
t°кип=3197°C
90
Th
232,04
f-элемент
Серый мягкий металл
91
Pa
231,04
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
92
U
238,03
f-элемент
1,38
Серебристо-белый металл
t°пл=1132°C
t°кип=3818°C
93
Np
237,05
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
94
Pu
244,06
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
95
Am
243,06
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
96
Cm
247,07
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
97
Bk
247,07
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
98
Cf
251,08
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
99
Es
252,08
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
100
Fm
257,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
101
Md
258,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
102
No
259,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
103
Lr
266
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
104
Rf
267
6d2 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
105
Db
268
6d3 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
106
Sg
269
6d4 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
107
Bh
270
6d5 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
108
Hs
277
6d6 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
109
Mt
278
6d7 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
110
Ds
281
6d9 7s1
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
Металлы
Неметаллы
Щелочные
Щелоч-зем
Благородные
Галогены
Халькогены
Полуметаллы
s-элементы
p-элементы
d-элементы
f-элементы
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
получить всеми способами пропионовую кислоту
Ученик
(119),
закрыт
9 лет назад
Maria
Гуру
(2543)
9 лет назад
Пропионовую кислоту можно получить взаимодействием
пропаналя и гидроксида меди (2):
CH3-CH2-CHO + 2Сu(OH)_2 => CH3-CH2-COOH + 2H_2O+Cu_2O
Из бромэтана:
СН3СН2Br + KCN (Цианид калия) = СН3СН2CN (нитрил пропионовой кислоты) + KBr
После гидролизом получаем:
СН3СН2CN + 2H2O = CH3CH2COONH4 (пропионат аммония)
В кислой среде пропионат аммония разлагается на пропионовую кислоту:
СН3СН2COONH4+HCl = CH3CH2COOH (пропионовая кислота) + NH4Cl.
Первая среди жирных. Это не грубость в адрес полной дамы, а характеристика одной из кислот – пропионовой.
Соединение открыто в 1844-ом Йоханом Готлибом. Немец обнаружил кислоту в продуктах распада сахаров.
После, соединение выделили еще несколько ученых и, лишь Жан-Батист Дюма объединил результаты опытов, доказав, что химики открывали одно и тоже вещество.
Изучая его, исследователи поняли, что соединение относится к карбоновой группе. Кислота одноосновная. Цепь ее молекул открыта.
Все это характерно для кислот, содержащихся в маслах, восках, животных жирах. Поэтому они и называются жирными.
У пропионового соединения самая маленькая молекулярная масса в группе. Получается, кислота первая среди жирных, так и переводится ее имя.
Protos на греческом означает «первый», а pion – «жир». Жирную точку на этой информации ставить не будем, продолжим обсуждение.
Свойства пропионовой кислоты
Как и многие кислоты, пропионовая – едкая, бесцветная жидкость с резким запахом. Последний, ассоциируется с парами потоотделения.
Запах уменьшается, если смешать соединение с водой. Процесс протекает легко в любых пропорциях.
Без труда пропионовая кислота смешивается и с органическими растворителями, то есть, углеводородами.
Не зря реагент входит в состав нефти. Есть пропионовая кислота и в продуктах питания. В основном, это мучные позиции и сыры.
Мутагенным соединение не является, поэтому, не опасно для организма. В пищеварительном тракте вещество окисляется, распадаясь на метаболиты, которые легко выводятся с потом и мочой.
В продуктах питания используют 3-процентные растворы пропионовой кислоты. Однако, концентраты вещества не столь безопасны.
Попадая на кожу, или слизистые, они вызывают химические ожоги. Поэтому, есть свод правил, регламентирующий работу с реагентом. Его формула: — CH3CH2COOH.
Говорилось о минимальной в ряду жирных кислот массе пропиона. Она равна 74-ем граммам на моль. Примечателен и температурный режим.
Взаимодействие пропионовой кислоты с воздухом при 440-ка градусах приводит к самовоспламенению жидкости.
Вспыхнуть же, но без поддержания процесса горения, она может и при 54-ех по шкале Цельсия. 141 градус – температура кипения вещества, а при 21-ом градусе кислота плавится.
В химическом плане героиня статьи – типичный представитель насыщенных жирных соединений карбонового ряда.
Возможны реакции пропионовой кислоты с амидами, галогенидами, эфирами. Из последних, для примера, возьмем метил.
При взаимодействии с ним образуется эфир пропионовой кислоты, называемый метилпропионатом.
Реакция протекает в кислой среде. взаимодействие выглядит так: — CH3CH2COOH + CH3OH -à CH3CH2COOCH3 + H2O.
Амидами именуют функциональные производные карбоновых кислот. В них гипдроксил ОН заменен аминогруппой NH2.
Итогом реакций становятся амиды пропионовой кислоты. Если же реакция проходила с галогенидом, получится галогенангидрид.
Говоря иначе, гидроксил карбоксильной группы заменяет галоген – один из элементов 17-ой группы таблицы Менделеева.
Особенно наглядны взаимодействия с галогенидоми фосфора и хлористым теонилом.
Формула пропионовой кислоты распадается и в щелочной среде. Образуется соль исходного соединения и спирт.
Реакция типична для всех карбоновых кислот, называется их омылением. А как именуют процесс синтеза пропионового реагента, и синтезируют ли его вообще, или добывают в природе?
Добыча пропионовой кислоты
Один природный источник соединения уже упоминался, — это нефть. Второй «завод» пропионовой кислоты – бактерии рода Propioni.
Героиня статьи является конечным продуктом их метаболизма, то есть, обмена веществ, жизнедеятельности.
Бактерии рода – завсегдатаи желудков жвачных животных. Последние, как известно, дают молоко, а из него делают сыры.
Вот мы и выяснили, откуда в них уксусная пропионовая кислота. Ее, так же, именуют метилоуксусной, что вытекает из формулы соединения.
Так вот, специфический запах швейцарских сыров – дело «рук» бактерий Propioni и продукта их жизнедеятельности.
Однако, выращивать ради пропионовой кислоты коров, или переводить на нее нефть, невыгодно.
В промышленных условиях вещество получают карбонилируя этилен. Это введение в него гидроксильных групп. Цель достигается взаимодействием этилена с оксидом углерода.
Второй путь промышленного получения пропионовой кислоты – очистка пропионового альдегида.
Процесс каталитический, то есть, проходит в присутствии веществ, состояние и масса которых после реакции не меняются.
В случае добычи пропионовой кислоты, это марганец, либо кобальт. Используются ионы металлов.
Третий способ получения героини статьи — парафазное окисление углеводорода. Оно протекает при температуре около 1000 градусов Цельсия, сводясь к испарению фенольной сточной воды в печи при избытке воздуха.
Остается узнать, есть ли избыток в продукции с пропионовой кислотой, используется ли она где-то, кроме как в пищевой промышленности.
Применение пропионовой кислоты
В пищевой промышленности пропионовая кислота обозначается, как Е280. Эта добавка – кальциевая, либо натриевая соль кислоты.
Она помогает консервировать продукты, блокируя рост плесени и прочих бактерий. Получается, у соединения есть антибактериальные свойства.
Реагент убивает некоторые грибки, поэтому, используется для борьбы с ними не только в еде, но и на коже человека.
В косметических целях слабые растворы кислоты применяют, так же, от угревой сыпи.
Производные пропионовой кислоты приметили и медики. В фармакологической отрасли на основе реагента делают, к примеру, «Ибупрофен».
Это средство анальгетической, противовоспалительной направленности. От ревматизма прописывают «Напроксен» — 2,6 метокси — 2 нафтилпропин.
В сельскохозяйственной отрасли пропионовая кислота – основа для гербицидов. Это соединения, блокирующие рост, уничтожающие сорняки.
Уничтожить с помощью реагента можно и неприятный запах. Хоть отдельно реагент пахнет неахти, его аромат в окружении прочих эфиров располагает к себе.
Поэтому, пропионовая кислота входит в «букеты» духов, дезодорантов, распылителей для дома.
Найти пропионовую кислоту получается и в некоторых пластмасс, а так же, большинстве поверхностных растворителей.
Кислоты – химически активные соединения, разрушают многие металлы и прочие материалы.
Получается, если поверхность изделия ребриста, неидеальна, ее можно отполировать составом с пропионом.
Цена пропионовой кислоты
Купить пропионовую кислоту, в основном, предлагают немецкие производители. За килограмм реагента просят около 200-от рублей.
Это ценник почти чистой, 99,5% кислоты. Ее безводную форму поставляют в пластиковых, или металлических бочках объемом 25 и 35 килограммов.
Бывает продукция с пометкой «ЧДА». Это аббревиатура. Расшифровка: — «чистая, для анализов». То есть, предлагается соединение без примесей.
За чистоту, как говориться, наценка. За кило выкладывают уже не 200, а 250-300 рублей.
На территории России кислоту ЧДА предлагают, в основном, московские и уральские предприятия.
Обозначение «ЧДА» может быть заменено на «ХЧ». Расшифровка: — «химически чистая». То есть, суть одна, сокращения разные.
Реагент с примесями называют техническим. Такой подходит для крупных производств пластмасс, гербицидов, идет на корма животным.
Ради их изготовления незачем переплачивать. Жесткие рамки касаются лишь пищевой промышленности.
В законе прописано, не только какую кислоту нужно использовать, но и сколько ее должно содержаться в конечном продукте.
Так что, теоретически, можно провести анализ того же хлеба и, в случае завышения нормы, подать на производителя в суд.
Внешне определить переизбыток пропионовой кислоты в сыре, или сдобе, невозможно.
Как получить пропионовую кислоту
В промышленности пропионовую кислоту получают гидроксикарбоксилированием этилена. Также она образуется в результате пропионовокислого брожения.
Пропионовая кислота является побочным продуктом многих процессов, что позволяет использовать их для ее выделения.
Пропионовую кислоту можно получить двумя способами: пропионовокислым брожением и гидрокарбоксилированием этилена. Второй способ на данный момент считается самым распространенным в промышленности. Есть и другие менее известные способы получения пропионовой кислоты, например, выделение из нефти, каталитическое окисление пропионового альдегида, выделение в качестве побочного продукта при парофазном окисление углеводородов с количеством углеродных атомов 4-10.
Впервые получение пропионовой кислоты этим способом реализовала фирма «BASF». Он характеризовался высоким выходом конечного продукта (порядка 95%), но имел целый ряд недостатков:
1) Процесс требовал жестких условий: давление достигало 25-30 МПа, температура – около 300 оС.
2) Катализаторами служили канцерогенные и сильнокоррозионные вещества – карбонил никеля и иодоводород, соответственно.
Позже на базе ВНИИНефтехимии этот способ получения был доработан. В результате замены агрессивных катализаторов на кобальт-пиридиновый комплекс [Co(Py)6][Co(CO)4]2 стали более мягкими условия протекания синтеза, которые теперь осуществлялись в одну стадию. Температуру снизили до 150-170 оС, а давление – до 5-15 МПа. Недостатками этого способа стали:
1) Небольшое снижение выхода конечного продукта до 92%.
2) Образование побочного продукта диэтилкетона (5-7%). Однако он имеет самостоятельное применение.
Уравнение синтеза пропионовой кислоты в одну стадию: СН2=СН2 + СО + Н2О →СН3СН2СООН
Пропионовокислое брожение осуществляется пропионовокислыми анаэробными бактериями рода Propionibacterium. Кислота образуется как конечный продукт их жизнедеятельности в результате поглощения углеводов. В присутствии кислорода сбраживание не происходит, так как осуществляется окислительный процесс.
Сначала бактерии перерабатывают углеводы в целый ряд продуктов, среди которых есть пропионовая кислота. Здесь она еще не конечный продукт. Образовавшийся углекислый газ фиксируется и, соединяясь с пировиноградной кислотой, превращается в щавелевоуксусную, которая потом превращается в янтарную. Янтарная кислота декарбоксилируется с образованием пропионовой кислоты – конечного продукта брожения. Сокращенно схему брожения можно написать так:
3C6H12O6 → 4CH3CH2COOH + 2CH3COOH + 2CO2↑ + 2H2O + E.
