Как найти реакцию замещения

Общие сведения

Все вещества принято разделять на два вида. Химические тела, образованные атомами одного химического реагента, называют простыми. Например, железо, в состав которого входят молекулы, образованные атомами Fe. Тела, состоящие из атомов разных элементов, относят к сложному виду — например, серная кислота. Состоит H2SO4 из молекул, образующихся атомами водорода, серы и кислорода.

В процессе химических взаимодействий новые вещества получаются только из тех атомов, которые имелись в исходном состоянии. Для того чтобы понять, по каким признакам происходит классификация химических реакций, следует рассмотреть несколько уравнений.

Медь, взаимодействуя с кислородом, образует оксид меди два: 2Cu + O2 — 2CuO. При смешении сульфата меди и гидроксида натрия образуется синий гидроксид меди и сульфат натрия: CuSO4 + 2NaOH — Cu (OH)2 + Na2SO4. Оксид гидраргиума распадается на двухвалентный кислород и ртуть: 2HgO — 2Hg + O2. Кальций, соединяясь с углекислым газом, образует карбонат: CaO +CO2 — CaCO3. Цинк при смешении с серной кислотой вытесняется ею: Zn + H2SO4 — ZnSO4 + H2, гидроксид железа распадается на трёхвалентное железо и воду: 2Fe (OH) — Fe2O3 + 3H2O.

Таким образом, различные реакции можно объединить в группы по количеству, составу и качеству исходных веществ и продуктов. Всего их существует четыре вида:

• Соединения. Условно записывают как А + Б = АБ или АБ + ВГ = АБВГ. Под таким типом понимают взаимодействие, при которой из ряда простых или сложных реагентов образуется одно.
• Замещения. В этой реакции происходит взаимодействие двух веществ — простого и сложного. В результате части первого вещества вытесняют один из элементов сложного. Условно этот тип записывается как А + БВ — АВ + Б.
• Обмена. Это взаимодействие, происходящее между двумя сложными реагентами, которые отдают друг другу свои составные части. В итоге появляются два новых элемента. Схема записи такой реакции выглядит как АБ + ВГ — АГ + ВБ.
• Разложения. Реакция, при которой из одного исходного элемента образуется несколько менее сложных или простых веществ. Химическая схема взаимодействия выглядит как АБВГ — АБ + ВГ или АБ — А + Б.

Впервые высказал предположение о классификации реакций Д. И. Менделеев. Судить об их прохождении можно по изменению цвета, выпадению осадка, выделению газа, образованию свечения.

Механизмы взаимодействия

Протекание реакций замещения в органической химии описывают механизмами. Под ними понимают процесс детального изучения всех стадий и промежуточных веществ, а также природы взаимодействия реагентов между собой. Ими описывают характер разрыва связей и изменение энергии при переходе из начального состояния в конечное.

Механизмы замещения характеризуют по наиболее часто используемой классификации Ингольда, основоположником многих понятий органической химии. По его таблице, реакцию замещения (S) разделяют по составу частиц входящих во взаимодействия. Она бывает:

• свободнорадикальная ®;
• нуклеофильная (N);
• электрофильная (E).

Это удобная классификация, хотя они и не учитывает молекулярность соединений. Её альтернативной является разделение по Июпаку. Оно реже используется и основано на описании базовых актов создания и уничтожения связей. Предложена классификация была в 1988 году. Июпак утверждал, что использование классификации Ингольда вызывает двусмысленные ситуации, когда одно объяснение может использоваться для разного замещения, например, одностадийного ароматического замещения и двустадийной реакции алифатического атома углерода.

В его описании используются символы A и D, пишущиеся слитно при отщеплении и разделенные плюсом, если стадии происходят отдельно. Нижние индексы обозначают тип реакции. Такое описание обычно громоздкое, поэтому в учебной литературе редко когда приводится.

Электрофильные и нуклеофильные

Самое важное, что нужно знать об электрофильных реакциях, это то, что существует два варианта разрыва связи: монополярная и гетерополярная. В первом случае электронная пара разрушающегося соединения не разрывает связь с атомом углерода. Например, вещество, для которого характерна реакция замещения, метан: H3CH — H3C +H, то есть из предельного углеводорода образуется отрицательно заряженный карбанион, а электронная пара остаётся у атома углерода.

Карбанионы могут быть разной гибридизации sp2 и sp3. Чем больше их устойчивость, тем у них ниже способность к реакциям. Определяется она степенью делокализации заряда у атома углерода. Устойчивость уменьшается в ряду: фенил — винил — циклопропил — метил. Самая слабая у вторичного и третичного карбаниона (разделение происходит по количеству связей углерода).

Образование новой связи происходит путём обобщения освободившейся свободной пары углерода с реагентом. При этом последний должен иметь положительный заряд или секстет электронов. Элемент в этом случае является электрофильной химической частичкой. Например, к таким реакциям замещения относится взаимодействие брома с углеродом. Формула такой записи, следующая: H3C: Br+: Br- – H3CBr + Br. Электрофильные реагенты бывают:

• нейтральными молекулами с нейтральной орбиталью (AlCl3, FeBr3, SnCl4);
• катионами (SO3H+, NO2+, NO+);
• молекулами с пониженной плотностью электронов (Cl2, Br2, I2).

Нуклеофильная реакция будет протекать при разрушении углеродной связи. В этом случае электронная пара отсоединяется. Образуется углеродный ион с положительным зарядом. Формула записи будет соответствовать виду: H3C: Cl — H3C+: Cl-. Образуемый элемент носит название карбкатион. Электронная пара теряет атом углерода. Положительный заряд находится в sp2-гибридизации, то есть, меняет своё валентное состояние на более энергетически выгодное. Устойчивость карбкатионов определяется степенью делокализации. Она увеличивается в ряду метил — катион — первичный — вторичный — третичный.

При нуклеофильной реакции происходит обобщение электронной пары, которую представляет реагент. Субстрат обладает дефицитом электронов (+), а реагент (-). Например, H3C+ + K+OH- – H3COH + K+. Есть закономерность, что все гетерополярные реакции проходят легче с полярными соединениями и поляризующимися связями.

Радикальные реакции

Радикалами называют отдельные атомы или их группы с неспаренным электроном. Алкильные обозначаются латинской буквой R с рядом стоящей точкой. Свободный электрон находится на p -орбитали, находящийся на перпендикулярной плоскости С. На геометрию радикала сильное влияние оказывают заместители. Существуют такие атомы короткое время и их количество незначительно.

Затормозить свободнорадикальные реакции можно ингибиторами или инициаторами, так как они очень реакционноспособные частицы. В качестве ингибиторов выступает кислород, йод, полифенол, амин и другие соединения. Есть два способа появления радикалов:

• госмолитический разрыв ковалентной связи;
• перенос с иона или на него электрона.

Устойчивое состояние определяется делокализацией свободной частицы, пространственным и конформационным фактором. К первичным радикалам относят: метилы, этилы, пропилы и изобутилы. К вторичным — изопропилы, втор-бутилы, а к третичным — трет-бутилы. Стабилизация возрастает от первичных к третичным.

Наиболее типичным механизмом является реакция замещения хлорирования метана:

CH 4 + Cl 2 — CH3Cl + HCl.

При радикальном замещении происходит следующее:

• Инициирование цепи путём гомолитического разрыва Cl: Cl — Cl* + Cl* под действием фотолиза.
• Радикалы хлора пытаются стабилизироваться и начинают воздействовать на молекулы метана: Cl* + CH — HCl + *CH3. Хлор оттягивает на себя водород, а метан переходит в состояние метил радикала. На этой стадии происходит шквальное увеличение количества радикалов (рост цепи).
• Чтобы стабилизироваться, радикалы воздействуют на молекулы хлора, и образуется хлорметан с радикалом хлора CH3* + Cl2 — CH3Cl + Cl*.
• На конечной стадии происходит разрыв цепи, то есть радикалы встречаются и замыкаются друг на друге: 2Cl* – Cl или Cl* + CH — CH3Cl.

К более серьёзным реакциям относится взаимодействие брома с пропаном в результате термолиза: CH3CH2CH3 + Br2 — CY3CHCH3: Br + HBr. При обрыве цепи, после взаимодействия двух радикалов, образуется молекула брома. Реакция радикала с изопропилом приводит к появлению двух бром пропан, а также образованию соединение «два, три диметилбутан».

Взаимодействие с галогенами зависит от их расположения и соответствует следующему: F2 > Cl2 > Br2 > I2. С йодом реакция уже не идёт.

Типичное замещение

Различные задания на определение типа реакций начинают решать в восьмом классе. Для того чтобы решать задачи, необходимо не только правильно знать, как записать процесс, но и определить невозможный тип, а также различать вид термического процесса. Ведь протекание любой химической реакции невозможно без поглощения или выделения тепла. Такие процессы соответственно называются экзотермическими и эндотермическими.

К особенностям элементов, способных участвовать в реакции, относят:

• Алканы. Соединения, состоящие из простых связей, насыщенных углеводородом: CnH2n + 2. Из-за большого количества органических соединений, состоящих из водорода и углерода реакция разложения для них неосуществима.
• Галогены. Они все являются окислителями. К ним относятся неметаллы. Наиболее яркие представители: хлор, йод, фтор, бром, астат. В процессе галогенирования водород, присутствующий в соединении, заменяется галогеном. Начиная с пропана С3Н8, алканы при радикальном замещении образуют изомеры. При термическом галогенировании процесс определяется числом C — H — связей и зависит от скорости, с которой галогены заменят водород.
• Алкены. Выделяются они присутствием в молекулах одной двойной связи. Именно она отвечает за их химические свойства. Реакция замещения свойственна элементам с двойными и тройными связями. К ней относят гидрирование H2C = CH2 + H2 — H3C, гидрогалогенирование H2C = CH2 + HBr — H3C — CH2Br, гидратацию H2C = CH2 + H20 — H3C — CH2OH. При этом есть три механизма разрыва: образование свободного радикала, иона, присоединение водорода к более гидрированному атому углерода (реакция полимеризации).

Все эти элементы могут вступать в реакцию с образованием простого или сложного нового вещества. Во время процесса образуются новые соединения. Это происходит до тех пор, пока не иссякнут все свободные радикалы.

Примеры и онлайн-решения

Реакции замещения в своём большинстве являются окислительно-восстановительными. Примеры процессов, в которых не наблюдается изменение степени окисления, немногочисленны.

Из распространённых реакций, можно привести следующие:

• Cu+Hg (NO3)2 — Hg+Cu (NO3)2.
• Fe+CuSO4 — Cu+FeSO4.
• ZnO + SO3 — ZnSO4.
• 2KBr+ Cl2 — 2KCl+ Br2.
• Ba + 2HCl — BaCl2 + H2.
• C2H6 + Cl2 — CH3CH2CL + HCL.
• CH3CH2Cl + KOH — CH3CH2OH + KCl.
• NаНСО3 + НСl = NаСl + Н2О + СО2
• Fe+ 2HCl — FeCl2+ H2.
• СrСl 3 + ЗNаОН — Сr (ОН) 3 + ЗNаСl.

Для проверки своих знаний существуют интернет-сервисы, позволяющие быстро решить любое химическое уравнение онлайн, например, chemequations.com. Пользоваться им сможет любой, даже тот, кто не умеет правильно указать обозначения химических элементов. Для работы с сайтом необходимо написать части соединения (система будет сама предлагать правильное их обозначение) и нажать «Поиск». Правильное решение будет рассчитано автоматически.

Реакции замещения (англ. substitution reaction) — химические реакции, в которых одни функциональные группы, входящие в состав химического соединения, меняются на другие группы. Реакции замещения обозначают английской буквой «S».

Общий вид реакций замещения:

Обычно, один из реагентов, в котором происходит замещение («R-X»), называют субстратом, а другой («Y-Z») — атакующим реагентом. Группа «X» называется уходящей, а группа «Y» — вступающей^[1].

Примером реакции замещения может служить фотолитическое хлорирование метана:

В зависимости от способа расщепления связи, реакции замещения делятся на гомолитические (радикальные) и гетеролитические. Последние, в свою очередь, из-за типа атакующего реагента относят к нуклеофильным или электрофильным реакциям^[2].

В органической химии реакции замещения имеют важнейшее значение. Детальное изучение типового механизма реакции позволяет не просто предсказать её результат для конкретных реагентов, но и получить представление о выборе оптимальных температурных условий её протекания, подборе растворителя или возможного катализатора.

Реакции нуклеофильного замещения[править | править код]

В реакциях нуклеофильного замещения атакующей частицей является нуклеофил, то есть отрицательно заряженная частица или частица со свободной электронной парой. Уходящая группа носит название нуклеофуг.

Реакции нуклеофильного замещения более характерны для алифатических систем.

Общий вид реакций нуклеофильного замещения:

Реакции нуклеофильного замещения обозначаются «S_N».
Обычно, разделяют реакции алифатического (S_N) и ароматического (S_NAr) нуклеофильного замещения.

Наиболее распространено два типа механизмов реакций нуклеофильного замещения^[3]:

• S_N1 — мономолекулярное нуклеофильное замещение: двухстадийный процесс — на первой (медленной) стадии образуется промежуточный карбкатион, который на второй (быстрой) стадии реагирует с нуклеофилом.
• S_N2 — бимолекулярное нуклеофильное замещение: одностадийный процесс без образования интермедиата.

Примером реакции нуклеофильного замещения может служить гидролиз алкилгалогенидов:

Наиболее распространенные нуклеофильные группы^[4]:

Реакции электрофильного замещения[править | править код]

В реакциях электрофильного замещения атакующей частицей является электрофил, то есть положительно заряженная частица или частица с дефицитом электронов. Уходящая частица носит название электрофуг.

Реакции электрофильного замещения более характерны для ароматических систем.

Общий вид реакций электрофильного замещения:

Реакции электрофильного замещения обозначаются «S_E».

Для ароматических систем существует только один (основной) механизм электрофильного замещения S_EAr, который включает в себя образование промежуточного положительно заряженного интермедиата, у которого на второй стадии отщепляется уходящая группа^[3].

У алифатических соединений встречаются как механизмы S_E1, так и S_E2, аналогичные механизмам S_N1 и S_N2.

Пример реакции электрофильного замещения:

Наиболее распространенные электрофильные группы:

Реакции радикального замещения[править | править код]

В реакциях радикального замещения атакующей частицей являются свободные радикалы.

Общий вид реакций радикального замещения:

Реакции радикального замещения обозначаются «S_R».

Примером реакции радикального замещения может служить приведенная выше реакция хлорирования метана.

Примечания[править | править код]

Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист. Эти сайты могут нарушать авторские права, быть признаны неавторитетными источниками или по другим причинам быть запрещены в Википедии. Редакторам следует заменить такие ссылки ссылками на соответствующие правилам сайты или библиографическими ссылками на печатные источники либо удалить их (возможно, вместе с подтверждаемым ими содержимым). Список проблемных ссылок www.xumuk.ru/encyklopedia/1559.html

Реакция замещения в химии — как определить, признаки, примеры уравнений

Перераспределение электронов и ядер, при котором образуется новое вещество, называется химической реакцией. Это физико-химическое взаимодействие, приводящее к образованию нового соединения. Если атомы простого реагента занимают места химических элементов в сложном, то этот процесс называют реакцией замещения. При этом может образовываться не одно, а сразу два вещества.

Общие сведения

Все вещества принято разделять на два вида. Химические тела, образованные атомами одного химического реагента, называют простыми. Например, железо, в состав которого входят молекулы, образованные атомами Fe. Тела, состоящие из атомов разных элементов, относят к сложному виду — например, серная кислота. Состоит H2SO4 из молекул, образующихся атомами водорода, серы и кислорода.

В процессе химических взаимодействий новые вещества получаются только из тех атомов, которые имелись в исходном состоянии. Для того чтобы понять, по каким признакам происходит классификация химических реакций, следует рассмотреть несколько уравнений.

Медь, взаимодействуя с кислородом, образует оксид меди два: 2Cu + O2 — 2CuO. При смешении сульфата меди и гидроксида натрия образуется синий гидроксид меди и сульфат натрия: CuSO4 + 2NaOH — Cu (OH)2 + Na2SO4. Оксид гидраргиума распадается на двухвалентный кислород и ртуть: 2HgO — 2Hg + O2. Кальций, соединяясь с углекислым газом, образует карбонат: CaO +CO2 — CaCO3. Цинк при смешении с серной кислотой вытесняется ею: Zn + H2SO4 — ZnSO4 + H2, гидроксид железа распадается на трёхвалентное железо и воду: 2Fe (OH) — Fe2O3 + 3H2O.

Таким образом, различные реакции можно объединить в группы по количеству, составу и качеству исходных веществ и продуктов. Всего их существует четыре вида:

• Соединения. Условно записывают как А + Б = АБ или АБ + ВГ = АБВГ. Под таким типом понимают взаимодействие, при которой из ряда простых или сложных реагентов образуется одно.
• Замещения. В этой реакции происходит взаимодействие двух веществ — простого и сложного. В результате части первого вещества вытесняют один из элементов сложного. Условно этот тип записывается как А + БВ — АВ + Б.
• Обмена. Это взаимодействие, происходящее между двумя сложными реагентами, которые отдают друг другу свои составные части. В итоге появляются два новых элемента. Схема записи такой реакции выглядит как АБ + ВГ — АГ + ВБ.
• Разложения. Реакция, при которой из одного исходного элемента образуется несколько менее сложных или простых веществ. Химическая схема взаимодействия выглядит как АБВГ — АБ + ВГ или АБ — А + Б.

Впервые высказал предположение о классификации реакций Д. И. Менделеев. Судить об их прохождении можно по изменению цвета, выпадению осадка, выделению газа, образованию свечения.

Механизмы взаимодействия

Протекание реакций замещения в органической химии описывают механизмами. Под ними понимают процесс детального изучения всех стадий и промежуточных веществ, а также природы взаимодействия реагентов между собой. Ими описывают характер разрыва связей и изменение энергии при переходе из начального состояния в конечное.

Механизмы замещения характеризуют по наиболее часто используемой классификации Ингольда, основоположником многих понятий органической химии. По его таблице, реакцию замещения (S) разделяют по составу частиц входящих во взаимодействия. Она бывает:

• свободнорадикальная ®;
• нуклеофильная (N);
• электрофильная (E).

Это удобная классификация, хотя они и не учитывает молекулярность соединений. Её альтернативной является разделение по Июпаку. Оно реже используется и основано на описании базовых актов создания и уничтожения связей. Предложена классификация была в 1988 году. Июпак утверждал, что использование классификации Ингольда вызывает двусмысленные ситуации, когда одно объяснение может использоваться для разного замещения, например, одностадийного ароматического замещения и двустадийной реакции алифатического атома углерода.

В его описании используются символы A и D, пишущиеся слитно при отщеплении и разделенные плюсом, если стадии происходят отдельно. Нижние индексы обозначают тип реакции. Такое описание обычно громоздкое, поэтому в учебной литературе редко когда приводится.

Электрофильные и нуклеофильные

Самое важное, что нужно знать об электрофильных реакциях, это то, что существует два варианта разрыва связи: монополярная и гетерополярная. В первом случае электронная пара разрушающегося соединения не разрывает связь с атомом углерода. Например, вещество, для которого характерна реакция замещения, метан: H3CH — H3C +H, то есть из предельного углеводорода образуется отрицательно заряженный карбанион, а электронная пара остаётся у атома углерода.

Карбанионы могут быть разной гибридизации sp2 и sp3. Чем больше их устойчивость, тем у них ниже способность к реакциям. Определяется она степенью делокализации заряда у атома углерода. Устойчивость уменьшается в ряду: фенил — винил — циклопропил — метил. Самая слабая у вторичного и третичного карбаниона (разделение происходит по количеству связей углерода).

Образование новой связи происходит путём обобщения освободившейся свободной пары углерода с реагентом. При этом последний должен иметь положительный заряд или секстет электронов. Элемент в этом случае является электрофильной химической частичкой. Например, к таким реакциям замещения относится взаимодействие брома с углеродом. Формула такой записи, следующая: H3C: Br+: Br- — H3CBr + Br. Электрофильные реагенты бывают:

• нейтральными молекулами с нейтральной орбиталью (AlCl3, FeBr3, SnCl4);
• катионами (SO3H+, NO2+, NO+);
• молекулами с пониженной плотностью электронов (Cl2, Br2, I2).

Нуклеофильная реакция будет протекать при разрушении углеродной связи. В этом случае электронная пара отсоединяется. Образуется углеродный ион с положительным зарядом. Формула записи будет соответствовать виду: H3C: Cl — H3C+: Cl-. Образуемый элемент носит название карбкатион. Электронная пара теряет атом углерода. Положительный заряд находится в sp2-гибридизации, то есть, меняет своё валентное состояние на более энергетически выгодное. Устойчивость карбкатионов определяется степенью делокализации. Она увеличивается в ряду метил — катион — первичный — вторичный — третичный.

При нуклеофильной реакции происходит обобщение электронной пары, которую представляет реагент. Субстрат обладает дефицитом электронов (+), а реагент (-). Например, H3C+ + K+OH- — H3COH + K+. Есть закономерность, что все гетерополярные реакции проходят легче с полярными соединениями и поляризующимися связями.

Радикальные реакции

Радикалами называют отдельные атомы или их группы с неспаренным электроном. Алкильные обозначаются латинской буквой R с рядом стоящей точкой. Свободный электрон находится на p -орбитали, находящийся на перпендикулярной плоскости С. На геометрию радикала сильное влияние оказывают заместители. Существуют такие атомы короткое время и их количество незначительно.

Затормозить свободнорадикальные реакции можно ингибиторами или инициаторами, так как они очень реакционноспособные частицы. В качестве ингибиторов выступает кислород, йод, полифенол, амин и другие соединения. Есть два способа появления радикалов:

• госмолитический разрыв ковалентной связи;
• перенос с иона или на него электрона.

Устойчивое состояние определяется делокализацией свободной частицы, пространственным и конформационным фактором. К первичным радикалам относят: метилы, этилы, пропилы и изобутилы. К вторичным — изопропилы, втор-бутилы, а к третичным — трет-бутилы. Стабилизация возрастает от первичных к третичным.

Наиболее типичным механизмом является реакция замещения хлорирования метана:

CH 4 + Cl 2 — CH3Cl + HCl.

При радикальном замещении происходит следующее:

• Инициирование цепи путём гомолитического разрыва Cl: Cl — Cl* + Cl* под действием фотолиза.
• Радикалы хлора пытаются стабилизироваться и начинают воздействовать на молекулы метана: Cl* + CH — HCl + *CH3. Хлор оттягивает на себя водород, а метан переходит в состояние метил радикала. На этой стадии происходит шквальное увеличение количества радикалов (рост цепи).
• Чтобы стабилизироваться, радикалы воздействуют на молекулы хлора, и образуется хлорметан с радикалом хлора CH3* + Cl2 — CH3Cl + Cl*.
• На конечной стадии происходит разрыв цепи, то есть радикалы встречаются и замыкаются друг на друге: 2Cl* — Cl или Cl* + CH — CH3Cl.

К более серьёзным реакциям относится взаимодействие брома с пропаном в результате термолиза: CH3CH2CH3 + Br2 — CY3CHCH3: Br + HBr. При обрыве цепи, после взаимодействия двух радикалов, образуется молекула брома. Реакция радикала с изопропилом приводит к появлению двух бром пропан, а также образованию соединение «два, три диметилбутан».

Взаимодействие с галогенами зависит от их расположения и соответствует следующему: F2 > Cl2 > Br2 > I2. С йодом реакция уже не идёт.

Типичное замещение

Различные задания на определение типа реакций начинают решать в восьмом классе. Для того чтобы решать задачи, необходимо не только правильно знать, как записать процесс, но и определить невозможный тип, а также различать вид термического процесса. Ведь протекание любой химической реакции невозможно без поглощения или выделения тепла. Такие процессы соответственно называются экзотермическими и эндотермическими.

К особенностям элементов, способных участвовать в реакции, относят:

• Алканы. Соединения, состоящие из простых связей, насыщенных углеводородом: CnH2n + 2. Из-за большого количества органических соединений, состоящих из водорода и углерода реакция разложения для них неосуществима.
• Галогены. Они все являются окислителями. К ним относятся неметаллы. Наиболее яркие представители: хлор, йод, фтор, бром, астат. В процессе галогенирования водород, присутствующий в соединении, заменяется галогеном. Начиная с пропана С3Н8, алканы при радикальном замещении образуют изомеры. При термическом галогенировании процесс определяется числом C — H — связей и зависит от скорости, с которой галогены заменят водород.
• Алкены. Выделяются они присутствием в молекулах одной двойной связи. Именно она отвечает за их химические свойства. Реакция замещения свойственна элементам с двойными и тройными связями. К ней относят гидрирование H2C = CH2 + H2 — H3C, гидрогалогенирование H2C = CH2 + HBr — H3C — CH2Br, гидратацию H2C = CH2 + H20 — H3C — CH2OH. При этом есть три механизма разрыва: образование свободного радикала, иона, присоединение водорода к более гидрированному атому углерода (реакция полимеризации).

Все эти элементы могут вступать в реакцию с образованием простого или сложного нового вещества. Во время процесса образуются новые соединения. Это происходит до тех пор, пока не иссякнут все свободные радикалы.

Примеры и онлайн-решения

Реакции замещения в своём большинстве являются окислительно-восстановительными. Примеры процессов, в которых не наблюдается изменение степени окисления, немногочисленны.

Из распространённых реакций, можно привести следующие:

• Cu+Hg (NO3)2 — Hg+Cu (NO3)2.
• Fe+CuSO4 — Cu+FeSO4.
• ZnO + SO3 — ZnSO4.
• 2KBr+ Cl2 — 2KCl+ Br2.
• Ba + 2HCl — BaCl2 + H2.
• C2H6 + Cl2 — CH3CH2CL + HCL.
• CH3CH2Cl + KOH — CH3CH2OH + KCl.
• NаНСО3 + НСl = NаСl + Н2О + СО2
• Fe+ 2HCl — FeCl2+ H2.
• СrСl 3 + ЗNаОН — Сr (ОН) 3 + ЗNаСl.

Для проверки своих знаний существуют интернет-сервисы, позволяющие быстро решить любое химическое уравнение онлайн, например, chemequations.com. Пользоваться им сможет любой, даже тот, кто не умеет правильно указать обозначения химических элементов. Для работы с сайтом необходимо написать части соединения (система будет сама предлагать правильное их обозначение) и нажать «Поиск». Правильное решение будет рассчитано автоматически.

Реакции замещения

Тип урока. Приобретение новых знаний.

Вид урока. Лабораторная работа.

Обучающие – рассмотреть новый тип реакций – реакции замещения; научить учащихся писать уравнения реакций замещения; формировать умение предсказывать продукты реакций замещения; дать первоначальные понятия об электрохимическом ряде напряжений металлов.

Развивающие – развивать умения ставить несложные проблемы, формулировать гипотезы и проводить их опытную проверку; совершенствовать умения работать с лабораторным оборудованием и реактивами; продолжить формирование умений оформлять результаты учебного эксперимента; развивать способность к адекватному само- и взаимоконтролю.

Воспитательные – продолжить формирование научного мировоззрения учащихся; воспитывать культуру общения через работу в парах «ученик–ученик», «учитель–ученик», а также наблюдательность, внимание, пытливость, инициативу.

Методы и методические приемы. Лабораторная работа; фронтальный опрос; самостоятельная работа с карточками, взаимопроверка результатов самостоятельной работы в парах, выставление отметок; работа с наглядными средствами – периодической системой химических элементов Д.И.Менделеева и карточками.

Оборудование и реактивы. Кодоскоп, карточки с заданиями для самостоятельной работы по теме «Реакции разложения и соединения», карточки с таблицей «Классификация реакций на основании количества и состава реагирующих веществ», лабораторный штатив с пробирками, кристаллизатор, прибор для получения водорода, лучинка, спички; цинк и магний в гранулах, железный гвоздь, медная проволока, растворы – соляной кислоты, хлорида меди(II), хлорида железа(II).

Учитель. Думаю, что урок вам понравится, вы узнаете много нового. Сегодня вы не соскучитесь, потому что сами будете проводить опыты. Но для начала проверим материал прошлого урока.

Актуализация знаний

Проводится фронтальный опрос, во время которого трое учащихся записывают на доске решение домашних упражнений (Габриелян О.С. «Химия-8», М.: изд-во «Дрофа», 2002, упр. 1а, б; 2г; с. 100.)

Учитель. На прошлом уроке* вы познакомились с классификацией химических реакций. По каким признакам классифицируют реакции?

Ученик. Реакции классифицируют по количеству вступивших и образовавшихся веществ и по их составу.

Учитель. С реакциями каких типов вы познакомились?

Ученик. С реакциями разложения и соединения.

Учитель. Дайте определение реакции разложения.

Ученик. Реакцией разложения называется реакция, в результате которой из одного сложного вещества образуется несколько простых или сложных веществ.

Учитель. Какая реакция называется реакцией соединения?

Ученик. Реакцией соединения называется реакция, в результате которой из двух или более простых или сложных веществ образуется одно сложное вещество.

Учитель. Для чего в схемах химических реакций расставляют коэффициенты?

Ученик. Для того, чтобы соблюдался закон сохранения массы веществ.

Учитель проверяет домашние упражнения, выполненные на доске, ученики задают дополнительные вопросы отвечающим, выставляются оценки.

Задание 1а, б, с. 100. Запишите в виде химических уравнений следующие предложения:

а) при обжиге карбоната кальция образуются оксид кальция и оксид углерода(IV);

б) при взаимодействии оксида фосфора(V) с водой образуется фосфорная кислота.

Укажите типы этих реакций. Какая из них экзотермическая, а какая – эндотермическая?

Первая – реакция разложения, эндотермическая:

СаСО₃ СаО + СО₂.

Вторая – реакция соединения, экзотермическая:

Задание 2г, с. 100. Составьте уравнение по следующей схеме и укажите тип реакции:

СuОН Сu₂О + Н₂О.

Под формулами веществ напишите их названия.

Тип реакции – разложение:

Учитель. Следующий этап урока – самостоятельная работа на два варианта.

Самостоятельная работа (8–10 мин)

Задание. Расставьте коэффициенты, укажите типы химических реакций.

1) MgO + CO₂ MgCO₃;

2) NO₂ + O₂ + H₂O HNO₃;

3) Na₂O + H₂O NaOH;

4) KClO₃ KCl + O₂;

5) CO + O₂ CO₂.

1) KNO₃ KNO₂ + O₂;

2) SO₂ + O₂ SO₃;

3) SO₃ + H₂O H₂SO₄;

4) K₂O + H₂O KOH;

5) NO + O₂ NO₂.

Максимально можно набрать 10 баллов (по 1 баллу за правильно указанный тип химической реакции и по 1 баллу за правильно расставленные коэффициенты).

На «5» – 10–9 баллов,

на «4» – 8–7 баллов,

на «3» – 6–5 баллов.

После выполнения заданий учащиеся, сидящие за одной партой, обмениваются работами. Ученики взаимно проверяют работы с помощью кодоскопа, им выставляют отметки по вышеуказанным критериям.

Учитель. Сейчас вы познакомитесь еще с одним типом химических реакций – реакциями замещения, научитесь записывать уравнения этих реакций, предсказывать, какие вещества должны образоваться, потренируетесь в расстановке коэффициентов.

Изучение нового материала

Учитель. Какие ассоциации вызывает у вас название «реакция замещения»?

Выслушать все мнения, выбрать предположение о том, что одно должно замещаться другим.

Учитель. Каким по составу – простым или сложным – должно быть вещество, которое замещает элемент сложного вещества?

Ученик. Простым.

Учитель. Каким должен быть состав вещества, в котором происходит замещение?

Ученик. Это вещество должно быть сложным, чтобы атомы одного элемента могли замещаться, а атомы других элементов остались.

Учитель. Обозначим простое вещество буквой А, а сложное вещество – двумя буквами – ВС. Как в этом случае записать общую схему реакции замещения?

Ученик у доски записывает общую схему реакции замещения, учащиеся на местах делают записи в таблицу (табл. 1), которую начали заполнять на прошлом уроке.

Тип реакции	Уравнения реакций в общем виде
Реакция соединения	Соединение двух (нескольких) простых веществ в одно сложное вещество: А + В = АВ. Соединение двух бинарных веществ в одно трехэлементное сложное вещество: АВ + СВ = АСВ2
Реакция разложения	Разложение сложного вещества на два (несколько) простых вещества: АВ = А + В. Разложение трехэлементного сложного вещества на два бинарных вещества: АСВ2 = АВ + ВС
Реакция замещения	Взаимодействие простого вещества со сложным, в результате которого образуются другие – простое и сложное – вещества: А + ВС = В + АС

Учитель. Реакцией замещения называется реакция, в которой участвуют одно простое и одно сложное вещество, при этом атомы простого вещества замещают один из видов атомов в сложном веществе и образуются новые вещества – простое и сложное (запись определения в тетрадь).

Рассмотрим на практике реакции замещения. Для этого проведем лабораторную работу. (Учащиеся получают карточки с таблицей (табл. 2) для составления отчета по лабораторной работе «Реакции замещения»). В карточке заполнена графа, дающая представление о том, что нужно сделать. Две другие графы вы заполните после выполнения опытов.

Прежде чем приступить к выполнению опытов, вспомните, что работать с растворами кислот нужно осторожно, т. к. они опасны. С растворами работайте по принципу «не разлей», с твердыми веществами – по принципу «не рассыпь». Опыт проводить над кристаллизатором. Вещества наливать и насыпать в небольших количествах.

Приступаем к выполнению опыта № 1.

Лабораторная работа «Реакции замещения»

№ опыта	Ход работы (что нужно сделать)	Наблюдения (что увидели)	Уравнения химических реакций, выводы
1	Налейте в пробирку раствор соляной кислоты, затем добавьте гранулу цинка	Выделяются пузырьки газа	Произошла химическая реакция: Zn + 2HCl = ZnCl2 + H2. Это реакция замещения, цинк вытеснил водород из соляной кислоты
2	Налейте в пробирку раствор соляной кислоты, затем добавьте гранулу магния	Выделяются пузырьки газа	Произошла химическая реакция: Mg + 2HCl = MgCl2 + H2. Это реакция замещения, магний вытеснил водород из соляной кислоты
3	Налейте в пробирку раствор хлорида меди(II), опустите в раствор железный гвоздь	Гвоздь покрывается красным налетом	Произошла химическая реакция: Fe + CuCl2 = FeCl2 + Cu. Это реакция замещения, железо вытеснило медь из раствора соли
4	Налейте в пробирку раствор хлорида железа(II) и опустите в раствор медную проволоку	Никаких изменений не происходит	Эта реакция невозможна: FeCl2 + Cu .Менее активная медь не может вытеснить более активное железо из раствора соли

Фронтальная беседа
(обсуждение результатов опыта)

Учитель. Можем ли мы сказать, что произошла химическая реакция?

Ученик. Да, поскольку выделился газ.

Учитель. Чтобы составить уравнение химической реакции, надо предположить, какие вещества образовались в результате этой реакции. (Учитель у доски объясняет принцип составления уравнений реакций такого типа и предлагает учащимся самостоятельно расставить коэффициенты.)

Из уравнения реакции видно, что получился газ водород. Открою вам маленький секрет: вы сейчас прошли тем же путем, который проделал английский химик Генри Кавендиш. Именно он предложил такой способ получения водорода в лаборатории.

Но водород еще нужно собрать. Догадайтесь, как собрать водород в другую пробирку.

Правило при работе с кислотами:
«Не разлей!» Фото Л.Ларионовой

Ученик. Нужно закрыть пробирку пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустить в другую пробирку.

Учитель. Что находится в пустой пробирке?

Ученик. Воздух.

Учитель. Найдите относительную молекулярную массу водорода и скажите, что легче – водород или воздух?

Ученик. Легче водород, потому что его относительная молекулярная масса M_r(H₂) равна двум.

Учитель. В этом случае пробирку, в которую собирают водород, необходимо перевернуть вверх дном. Такой способ собирания газов называется способом вытеснения воздуха.

Учитель проводит демонстрационный опыт. после этого учащиеся приступают к самостоятельному выполнению опыта № 2.

Фронтальная беседа
(обсуждение результатов опыта)

Учитель. Можем ли мы сказать, что произошла химическая реакция?

Ученик. Да, т.к. выделился газ.

Учитель. Предположите, какой газ выделился в результате этой химической реакции.

Ученик. В результате замещения атомов водорода в соляной кислоте на атомы магния выделился водород.

Учитель. Составьте уравнение этой химической реакции и расставьте в нем коэффициенты. Сравните скорости взаимодействия магния и цинка с соляной кислотой.

Оказывается, скорость взаимодействия металла с кислотой зависит от активности металла. Все металлы в зависимости от своей активности расположены в ряд. Этот ряд называется электрохимическим рядом напряжений металлов. Посмотрите, какой неметалл занесен в этот ряд.

Ученик. Неметалл в ряду металлов – водород.

Учитель. Металлы, стоящие в электрохимическом ряду напряжений до водорода, способны вытеснять его из растворов кислот. Будет ли медь вытеснять водород из раствора соляной кислоты?

Ученик. Нет, такая реакция невозможна, т.к. медь находится в электрохимическом ряду напряжений металлов за водородом.

Учитель демонстрирует опыты, подтверждающие выдвинутую гипотезу, и делает вывод, что электрохимический ряд напряжений металлов позволяет не только предсказывать продукты реакции, но и определять возможность протекания той или иной реакции.

Учащиеся выполняют опыты № 3 и 4.

Фронтальная беседа
(обсуждение результатов опыта)

Учитель. Что вы наблюдали при проведении этих опытов?

Ученик. В первой реакции гвоздь покрылся красным налетом меди, а во второй никаких изменений не произошло.

Учитель. Почему невозможна вторая реакция?

Ученик. Медь в электрохимическом ряду напряжений металлов находится правее железа, значит, она менее активна и не может его вытеснить.

Учитель. Запишите уравнения взаимодействия железа с хлоридом меди(II). (Результаты работы проверяются с помощью кодоскопа.)

Закрепление изученного материала

Учитель. Итак, сегодня вы познакомились еще с одним типом химических реакций – реакциями замещения. Узнали, что продукты реакций замещения можно предсказывать, используя электрохимический ряд напряжений металлов. Теперь для закрепления полученных знаний выполните упражнения.

На доске предложены схемы реакций замещения. Укажите, какие из этих реакций можно осуществить, а какие – нет. Дайте развернутый ответ. (Спрашивать по одному ученику на составление каждого уравнения реакции.)

Задание. Расставьте коэффициенты в схемах возможных химических реакций.

Аg + Н₂SO₄ (р-р) . ,

Fe + НСl . ,

АgNO₃ + Сu . ,

СuO + H₂ . ,

Al + FeSO₄ . ,

Fe(NO₃)₃ + Hg . ,

Аl + Н₂SO₄ (р-р) . .

Ответ. Уравнения возможных реакций:

Заключительная часть. Учитель подводит итоги урока, анализирует полученные результаты.

Домашнее задание. По учебнику О.С.Габриеляна «Химия-8» § 27, упр. 2а, 3в, с. 100.

* См. № 7/2006, «Реакции разложения и соединения»

Литература

Габриелян О.С. Химия. 8 класс. М.: Дрофа, 2002, 208 с.; Габриелян О.С., Воскобойникова Н.П., Яшукова А.В. Настольная книга учителя. 8 класс. М.: Дрофа, 2002, 416 с.; Габриелян О.С., Смирнова Т.В. Изучаем химию в 8 классе. Методическое пособие к учебнику О.С.Габриеляна «Химия-8» для учащихся и учителей. М.: Блик и Ко, 2001, 224 с.; Кузнецова Н.Е., Титова И.М.,
Гара Н.Н., Жегин А.Ю. Химия. 8 класс. М: Вентана-Граф, 2003, 224 с.; Гин А. Приемы педагогической техники. Пособие для учителя. М.: Вита-Пресс, 2003, 88 с.

Реакция замещения в химии – как определить, признаки, примеры уравнений

Общие сведения

Все вещества принято разделять на два вида. Химические тела, образованные атомами одного химического реагента, называют простыми. Например, железо, в состав которого входят молекулы, образованные атомами Fe. Тела, состоящие из атомов разных элементов, относят к сложному виду — например, серная кислота. Состоит H2SO4 из молекул, образующихся атомами водорода, серы и кислорода.

В процессе химических взаимодействий новые вещества получаются только из тех атомов, которые имелись в исходном состоянии. Для того чтобы понять, по каким признакам происходит классификация химических реакций, следует рассмотреть несколько уравнений.

Медь, взаимодействуя с кислородом, образует оксид меди два: 2Cu + O2 — 2CuO. При смешении сульфата меди и гидроксида натрия образуется синий гидроксид меди и сульфат натрия: CuSO4 + 2NaOH — Cu (OH)2 + Na2SO4. Оксид гидраргиума распадается на двухвалентный кислород и ртуть: 2HgO — 2Hg + O2. Кальций, соединяясь с углекислым газом, образует карбонат: CaO +CO2 — CaCO3. Цинк при смешении с серной кислотой вытесняется ею: Zn + H2SO4 — ZnSO4 + H2, гидроксид железа распадается на трёхвалентное железо и воду: 2Fe (OH) — Fe2O3 + 3H2O.

Таким образом, различные реакции можно объединить в группы по количеству, составу и качеству исходных веществ и продуктов. Всего их существует четыре вида:

• Соединения. Условно записывают как А + Б = АБ или АБ + ВГ = АБВГ. Под таким типом понимают взаимодействие, при которой из ряда простых или сложных реагентов образуется одно.
• Замещения. В этой реакции происходит взаимодействие двух веществ — простого и сложного. В результате части первого вещества вытесняют один из элементов сложного. Условно этот тип записывается как А + БВ — АВ + Б.
• Обмена. Это взаимодействие, происходящее между двумя сложными реагентами, которые отдают друг другу свои составные части. В итоге появляются два новых элемента. Схема записи такой реакции выглядит как АБ + ВГ — АГ + ВБ.
• Разложения. Реакция, при которой из одного исходного элемента образуется несколько менее сложных или простых веществ. Химическая схема взаимодействия выглядит как АБВГ — АБ + ВГ или АБ — А + Б.

Впервые высказал предположение о классификации реакций Д. И. Менделеев. Судить об их прохождении можно по изменению цвета, выпадению осадка, выделению газа, образованию свечения.

Механизмы взаимодействия

Протекание реакций замещения в органической химии описывают механизмами. Под ними понимают процесс детального изучения всех стадий и промежуточных веществ, а также природы взаимодействия реагентов между собой. Ими описывают характер разрыва связей и изменение энергии при переходе из начального состояния в конечное.

Механизмы замещения характеризуют по наиболее часто используемой классификации Ингольда, основоположником многих понятий органической химии. По его таблице, реакцию замещения (S) разделяют по составу частиц входящих во взаимодействия. Она бывает:

• свободнорадикальная ®;
• нуклеофильная (N);
• электрофильная (E).

Это удобная классификация, хотя они и не учитывает молекулярность соединений. Её альтернативной является разделение по Июпаку. Оно реже используется и основано на описании базовых актов создания и уничтожения связей. Предложена классификация была в 1988 году. Июпак утверждал, что использование классификации Ингольда вызывает двусмысленные ситуации, когда одно объяснение может использоваться для разного замещения, например, одностадийного ароматического замещения и двустадийной реакции алифатического атома углерода.

В его описании используются символы A и D, пишущиеся слитно при отщеплении и разделенные плюсом, если стадии происходят отдельно. Нижние индексы обозначают тип реакции. Такое описание обычно громоздкое, поэтому в учебной литературе редко когда приводится.

Электрофильные и нуклеофильные

Самое важное, что нужно знать об электрофильных реакциях, это то, что существует два варианта разрыва связи: монополярная и гетерополярная. В первом случае электронная пара разрушающегося соединения не разрывает связь с атомом углерода. Например, вещество, для которого характерна реакция замещения, метан: H3CH — H3C +H, то есть из предельного углеводорода образуется отрицательно заряженный карбанион, а электронная пара остаётся у атома углерода.

Карбанионы могут быть разной гибридизации sp2 и sp3. Чем больше их устойчивость, тем у них ниже способность к реакциям. Определяется она степенью делокализации заряда у атома углерода. Устойчивость уменьшается в ряду: фенил — винил — циклопропил — метил. Самая слабая у вторичного и третичного карбаниона (разделение происходит по количеству связей углерода).

Образование новой связи происходит путём обобщения освободившейся свободной пары углерода с реагентом. При этом последний должен иметь положительный заряд или секстет электронов. Элемент в этом случае является электрофильной химической частичкой. Например, к таким реакциям замещения относится взаимодействие брома с углеродом. Формула такой записи, следующая: H3C: Br+: Br- – H3CBr + Br. Электрофильные реагенты бывают:

• нейтральными молекулами с нейтральной орбиталью (AlCl3, FeBr3, SnCl4);
• катионами (SO3H+, NO2+, NO+);
• молекулами с пониженной плотностью электронов (Cl2, Br2, I2).

Нуклеофильная реакция будет протекать при разрушении углеродной связи. В этом случае электронная пара отсоединяется. Образуется углеродный ион с положительным зарядом. Формула записи будет соответствовать виду: H3C: Cl — H3C+: Cl-. Образуемый элемент носит название карбкатион. Электронная пара теряет атом углерода. Положительный заряд находится в sp2-гибридизации, то есть, меняет своё валентное состояние на более энергетически выгодное. Устойчивость карбкатионов определяется степенью делокализации. Она увеличивается в ряду метил — катион — первичный — вторичный — третичный.

При нуклеофильной реакции происходит обобщение электронной пары, которую представляет реагент. Субстрат обладает дефицитом электронов (+), а реагент (-). Например, H3C+ + K+OH- – H3COH + K+. Есть закономерность, что все гетерополярные реакции проходят легче с полярными соединениями и поляризующимися связями.

Радикальные реакции

Радикалами называют отдельные атомы или их группы с неспаренным электроном. Алкильные обозначаются латинской буквой R с рядом стоящей точкой. Свободный электрон находится на p -орбитали, находящийся на перпендикулярной плоскости С. На геометрию радикала сильное влияние оказывают заместители. Существуют такие атомы короткое время и их количество незначительно.

Затормозить свободнорадикальные реакции можно ингибиторами или инициаторами, так как они очень реакционноспособные частицы. В качестве ингибиторов выступает кислород, йод, полифенол, амин и другие соединения. Есть два способа появления радикалов:

• госмолитический разрыв ковалентной связи;
• перенос с иона или на него электрона.

Устойчивое состояние определяется делокализацией свободной частицы, пространственным и конформационным фактором. К первичным радикалам относят: метилы, этилы, пропилы и изобутилы. К вторичным — изопропилы, втор-бутилы, а к третичным — трет-бутилы. Стабилизация возрастает от первичных к третичным.

Наиболее типичным механизмом является реакция замещения хлорирования метана:

CH 4 + Cl 2 — CH3Cl + HCl.

При радикальном замещении происходит следующее:

• Инициирование цепи путём гомолитического разрыва Cl: Cl — Cl* + Cl* под действием фотолиза.
• Радикалы хлора пытаются стабилизироваться и начинают воздействовать на молекулы метана: Cl* + CH — HCl + *CH3. Хлор оттягивает на себя водород, а метан переходит в состояние метил радикала. На этой стадии происходит шквальное увеличение количества радикалов (рост цепи).
• Чтобы стабилизироваться, радикалы воздействуют на молекулы хлора, и образуется хлорметан с радикалом хлора CH3* + Cl2 — CH3Cl + Cl*.
• На конечной стадии происходит разрыв цепи, то есть радикалы встречаются и замыкаются друг на друге: 2Cl* – Cl или Cl* + CH — CH3Cl.

К более серьёзным реакциям относится взаимодействие брома с пропаном в результате термолиза: CH3CH2CH3 + Br2 — CY3CHCH3: Br + HBr. При обрыве цепи, после взаимодействия двух радикалов, образуется молекула брома. Реакция радикала с изопропилом приводит к появлению двух бром пропан, а также образованию соединение «два, три диметилбутан».

Взаимодействие с галогенами зависит от их расположения и соответствует следующему: F2 > Cl2 > Br2 > I2. С йодом реакция уже не идёт.

Типичное замещение

Различные задания на определение типа реакций начинают решать в восьмом классе. Для того чтобы решать задачи, необходимо не только правильно знать, как записать процесс, но и определить невозможный тип, а также различать вид термического процесса. Ведь протекание любой химической реакции невозможно без поглощения или выделения тепла. Такие процессы соответственно называются экзотермическими и эндотермическими.

К особенностям элементов, способных участвовать в реакции, относят:

• Алканы. Соединения, состоящие из простых связей, насыщенных углеводородом: CnH2n + 2. Из-за большого количества органических соединений, состоящих из водорода и углерода реакция разложения для них неосуществима.
• Галогены. Они все являются окислителями. К ним относятся неметаллы. Наиболее яркие представители: хлор, йод, фтор, бром, астат. В процессе галогенирования водород, присутствующий в соединении, заменяется галогеном. Начиная с пропана С3Н8, алканы при радикальном замещении образуют изомеры. При термическом галогенировании процесс определяется числом C — H — связей и зависит от скорости, с которой галогены заменят водород.
• Алкены. Выделяются они присутствием в молекулах одной двойной связи. Именно она отвечает за их химические свойства. Реакция замещения свойственна элементам с двойными и тройными связями. К ней относят гидрирование H2C = CH2 + H2 — H3C, гидрогалогенирование H2C = CH2 + HBr — H3C — CH2Br, гидратацию H2C = CH2 + H20 — H3C — CH2OH. При этом есть три механизма разрыва: образование свободного радикала, иона, присоединение водорода к более гидрированному атому углерода (реакция полимеризации).

Все эти элементы могут вступать в реакцию с образованием простого или сложного нового вещества. Во время процесса образуются новые соединения. Это происходит до тех пор, пока не иссякнут все свободные радикалы.

Примеры и онлайн-решения

Реакции замещения в своём большинстве являются окислительно-восстановительными. Примеры процессов, в которых не наблюдается изменение степени окисления, немногочисленны.

Из распространённых реакций, можно привести следующие:

• Cu+Hg (NO3)2 — Hg+Cu (NO3)2.
• Fe+CuSO4 — Cu+FeSO4.
• ZnO + SO3 — ZnSO4.
• 2KBr+ Cl2 — 2KCl+ Br2.
• Ba + 2HCl — BaCl2 + H2.
• C2H6 + Cl2 — CH3CH2CL + HCL.
• CH3CH2Cl + KOH — CH3CH2OH + KCl.
• NаНСО3 + НСl = NаСl + Н2О + СО2
• Fe+ 2HCl — FeCl2+ H2.
• СrСl 3 + ЗNаОН — Сr (ОН) 3 + ЗNаСl.

Для проверки своих знаний существуют интернет-сервисы, позволяющие быстро решить любое химическое уравнение онлайн, например, chemequations.com. Пользоваться им сможет любой, даже тот, кто не умеет правильно указать обозначения химических элементов. Для работы с сайтом необходимо написать части соединения (система будет сама предлагать правильное их обозначение) и нажать «Поиск». Правильное решение будет рассчитано автоматически.

[spoiler title=”источники:”]

http://him.1sept.ru/article.php?ID=200601011

http://nauka.club/khimiya/reaktsiy-zameshcheniya.html

[/spoiler]

Урок 13. Типы химических реакций

В уроке 13 «Типы химических реакций» из курса «Химия для чайников» мы узнаем о типах химических реакций; подробно рассмотрим каждый тип и научимся их различать.

Мир химических реакций весьма разнообразен. Самые различные химические реакции постоянно происходят в природе, осуществляются человеком. Можно ли классифицировать химические реакции? Что положить в основу их классификации? Сущность всякой химической реакции состоит в превращении веществ: разрушаются исходные вещества и образуются продукты реакций, меняется число и состав исходных веществ и продуктов реакции. Характер этих изменений и положен в основу классификации химических реакций.

Реакции соединения

Рассмотрим уравнения следующих реакций (рис. 62):

Чем сходны данные реакции между собой? Тем, что в результате взаимодействия двух веществ получается только одно вещество. Такие реакции получили название реакций соединения.

Реакции соединения — это реакции, в результате которых из двух или нескольких веществ образуется одно новое сложное вещество.

В одних случаях из двух простых веществ получается одно сложное, в других — соединяются два и более простых или сложных веществ:

Реакции разложения

Рассмотрим уравнения следующих реакций:

Можно заметить, что из одного сложного вещества получается два или более новых веществ. Это реакции разложения. В них могут образовываться как простые, так и сложные вещества.

Реакции разложения — это реакции, в результате которых из одного сложного вещества образуется несколько новых веществ.

Для начала реакции разложения обычно необходимо нагреть исходные вещества. Например, негашеную известь CaO в промышленности получают нагреванием известняка CaCO₃, реакция разложения происходит при температуре около 1000 °С. К такому типу реакций относится и реакция разложения метана CH₄ (рис. 64) — составной части природного газа:

Реакции замещения

А могут ли взаимодействовать между собой два вещества: одно простое и одно сложное? Проверим это на опыте. В раствор медного купороса опустим небольшой кусочек железа — кнопку, гвоздь, канцелярскую скрепку с хорошо очищенной поверхностью. Через 2—3 мин извлечем железо из раствора и увидим, что на его поверхности образовался темно-красный налет меди. В химическую реакцию вступили простое (Fe) и сложное (CuSO₄) вещества, и образовались новое простое (Cu) и новое сложное (FeSO₄) вещества:

Из опыта и уравнения химической реакции хорошо видно, что атомы железа заместили атомы меди в сложном веществе (рис. 65). Такие химические реакции относятся к реакциям замещения.

Реакции замещения — это реакции, в результате которых атомы простого вещества замещают атомы одного из элементов в сложном веществе.

Для протекания таких реакций необходимо соблюдать некоторые особые условия. Не все простые вещества обязательно должны взаимодействовать со сложными веществами. В дальнейшем при изучении химии вы познакомитесь с этими условиями, а также с другими типами химических реакций.

Краткие выводы урока:

1. Реакции соединения — это реакции, в результате которых из двух или нескольких веществ образуется одно новое сложное вещество.
2. Реакции разложения — это реакции, в результате которых из одного сложного вещества образуется несколько новых веществ.
3. Реакции замещения — это реакции, в которых атомы простого вещества замещают атомы одного из элементов в сложном веществе.

Надеюсь урок 13 «Типы химических реакций» был понятным и познавательным. Если у вас возникли вопросы, пишите их в комментарии. Если вопросов нет, то переходите к следующему уроку.

Реакция замещения

Разделы: Химия

Тип урока: изучение новых знаний.

Вид урока: лабораторная работа.

Обучающие:

• изучить понятие «реакция замещения», его сущность;
• научить учащихся писать уравнения реакций замещения;
• формировать умение предсказывать продукты реакций замещения;
• дать первоначальное понятие об электрохимическом ряде напряжений металлов.

Развивающие:

• развивать умение ставить несложную проблему, формулировать гипотезу и проводить её опытную проверку, опираясь на знания химии;
• совершенствовать умения работать с лабораторным оборудованием и реактивами;
• продолжить формирование умения оформлять результаты учебного эксперимента;
• развивать способность к адекватному само- и взаимоконтролю.

Воспитательные:

• продолжить формирование научного мировоззрения учащихся;
• воспитывать культуру общения через работу в парах «ученик-ученик», «учитель-ученик»;
• воспитывать у учащихся такие качества личности, как наблюдательность, внимание, пытливость, инициатива.

Методы и методические приёмы:

• лабораторная работа;
• фронтальный опрос;
• самостоятельная работа с карточками, взаимопроверка результатов самостоятельной работы в парах, выставление отметок;
• работа со средствами наглядности: Периодической системой химических элементов Д.И.Менделеева, карточками.

Оснащение урока:

• кодоскоп;
• карточки с заданиями для самостоятельной работы по теме «Реакции разложения и соединения»;
• карточки с таблицей «Классификация реакций на основании количества и состава реагирующих веществ».

Оборудование и реактивы:

• лабораторный штатив с пробирками,
• кристаллизатор,
• прибор для получения водорода,
• лучинка,
• спички;
• цинк и магний в гранулах,
• железный гвоздь,
• медная проволока,
• растворы соляной кислоты,
• хлорида меди (II),
• хлорида железа (III).

I. Вхождение в урок.

Учитель: Здравствуйте, ребята! Вот мы и снова встретились в кабинете химии. А какое у вас сегодня настроение? (Используется приём «Мордашки»). Запишите сегодняшнее число; тему урока и нарисуйте мордашку, характеризующую ваше настроение.

Учитель: Поднимите руки, у кого хорошее настроение; среднее настроение; плохое настроение. (Это количество будет необходимо на завершающей стадии урока). Думаю, что сегодняшний урок вам понравится, вы узнаете много нового, и вам не будет скучно, потому что сегодня вы будете сами проводить опыты. Но для начала проверим, как вы усвоили материал, изученный на прошлом уроке.

II. Актуализация знаний.

Фронтальный опрос, во время которого трое учащихся записывают на доске решение домашних упражнений (1аб; 2г с. 100)

Учитель: На прошлом уроке вы познакомились ещё с одной классификацией химических реакций. По каким признакам мы классифицировали реакции в прошлый раз?

Ученик: Мы классифицировали реакции по количеству вступивших и образовавшихся веществ и по их составу.

Учитель: С какими типами реакций вы познакомились?

Ученик: С реакциями разложения и соединения.

Учитель: Дайте определение реакции разложения.

Ученик: Реакцией разложения называется реакция, в результате которой из одного сложного вещества образуется несколько простых или сложных веществ.

Учитель: Какая реакция называется реакцией соединения?

Ученик: Реакцией соединения называется реакция, в результате которой из двух и более простых или сложных веществ образуется одно сложное вещество.

Учитель: Скажите, пожалуйста, для чего в схемах химических реакций мы расставляли коэффициенты?

Ученик: Для того чтобы соблюдался закон сохранения массы веществ.

Учитель: Давайте проверим, как это получилось у ваших товарищей (идёт проверка домашних упражнений, ученики задают дополнительные вопросы отвечающим, выставляются оценки).

Задание 1а, б с.100

Запишите в виде химических уравнений следующие предложения: а) «При обжиге карбоната кальция образуется оксид кальция и оксид углерода (IV)»; б) «При взаимодействии оксида фосфора (V) с водой образуется фосфорная кислота». Каков тип указанных реакций? Какая из них будет экзо- , а какая эндотермической?

Решение

• СаСО₃ -> СаО + СО₂ — реакция разложения, эндотермическая
• Р₂О₅ + 3Н₂О ->2Н₃РО₄ — реакция соединения, экзотермическая

Задание 2г с.100

Составьте уравнение по следующей схеме и укажите тип реакции:

• СuOH -> Cu₂O + H₂O.

Под формулами веществ напишите их названия.

Учитель: Теперь каждому предлагается выполнить задание расставить коэффициенты в схемах химических реакций.

III. Самостоятельная работа (8-10 минут).

Задание: Расставьте коэффициенты, укажите тип химических реакций.

Вариант I	Вариант II
1. MgO + CO2 -> MgCO3	1. KNO3 -> KNO2 + O2
2. NO2 + O2 + H2O -> HNO3	2. SO2 + O2 -> SO3
3. Na2O + H2O -> NaOH	3. SO3 + H2O -> H2SO4
4. KClO3 -> KCl + O2	4. K2O + H2O -> KOH
5. CO + O2 -> CO2	5. NO + O2 -> NO2

Учитель: Ребята, поднимите руку, кто выполнил работу на «5»? на «4»? Итак, сегодня вы познакомитесь ещё с одним типом химических реакций — реакциями замещения, научитесь записывать уравнения этих реакций, предсказывать, какие вещества должны образоваться в результате реакций замещения, и потренируетесь в расстановке коэффициентов.

IV. Изучение нового материала.

Учитель: Итак, реакция замещения. Какие ассоциации вызывает у вас название этого типа реакций? (Выслушать все мнения, выбрать предположение о том, что одно должно замещаться другим).

Учитель: Каким по составу должно быть вещество, которое замещает — простым или сложным?

Учитель: Тогда каков должен быть состав вещества, в котором происходит замещение?

Ученик: Это вещество должно быть сложным, чтобы атомы одного элемента можно было заместить, а атомы других элементов остались.

Учитель: Давайте обозначим простое вещество А, сложное вещество ВС. Как в этом случае можно записать общую схему реакции замещения? (ученик у доски записывает общую схему реакции замещения, учащиеся на местах делают записи в таблицу, которую начали заполнять на прошлом уроке).

Таблица «Классификация реакций на основании количества и состава реагирующих веществ»

Тип реакции

Уравнение реакции в общем виде.

Количество и состав веществвступивших в реакциюполучившихся в результате реакцииРеакция

соединенияНесколько простыхСложное веществоА + В = АВили сложных веществДругое сложное веществоАВ + СВ = АВ₂СРеакция

разложенияСложное веществоНесколько простых веществАВ = А + Вили сложных веществАВ₂С = АВ + ВСРеакция замещенияСложное вещество и простоеДругое сложное вещество и другое простоеА + ВС = В + АСРеакция обмена

Учитель: Значит, реакцией разложения называется реакция, в которой участвует одно простое и одно сложное вещество, при этом атомы простого вещества замещают один из видов атомов в сложном веществе и образуется новое простое и новое сложное вещество. (запись определения в тетрадь).

Учитель: Но гипотеза, это только наше предположение, давайте подтвердим её практически или опровергнем. Для этого проведём лабораторную работу. (Учащиеся получают карточки с таблицей для составления отчёта по лабораторной работе «Реакции замещения»). В таблице заполнена первая графа, дающая представление о том, что нужно сделать. Вторую и третью графы вы заполните после выполнения опытов.

Прежде чем приступить к выполнению опытов, вспоминаем, что работать с растворами кислот нужно осторожно, так как они опасны. С растворами нужно работать по принципу «Не разлей», с твёрдыми веществами — по принципу «Не рассыпь». Опыт проводить над кристаллизатором. Вещества наливать и насыпать в небольших количествах.

Приступаем к выполнению опыта №1.(учащиеся выполняют работы, пользуясь текстом учебника).

Фронтальная беседа (обсуждение результатов опыта).

Учитель: Можем ли мы сказать, что произошла химическая реакция?

Ученик: Да, так как выделился газ.

Учитель: Давайте составим уравнение этой химической реакции и предположим, какие вещества образовались в результате этой химической реакции. (учитель у доски объясняет принцип составления уравнений реакций такого типа и просит ребят расставить коэффициенты).

Учитель: По уравнению химической реакции видно, что получился газ водород, но как доказать это практически. Открою вам маленький секрет — вы сейчас прошли тем самым путём, который проделал английский химик Генри Кавендиш. Именно он предложил такой способ получения водорода в лаборатории. Но водород ещё нужно было собрать. Догадайтесь, как собрать водород в другую пробирку.

Ученик: Нужно закрыть пробирку пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустить в другую пробирку?

Учитель: Что находится в пустой пробирке?

Учитель: Посмотрите в таблицу Менделеева, найдите относительную молекулярную массу водорода и скажите, что будет легче: водород или воздух?

Ученик: Водород, потому что его относительная молекулярная масса равна двум.

Учитель: В этом случае пробирку, в которую собирают водород, необходимо перевернуть вверх дном. Такой способ называется способом вытеснения воздуха.

Давайте посмотрим, как получил и собрал водород Генри Кавендиш, а также каким образом он определил, что это именно водород. (демонстрационный опыт).

Учитель: Теперь приступайте к выполнению следующего опыта. (смотреть текст учебника).

Фронтальная беседа (обсуждение результатов опыта).

Учитель: Можем ли мы сказать, что произошла химическая реакция?

Ученик: Да, так как выделился газ.

Учитель: Предположите, какой газ выделился в результате этой химической реакции?

Ученик: Водород, так как магний замещает атомы водорода в соляной кислоте.

Учитель: Самостоятельно составьте уравнение этой химической реакции и расставьте в нём коэффициенты (проверка через кодоскоп).

Учитель: Сравните скорость взаимодействия магния и цинка с соляной кислотой.

Оказывается, что скорость взаимодействия металла с кислотой зависит от активности металла. Активность металлов определена, и все металлы в зависимости от своей активности расположены в ряд. Этот ряд называется электрохимическим рядом напряжений металлов.

Учитель: Посмотрите внимательно, какой неметалл занесён в этот ряд?

Учитель: Оказывается, что металлы, стоящие в электрохимическом ряду напряжений до водорода, способны вытеснять его из растворов кислот. Сможет ли медь вытеснить водород из раствора соляной кислоты?

Ученик: Нет, так как медь находится в электрохимическом ряду напряжений металлов за водородом.

Учитель: (Демонстрация опытов и подтверждение выдвинутой гипотезы). Мы с вами можем сделать вывод, что электрохимический ряд напряжений металлов позволяет предсказывать не только продукты реакций, но и возможна ли данная реакция или нет.

Учитель: А теперь приступайте к выполнению опытов № 3,4. (смотреть текст учебника).

Фронтальная беседа (обсуждение результатов опыта):

Учитель: Что вы увидели при проведении этих опытов?

Ученик: Первая реакция произошла, так как гвоздь покрылся красным налётом, а вторая — нет, так как никаких изменений не произошло.

Учитель: Почему невозможна вторая реакция?

Ученик: Так как медь в электрохимическом ряду напряжений металлов находится после железа, значит, она менее активна и не может его вытеснить.

Учитель: Запишите уравнение взаимодействия железа с хлоридом меди (II). (Результаты работы проверяются с помощью кодоскопа).

Итак, сегодня вы познакомились ещё с одним типом химических реакций — реакцией замещения. Узнали, что продукты реакций замещения можно предсказывать, используя электрохимический ряд напряжений металлов. Теперь для закрепления полученных знаний выполните упражнение.

Учитель: На доске предложены схемы реакций замещения. Укажите, какие из этих реакций можно осуществить, а какие — нет. Почему? (Спрашивать по одному ученику на каждое уравнение).

Учитель: Расставьте коэффициенты в схемах возможных химических реакций. (Класс работает самостоятельно, к доске вызываются два ученика для расстановки коэффициентов, затем идёт проверка результатов работы).

VI. Заключительная часть.

Давайте ещё раз выясним, у кого какое настроение — нарисуйте мордашку, характеризующую ваше настроение. (Далее — обратная связь и анализ полученных результатов).

Домашнее задание. Параграф 27, упр. 2а, 3в (с. 100).

Реакция замещения в химии — как определить, признаки, примеры уравнений

Перераспределение электронов и ядер, при котором образуется новое вещество, называется химической реакцией. Это физико-химическое взаимодействие, приводящее к образованию нового соединения. Если атомы простого реагента занимают места химических элементов в сложном, то этот процесс называют реакцией замещения. При этом может образовываться не одно, а сразу два вещества.

Общие сведения

Все вещества принято разделять на два вида. Химические тела, образованные атомами одного химического реагента, называют простыми. Например, железо, в состав которого входят молекулы, образованные атомами Fe. Тела, состоящие из атомов разных элементов, относят к сложному виду — например, серная кислота. Состоит H2SO4 из молекул, образующихся атомами водорода, серы и кислорода.

В процессе химических взаимодействий новые вещества получаются только из тех атомов, которые имелись в исходном состоянии. Для того чтобы понять, по каким признакам происходит классификация химических реакций, следует рассмотреть несколько уравнений.

Медь, взаимодействуя с кислородом, образует оксид меди два: 2Cu + O2 — 2CuO. При смешении сульфата меди и гидроксида натрия образуется синий гидроксид меди и сульфат натрия: CuSO4 + 2NaOH — Cu (OH)2 + Na2SO4. Оксид гидраргиума распадается на двухвалентный кислород и ртуть: 2HgO — 2Hg + O2. Кальций, соединяясь с углекислым газом, образует карбонат: CaO +CO2 — CaCO3. Цинк при смешении с серной кислотой вытесняется ею: Zn + H2SO4 — ZnSO4 + H2, гидроксид железа распадается на трёхвалентное железо и воду: 2Fe (OH) — Fe2O3 + 3H2O.

Таким образом, различные реакции можно объединить в группы по количеству, составу и качеству исходных веществ и продуктов. Всего их существует четыре вида:

• Соединения. Условно записывают как А + Б = АБ или АБ + ВГ = АБВГ. Под таким типом понимают взаимодействие, при которой из ряда простых или сложных реагентов образуется одно.
• Замещения. В этой реакции происходит взаимодействие двух веществ — простого и сложного. В результате части первого вещества вытесняют один из элементов сложного. Условно этот тип записывается как А + БВ — АВ + Б.
• Обмена. Это взаимодействие, происходящее между двумя сложными реагентами, которые отдают друг другу свои составные части. В итоге появляются два новых элемента. Схема записи такой реакции выглядит как АБ + ВГ — АГ + ВБ.
• Разложения. Реакция, при которой из одного исходного элемента образуется несколько менее сложных или простых веществ. Химическая схема взаимодействия выглядит как АБВГ — АБ + ВГ или АБ — А + Б.

Впервые высказал предположение о классификации реакций Д. И. Менделеев. Судить об их прохождении можно по изменению цвета, выпадению осадка, выделению газа, образованию свечения.

Механизмы взаимодействия

Протекание реакций замещения в органической химии описывают механизмами. Под ними понимают процесс детального изучения всех стадий и промежуточных веществ, а также природы взаимодействия реагентов между собой. Ими описывают характер разрыва связей и изменение энергии при переходе из начального состояния в конечное.

Механизмы замещения характеризуют по наиболее часто используемой классификации Ингольда, основоположником многих понятий органической химии. По его таблице, реакцию замещения (S) разделяют по составу частиц входящих во взаимодействия. Она бывает:

• свободнорадикальная ®;
• нуклеофильная (N);
• электрофильная (E).

Это удобная классификация, хотя они и не учитывает молекулярность соединений. Её альтернативной является разделение по Июпаку. Оно реже используется и основано на описании базовых актов создания и уничтожения связей. Предложена классификация была в 1988 году. Июпак утверждал, что использование классификации Ингольда вызывает двусмысленные ситуации, когда одно объяснение может использоваться для разного замещения, например, одностадийного ароматического замещения и двустадийной реакции алифатического атома углерода.

В его описании используются символы A и D, пишущиеся слитно при отщеплении и разделенные плюсом, если стадии происходят отдельно. Нижние индексы обозначают тип реакции. Такое описание обычно громоздкое, поэтому в учебной литературе редко когда приводится.

Электрофильные и нуклеофильные

Самое важное, что нужно знать об электрофильных реакциях, это то, что существует два варианта разрыва связи: монополярная и гетерополярная. В первом случае электронная пара разрушающегося соединения не разрывает связь с атомом углерода. Например, вещество, для которого характерна реакция замещения, метан: H3CH — H3C +H, то есть из предельного углеводорода образуется отрицательно заряженный карбанион, а электронная пара остаётся у атома углерода.

Карбанионы могут быть разной гибридизации sp2 и sp3. Чем больше их устойчивость, тем у них ниже способность к реакциям. Определяется она степенью делокализации заряда у атома углерода. Устойчивость уменьшается в ряду: фенил — винил — циклопропил — метил. Самая слабая у вторичного и третичного карбаниона (разделение происходит по количеству связей углерода).

Образование новой связи происходит путём обобщения освободившейся свободной пары углерода с реагентом. При этом последний должен иметь положительный заряд или секстет электронов. Элемент в этом случае является электрофильной химической частичкой. Например, к таким реакциям замещения относится взаимодействие брома с углеродом. Формула такой записи, следующая: H3C: Br+: Br- — H3CBr + Br. Электрофильные реагенты бывают:

• нейтральными молекулами с нейтральной орбиталью (AlCl3, FeBr3, SnCl4);
• катионами (SO3H+, NO2+, NO+);
• молекулами с пониженной плотностью электронов (Cl2, Br2, I2).

Нуклеофильная реакция будет протекать при разрушении углеродной связи. В этом случае электронная пара отсоединяется. Образуется углеродный ион с положительным зарядом. Формула записи будет соответствовать виду: H3C: Cl — H3C+: Cl-. Образуемый элемент носит название карбкатион. Электронная пара теряет атом углерода. Положительный заряд находится в sp2-гибридизации, то есть, меняет своё валентное состояние на более энергетически выгодное. Устойчивость карбкатионов определяется степенью делокализации. Она увеличивается в ряду метил — катион — первичный — вторичный — третичный.

При нуклеофильной реакции происходит обобщение электронной пары, которую представляет реагент. Субстрат обладает дефицитом электронов (+), а реагент (-). Например, H3C+ + K+OH- — H3COH + K+. Есть закономерность, что все гетерополярные реакции проходят легче с полярными соединениями и поляризующимися связями.

Радикальные реакции

Радикалами называют отдельные атомы или их группы с неспаренным электроном. Алкильные обозначаются латинской буквой R с рядом стоящей точкой. Свободный электрон находится на p -орбитали, находящийся на перпендикулярной плоскости С. На геометрию радикала сильное влияние оказывают заместители. Существуют такие атомы короткое время и их количество незначительно.

Затормозить свободнорадикальные реакции можно ингибиторами или инициаторами, так как они очень реакционноспособные частицы. В качестве ингибиторов выступает кислород, йод, полифенол, амин и другие соединения. Есть два способа появления радикалов:

• госмолитический разрыв ковалентной связи;
• перенос с иона или на него электрона.

Устойчивое состояние определяется делокализацией свободной частицы, пространственным и конформационным фактором. К первичным радикалам относят: метилы, этилы, пропилы и изобутилы. К вторичным — изопропилы, втор-бутилы, а к третичным — трет-бутилы. Стабилизация возрастает от первичных к третичным.

Наиболее типичным механизмом является реакция замещения хлорирования метана:

CH 4 + Cl 2 — CH3Cl + HCl.

При радикальном замещении происходит следующее:

• Инициирование цепи путём гомолитического разрыва Cl: Cl — Cl* + Cl* под действием фотолиза.
• Радикалы хлора пытаются стабилизироваться и начинают воздействовать на молекулы метана: Cl* + CH — HCl + *CH3. Хлор оттягивает на себя водород, а метан переходит в состояние метил радикала. На этой стадии происходит шквальное увеличение количества радикалов (рост цепи).
• Чтобы стабилизироваться, радикалы воздействуют на молекулы хлора, и образуется хлорметан с радикалом хлора CH3* + Cl2 — CH3Cl + Cl*.
• На конечной стадии происходит разрыв цепи, то есть радикалы встречаются и замыкаются друг на друге: 2Cl* — Cl или Cl* + CH — CH3Cl.

К более серьёзным реакциям относится взаимодействие брома с пропаном в результате термолиза: CH3CH2CH3 + Br2 — CY3CHCH3: Br + HBr. При обрыве цепи, после взаимодействия двух радикалов, образуется молекула брома. Реакция радикала с изопропилом приводит к появлению двух бром пропан, а также образованию соединение «два, три диметилбутан».

Взаимодействие с галогенами зависит от их расположения и соответствует следующему: F2 > Cl2 > Br2 > I2. С йодом реакция уже не идёт.

Типичное замещение

Различные задания на определение типа реакций начинают решать в восьмом классе. Для того чтобы решать задачи, необходимо не только правильно знать, как записать процесс, но и определить невозможный тип, а также различать вид термического процесса. Ведь протекание любой химической реакции невозможно без поглощения или выделения тепла. Такие процессы соответственно называются экзотермическими и эндотермическими.

К особенностям элементов, способных участвовать в реакции, относят:

• Алканы. Соединения, состоящие из простых связей, насыщенных углеводородом: CnH2n + 2. Из-за большого количества органических соединений, состоящих из водорода и углерода реакция разложения для них неосуществима.
• Галогены. Они все являются окислителями. К ним относятся неметаллы. Наиболее яркие представители: хлор, йод, фтор, бром, астат. В процессе галогенирования водород, присутствующий в соединении, заменяется галогеном. Начиная с пропана С3Н8, алканы при радикальном замещении образуют изомеры. При термическом галогенировании процесс определяется числом C — H — связей и зависит от скорости, с которой галогены заменят водород.
• Алкены. Выделяются они присутствием в молекулах одной двойной связи. Именно она отвечает за их химические свойства. Реакция замещения свойственна элементам с двойными и тройными связями. К ней относят гидрирование H2C = CH2 + H2 — H3C, гидрогалогенирование H2C = CH2 + HBr — H3C — CH2Br, гидратацию H2C = CH2 + H20 — H3C — CH2OH. При этом есть три механизма разрыва: образование свободного радикала, иона, присоединение водорода к более гидрированному атому углерода (реакция полимеризации).

Все эти элементы могут вступать в реакцию с образованием простого или сложного нового вещества. Во время процесса образуются новые соединения. Это происходит до тех пор, пока не иссякнут все свободные радикалы.

Примеры и онлайн-решения

Реакции замещения в своём большинстве являются окислительно-восстановительными. Примеры процессов, в которых не наблюдается изменение степени окисления, немногочисленны.

Из распространённых реакций, можно привести следующие:

• Cu+Hg (NO3)2 — Hg+Cu (NO3)2.
• Fe+CuSO4 — Cu+FeSO4.
• ZnO + SO3 — ZnSO4.
• 2KBr+ Cl2 — 2KCl+ Br2.
• Ba + 2HCl — BaCl2 + H2.
• C2H6 + Cl2 — CH3CH2CL + HCL.
• CH3CH2Cl + KOH — CH3CH2OH + KCl.
• NаНСО3 + НСl = NаСl + Н2О + СО2
• Fe+ 2HCl — FeCl2+ H2.
• СrСl 3 + ЗNаОН — Сr (ОН) 3 + ЗNаСl.

Для проверки своих знаний существуют интернет-сервисы, позволяющие быстро решить любое химическое уравнение онлайн, например, chemequations.com. Пользоваться им сможет любой, даже тот, кто не умеет правильно указать обозначения химических элементов. Для работы с сайтом необходимо написать части соединения (система будет сама предлагать правильное их обозначение) и нажать «Поиск». Правильное решение будет рассчитано автоматически.