Как найти родоначальную структуру - Сайт, где вы сможете решить свои вопросы

Номенклатура –
это система правил для составления
однозначного названия соединения. В
настоящее время общепринятой номенклатурой
является систематическая заместительной
номенклатура ИЮПАК. Однако, часто
используются и тривиальные названия
соединений. Тривиальные названия – это
исторически сложившиеся названия. Они
отражают способ или источник получения,
свойства вещества, область применения.
Например, лактоза выделена из молока,
глицерин, в переводе с греческого, –
сладкий, пировиноградная кислота
получена пиролизом виноградной кислоты.
Тривиальные названия часто употребляются
для аминокислот, углеводов, терпенов
и стероидов.

При составлении
названий по системе ИЮПАК используют
понятия:

органический
радикал –
нейтральный остаток органической
молекулы, образованный после удаления
одного или нескольких атомов водорода;

родоначальная
структура
– это химическая структура, лежащая в
основе соединения. В ациклических
соединениях это углеродная цепь, в
циклических соединениях – цикл;

характеристическая
группа –
функциональная группа, определяющая
принадлежность соединения к определенному
классу;

заместитель
– любая функциональная группа или
углеводородный радикал, присоединенные
к родоначальной структуре.

Для составления
названия соединения по заместительной
номенклатуре ИЮПАК нужно:

1. Определить
старшую характеристическую функциональную
группу по порядку старшинства
функциональных групп (табл.3). Старшая
группа обозначается в названии окончанием
и цифрой при атоме углерода, у которого
она находится.

СН₃^_СН₂^_СН₂^_ОН
пропанол-1.

Таблица
3. Порядок старшинства функциональных
групп

Функциональная группа	Префикс	Окончание
– (С)ООН¹	–	овая кислота
-СООН	Карбокси	карбоновая кислота
-SO₃H	Сульфо	сульфоновая кислота (сульфокислота)
	–	нитрил
	Окси	аль
	Формил	карбальдегид
(C)=O	Оксо	он
-OH	Гидрокси	ол
-SH	Меркапто	тиол
-NH₂	Нитро	амин
-F, -CI, -Br, -I (HaI)	Фтор, хлор, бром, йод
– ОR	Алкокси
– SR	Алкилтио
– NO₂	Нитро

2. Определяют
родоначальную структуру – главную цепь
или цикл – по следующим критериям:

1) максимальное
число характеристических групп;

2) максимальное
число кратных связей;

3) максимальное
число заместителей;

4) максимальная
длина цепи.

Каждый последующий
критерий используется только в том
случае, если предыдущий не дает
однозначного ответа.

3. Проводят нумерацию
так, чтобы старшая характеристическая
группа получила наименьший номер. Если
это правило не действует, то нумеруют
так, чтобы заместители получили наименьшие
номера.

4. Определяют
название родоначальной структуры и
характеристической группы. Наличие
двойной связи отражается суффиксом
–ен,
тройной –ин
и т.д.

5. Определяют
название заместителей, обозначают их
приставками в алфавитном порядке. Если
имеется несколько одинаковых заместителей,
то перед соответствующим обозначением
ставится приставка ди,
три, тетра.

Общее название
соединения составляют по схеме:

Префикс	Родоначальная структура	Окончание
корень	суффикс
Все заместители с указанием номера атома углерода цифрой перед приставкой	Название предельного углеводорода, соответствующему числу атомов углерода	Одинарная связь – ан, двойная связь – ен, две двойные связи – диен, тройная связь –ин.	Старшая характеристическая группа

3–бром–1–иод
–2–метил –5–хлорпентан.

Соседние файлы в папке 01.Лечебное дело

#
19.06.2017874.69 Кб363Биоорганика Методичка.docx
#

Источник

Химическая номенклатура:

это совокупность названий индивидуальных веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатурные правила, разрабатываемые международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC), приняты в большинстве стран мира.

Согласно правилам IUPAC существуют следующие названия органических соединений:

– систематические

-тривиальные

– полусистематические-полутривиальные

Систематические названия полностью составляются из слов и частиц, которые отражают определенные элементы строения молекулы и опиcывают структурные особенности соединения, например:

Систематическая номенклатура используется во всем мире, употребляет международную терминологию и отражает состав, а также химическое и пространственное строение соединения.

Тривиальные названия не зависят от структуры и часто связаны с источником выделения или способом получения данного соединения. Например, яблочная кислота:

Тривиальные названия представляют собой исторически сложившиеся названий, которые отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота) или имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Тривиальные названия не отражают точный состав и строение вещества, но позволяют увидеть, к какому классу соединений относится соединение. Многие тривиальные названия достаточно лаконичны, общеупотребимы и эквивалентны во всем мире, например валериановая кислота (англ. valeric acid), ксилол (англ. xylol), пропионовый альдегид (англ. propionaldehyde). Поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC

В полусистематических-полутривиальных названиях лишь некоторые части применяются в систематическом смысле, например названия первых членов ряда алканов (метан, бутан) содержат тривиальные основы и систематический суффикс:

Правила IUPAC допускают использование разных типов номенклатуры:

– заместительной

– радикально-функциональной

– аддитивной

– соединительной и некоторых других

Наиболее общее значение имеют два типа: заместительная и радикально-функциональная номенклатуры:

Чтобы правильно составлять названия по заместительной номенклатуре и правильно рисовать структурные формулы по названиям, необходимо познакомиться с основными понятиями и определениями:

Алгоритм составления названий органических соединений по заместительной номенклатуре приведен ниже:

Таблица, которая поможет правильно определить старшую группу, а также правильно назвать все функциональные группы в молекуле приведена ниже. Функциональные группы в таблице расположены в порядке падения старшинства сверху вниз:

I. Нужно определить все имеющиеся характеристические группы и выбрать главную, которая указывается в ˄ (группа может отсутствовать). Все другие заместители обозначаются в алфавитном порядке.

В данной молекуле две группы: одна старшая – относится к классу кетон (в суффиксе будет “-он”) и вторая группа приставочного типа – “бром”.

II. Определить родоначальную структуру молекулы: выделить главную цепь и пронумеровать.

Родоначальная структура включает главную функциональную группу – карбонильную группу, приставочного типа группу – бром, двойную связь. Родоначальная цепь включает 4 атома углерода. Корень – бут.

III. Степень ненасыщенности указывают в виде ˄ “ен”:

С помощью локантов указывают положение всех функциональных групп и положение двойной связи. При этом нумерацию начинают с того конца молекулы, где номер старшей функциональной группы будет наименьшим.

Таким образом, название соединения: 3-бромбутен-3-он-2

РАЗБЕРЕМ ЕЩЕ ОДИН ПРИМЕР, В КОТОРОМ ОТСУТСТВУЮТ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ:

Назовите соединение, зная его структурную формулу:

РЕШЕНИЕ

1. Находим самую длинную цепь: она состоит из 6 атомов.

2. Нумеруем атомы углерода, начиная справа, потому что радикал метил –CH3CH3расположен ближе к правому концу выбранной цепи (при втором атоме углерода). Если бы нумерация углеродного скелета начиналась слева, то заместитель этил- стоял бы при третьем атоме углерода.

3. Называем выбранную цепь: цепь из шести атомов обозначается корнем «гекса»; в цепи все связи одинарные, следовательно, используем суффикс «ан». Получаем «гексан».

4. Находим заместители, называем их и определяем их местоположение:

Метил –CH3CH3 стоит у второго атома углерода, а этил –C2H5C2H5 — у четвертого атома. Добавляем названия радикалов к названию углеводородной цепи и цифрами указываем их местоположение. Заместители указываем в алфавитном порядке! Первым пишем метил, потому что его название начинается на «м», а название этил — на «э».

Получаем: 2-метил-4-этилгексан.

Разберем обратную задачу – по названию соединения напишем его структурную формулу.

ЗАДАЧА

Напишите структурную формулу соединения 2,4-диметил-4-этилоктен-6.

РЕШЕНИЕ

1. Находим в названии соединения корень, обозначающий количество атомов углерода в главной цепи. Это корень «окт», он означает, что в цепи 8 атомов. Рисуем углеродный скелет главной цепи и нумеруем атомы.

2. В названии соединения мы видим суффикс «ен», это означает, что есть одна кратная связь, а именно двойная, и начинается она около шестого атома углерода. Следовательно, между шестым и седьмым атомами нужно нарисовать двойную связь.

3. Из названия видно, что у второго и у четвертого атомов углерода стоят заместители, причем у второго атома углерода один заместитель — метил, а четвертого атома два заместителя — метил и этил. Вспоминаем, что метил имеет формулу –CH3CH3, а этил –C2H5C2H5. Рисуем связи и радикалы:

4. Дописываем недостающие атомы водорода у каждого атома углерода в цепи. Помним, что углерод всегда четырехвалентен. Полученная формула соответствует названию 2,4-диметил-4-этилоктен-6.

Источник

Заместитель директора по
УР

_________________________

Борисова
И Б

Составила: Беляева Н В

СОДЕРЖАНИЕ

Номенклатура
органических соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 4

1.
Введение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . . . .. 4

2.
Технические термины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . .. 7

3.
Систематическая (заместительная) номенклатура . . . . . . . . . . . . . . 10

4.
Номенклатура алканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . .10

4.1.
Систематическая номенклатура алканов . . . . . . . . . . . . . . . .10

4.2. Рациональная номенклатура алканов . . . . . . . . . . . . . . . . . .
.13

5.
Номенклатура алкенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . .15

5.1. Систематическая номенклатура алкенов . . . . . . . . . . . . . . . .15

5.2. Рациональная номенклатура соединений

ряда алкенов (олефинов) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
.16

6.
Номенклатура алкинов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . .17

6.1. Систематическая номенклатура алкинов . . . . . . . . . . . . . . . 17

6.2. Рациональная номенклатура соединений

      ряда ацетилена . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . .   .18

7.
Номенклатура циклических углеводородов . . . . . . . . . . . . . . . . . . .19

8.
Номенклатура ароматических углеводородов . . . . . . . . . . . . . . . . 22

9.
Номенклатура галогенпроизводных . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. 24

10.
Номенклатура нитросоединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . 25

11.
Номенклатура аминов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . .. 26

11.1. Алифатические амины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
26

11.2. Ароматические амины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. 26

11.3. Смешанные амины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . 27

12.
Номенклатура спиртов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . 28

12.1. Систематическая номенклатура спиртов . . . . . . . . . . . . .
28

12.2. Рациональная номенклатура спиртов. . . . . . . . . . . . . . . . 29

13.
Номенклатура простых эфиров . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . 30

14.
Номенклатура альдегидов и кетонов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
.. 31

14.1. Систематическая номенклатура альдегидов и кетонов . . 31

14.2. Рациональная номенклатура альдегидов и кетонов . . . . .
32

15. Номенклатура
кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
33

16.
Номенклатура сложных эфиров . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . 36

17.
Номенклатура гетероциклических соединений . . . . . . . . . . . . . . 38

18.
Номенклатура углеводов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . .38

19.
Номенклатура аминокислот. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . .43

20.
Написание формулы по названию . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. 47

21. Ответы
на тестовые задания . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. 47

22.
Тестовые задания по курсу номенклатура

органических соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . 48

23.
Вопросы для самостоятельной работы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ..49

Приложение
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . .50

Список
литературы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . .51

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1. Введение

Химическая номенклатура –
совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а
также правила составления этих названий. Это название должно быть понятно
специалистам разных стран. Кроме того, современная номенклатура должна быть
пригодна для обработки на ЭВМ.

В
начальный период развития органической химии названия органических соединений
были связаны с источниками их получения (лимонная кислота, виноградный сахар);
способами получения (пирогаллол – «пиро» по – греческие означает огонь);
отражали заметные свойства (гликоль – от греческого слова «гликос» – сладкий,
пикриновая кислота – от греческого «пикрос» – горький).

В
научной номенклатуре названия такого типа определяют словом тривиальные – от
латинского слова trivalis –
обыкновенный – тривиальная (эмпирическая) номенклатура (Т.Н.).

Эта
номенклатура применяется в силу устоявшихся представлений для простых
органических соединений, а также природных соединений: аминокислот, углеводов,
алколоидов, стероидов, лекарственных средств, для которых систематические
названия громоздки и неудобны.

Первый
шаг в систематизации органических соединений связан с классификацией их по
строению.

Основа
молекулы определяет ряд, к которому принадлежит органическое соединение.

Ниже приведены классификационные
ряды:

АЦИКЛИЧЕСКИЕ

(алифатические)

ЦИКЛИЧЕСКИЕ

ПРЕДЕЛЬНЫЕ

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ

КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ

ГЕТЕРОЦИКЛЫ

АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ

АРОМАТИЧЕСКИЕ

Ациклический
ряд – соединения, имеющие открытую цепь углеродных атомов как предельных
(насыщенных), например,

СН₃
– СН₂ – СН₃, так непредельных – (ненасыщенных) –

СН₂ = СН –
СН₃, СН º С – СН₃,
СН₂ = СН – СН = СН₂ и т.д.

Кроме
того, цепь может быть неразветвленной –

СН₃
– СН₂ – СН₂ – СН₃ и разветвленной – СН₃
– СН – СН₃

СН₃

Циклический ряд- цепь
углеродных атомов замкнута в цикл. Эти соединения подразделяются на
карбоциклические – цикл включает только атомы углерода.

Карбоциклические соединения делятся на
ациклические (насыщенные и ненасыщенные) и на ароматические, содержащие в
своем составе ароматические кольца:

циклопропан циклогексан циклогексен
бензол

нафталин

Кроме
того, встречаются гетероциклические соединения, в циклах которых помимо атомов
углерода содержатся атомы других элементов (гетероатомы). Последние, также
могут быть насыщенными, ненасыщенными и ароматическими:

О                                            S
N

тетрогидрофуран                         фуран
пиридин

Типичным
явлением для органической химии являются гомологические ряды – они существуют
практически для всех классов органических соединений (ряд метана, этилена,
ацетилена, бензола и т.д.).

Кроме того, для органических соединений характерно явление

изомерии,
то   есть существование   нескольких   различных веществ, отвечающих одной
молекулярной формуле, но имеющих различное строение. Например,
молекулярной формуле    С₂Н₆О    могут отвечать
следующие   соединения:   СH₃ – СН₂ОН
–   этиловый спирт и Н₃С – О – СН₃ – диметиловый эфир.

С
середины 19 века активно развивается рациональная (радикало-функциональная)
номенклатура (Р.Н.). Р.Н. допускает возможность существования различных
названий для одного и того же соединения, причем за основу названия не всегда
выбирают первый представитель гомологического ряда.

Для
более сложных по строению органических соединений применяется систематическая
номенклатура (С.Н.).

Она
принята за основу в 1892 году на международном съезде химиков в Женеве (поэтому
часто называется Женевской номенклатурой). Фундаментом ее является теория строения органических
соединений, разработанная А.М.Бутлеровым.

Формирование
С.Н. длилось более 1ОО лет и в 1965 году на съезде Международного союза
теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry – IUPAC) – ИЮПАК
были приняты основные дополнения и изменения к действующим правилам.

Целью
данного пособия является рассмотрение основных подходов к формированию названий
органических соединений по тривиальной, рациональной и систематической
номенклатурам, а также закрепление рассмотренного материала в самостоятельной
работе по вопросам, прилагаемым к каждому классу органических соединений.

2. Технические
термины

Родоначальная структура – та часть молекулы, которая составляет
основу соединения.

Для
ациклических соединений – главная углеродная цепь; для карбоциклических и
гетероциклических – цикл.

К
родовой структуре могут примыкать разные функциональные и характеристические
группы, которые перечисляют в порядке старшинства (табл.1).

Главная
(старшая) функциональная группа точно указывает на принадлежность соединения к
определенному химическому классу и на те свойства, которые у него можно
ожидать.

Соединения
с несколькими одинаковыми группами называются полифункциональными,
например: СН₂ – СН – СН₂

׀ ׀ ׀

ОН ОН ОН
глицерин

Соединения,
содержащие различные функциональные группы–гетерофункциональными, например:

СН₃ –
СН – СООН

ОН

молочная кислота

Характеристическая группа – группа, связанная с родоначальной структурой. Она может
играть роль и функциональной группы. Например: 2-хлорпропановая
кислота

СН₃ – СН – СООН ← старшая характеристическая группа

Cl
←       не старшая характеристическая группа

Таблица 1

Наиболее важные функциональные
группы

Класс	Функциональ-ная группа	Общая формула класса	Название
в префиксе	в суффиксе
Карбоновые кислоты	– C = O ׀ OH	R– COOH	карбокси-	-овая кислота
Сульфокислоты	О ׀׀ – S – OH ׀׀ О	R – SO₃H	сульфо-	-сульфоновая кислота
Производные кислот: ангидриды Cложные эфиры Xлорангидриды Амиды Нитрилы	R – C = О О R – C = О – C = O OR – C = O Cl – C = O NН₂ – C º N	(R–CO)₂O R₁-CO-OR₂ R – C = O Cl R – C = O NН₂ R – C º N	– алкокси- карбонил- хлороформил- карбамоил циано-	-ангидрид -оат -оилхлорид -амид -нитрил
Альдегиды	– C = O H	R – C = O H	оксо-	-аль
Спирты	– OH	R – OH	гидрокси-	-ол
Тиолы	– SH	R – SH	меркапто-	-тиол
Амины	– NH₂	R – NH	амино-	-амин
Имины	= NH –	R = NH	имино-	-имин
Простые эфиры	– OR	R – O – R	алкокси-	-оксид (эфир)
Сульфиды	–SR	R – S – R	алкилтио-	-сульфид
Галогенпроизводные	– F, – Cl, – Br, –J(Hal)	R – Hal	фтор-, хлор-, бром-, иод – (галоген-)	– – –
Нитрозопроизводные	– N = O	Ar – N = O	нитрозо-	–
Нитропроизвод.	– NO₂	R – NO₂	нитро-	–

Заместитель
– это любой атом или группа атомов замещающих атом водорода в родоначальной
структуре. В качестве заместителей могут быть как функциональные
(характеристические группы), так и углеводородные радикалы.

Углеводородные радикалы – это остатки углеводородов, содержащие на
один атом водорода меньше.

Числовые префиксы – умножающие приставки, указывающие на число
заместителей или групп (табл.2).

Таблица 2

Числовые префиксы
(приставки)

Умножающий фактор	Префикс	Умножающий фактор	Префикс
1	Моно	20	Эйкоза
2	Ди	21	Генэйкоза
3	Три	22	Докоза
4	Тетра	23	Трикоза
5	Пента	24	Тетракоза
6	Гекса	…	…
7	Гепта	29	Нонакоза
8	Окта	30	Триаконта
9	Нона	31	Гентриаконта
10	Дека	32	Дотриаконта
11	Ундека	…	…
12	Додека	100	Гекта
13	Тридека	…	…
…	…	132	Дотриаконтагекта

Локант
– обозначает цифру или букву, указывающую на положение того или иного атома или
группы в молекуле.

В
систематической номенклатуре используют цифровое обозначение с применением
арабских цифр: 1, 2, 3, 4, 5 и т.д. В рациональной – буквенное: a, b, g и т.д. (приложение 1).

3. Систематическая
(заместительная) номенклатура

По систематической (заместительной) номенклатуре разработаны общие подходы к
формированию названий органических соединений. Они включают в себя следующие
положения:

1. Определяют
главную функциональную (характеристическую) группу в порядке старшинства
(табл.1) и выбирают для нее обозначение в суффиксе.

2. Находят
родоначальную структуру (основная цепь или основная циклическая структура), в
которую обязательно входит главная функциональная группа.

3. Устанавливают
характер заместителей и распределяют их в алфавитном порядке в префиксной части
названия.

4. Определяют
умножающие префиксы (табл.2).

5. Проводят
нумерацию родоначальной структуры, начиная с того конца, к
которому ближе старшая (главная) функциональная группа. При равных возможностях
выбирают нумерацию, дающую название с наименьшим локантом.

Локанты (цифры), указывающие
положение заместителей, ставят перед префиксами и после суффикса.

Цифры от букв отделяют дефисами (черточками), а цифры
от цифр – запятыми.

Существует два подхода к распределению заместителей в префиксной
части:

1. Заместители
указывают в порядке усложнения заместителя, например:

_{1 2 3 4 5

6}

СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН₂– СН₃

׀ ׀

СН₃ СН – СН₃

СН₃

2-метил-3-изопропилгексан

2. Заместители
указывают в алфавитном порядке:

3-изопропил-2-метилгексан

В пособии рассматривается 2-ой вариант.

4. Номенклатура алканов

(насыщенные,
предельные углеводороды или парафины).

Общая
формула: – С_n Н₂_n₊₂

Характерное окончание:
– ан

Углеводородные
одновалентные

радикалы
окончание: – ил

4.1. Систематическая номенклатура алканов

Линейные алканы называются нормальными.

Для первых четырех членов гомологического ряда в С.Н. применяют тривиальные
названия: метан, этан, пропан, бутан.

Названия
следующих алканов происходит от греческих числительных, указывающих число
углеродных атомов в молекуле. В таблице 3 представлены первые десять членов
гомологического ряда, а также соответствующие одновалентные радикалы.

Таблица 3

Число углеродных атомов	Формула	Название по С.Н.	Одновалентный радикал	Название
Нормальный
1	СН₄	Метан	СН₃ –	Метил-
2	С₂Н₆	Этан	С₂Н₅–	Этил-
3	С₃Н₈	Пропан	С₃Н₇ –	н-Пропил-
4	С₄Н₁₀	Бутан	С₄Н₉ –	н-Бутил-
5	С₅Н₁₂	Пентан	С₅Н₁₁ –	н-Пентил- (амил)
6	С₆Н₁₄	Гексан	С₆Н₁₃ –	н-Гексил-
7	С₇Н₁₆	Гептан	С₇Н₁₅ –	н-Гептил-
8	С₈Н₁₈	Октан	С₈Н₁₇ –	н-Октил-
9	С₉Н₂₀	Нонан	С₉Н₁₉ –	н-Нонил-
10	С₁₀Н₂₂	Декан	С₁₀Н₂₁ –	н-Децил-
			Разветвленный
			СН₃ – СН – ׀ СН₃	Изопропил-
			СН₃– СН – СН₂ – ׀ СН₃	Изобутил-
			*СН₃– СН₂– СН – ׀ СН₃	Вторичный Бутил-
			* СН₃ ׀ Н₃С– С – ׀ СН₃	Третичный Бутил-

*Атом углерода, связанный с одним атомом углерода в цепи называется первичным,
двумя – вторичным, тремя – третичным, четырьмя – четвертичным.

Например:

СН₃

׀ ■ □

СН₃ – С – СН₂– СН – СН₃

׀ ׀

СН₃ СН₃

□ – первичный атом углерода

■ – вторичный атом углерода

–
третичный
атом углерода

–
четвертичный
атом углерода

Название соединений, имеющих
линейную структуру, не представляет трудностей.

Для формирования названия алканов с разветвленной структурой необходимо
определить следующее:

1. Находят
самую длинную (главную) углеводородную цепочку.

2. Последовательно
нумеруют атомы углерода в цепочке, начиная с того конца, к которому ближе
заместители.

3.
Названия замещающих групп
ставят в алфавитном порядке перед названием главной цепочки.

4. Перед
названиями заместителей указывают цифрой (локантом) их положение в главной
цепи.

Если два одинаковых заместителя находятся при одном и
том же атоме углерода, то номера ставят для каждого из них.

5.
При наличии нескольких
одинаковых заместителей умножающие префиксы ставят перед их названиями:

СН₃

_{1 2}׀ _{3 4 5}

СН₃ – С – СН₂ – СН – СН₃ 2,2,4-триметилпентан

׀ ׀

СН₃ СН₃

4.2. Рациональная
номенклатура алканов

Насыщенные углеводороды рассматривают, как производные простейшего из них метана,
в котором один, два, три или четыре атома водорода замещены на углеводородные
радикалы, атомы или атомные группы.

Перед
тем как назвать соединение определяют, как правило, такой атом углерода, у
которого максимальное число атомов водорода замещены углеводородными и/или
другими радикалами. Названия этих радикалов располагают в префиксной части в
алфавитном порядке перед наименованием основного соединения – метана.

При
наличии одинаковых радикалов указывают умножающие (ди-, три- и т.д.)
префиксы:

СН₂– СН₃

► Н₃С – СН – С – СН₃

׀ ׀

► СН₃ СН – СН₃ ◄

► СН₃

диизопропилметилэтилметан

В некоторых случаях
целесообразно в качестве основы рассматривать менее замещенный углеродный атом,
например:

СН₃

׀

СН₃– С – СН – СН₂– СН – СН₃

׀ ׀
׀

СН₃СН₃ СН₃

изобутилметилтретбутилметан

Стрелкой указан атом углерода с
наибольшим числом заместителей.

Приставку изо – используют
для названия соединений, в которых две метильные группы находятся на конце
неразветвленной цепи (см. обозначение – ►) и
применяют в тривиальных и рациональных названиях соединений имеющих
одноуглеродное разветвление.

Приставка
нео – применяется только для неопентана – С(СН₃)₄.

СН₃
– СН – СН₃ изобутан
Т.Н.

׀ триметилметан Р.Н.

СН₃ 2-метилпропан С.Н.

          СН₃
неопентан                Т.Н.

׀ тетраметилметан Р.Н.

Н₃С
– С – СН₃ 2,2-диметилпропан С.Н.

СН₃

Тестовые задания

Назовите следующие
алканы по С.Н.:

1.
СН₃ – СН – СН – СН – СН₃ а) 2,3,4,5
– тетраметилгексан;

׀ ׀ ׀
б) 3-метилпентпн;

СН₃ СН₃
СН – СН₃ в) 3,5 -диметилоктан

СН₃

2.
СН₃– СН – СН₂ –СН₃ а)
3 – метилпентан;

׀
б) нонан;

С₂Н₅
в) гексен -2

3.
СН₃– СН – СН₂ – СН – СН₃
а) 2,2 – диметилгексин 3;

׀ ׀
б) 2,4- диметил- 4- этилгексен -2;

СН – СН₃ СН₂
– СН₂ – СН₃ в) 2,3,5- триметилоктан

СН₃

Назовите следующие
алканы по Р.Н.:

4.
СН₃– СН – СН – СН₃ а)
диметилметан;

׀ ׀
б) метилэтилметан;

СН₃ СН₃ в) изопропилдиметилметан

5.
СН₃– СН – СН – СН –СН₃ а) диизопропилметилметан;

׀ ׀ ׀
б) диэтилметан;

СН₃ СН₃
СН₃ в) триметилметан

5. Номенклатура алкенов

(ненасыщенные
углеводороды или олефины)

5.1.
Систематическая номенклатура алкенов

Общая
формула: – С_nH₂_n

Характерное
окончание: – ен

Углеводородные одновалентные
радикалы

окончание:
– енил

Название
алкенов по С.Н. образуют от названия соответствующих алканов с заменой
окончания – ан на – ен.

Самую
длинную углеводородную цепочку, содержащую двойную связь нумеруют с того конца,
к которому ближе всего кратная связь. Положение кратной связи указывают меньшим
номером из двух углеродных атомов, соединенных двойной связью:

_{4               3              2              1}              _{4

3             2             1}

СН₃ – СН₂ – СН = СН₂ СН₃ –
СН = СН – СН₃

бутен – 1 бутен – 2

Цифру, указывающую положение двойной
связи располагают в названии до или после суффикса.

_{1 2 3 4}

Н₂С = СН – СН = СН₂ бутадиен – 1,3

Разветвленные алкены называют подобно разветвленным
алканам:

_{5 4

3 2 1}

СН₃ – СН₂
– СН₂ – С = СН₂ 2 – метилпентен – 1

СН₃

_{5 4 3 2 1}

СН₂ = СН – СН₂ – С = СН₂ 2 –
метилпентадиен – 1,4

СН₃

В
таблицах 4 и 5 представлены названия ряда алкенов и их одновалентных радикалов.

Таблица
4

Названия ряда алкенов

Формула	Название
Т.Н.	Р.Н.	С.Н.
СН₂= СН₂	Этилен	Этилен	Этен
СН₃– СН = СН₂	Пропилен	Метилэтилен	Пропен
СН₃ – С = СН₂ ׀ СН₃	Изобутилен	Несимм-диметилэтилен	Метилпропен
СН₃– СН₂ – СН = СН₂	a-Бутилен	Этилэтилен	Бутен – 1
СН₃ – СН = СН – СН₃	b -Бутилен	Симм-диметилэтилен	Бутен –2

Таблица 5

Названия
ряда радикалов

Формула радикала	Название
Систематическое	Тривиальное
СН₂ = СН –	Этенил	Винил
СН₃ – СН = СН₂ –	* Пропен –1-ил	–
СН₂ = СН – СН₂ –	Пропен –2-ил	Аллил
СН₂ = С – ׀ СН₃	1 – метилэтенил	Изопропенил

*В углеводородных радикалах атом
углерода со свободной валентностью обозначают цифрой 1.

5.2. Рациональная
номенклатура соединений ряда алкенов (олефинов)

По
Р.Н. ненасыщенные углеводороды (олефины) рассматривают как производные этилена
Н₂С = СН₂, у которого один или более атомов
водорода замещены углеводородными радикалами или другими атомами или
функциональными группами. Название строят аналогично названию углеводородов
ряда метана.

Чтобы
показать, у какого углеродного атома этилена находятся заместители добавляют
слово симметричный (несимметричный) или используют буквенное обозначение: a, b и т.д. Например:

β
α

СН₂
= С – СН₃ –
несимм.-диметилэтилен

СН₃ (a,a – диметилэтилен)

b a

СН₃
– СН₂– СН = СН – СН₃–симм.
метилэтилэтилен

(a-метил-b-этилэтилен)_{_}

6. Номенклатура алкинов

6.1.
Систематическая номенклатура алкинов

Общая
формула: – C_nH₂_n_-2

Характерное окончание: –
ин

Углеводородные
одновалентные радикалы

окончание:
– ил

Названия
алкинов образуют от названия соответствующих алканов с изменением
окончания –ан на –ин и указанием с помощью локанта
положения тройной связи.

Все
правила номенклатуры, характерные для алкенов применимы и для алкинов.
Например:

_{4 3 2 1}

СН₃ – СН – С º СН 3 – метилбутин – 1

СН₃

Одновалентные
радикалы алкинов называют следующим образом: к названию соответствующего
углеводорода добавляют окончание – ил. Например:

СН º
СН СН º С –

этин этинил

_{3 2 1}

СН º СН – СН₃ СН º С – СН₂–

пропин пропин – 2 – ил (пропаргил)

Углеводороды,
в которых одновременно присутствуют двойные и тройные связи нумеруют таким
образом, чтобы получить локант с наименьшим номером. Причем наименьший номер
придают двойной связи:

_{6 5 4 3 2 1}

НС º С – СН = СН – СН
= СН₂ гексадиен – 1,3 – ин – 5

6.2.
Рациональная номенклатура соединений ряда ацетилена

Все
члены гомологического ряда рассматривают как производные ацетилена СНºСН, в молекуле
которого один или

оба
атома водорода замещены на углеводородные радикалы. Например:

Н₃С – С º
СН
метилацетилен

Н₃С
– СН – С º С – СН₃ изопропилметилацетилен

СН₃

Тестовые задания

Назовите по С.Н.
следующие соединения:

1.
(СН₃)₃С – С º С – СН₂ – СН₃ а)
2,2 –диметилгексин- 3;

б) гексин –3;

в) 3- метилпропин- 2,2

СН₃

׀
а) 2,4 -диметилгексин -2;

2.
СН₃ – С = СН – С – С₂Н₅ б)
2,4 -диметил -4-этилгексен – 2;

׀ ׀
в) 2,2 -диметилгексин

СН₃ С₂Н₅

3.
СН₂ = СН – С = СН – СН₃ а)
3-метилпентен –1;

׀ б)
3 – метилпентен – 2;

СН₃ в)
3 – метилпентадиен –1,3

4.
СН₃– СН – С = СН– СН – С º С – СН₃ а)
2,3-диметил-5-этилоктен-

׀ ׀
׀ 3-ин-6;

СН₃СН₃ С₂Н₅ б)
3-метилоктен-2;

в)
2,2-диметилнонин-4

5. СН₃ – СН – СН = СН₂ а) пентен –1;

׀
б) 3-метилбутен-1;

СН₃ в)
бутен-2

7.
Номенклатура циклических углеводородов

Алициклические
углеводороды: – С_nН₂_n (n ³ 3)

– С_nН₂_n_–2 (n ³ 3)

–
C_nH₂_n_{– 4}(n ³ 8)

Характерное
окончание: – ан, -ен, -ин

Приставка:
– цикло

Одновалентные группы
окончание: – ил, енил

Название производят от
названия соответствующих алканов (алкенов, алкинов) с добавлением приставки
(префикса) – цикло.

Например:

СН₂ СН₂ СН₂

Н₂С
СН₂

С    º
С           СН₂

Циклопропан Циклогексен Циклооктин

Одновалентные группы
циклоалканов получают названия, в которых окончание –ан заменяется на –ил
– циклопропил, соответственно. При наличии заместителей нумерацию в цикле
проводят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера:

₂

₃
₁

СН₃ СН₃ 1,3- диметилциклопентан

₄₅

Циклы, имеющие один общий
атом относятся к спираносоединениям:

Н₂С СН₂

спиран

Спираны, имеющие две
циклические структуры называют, размещая префикс спиро– перед
наименованием углеводорода, указывая в квадратных скобках число атомов углерода
в цикле, за исключением общего атома углерода:

Н₂С СН₂

С СН₂

Н₂С СН₂

спиро [2,3] гексан

В случае необходимости
атомы углерода нумеруют, начиная с наименьшего цикла так, чтобы заместитель
имел меньший локант, далее проходят через спиро углерод и нумеруют атомы
углерода второго кольца:

СН₃ СН₃

_{5 4}׀ ₁ ׀

Н₂С
СН СН

₃

₆ ₇ ₂

Н₂С СН₂ СН₂

1,4 – диметилспиро [2,4] гептан

Соединения, состоящие из двух
циклов и имеющие два общих несмежных атома углерода называют как алканы
с добавлением префикса – бицикло -. Число атомов углерода в каждом
мостике цикла указывают в квадратных скобках:

СН

Н₂С
СН₂ бицикло [1,1,0] бутан

СН

Бициклами являются также и
некоторые терпены:

₁₀

СН₃

₂ ׀

СН

_{1 3}

НС СН₂

₇

СН₂

₈ _{6

4}

Н₃С – С
СН₂ 2,6,6-триметилбицикло[3,1,1] гептан

₉׀ ₅

СН₃
СН

Тестовые задания

Назовите по С.Н. следующие соединения:

1. СН₃
а) 1-
метил-2-этилциклобутан;

б)
3-тилциклогексан;

в) этилциклопентан

С₂Н₅

СН₃

2. а)
1,2-диметилпентан;

б) 1,2-диметилциклогексан;

СН₃
в) 2,3-диметилциклогексан

3.
СН₃ а) циклопентан;

б) 1,1- диметилциклопентан;

СН₃ в) 1,2-циклопропан

4.
СН = СН СН = СН а) спиро [4,5] декадиен-1,6;

б) бицикло [1,1] бутан;

Н₂С
С в) спиро [3,4] октен-1

Н₂С – СН₂
СН₂– СН₂

а) изопропилциклопропан;

5. б) пропилпропан;

в) этилциклобутан

СН(СН₃)₂

8.
Номенклатура ароматических углеводородов – Аренов

Общая
формула:

Общее
название: … бензол

Название
одновалентных групп: – арилы (Аr)

Название углеводородов ряда
бензола составляют из названий радикалов боковых цепей с добавлением окончания
бензол (ИЮПАК) бензен (С.Н.).

При наличии нескольких заместителей используют
две системы их обозначения:

В одной из них – первый номер
присваивают атому углерода бензольного кольца, у которого находится заместитель,
далее ведут нумерацию так, чтобы получить наименьшие локанты.

В другой сиcтеме положение заместителей
указывают префиксами (ИЮПАК) орто-, мета-, пара- относительно углеродного
атома, несущего первый заместитель. Ни префиксы, ни сокращенные буквенные
обозначения не учитываются в определении алфавитного порядка для перечисления
замещающих групп.

Первая система, например:
1,2-диметилбензол

Вторая система – использование
префиксов орто – о

мета – м

пара – п

толуол о-ксилол
м-ксилол п-ксилол

(1,2-диметил-
(1,3-диметил-
(1,4-диметил-

                                                 бензол)
бензол)                     бензол)

Допускаются полная и сокращенная
система обозначений.

В таблице 6 представлены названия ряда аренов.

Таблица 6

Арены

Структурная формула	Название	Радикал	Название
ИЮПАК	Т.Н.
	Бензол	бензол		Фенил-
	Метил-бензол	толуол		Бензил-
	Этилбензол	–		Фенэтил-
	1,2-диме-тилбензол (о-ксилол)	о-ксилол	(СН₃)₂С₆Н₃–	2,3-ксилил-
	1,3-диме-тилбензол (м-ксилол)	м-ксилол	– “ –	2,4-ксилил-
	1,4-диме-тилбензол (п-ксилол)	п-ксилол	– “ –	2,5-ксилил-
	Изопро-пилбензол	Кумол	СН₃)₂СН С₆Н₄ –	м-куменил-
	Винил-бензол	Стирол		Стирил-

Тестовые
задания

Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие ароматические
соединения:

1.
2.

а)
1-хлор-2-(2-хлорпропил)-бензол; а) 1-бутил-4-этилгексан;

б)
1-хлор-2-пропилбензол; б)
1-бутил-4-этилбензол;

в)
1,2-дихлорпропилбензол; в) 1,2-бутилбензол

3. 4.

а)
1,3-диметил-2-этилбензол; а) 1-изопропилбензол;

б) 1,2,3
-триметилбензол; б) 2-изопропил-1-метилбензол;

в) 1-метил-2-этилбензол;
в) 1-метил-2-пропилбензол

9.
Номенклатура галогенпроизводных

Общее
название: фтор-, хлор-, бром-, иод-

В зависимости от
углеводородного радикала галоген-производные подразделяются на алкил–
и арилгалогениды.

Название алкилгалогенида по С.Н. происходит от
названия соответствующего углеводорода с указанием цифрой положения галогена и
префиксом фтор-, хлор-, бром-, иод- соответствующего галогена. Нумерацию
углеводородной цепи проводят с того конца, к которому ближе находится атом
галогена:

_{1 2 3 4 5}

Н₃С – СН – СН – СН₂ – СН₃ 2,3-дихлорпентан

׀
׀

Cl Cl

Нумерацию атомов углерода
ненасыщенных галогенпроизводных проводят с того конца, к которому ближе кратная
(двойная или тройная) связь_:

_{1

2 3}

Н₂С
= С – СН₂Cl

׀
2-метил-3-хлорпропен-1

СН₃

Заместители, включая галоген
перечисляют в алфавитном порядке.

Название ароматических
галогенпроизводных формируется аналогично рассмотренным выше примерам:

хлорбензол 1,2-дихлорбензол
2-метил-1,3-дихлорбензол

По Р.Н. название
галогенпроизводных составляют из названия углеводородного радикала и названия
соответствующего галогена (F, Cl, Br, J):

СН₃Cl
С₃Н₇J С₆Н₅СН₂Br

метилхлорид пропилиодид бензилбромид

В зависимости от того, с каким
атомом углерода связан галоген добавляют слова: первичный, вторичный,
третичный:

СН₃

СН₃ – СН – СН₂
– СН₃ СН₃ – СН – СН₂Сl Н₃С
– С – СН₃

׀ ׀
׀

Сl
СН₃ Cl

втор-бутилхлорид
изобутилхлорид трет-бутилхлорид

10.
Номенклатура нитросоединений

Общее
название: нитро-

Функциональная группа: – NО₂

По С.Н. названия
нитросоединений составляют, взяв за основу родоначальный углеводород и
прибавляя приставку – нитро:

_{1 2

3 4 5}

СН₃ – СН – СН – СН₂–СН₃ 2-метил-3-нитропентан

׀ ׀

СН₃ NО₂

нитробензол 2-метил-1-нитробензол

(о-нитротолуол)

11. Номенклатура
аминов

Амины – органические основания,
производные от аммиака.

Первичные амины: R – NH₂

Вторичные амины: R – NH – R₁

Третичные амины: R – N – R ₁

R₂

11.1.
Алифатические амины

Первичные амины называют,
добавляя суффикс – амин к названию родоначального
углеводорода (С.Н.) или к названию углеводородного остатка (Р.Н.):

СН₃
– NН₂
метанамин (С.Н.), метиламин (Р.Н.).

Вторичные и третичные амины называют, указывая в
алфавитном порядке заместители:

СН₃
– NН – С₂Н₅
метилэтиламин

СН₃
– N – С₂
Н₅ метилдиэтиламин

C₂H₅

11.2.
Ароматические амины

Ароматические амины, в молекулах которых
аминогруппа непосредственно связана с бензольным ядром, называют как
производные анилина, для ряда аминов допускаются тривиальные названия:

анилин
2-метиланилин

(о-толуидин)

11.3. Смешанные амины

В смешанных аминах, у которых
один радикал ароматический, а другой алифатический, за основу названия берут
анилин, а алкильную группу связанную с азотом, указывают символом N, который
ставят перед названием алифатического радикала:

N-этиланилин

Тестовые
задания

Назовите следующие соединения по С.Н.:

1.
CH₃ – N – CH₂ – CH₃ 2.
(CH₃)N

CH₃

а)
изопропилметиламин; а) триметиламин;

б)
метилпропиламин; б) диметиламин;

в)
диметилэтиламин; в) тетраметиламин;

3. H₂N – CH₂ – CH₂– CH₂ – CH₂

а) 1-аминобутан;

б) бутиламин;

в) дибутиламин

а) N,N–
диэтиланилин; а) пропиланилин;

б) N –
диэтиланилин; б) 3- изопропиланилин;

в) N,N–
этиланилин; в) изопропилнитробензол

6. СН₂= С – СН₂
– СН – СН₂NО₂а) 2-метил-5-нитро-4-этилпентен-1;

׀ ׀
б) 4-метил-1-нитро-2-этилпентан;

СН₃ С₂Н₅ в) 1-нитро-3-этилпентен

12.
Номенклатура спиртов

12.1.
Систематическая номенклатура спиртов

Функциональная
группа: – ОН

Название гидроксильной
группы: гидрокси-

Общее название: –
ол

Подход к названию спиртов
аналогичен ранее рассмотренным: выбирают наиболее длинную цепь, в которую
входит функциональная группа, нумеруют ее с того конца, к которому ближе
гидроксильная группа и в названии добавляют окончание – ол, после
окончания цифрой указывают атом углерода, соединенный с – ОН группой:

_{1 2 3 4 5}

СН₃ –
СН – СН – СН₂ – СН₃ 3-метилпентанол –2

׀
׀

ОН
СН₃

Если спирт ненасыщенный, то в
главную цепь включают и кратную связь. В названии в алфавитном порядке
указывают заместители и обозначают цифрой их положение, затем кратную связь
(сначала – ен, затем – ин) и наконец окончание – ол с
указанием цифрой положения гидроксильной группы в цепи:

СН₃

_{5 4} ₃׀_{2 1}

СН₂ – СН
= СН – СН – СН₂ОН 2-метил-5-хлорпентен-3-ол-1

Сl

При наличии нескольких гидроксильных
групп указывают цифрами их положение и применяют умножающие приставки:

_{1 2 3}

СН₂– СН₂
– СН₂ пропандиол-1,3

׀
׀

ОН
ОН

12.2.
Рациональная номенклатура спиртов

Название производят из
углеводородного радикала с добавлением слова спирт: СН₃ –
СН₂ОН этиловый спирт.

Используют также Р.Н., в
которой за основу взят спирт СН₃ОН- карбинол (метиловый
спирт). Все другие спирты рассматривают как его производные:

СН₃

СН₃– СН₂
– СН – СН СН₃ – СН – СН₃

׀
׀ ׀

ОН СН₃
ОН

изопропилэтилкарбинол диметилкарбинол

Названия некоторых спиртов по С.Н., Р.Н. и Т.Н
:

СН₃ – СН₂ОН
СН₂ – СН = СН₂ СН₂ – С ≡ СН

׀ ׀

ОН ОН

этанол; 2-пропен-1-ол;
2-пропин-1-ол;

метилкарбинол
; этиленкарбинол; ацетиленкарбинол;

винный
спирт; аллиловый спирт; пропаргиловый спирт

Двухатомные спирты называются гликолями.
Родоначальник ряда – этиленгликоль СН₂ – СН₂.

׀ ׀

ОН ОН

Однако, эти названия
применимы только для наиболее простых двухатомных спиртов:

α γ

СН₂ – СН₂– СН₂ α,γ –
пропангликоль

׀ ׀ (пропандиол-1,3)

ОН ОН

Трехатомный спирт – СН₂
– СН – СН₂

׀
׀ ׀ глицерин (Т.Н.)

ОН ОН ОН (пропантриол-1,2,3)

Тестовые
задания

Назовите по С.Н. следующие спирты:

1. С₆Н₅ – СН(ОН) – СН₂ – СН = СН₂
2. СН₃ – С º
С – СН(ОН) – СН – СН₃

а)
4-фенилбутен-1-ол-4; а) 5-метилгептанол-3;

б)
1-фенилбутен-3-ол-1; б) 5-метилгептин-2-ол-4;

в) бутен-3-ол-1;
в) гексин-2-ол-4

СН₃ NО₂
ОН

׀ ׀
׀

3.
СН₃ – С – СН₂ – СН – СН2ОН 4. СН₃ –
СН₂– СН₂– СН – СН – СН₂ОН

׀
׀

СН₃ С₂Н₅

а)
2-нитро-4,4-диметилпентанол-1; а) гександиол-1,3;

б)
4,4-диметил-2-нитропентанол-1; б) 2-этилгександиол-1,3;

в)
2-нитропентанол-1; в) пентандиол-1,3

5.СН₃– (СН₂)₂ОН

а) пропанол –1;

б) изопропиловый спирт;

в) пропанол-2

13.
Номенклатура простых эфиров

Функциональная
группа: – О –

Название функциональной группы:
– окси-

Общая
формула: … ил … иловый эфир

По С.Н. название эфиров
происходит из названий соответствующих углеводородов. При этом за основу
названия применяют радикал более сложной структуры, второй радикал менее
сложной структуры (или такой же) изменяет окончание на окси:

СН₃
– О – С₂Н₅; С₂Н₅ – О – С₂Н₅

метоксиэтан этоксиэтан

В несложных случаях для
простых эфиров применимы радикало-функциональные названия. Они строятся из
названия

углеводородных радикалов,
перечисленных в алфавитном по-

рядке с добавлением слова эфир:

СН₂ – СН₃– О – СН – СН₃

СН₃

изопропилэтиловый эфир

14.
Номенклатура альдегидов и кетонов

14.1.
Систематическая номенклатура альдегидов и кетонов

Функциональная
группа: С = О

Название функциональной группы:
карбонил или оксо- группа

Общие
формулы: R – С = О
(альдегиды)

Альдегидная (формольная)
группа ׀

Кетонная
группа R – С – R
(кетоны)

׀׀

Общие
названия: – аль

– он

Название
альдегида формируется из названия углеводорода

с
добавлением окончания – аль (С.Н.):

_{4

3 2 1}

СН₃
– СН – СН₂ – СОН 3- метилбутаналь

СН₃

_{3

2} ₁

СН₂
= С – СОН 2 – метилпропен- 2 – аль

СН₃

Кетоны
называют, добавляя окончание – он к родоначальному названию
углеводорода. Цепочку нумеруют с того конца, к которому ближе кетонная группа:

_{1

2 3 4 5}

СН₃
– С – СН – СН₂ – СН₃ 3 – метилпентанон –
2

׀׀ ׀

О СН₃

Название
алициклических альдегидов производят из названия карбоцикла с добавлением слова
карбальдегид, а в ароматических альдегидах название строится от
родоначальной структуры ряда – бензальдегида:

циклогексанкарбальдегид бензальдегид

(формилциклогексан) (формилбензол)

14.2. Рациональная
номенклатура альдегидов и кетонов

По
Р.Н. альдегиды рассматривают как производные уксусного

альдегида
СН₃ – СОН

СН₃
– СН₂ – СОН метилуксусный альдегид

СН₃

СН₃
– С – СОН триметилуксусный альдегид

СН₃

Название
кетонов составляется из названия радикалов с добавлением слова кетон:

СН₃– С – СН₃ диметилкетон Р.Н.

׀׀ ацетон Т.Н.

О пропанон -2 С.Н

СН₃ – С – СН – СН₃ изопропилметилкетон Р.Н.

׀׀ ׀

О СН₃ 3-метилбутанон – 2 С.Н.

В
ряду альдегидов и кетонов сохраняются тривиальные названия, которые происходят
от названия соответствующих кислот:

Н
– СОН формальдегид или муравьиный
альдегид

СН₃
– СОН ацетальдегид или уксусный
альдегид

СН₃
– СН₂ – СОН пропионовый
альдегид

СН₃
– СН₂ – СН₂–СОН масляный альдегид

СН₃–
(СН₂)₃ – СОН валериановый
альдегид

СН₃
– С – СН₃ ацетон

׀׀

С₆Н₅– С – С₆Н₅ бензофенон

׀׀

Тестовые задания

Назовите
следующие соединения по С.Н.:

1.СН₃– СН – СОН 2. СН₂ = С – СН₂
– СОН

׀ ׀

Сl
                    С₂Н₅

а)
2-хлорпропаналь; а) 3-этилбутен-3-аль;

б)
2-хлорпропан; б) 3-метилбутен-3-аль;

в)
1-хлорпропанон; в) 3-этилбутаналь

3.
НОС – СН₂ – СОН 4. СН₃ – С –
СН – СН₂ – СН₃

׀׀ ׀

О СН₃

а)
пропаналь; а) пропанон;

б)
пропандиаль; б) 3-метилпентанон-2;

в)
пропанон; в) 3-метилпенатаналь

5.
НС º С – СН₂
– С – СН₂– СН₃ 6. СН₃ – С – С – СН₃

׀׀ ׀׀ ׀׀

О О О

а)
гексен-5-он-3; а) бутандион;

б)
гексин-5-он-3; б) бутанон;

в)
нексанон-3; в) бутаналь

15. Номенклатура кислот

Функциональная
группа: ׀׀

– С – ОН

Название
функциональной группы: карбоксил –

Общая
формула:

R – СООН

Общее
название: – овая кислота

По номенклатуре ИЮПАК название кислот строится из названия соответствующих
углеводородных радикалов с добавлением окончания – овая и слова кислота.
Углероду карбоксильной группы присваивается номер 1:

_{3

2 1}

СН₃
– СН – СООН 2 – метилпропановая кислота

СН₃

В
названиях ароматических кислот в качестве родоначальной структуры по правилам
ИЮПАК используется бензойная кислота:

Кислоты были выделены из природных продуктов, поэтому для них сохранились
тривиальные названия (табл.7).

Таблица 7

Названия ряда карбоновых кислот

Формула	Название	R– С = О ׀
Т.Н.	С.Н.	Р.Н.	Радикал
Н – СООН	Муравьиная	Метановая	Муравьиная	Формил-
СН₃ – СООН	Уксусная	Этановая	Уксусная	Ацетил-
СН₃ – СН₂– СООН	Пропионовая	Пропановая	Метилук-сусная	Пропи- онил-
СН₃–(СН₂)₂–СООН	Масляная	Бутановая	Этилуксусная	Бутирил-

Если
соединение включает две и более карбоксильные группы, то используют умножающие
приставки- ди: три и т.д.:

НООС
– СООН этандиовая кислота С.Н.

(щавелевая кислота) Т.Н.

НООС
– СН₂ – СООН пропандиовая кислота С.Н.

(малоновая кислота) Т.Н.

По
Р.Н. кислоты алифатического ряда рассматривают как производные уксусной
кислоты, (табл.7).

СН₃

СН₃
– СН₂ – С – СООН диметилэтилуксусная кислота

СН₃

Названия
солей карбоновых кислот строят из названия кислоты с заменой окончания – овая
на –ат и названия катиона:

С₁₇Н₃₅ – СООNа          стеарат
натрия

СН₃ – СООК ацетат калия

Тестовые задания

Назовите
следующие соединения по С.Н.:

1.
Сl
2. СН₃ – СН = СН – СН – СООН

׀ ׀

СН₃ – С – СН – СООН                                                Н₃С
– СН– СН₃

׀ ׀

Н₃С С₂Н₅

а)
3-метил-3-хлор-2-этилбутановая а) 2-пропилпентен-3-овая кислота;

кислота;

б)
3-метил-3-хлорбутановая кислота; б) 2-изопропилпентен-3-овая

кислота;

в)
2-этил-3-хлорпентановая кислота; в) 2-изопропилпентановая
кислота

3.
НООС – СН₂ – СН₂ – СООН а) бутановая
кислота;

б) бутандиовая кислота;

в) пропановая кислота

5.
НООС – СН = С – СООН а) 2-метилбутен-2-диовая кислота;

׀ б) 2-метилбутандиовая кислота;

СН₃                                        в) 2-метилбутановая
кислота

16. Номенклатура сложных эфиров

׀׀                                                Функциональная
группа:                      – С – О – R

Название
функциональной группы: алкоксикарбонил:

Общая
формула: О

׀׀

R – С – О –
R₁

Общее
название: … ил … оат

При
построении названия сложного эфира по С.Н. к названию спирта добавляют название
кислоты, при этом суффикс – овая кислота заменяют на – оат:

СН₃– СН₂ – СО – О – С₂Н₅
этилпропионат

Названия
сложных эфиров часто строят из названий кислот и спиртов с добавлением слова
эфир:

СН₃– СО – О – СН₃ уксуснометиловый эфир или метиловый эфир
уксусной кислоты

метилбензоат

Сложные
эфиры глицерина и высших карбоновых кислот называются глицеридами (ацилглицеринами).
Названия ацильных остатков строят с использованием суффикса – оил, при
этом используют тривиальные названия высших карбоновых кислот (табл.8).

Таблица 8

Высшие карбоновые
кислоты и их ацильные остатки

Формула	Название по Т.Н.	Ацильный остаток
С₁₅Н₃₁СООН	Пальмитиновая	Пальмитоил-
С₁₇Н₃₅СООН	Стеариновая	Стеароил-
С₁₇Н₃₃СООН	Олеиновая	Олеоил-
С₁₇Н₃₁СООН	Линолевая	Линолеоил-
С₁₇Н₂₉СООН	Линоленовая	Линоленоил-

Например:
₁ СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₅

₂
СН – О – СО – С₁₇Н₃₅

₃ СН₂ – О – СО – С₁₇ Н₃₅ 1,2,3- тристеароилглицерин

Тестовые задания

Назовите
следующие соединения:

1.СН₂
– СН₂ – СО – О – С₂Н₅ 2. СН₃
– СН₂ – СО – О – СН – СН₃

׀ ׀

Сl
СН₃

а) этил-3-хлорпропионат; а) изопропилпропионат;

б) этилхлорпропановая кислота; б) пропилпропионат;

в) этилпропионат; в) пропилбутаноат

3.
СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁ 4. СН₂
– О – СО – С₁₅Н₃₁

׀ ׀

СН – О – СО – С₁₇Н₃₁ СН – ОН

׀ ׀

СН₂– ОН СН₂
– О – СО – С₁₇Н₂₉

а)
1,2-дипальмитоилглицерин; а) 1-линоленоил-3-пальмитоилглицерин;

б)
дипальмитоилглицерин; б) линоленоилпальмитоилглицерин;

в)
глицеринпальмитиновая кислота в) стеароилпальмитоилглицерин

5.
СН₃СОО(СН₂)₂СН₃ а)
метилбутаноат;

б) пропилацетат;

в) этилбутират

17. Номенклатура гетероциклических соединений

В гетероциклические
соединения в качестве гетероатомов входят кислород, сера, азот, фосфор, мышьяк
и т.д. их указывают в порядке старшинства.

Большое
значение имеют гетероциклы, конденсированные с бензольным кольцом или другим
гетероциклом:

индол пурин

(бензопирол)

По
номенклатуре ИЮПАК для многих гетероциклических соединений используют
тривиальные названия.

Нумерацию
атомов в гетероцикле начинают от гетероатома в том направлении, в котором
заместители или другие гетероатомы (в порядке старшинства) получили бы
наименьшие номера:

₃ Для простых соединений применяют

₄
N
обозначения с помощью греческих

букв – α и более удаленные –b и –g:

_{5 2}

S
₄ ₍_γ₎

₁
_{(β) 5 3 (β)}

тиазол пиридин

_{(α

) 6}
N _2

(α)

18. Номенклатура углеводов

Общая формула:
С_nH₂_nO_n

Функциональная
группа: альдоза – С =
О

кетоза > С = О

Характеристическая
группа: – ОН

Правила ИЮПАК допускают ряд тривиальных
названий для моносахаридов и дисахаридов (табл. 9).

Таблица 9

Названия моносахаридов и
дисахаридов

Формула	Общие названия	Индивидуальные названия по Т.Н.	Префиксы
С₅Н₁₀О₅	Пентоза	Арабиноза Рибоза Ксилоза	Арабино- Рибо- Ксило-
С₆Н₁₂О₆	Гексоза	Глюкоза Фруктоза Галактоза Манноза	Глюко- Фрукто- Галакто- Манно-
С₁₂Н₂₂О₁₁	Дисахарид	Сахароза Лактоза Мальтоза Целлобиоза	– – – –

Отсутствие
спиртовой группы у одного из атомов углерода в моносахариде или его производном
указывают префиксом дезокси –

₁ СНО

₂׀

Н – С – ОН

₃׀

Н – С – ОН

₄׀ 4 – дезоксирибоза

Н – С – Н

₅׀

СН₂ОН

Линейная структура
моносахаров

В
альдозах атом углерода, несущий альдегидную функцию, обозначают номером 1; в
кетозах – карбонильный атом углерода отмечают, возможно, более низким номером.

Для
обозначения числа атомов углерода в нормальной цепи используют следующие
названия: триоза, тетроза, пентоза, гексоза

и
т.п..

Конфигурационную
принадлежность обозначают символами D, L и ставят
их
перед названием углевода:

₁СНО ₁ СН₂ОН

₂ ׀ ₂ ׀

Н – С – ОН С = О

₃׀ ₃׀

НО – С – Н НО – С – Н формулы Фишера

₄
׀ ₄ ׀

Н – С – ОН Н – С – ОН

₅׀
₅׀

* Н – С – ОН Н – С – ОН

₆׀
₆׀

СН₂ОН
СН₂ОН

D–глюкоза
D-фруктоза

* Последний
асимметрический атом углерода определяет принадлежность к стереохимическому
ряду. Гидроксильная группа справа – D – ряд; слева – L – ряд.

При
необходимости знаками + (–) или префиксами декстро (лево) указывают оптическое
вращение – ставят после символов D или L.

Восстановление
карбонильной группы альдозы или кетозы приводит к многоатомным
спиртам, имеющим общее название альдитолы. Их названия производят от
названия углевода, изменяя окончание – оза на – ит:

D – глюкоза
; спирт D – глюцит (Т.Н. D– сорбит )

D – манноза
; —“— D – маннит

D –
галактоза ; —“— D –
галактит

Окисление
альдегидной группы приводит к альдоновым кислотам (глюконовые кислоты);
название которых производят от названия углевода с изменением окончания – оза
на – овая кислота.

Окисление
концевой группы СН₂ОН переводит альдозы в уроновые кислоты
(гликуроновые). Их название образуют от названия углевода с изменением
окончания – оза на уроновая кислота.

Дикарбоновые
кислоты, возникающие при окислении двух концевых групп альдоз, называются альдаровыми
кислотами; окончание – оза углевода изменяется на – аровая
кислота:

СН₂ОН
СООН СНО СООН

׀
׀ ׀ ׀

Н – С – ОН Н – С – ОН Н – С – ОН Н – С – ОН

׀
׀ ׀ ׀

НО
– С – Н НО – С – Н НО – С – Н НО – С – ОН

׀
׀ ׀ ׀

Н – С – ОН Н – С – ОН
Н – С – ОН Н – С – ОН

׀
׀ ׀ ׀

Н – С – ОН Н – С – ОН Н – С – ОН Н – С – ОН

׀
׀ ׀ ׀

СН₂ОН
СН₂ОН СООН СООН

D –глюцит D – глюконовая
D –
глюкуроновая D –
глюкаро-

(D –
сорбит) кислота кислота вая кислота

Циклическая
структура углеводов

При
образовании циклического полуацеталя появляется новый асимметрический атом
углерода (аномерный центр). Для указания его конфигурации используют
обозначения a и b. Для D – ряда a – аномер имеет
полуацетальный гидроксил справа, b – аномер – слева (проекционная формула Фишера). Для L – ряда
имеет место обратное отношение a – и b – аномеров.

Для
указания размера цикла последние две буквы в названии моносахарида – изменяют
на окончание – фураноза или пираноза (соответственно пяти – и
шестичленные кольца, включая и атом кислорода):

формула
Фишера формула Хеуорса

a–D-глюкопираноза

Гликозид
– это смешанный ацеталь, образованный замещением атома водорода в
полуацетальной гидроксильной группе (циклическая форма) на алкильный или
арильный радикал. В названии углевода окончание – а заменяется на
окончание –ид с указанием заместителя перед образовавшимся словом.
Углеводную часть гликозида называют гликоном, спиртовую – агликоном.

метил-a–D-глюкопиранозид

Если
от циклической формы отнята полуацетальная группа, то остаток представляет
собой гликозильный радикал – окончание – а углевода заменяется
окончанием – ил.

Невосстанавливающие
сахара называют гликозил-гликозидами:

a–D-глюкопиранозил-b–D–фруктофуранозид
(сахароза)

Восстанавливающие
– гликозил-гликозами.

При
замещении атома водорода в спиртовой гидроксильной группе углевода,
непосредственно перед названием заместителя через дефис ставят О (кислород):

4-О-a–D-глюкопиранозил-a–D–глюкопираноза
(мальтоза)

19. Номенклатура аминокислот

Аминокислоты на основании их строения делятся на алифатические и ароматические.

К первой группе относятся все аминокислоты, в которых группы – СООН и –NН₂
связаны с алифатической цепью независимо от, того, содержит ли их молекула еще
ароматические или гетероциклические ядра.

В молекулах ароматических аминокислот функциональные группы связаны с
ароматическим кольцом. В названии в качестве родоначальной используется
бензойная кислота:

Алифатические аминокислоты подразделяются на a-, b-, g– и т.д.

В
табл. 10 представлены основные аминокислоты.

Общая формула α – аминокислот R – СН(NН₂)
–СООН

Функциональные группы:

старшая характеристическая группа,

окончание – овая кислота – СООН

не старшая группа, окончание –амино – NН₂

радикал, окончание – ил

По Р.Н. положение – NН₂–
группы указывается буквой греческого алфавита и называется соответствующая
кислота.

По С.Н. название составляется из названия соответствующей кислоты и префикса амино-
с указанием цифрой положения аминогруппы.

Названия радикалов аминокислот, образуемых удалением гидроксила из
карбоксильной группы, производятся из тривиальных названий аминокислот заменяя
окончание –ин на –ил:

(a)

_{3 2 1}
радикал – аланил

СН₃ – СН – СООН СН₃ – СН
– СО –

׀ ׀

NН₂
NН₂

a-аминопропионовая
кислота (Р.Н.)

2-аминопропановая
кислота (С.Н.)

a-аланин
или аланин (Т.Н.)

Таблица 10

Наиболее важные аминокислоты

Название
аминокислот по

Т.Н., Р.Н., С.Н.

Структурная
формула

Сокращенные
названия

Русские
и

латинские

Аминокислоты,
входящие в состав белков

Глицин
(гликокол)

Аминоуксусная

2-аминоэтановая

NН₂СН₂
– СООН

Гли;

Gle;

a-аланин

a-аминопропионовая

2-аминопропановая

СН₃– СН – СООН

NН₂

Ала;

Ala;

Валин*

α-аминопропионовая

2-амино-3-метилбутановая

СН₃– СН – СН – СООН

׀ ׀

СН₃ NН₂

Вал;

Vаl;

Изолейцин*

a-амино-b-метилвалериановая

2-амино-4-метилпентановая

СН₃
– СН₂ – СН – СН – СООН

׀ ׀

СН₃ NН₂

Иле;

Ile;

Фенилаланин*

a-амино-b-фенилпропионовая

2-амино-3-фенилпропановая

С₆Н₅
– СН₂– СН – СООН

NН₂

Фал;

Phen;

Аспарагиновая

Аминоянтарная

2-аминобутандиовая

СООН
– СН – СН₂ –СООН

NН₂

Асп;

Asp;

Глутаминовая

a-аминоглутаровая

2-аминопентандиовая

СООН
– СН – СН₂ –СН₂ –СООН

NН₂

Глу;

Glu;

Лизин*

a,b-диаминокапроновая

2,6-диаминогексановая

СН₂
– (СН₂)₃– СН – СООН

׀
׀

NН₂ NН₂

Лиз;

Lys;

Серин

a-амино-b-гидроксипропионовая

2-амино-3-гидроксипропановая

НОСН₂– СН – СООН

NН₂

Сер;

Ser;

Треонин*

a-амино-b-гидроксимасляная

2-амино-3-гидроксибутановая

СН₃– СН – СН – СООН

׀ ׀

ОН NН₂

Тре;

Thr;

Цистеин;

a-амино-b-тиопропионовая

2-амино-3-тиопропановая

2-амино3-меркаптопропановая

СН₂
– СН – СООН

׀
׀

SН NН₂

Цис;

Cys;

Метионин*

a-амино-g-метилтиомасляная

2-амино-4-(метилтио)-бутановая

СН₃
–S-СН₂–СН₂ – СН – СООН

NН₂

Мет;

Меt;

Тирозин

a-амино-b-(гидроксифенил)
пропионовая

2-амино-3-(4-гидроксифенил)
пропановая

СООН
– СН – СН₂ – С₆Н₅ОН

NН₂

Тир;

Tyr;

Гистидин**

a-амино-b-имидазолилпропионовая

2-амино-3(4-имидазолил)
пропановая

N CH₂ – CH –
COOH

NH₂

NН

Гис;

His;

Аргинин**

a-амино-d-гуанидиновалериановая

1-амино-4-гуанидиновалериановая

Н₂N –С–NН– (СН₂)₃
–СН –СООН

׀׀ ׀

NН
NН₂

Арг;

Arg;

Пролин

a-пирролидинкарбоновая

2-пирролидинкарбоновая

Про;

Pro;

Триптофан*

a-амино-b–g-индолил
пропионовая

2-амино-3-индолилпропановая

Три;

Trp;

Аминокислоты, не
входящие в состав белков

Антраниловая

О-аминобензойная

2-аминобензолкарбоновая

*
– незаменимые L–a-аминокислоты,
которые должны присутствовать в пище человека для поддержания его жизни.

**
– частично незаменимые аминокислоты.

Вместо названий и формул аминокислот часто используют первую букву или три
буквы тривиального названия аминокислоты (табл.10). Аминокислоты,
входящие в состав белковой молекулы связаны между собой пептидной (амидной) – NН – СО –
связью. Названия пептидов образуются из тривиальных названий аминокислотных
остатков путем последовательного их перечисления, начиная с NН₂–
концевого остатка, с добавлением суффикса –ил, кроме С – концевой
аминокислоты, название которой остается без изменения. Например:

N-конец Н₂N – СН – СО
– NH – CН – СО – NН – СН – CООН
С-кон

׀ ׀ ׀

СН₃ СН₃ – СН – СН₃СН₂ОН

Аланилвалилсерин
(Ала-Вал-Сер)

Тестовые задания

Назовите
по С.Н. следующие аминокислоты:

1.
СН₃ – СН(СН₃) – СН(NН₂) – СООН а)
2-амино-3-метилбутановая кислота;

б) α-аминобутановая кислота;

в) валериановая
кислота

2.НООС
– (СН₂)₂ – СН(NН₂) – СООН а)
2-аминопентандиовая кислота;

б) 2-аминопентановая кислота;

в)
пентандиовая кислота

3.
NН₂–
СН₂ – (СН₂)₃ – СН₂ – СООН а)
7-аминогептановая кислота;

б) 6-аминогексановаякислота;

в) 5-аминопентановая кислота

4.
NН₂–
СН(СН₃) – СН₂ – СООН а)
3-амино-3-метилпропановая кислота;

б) 3-аминопропановая кислота;

в) 4-аминобутановая кислота

5.
СН₃ – СН(NН₂)
– СН(Сl) –
СООН а) 3-амино-2-хлорбутановая кислота;

б) 3-аминобутановая кислота;

в) 2-хлораминопропановая кислота

20. Написание
формулы по названию

При написании формулы по названию
по С.Н. следует:

1. Выделить
главную цепь углеродных атомов с определяющей функцией и пронумеровать ее;

2. Расставить
заместители;

3. Дополнить
структурную цепь соответствующим числом атомов водорода.

Например, написать формулу 4-метил-2-этил-пентен-1:

_{1 2 3 4 5}

1. С = С – С
– С – С 2. С = С – С – С – С 3. Н₂С = С – СН₂ –
СН – СН₃

׀ ׀ ׀ ׀

С₂Н₅ СН₃С₂Н₅ СН₃

21. Ответы на
тестовые задания

Страница	Вопрос	Ответ	Страница	Вопрос	Ответ
14	1	а	30	2	б
	2	а		3	б
	3	в		4	б
	4	в		5	а
	5	а	32	1	а
18	1	а		2	а
	2	б		3	б
	3	в		4	б
	4	а		5	б
	5	б		6	а
21	1	а	35	1	а
	2	б		2	б
	3	б		3	б
	4	а		4	а
	5	а	36	5	а
23	1	а	37	1	а
	2	б		2	а
	3	а		3	а
	4	б		4	а
27	1	а		5	б
	2	а	46	1	а
	3	а		2	а
	4	а		3	б
27	5	б		4	а
	6	а		5	а
30	1	б

22. Тестовые
задания по курсу номенклатура органических соединений

1.
Выберите из двух названий правильное для следующего алкана:

СН₃ – СН – СН₂
– СН – СН – СН₃ 2,3,5-триметилгексан

׀ ׀
׀ 2,4,5-триметилгексан

СН₃ СН₃ СН₃

2.Какая правильная
сокращенная структурная формула З-этилпентадиена-1,4?

СН₃= СНСН(С₂Н₅)СН
= СН₃

СН₂ = СНСН(С₂Н₅)СН
= СН₂

СН₂СНСН(С₂Н₅)СНСН₂

3.Выберите
из двух названий одновалентного радикала правильное:

СН₂ = СН – СН₂
– пропен-2-ил-

пропенил-

4.
Какая из приводимых ниже скелетных схем соответствует этилбутандиолу- 1,3?

ОН ОН

׀
׀

С – С – С – С –
ОН С – С – С – С – С – С – ОН

׀
׀

С
С

׀
׀

С С

5.Какая
из приведенных ниже формул изображает 3-хлорпентаналь?

СН₃СН₂СНСlСН₂СНО

С₅Н₁₀ОСl

6.Назовите следующие соединения по
С.Н.:

Н₃С – О – С – С – О –
СН₃ а) диметилоксаль:

׀׀ ׀׀
б) метиловый эфир щавелевой кислоты

О О

СН₂– С – СН₂
– СН₃ а) 1-бромбутанон-2;

׀ ׀׀
б) бромбутанон

Br О

7. Назовите по Р.Н. следующее
соединение:

CН₂– СН₂
– СН₂– С =О а) амид γ-аминомасляной кислоты;

׀
׀ б) амид 4-аминобутановой кислоты

NН₂ NН₂

8. Назовите по С.Н. следующее
соединение:

СН₂= СН – СН₂
– СН₂NО₂
а) 1-нитробутен;

б) 4-нитробутен-1

9. Назовите по С.Н. следующую
кислоту:

СН₂ = СН – СН – СН₂
– СООН а) 3-аминопентен-4-овая кислота;

׀
б) 3-аминопентановая кислота

NН₂

10.Назовите следующий дипептид:

СН₃– S – СН₂
– СН₂ – СН – СО – NН – СН – СООН

׀
׀

NН₂ СН₂
– SН

49.
Вопросы для самоконтроля

1.Какая из приводимых ниже
сокращенных структурных формул изображает октан?

СН₃(СН₂)₈СН₃;
(СН₂)₈; СН₃(СН₂)₆СН₃.

2. Назовите радикал СН₃СН₂СН₂СН₂
–

3. Назовите метилдиэтилметан по
систематической номенклатуре.

4. Напишите структурную формулу:
5-метилгептена-3.

5. Напишите структурную формулу гексадиена-1,3-ин-5.

6. Напишите углеродный скелет циклопентена.

7. Напишите структурную формулу 1.4-диметилспиро [2,4]гептана.

8. Назовите стирол и кумол по систематической номенклатуре.

9. Назовите по рациональной номенклатуре 2-метилпропанол-2.

10. Назовите по систематической номенклатуре пикриновую кислоту.

11. Назовите по систематической номенклатуре тротил.

12. Приведите структурную формулу 3-хлорпентаналя.

13. Приведите структурную формулу 3-метилбутанона-2.

14. Приведите структурную формулу гексен-3-овой кислоты.

15. Какова структурная формула 1-метилпропилацетата?

16. Назовите по систематической номенклатуре кадаверин.

17. Каково систематическое название серина?

18. Приведите структурную формулу метил-α-D-глюкопиранозида.

Приложение

Греческий
алфавит

Буква	Название	Буква	Название	Буква	Название
a	альфа	i	иота	r	ро
b	бета	æ	каппа	s	сигма
g	гамма	l	ламбда	t	тау
d	дельта	m	ми (мю)	u	и-псилон
e	э-псилон	n	ни (ню)	j	фи
z	зета	x	кси	c	хи
h	эта	o	омикрон	y	пси
q	тэта	p	пи	w	омега

Список литературы

1.
Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. Санкт- Петербург.:
Иван Федоров, 2002, 620 с.

2.
Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру. М.: Химия, 1983, 223 с.

3.
Бенкс Дж. Названия органических соединений. М.:1980,302 с.

4.
Номенклатура органических и неорганических соединений. М.

ЖВХО им.Д.И.Менделеева, т. ХХVШ, 3,
1983.

5.
Химическая энциклопедия. М.: Большая Российская энциклопедия, 1992, с.572-575.

6.
Справочник химика. Л.: Химия,1968, доп. том, 507 с.

7.
Травень В.Ф., Бондаренко Е.М., Буянов В.Н., Горбунова В.П., Старостенко Н.Е.,
Шкилькова В.Н. Природа ковалентной связи и концепции реакционной способности.
Природа ковалентной связи. Кислоты и основания в органической химии. М.: МХТИ
им Д.И.Менделеева, 1992, ч. 1, с. 3-5.

Источник

Родоначальная структура

Cтраница 1

Родоначальная структура – химическая структура, составляющая основу называемого соединения. Например, в качестве родоначальной структуры рассматриваются главная углеродная цепь в ациклических соединениях и цикл в кар-боциклических и гетероциклических соединениях.
[1]

Родоначальная структура – главная цепь в ациклической молекуле, карбоциклическая или гетероциклическая система ( или часть их), лежащие в основе рассматриваемого соединения.
[2]

Родоначальная структура – это структура, лежащая в основе называемого соединения. Для ациклических соединений зародоначаль-ную структуру принимается главная углеродная цепь, а для карбоциклических и гетероциклических – цикл.
[3]

Родоначальная структура, определяющая место регистрации, может меняться. В то же время индол-3 – уксусная кислота регистрируется под своим принятым названием.
[4]

Родоначальная структура – главная цепь, лежащая в оенове называемого соединения.
[5]

Выбирается родоначальная структура, содержащая главную функциональную группу.
[6]

Атомы родоначальной структуры нумеруются от 1 до п, эти номера называются локантами.
[7]

Выбор родоначальной структуры производится таким образом, чтобы учитывались: максимальная длина цепи, максимальная ненасыщенность по совокупности двойных и тройных связей, максимальное число характеристических групп.
[8]

Под родоначальной структурой подразумевают главную цепь, лежащую в основе рассматриваемого соединения. Такой структурой может быть цепь углеродных атомов в ациклической молекуле, карбоцикл или гетероцикл в циклических системах.
[10]

Азобензол – родоначальная структура, лежащая в основе азокрасителей.
[11]

Нумеруют атомы родоначальной структуры с условием, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший номер. Если это правило не позволяет выбрать однозначно направление нумерации, то цепь ( или цикл) нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В гетероцикле начало нумерации определяет гетероатом.
[12]

Углеродная цепь родоначальной структуры нумеруется таким образом, чтобы главная функция получила низший номер. Если есть возможность дальнейшего выбора, цепь нумеруется так, чтобы дать низшие номера углеродным атомам, имеющим заместители.
[13]

После выбора родоначальной структуры определяют порядок нумерации: нумерацию производят таким образом, чтобы разветвление было ближе к началу цепи.
[14]

После выбора родоначальной структуры определяют порядок нумерации: нумерацию производят таким образом, чтобы разветвление было ближе к началу цепи.
[15]

Страницы:

Источник

Выбор родоначальной структуры производится таким образом, чтобы учитывались максимальная длина цепи, максимальная ненасыщенность по совокупности двойных и тройных связей, максимальное число характеристических групп. Так, в представленной структуре [c.278]

Родоначальная структура — главная цепь, лежащая в основе называемого соединения. [c.377]

Выделите родоначальную структуру в формуле [c.280]

Родоначальная структура пропановая кислота. [c.63]

Мы можем представить бензол как химический родоначальник нитробензола, так как последний получается из первого. Соответственно бензол является родоначальным названием для нитробензола, так как название второго производится из названия первого по определенным правилам. Однако родоначальные названия не всегда указывают на химическое родство этан вряд ли является химическим родоначальником этанола, хотя этан и образует родоначальную структуру для названия по- [c.62]

Родоначальные структуры и стереохимия [c.182]

Соединение (I) имеет неразветвленную цепь углеродных атомов и представляет собой пентан. Если в молекуле пентана один атом водорода заместить на метильный радикал [соединение (II)], то получим другой углеводород, содержащий шесть углеродных атомов. Соединение (II) следует рассматривать как производное пентана, в котором один атом водорода замещен на метильную группу. Поэтому в соединении (И) родоначальной структурой следует считать неразветвленную цепь углеродных атомов (С5), т. е. [c.308]

В заместительной номенклатуре используют два основных понятия — родоначальная структура и характеристическая группа. [c.308]

После выбора родоначальной структуры определяют порядок нумерации нумерацию производят таким образом, чтобы разветвление было ближе к началу цепи. [c.279]

Цикло- означает образование дополнительного кольца, непосредственно связанного с атомами углерода родоначальной структуры, например как в (17). [c.183]

Родоначальная структура фенол (это тривиальное название сохранено и в правилах ШРАС). [c.62]

Для обозначения названий органических соединений используют номенклатурные правила, из которых наиболее употребительной по рекомендации ИЮПАК является заместительная номенклатура. В качестве важнейших признаков она использует родоначальную структуру и характеристическую группу. Использование этой номенклатуры облегчает изучение органических молекул и создает предпосылки для упорядочения терминологии на разных языках. [c.285]

Заместители перечисляют в алфавитном порядке при помощи приставок с указанием их положения в родоначальной структуре. Если соединение содержит несколько одинаковых заместителей, то число их обозначают греческими числительными [c.309]

Характеристическая группа – группа атомов (или атом), введенная в родоначальную структуру вместо атома водорода. [c.378]

Наличие в боковой цепи ненасыщенности побуждает правила ШРАС отдавать предпочтение алифатическому углеводороду, как родоначальной структуре, например 1-(нафтил-2)гексадиен-1,3, который, однако, по СА следует называть 2-(1,3-Ьехас11е-пу1)парЫа1епе. Цепи, замещенные двумя или более циклическими радикалами, удобнее трактовать как родоначальные, например 2-(нафтил-2)-4-фенилгексан более простое название, чем [c.111]

Ниже приведены некоторые представители аминокислот. В качестве родоначальной структуры показан глицин. В формулах остальных аминокислот пунктирной рамкой выделены структурные фрагменты, по которым они отличаются от глицина [c.410]

Выявить и назвать родоначальную структуру (главную цепь основную циклическую систему). Это можно сделать только после [c.60]

Написание структурных формул по названиям — задача в общем более легкая, чем обсуждавшееся выше составление названий по формулам. Прежде всего надо понять, по какой номенклатуре составлено названне затем следует выделить родоначальную структуру и провести ее нумерацию. После этого остается расставить в нужных местах заместители, кратные связи. [c.64]

Родоначальная структура – бензольное кольцо, т.к. старшая группа – карбоксил, связанная с ароматическим кольцом. [c.7]

Циклический углеводород с короткими боковыми цепями обычно рассматривают как замещенное циклическое соединение, например гексаметилбензол. Простая циклическая система с длинной боковой цепью по правилам ШРАС рассматривается как замещенный алифатический углеводород, например 1-фе-нилдекан. Естественно, что сложные циклические системы рассматриваются как родоначальные структуры даже в том случае, когда они содержат длинную боковую цепь, например [c.111]

Компромисс между структурно неинформативными, основанными на биологических соображениях, короткими названиями и систематическими, но длинными и сложными названиями был достигнут с помощью полусистематических названий, основанных на обозначении родоначальных структур. Они рекомендованы ШРАС и названы в СА стереородоначальными структурами класса В. Обычно они выводятся для семейств природных соединений путем удаления всех функциональных групп с сохранением лишь углеводородных радикалов, создающих хиральные центры скелета такие структуры рассматриваются как полностью гидрированные. Таким образом, простагландины, один из представителей которых представлен структурой (1), рассматриваются как производные простана, в названии которого подразумевается и конфигурация, изображенная на схеме [c.177]

Провести нумерацию родоначальной структуры, придавая главной функции наименьший из возможных номеров. Цифры, обозначающие положение отдельных элементов структуры, поставить перед префиксами и после суффиксов, к которым они относятся. Такое расположение цифр (локантов) соответствует традициям русской номенклатуры оно дает наглядные, легко расшифровываемые названия в отличие от английской практики, где цифры часто оторваны в названии от тех структурных элементов, к которым они относятся. Правилам ШРАС отечественная практика не противоречит, поскольку там оговорено, что исключительно из соображений единообразия настоящие правила написаны в соответствии с принятыми в Кемикал абстрактс орфографией, расположением цифровых индексов… Правила не должны рассматриваться как рекомендации комиссии в этих отношениях . [c.61]

Вещества приводятся в алфавитном порядке основ их названий. Например, бензойная кислота — это основа названий для целой группы веществ (родоначальная структура). В последние годы для каждого из соединений в указателях проводится систематизация ссылок по родственным темам. Это могут быть, например, такие вопросы, как анализ, биологические исследования, получение и т. д. Производные родоначальной структуры занесены в указатель под инвертированными названиями. Например, 4-ацетилбензой-ная кислота записана в указателе как Бензойная кислота, 4-ацетил , так что она оказывается в указателе под общим входом — Бензойная кислота . [c.226]

Целью указателя циклических систем является предоставление читателю информации о принятых в указателе названиях незамещенных (родоначальных) циклических структур. После того, как по этому указателю найдено правильное название родоначальной структуры, — по этому названию с помощью Index Guide устанавливают структурную формулу и принятую нумерацию. Конкретные ссылки, касающиеся определенного соединения и его производных, могут быть по тому же названию найдены в указателе химических соединений. Для того чтобы правильно пользоваться указателем циклических систем, необходимо познакомиться с введением к нему. [c.227]

Ниже приводятся пять пар формул стероидов и их производных. Первой в каждой паре дана родоначальная структура с ее тривиальным названием. Вторая формула — производное данной структуры с систематическим названием, используемым в hem. Abstr., и тривиальным названием, употребляемым большинством авторов . [c.275]

Хорощо изучены 1,3-тиазииы. Известно об их применении как фунгицидов, фармацевтических препаратов и вулканизующих агентов открытие цефалоспориновых антибиотиков стимулировало интерес к ряду 6Я-1,3-тиазина. Система 1,3-тиазина обычно стабильна, атом серы не отщепляется при действии солей свинца, однако электроноакцепторные заместители делают цикл чувствительным к расщеплению при нуклеофильной атаке. Соединения этого ряда могут быть классифицированы по положению дополнительного водородного атома в родоначальной структуре. [c.606]

Биоорганическая химия (1991) — [

c.22

]

Органическая химия Том1 (2004) — [

c.38

c.40

c.42

]

Органическая химия (1998) — [

c.28

]

Источник

ПРЕДЕЛЬНЫЕ

Циклический ряд- цепь углеродных атомов замкнута в цикл. Эти соединения подразделяются на карбоциклические – цикл включает только атомы углерода.

2. Технические термины

ОН

Характеристическая группа – группа, связанная с родоначальной структурой. Она может играть роль и функциональной группы. Например: 2-хлорпропановая кислота

Таблица 1

Наиболее важные функциональные группы

Класс

Название

4. Номенклатура алканов

Характерное окончание: – ан

СН4

Изобутил-

Н3С– С –

Третичный

диизопропилметилэтилметан

В некоторых случаях целесообразно в качестве основы рассматривать менее замещенный углеродный атом, например:

СН3

Характерное окончание: – ен

Углеводородные одновалентные радикалы

Формула

Название

Таблица 5

Названия ряда радикалов

Изопропенил

Характерное окончание: – ин

СН º СН – СН3 СН º С – СН2 –

пропин пропин – 2 – ил (пропаргил)

Тестовые задания

Родоначальная структура

Вам также может понравиться

Как составить оплату по результатам работы

Покосилась межкомнатная дверь как исправить

Как найти друга на карте по телефону

Добавить комментарий Отменить ответ

Циклический ряд- цепь
углеродных атомов замкнута в цикл. Эти соединения подразделяются на
карбоциклические – цикл включает только атомы углерода.

2. Технические
термины

Характеристическая группа – группа, связанная с родоначальной структурой. Она может
играть роль и функциональной группы. Например: 2-хлорпропановая
кислота

Наиболее важные функциональные
группы

Характерное окончание:
– ан

СН₄

Н₃С– С –

В некоторых случаях
целесообразно в качестве основы рассматривать менее замещенный углеродный атом,
например:

СН₃

Характерное
окончание: – ен

Углеводородные одновалентные
радикалы

Названия
ряда радикалов

Характерное окончание: –
ин

СН º СН – СН₃ СН º С – СН₂–