Как найти старшую функциональную группу

3.2 Номенклатура органических соединений

Огромное разнообразие органических соединений выдвигает на первый план проблемы систематизации и классификации. Каждое органическое соединение должно быть названо, причём следует помнить, что ему можно было поставить в соответствие только одну структуру.

В первоначальный период развития органической химии  соединениям давали тривиальные названия. Тривиальная номенклатура – система исторически сложившихся названий, широко применяемых до настоящего времени. В основном эти названия даны в самый ранний период развития органической химии. Например, муравьиная кислота, уксусная кислота, ацетон, молочная кислота и т. д.

Все органические соединения рассматриваются как производные углеводородов, в молекулах которых часть водородных атомов заменена на функциональные группы или углеводородные радикалы.

В настоящее время признана систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC – Международный союз теоретической и прикладной химии). Для того, чтобы назвать органическое соединение по номенклатуре ИЮПАК, следует соблюдать 

Остальные функциональные группы рассматривают как боковые заместители и обозначают в полном названии приставками (префиксами).

Многие соединения имеют устоявшиеся несистематические названия, такие, как глюкоза, муравьиная кислота, уксусная кислота, ацетон. Многие из этих так называемых тривиальных названий узаконены правилами ИЮПАК. Например, `2`-метилпропановая кислота называется изомасляной кислотой. В разделе «гомологические ряды органических соединений» тривиальные названия указаны в скобках.

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 24 мая 2020 года; проверки требуют 15 правок.

Функциона́льная гру́ппа — структурный фрагмент органической или неорганической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Для органических соединений старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу^[1].

Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.

Неоднозначность определения[править | править код]

Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.

В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал (не путать с понятием свободный радикал), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле. Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и функциональная группа и используют оба понятия параллельно. Хотя это и достаточно близкие понятия, путать их не следует.

Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом.

Примеры функциональных групп[править | править код]

Известно более 100 функциональных групп.

1. Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
   • гидроксильная –ОН,
   • карбонильная >С=O
   • карбоксильная –COOH
   • алкоксильная –OR (типа –ОСН₃) и др.
2. Функциональные группы, содержащие атом азота:
   • аминогруппа –NH₂
   • нитрогруппа –NO₂
   • нитрозогруппа –NO
   • нитрильная группа или цианогруппа –CN
   • гидразинная –NHNH₂
   • амидная –CONH₂ и др.
3. Функциональные группы, содержащие атом серы:
   • тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH
   • сульфидная >S
   • дисульфидная –S–S–
   • сульфоксидная >S=O,
   • сульфонная >SO₂ и др.
4. Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
   • двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–
   • ароматические фрагменты –С₆H₅ и др.
5. Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
   • атомы металлов –Li
   • атомы галогенов –Cl, и др.

Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.

При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

Таблица функциональных групп[править | править код]

Углеводородные группы[править | править код]

Класс органических соединений	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Алканы	Алкил	RH		алкил-	-ан	Этан
Алкены	Алкенил	R2C=CR2		алкенил-	-ен	этилен (Этен)
Алкины	Алкинил	RC≡CR’		алкинил-	-ин	Ацетилен (Этин)
Производные бензола	Фенил	RC6H5 RPh		фенил-	—	Кумол (2-фенилпропан)
Производные толуола	Бензил	RCH2C6H5 RBn		бензил-	—	Бензилбромид (бромтолуол)

Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т.д.

Галогеновые группы[править | править код]

Класс органических соединений	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Галогеналканы	галоген	RX		галоген-	алкилгалогенид	Хлорэтан (Этилхлорид)
Фторалканы	Фтор	RF		фтор-	алкилфторид	Фторметан (Метилфторид)
Хлоралканы	Хлор	RCl		хлор-	алкилхлорид	Хлорметан (Метилхлорид)
Бромалканы	Бром	RBr		бром-	алкилбромид	Бромметан (Метилбромид)
Иодалканы	Иод	RI		йод-	алкилиодид	Иодметан (Метилиодид)

Функциональные группы, содержащие кислород[править | править код]

Эфирная группа (R1-O-R2) – простые эфиры (ethers) – два углеводородных радикала, соединенные через атом кислорода

Карбонильная группа (R1-C(O)-R2)

Альдегидная группа (H-C(O)-R1)

Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH)

Сложноэфирная группа (R1-C(O)-O-R2) – сложные эфиры (esters) – продукты реакции этерификации между карбоновой кислотой и спиртом

Функциональные группы, содержащие азот[править | править код]

Аминогруппа (NH2-R1)

Нитрогруппа (R1-NO2)

Нитрозогруппа (R1-N(O))

Функциональные группы, содержащие серу[править | править код]

Сульфогруппа (R1-SO3H)

Сульфиногруппа (R1-SO2H)

Гидроксисульфанил (R1-SOH)

Функциональные группы, содержащие фосфор[править | править код]

Примечания[править | править код]

Лекции для студентов лечебного факультета

Лекция 1

Тема: Классификация органических
соединений. Номенклатура органических
соединений.

Цель лекции: знакомство с классификацией
и номенклатурой органических соединений

План:

1. Предмет и задачи органической химии.
   Значение её для фармации.

2. Классификация органических соединений.

3. Принципы тривиальной и рациональной
   номенклатуры.

4. Принципы номенклатуры ИЮПАК.

1. Предмет и задачи органической химии.

Органическая химия – это раздел химии,
посвященный изучению строения, способов
синтеза и химических превращений
углеводородов и их функциональных
производных.

Термин «органическая химия » впервые
ввел шведский химик Йенс Якоб Берцеллиус
в 1807 г.

Благодаря особенностям своего строения
органические вещества очень многочисленны.
Сегодня их число достигает 10 млн.

В настоящее время состояние органической
химии таково, что позволяет научно
спланировать и осуществить синтез любых
сложных молекул (белков, витаминов,
ферментов, лекарственных препаратов и
т. д.).

Органическая химия тесно связана с
фармацией. Она позволяет осуществлять
выделение индивидуальных лекарственных
веществ из растительного и животного
сырья, синтезирует и проводит очистку
лекарственного сырья, определяет
структуру вещества и механизм химического
действия, позволяет определять подлинность
того или иного лекарственного препарата.
Достаточно сказать, что 95 % лекарственных
средств имеют органическую природу.

1. Классификация органических соединений

В классификации принимаются за основу
два важнейших признака: строение
углеродного скелета и наличие
в молекуле функциональных групп.

По строению углеродного скелета
органические. соединения делятся на
три большие группы.

I Ациклические
(алифатические) соединения, имеющие
открытую углеродную цепь как
неразветвлённую, так и разветвлённую.

К ним относятся:

Алканы СН₃ – СН₂ – СН₂
– СН₃

Алкены СН = СН – СН₂ – СН₃

Алкины СН = С – СН₂ – СН₃

Алкадиены СН₂ = СН – СН = СН₂

II Циклические
соединения, которые в свою очередь
делятся на карбоциклические и
гетероциклические.

Карбоциклические соединения-
это соединения в которых углеродная
цепь замкнута в цикл (кольцо). Они в свою
очередь подразделяются на алициклические
и ароматические. Примером алициклических
углеводородов является циклогексан, а
ароматических – бензол.

Циклогексан Бензол

Гетероциклические соединения
(от греческого heteros –
другой), содержащие в цикле не только
атомы углерода, но и атомы других
элементов, чаще всего азота, кислорода,
серы. Например:

Родоначальными соединениями в органической
химии признаны углеводороды,
состоящие только из атомов углерода и
водорода. Разнообразные органические
соединения можно рассматривать как
производные углеводородов, полученные
введением в них функциональных групп.

Функциональной группой называют
структурный фрагмент молекулы, характерный
для данного класса органических
соединений и определяющий его химические
свойства.

Например, свойства спиртов определяются
наличием гидроксогруппы (– ОН),
свойства аминов – аминогруппы (– NH₂),
карбоновых кислот наличием в молекуле
карбоксильной группы (- СООН) и так
далее.

Таблица 1. Основные классы органических
соединений

Такая классификация важна потому, что
функциональные группы во многом
определяют химические свойства данного
класса соединений.

Если соединения содержат несколько
функциональных групп и они одинаковые,
то такие соединения называют
полифункциональными (СН₂ОН
– СНОН – СН₂ОН – глицерин),
если молекула содержит разные
функциональные группы, то это
гетерофункциональное соединение
(СН₃ – СН(ОН) – СООН –
молочная кислота). Гетерофункциональные
соединения можно сразу отнести к
нескольким классам соединений.

3. Принципы тривиальной и рациональной
номенклатуры.

Номенклатура органических соединений
является первым этапом освоения научной
терминологии. Номенклатура – это система
правил, позволяющих назвать данное
соединение.

Исторически первой была тривиальная
номенклатура. В названии веществ по
этой номенклатуре отражались способы
получения вещества или его природные
источники. Например, лактоза (молочный
сахар) выделена из молока, пальмитиновая
кислота выделена из пальмового масла
и т. д. Многие соединения до сих пор
называются по тривиальной номенклатуре,
т.к. они более просты и удобны. Но они
требуют запоминания и не отражают
строения соединения. Например –
муравьиная кислота, глюкоза, лимонная
кислота.

С развитием химии появились попытки
научного подхода к названию соединений.
Появилась рациональная (радикальная)
номенклатура. Ее называют
радикало-функциональной, т.к. название
по этой номенклатуре строится по названию
радикала и функциональной группы. Атомы
углерода нумеровались буквами греческого
алфавита (α, β, γ и т.д.). Первым атомом
углерода считался атом углерода, стоящий
за атомом углерода функциональной
группы.

1. Принципы номенклатуры ИЮПАК

Научные принципы номенклатуры были
утверждены в 1965 г. международным союзом
теоретической и прикладной химии
(IUPAC). Отсюда и название
(IUPAC- Международный союз
теоретической и прикладной химии).

Для пользования этой номенклатурой
необходимо знать ряд номенклатурных
терминов –

• Органический радикал – это остаток
  молекулы из которой удален один или
  несколько атомов водорода, при этом
  остаются свободными одна или несколько
  валентностей. Если из молекулы алкана
  удален один атом водорода, то суффикс
  –ан замещается на суффикс –ил.
  Например, СН₄ – метан, а СН₃
  – метил.

• Родоначальная структура – составляет
  основу называемого соединения. Ею,
  является самая длинная углеродная
  цепь, содержащая наибольшое количество
  заместителей и кратных связей или цикл
  в циклических соединениях. Если
  соединение содержит цепь и цикл, то за
  основу выбирают цепь.

• Характеристическая группа –
  функциональная группа, связанная с
  родоначальной структурой или частично
  входящая в её состав

• Заместитель – любой атом или группа
  атомов, замещающие атом водорода в
  исходном соединении. Таким образом,
  заместителем может быть любая
  функциональная группа или УВ радикал.

Составление названия органического
соединения по международной номенклатуре
проводят в следующей последовательности:

1. Определяют старшую функциональную
   группу, если она присутствует и
   родоначальную структуру соединения.

Старшую функциональную группу определяют
с учетом старшинства всех функциональных
групп. (См. таблицу 2)

1. Нумерация родоначальной структуры
   проводят так, чтобы старшая функциональная
   группа имела наименьший номер или так,
   чтобы заместители получили наименьшие
   номера. В гетероцикллах начало нумерации
   определяет гетероатом.

2. Название строят как сложное слово,
   состоящее из приставки, корня, суффикса
   и окончания.

3. В состав приставки входят младшие
   функциональные группы и УВ радикалы в
   алфавитном порядке с указанием места
   положения.

4. В состав корня входит название главной
   цепи или цикла.

5. Суффикс определяет степень насыщенности:
   если все связи одинарные –ан,
   двойная – ен, тройная – ин.

6. Окончание определяет старшая
   функциональная группа

Таблица 2 Порядок старшинства
функциональных групп, обозначаемых
префиксами и суффиксами

Рекомендуемая литература

Основная

1. Лузин А. П., Зурабян С. Э., Н. А.
Тюкавкина, Органическая химия (учебник
для учащихся средних фармацевтическх
и медицинских заведений), 2002 г. С.23-34.

Дополнительная

1. Егоров А. С., Шацкая К. П. Химия.
   Пособие – репититор для поступающих
   в вузы

2. Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В.
   А. Начала химии М., 1998. С. 57-61.

3. Райл С. А., Смит К., Уорд Р. Основы
   органической химии для студентов
   биологических и медицинских специальностей
   М.: Мир, 1983.

4. Лекции преподавателей.

4

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #
• #

Химическая номенклатура:

это совокупность названий индивидуальных веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатурные правила, разрабатываемые международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC), приняты в большинстве стран мира.

Согласно правилам IUPAC существуют следующие названия органических соединений:

– систематические

-тривиальные

– полусистематические-полутривиальные

Систематические названия полностью составляются из слов и частиц,  которые отражают определенные элементы строения молекулы и опиcывают структурные особенности соединения, например:

Систематическая номенклатура используется во всем мире, употребляет международную терминологию и отражает состав, а также химическое и пространственное строение соединения. 

Тривиальные названия не зависят от структуры и часто связаны с источником выделения или способом получения данного соединения. Например, яблочная кислота:

Тривиальные названия представляют собой исторически сложившиеся названий, которые отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота) или имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Тривиальные названия не отражают точный состав и строение вещества, но позволяют увидеть, к какому классу соединений относится соединение. Многие тривиальные названия достаточно лаконичны, общеупотребимы и эквивалентны во всем мире, например валериановая кислота (англ.  valeric acid), ксилол (англ. xylol), пропионовый альдегид (англ. propionaldehyde). Поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC

В полусистематических-полутривиальных названиях лишь некоторые части применяются в систематическом смысле, например названия первых членов ряда алканов (метан, бутан) содержат тривиальные основы и систематический суффикс:

Правила IUPAC допускают использование разных типов номенклатуры:

– заместительной

– радикально-функциональной

– аддитивной

– соединительной и некоторых других

Наиболее общее значение имеют два типа: заместительная и радикально-функциональная номенклатуры:

Чтобы правильно составлять названия по заместительной номенклатуре и правильно рисовать структурные формулы по названиям, необходимо познакомиться с основными понятиями  и определениями: 

Алгоритм составления названий органических соединений по заместительной номенклатуре приведен ниже:

 Таблица, которая поможет правильно определить старшую группу, а также правильно назвать все функциональные группы в молекуле приведена ниже. Функциональные группы в таблице расположены в порядке падения старшинства сверху вниз:

 I. Нужно определить все имеющиеся характеристические группы и выбрать главную, которая указывается в ˄ (группа может отсутствовать). Все другие заместители обозначаются в алфавитном порядке.

В данной молекуле две группы: одна старшая – относится к классу кетон (в суффиксе будет “-он”) и вторая группа приставочного типа – “бром”. 

II. Определить родоначальную структуру молекулы: выделить главную цепь и пронумеровать.

Родоначальная структура включает главную функциональную группу – карбонильную группу, приставочного типа группу – бром, двойную связь. Родоначальная цепь включает 4 атома углерода. Корень – бут.

III. Степень ненасыщенности указывают в виде ˄ “ен”:

С помощью локантов указывают положение всех функциональных групп и положение двойной связи. При этом нумерацию начинают с того конца молекулы, где номер старшей функциональной группы будет наименьшим.

Таким образом, название соединения: 3-бромбутен-3-он-2

РАЗБЕРЕМ ЕЩЕ ОДИН ПРИМЕР, В КОТОРОМ ОТСУТСТВУЮТ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ: