Как найти углеродную цепь

Была ли эта статья полезной?

Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.

Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:

Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:

Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:

Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:

Название углеводородных радикалов:

Правила составления названий алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь,  являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.

Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

Например, правильная нумерация  в главной углеродной цепи

Тривиальная  номенклатура

Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

Название по тривиальной номенклатуре	Название по систематической номенклатуре	Формула вещества
Углеводороды и галогенпроизводные
Изобутан	2-метилпропан	CH3-CH(CH3)-CH3
Этилен	Этен
Пропилен	Пропен	CH2=CH-CH3
Дивинил	Бутадиен-1,3	CH2=CH-CH=CH2
Изопрен	2-Метилбутадиен-1,3	CH2=C(СH3)-CH=CH2
Винилацетилен	Бутен-1-ин-3	CH≡C-CH=CH2
Толуол	Метилбензол
Кумол	Изопропилбензол
орто-Ксилол, мета-ксилол, пара-ксилол	1,2-Диметилбензол, 1,3-Диметилбензол, 1,4-Диметилбензол
Стирол	Винилбензол
Хлороформ	Трихлорметан	СHCl3
Хлоропрен	2-хлорбутадиен-1,3	CH2=C(Cl)-CH=CH2

Название по тривиальной номенклатуре	Название по систематической номенклатуре	Формула вещества
Кислородсодержащие и азотсодержащие вещества
Бензиловый спирт	Фенилметанол
Этиленгликоль	Этандиол-1,2	CH2OH-CH2OH
Глицерин	Пропантриол-1,2,3	CH2OH-CHOH-CH2OH
орто-Крезол, мета-крезол, пара-крезол	2-Метилфенол, 3-метилфенол, 4-метилфенол
Формальдегид	Метаналь	CH2=O
Ацетальдегид	Этаналь	CH3-CH=O
Анилин	Фениламин

Порядок построения названия разветвленных алканов

1. Выбрать в молекуле главную углеродную цепь. Во-первых, она должна быть самой длинной. Во-вторых, если можно выделить две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.

   Например, в молекуле, содержащей 11 атомов углерода, можно выделить 2 цепи с одинаковым числом (7) углеродных атомов (для краткости изобразим только углеродный скелет):

   

   Цепь (а) связана с одним заместителем, а цепь (б) – с двумя. Поэтому следует выбрать вариант (б).

2. Назвать главную цепь углеродных атомов, то есть соответствующий нормальный алкан.
   (в приведенном выше примере – гептан).
3. Пронумеровать атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы С, связанные с заместителями, получили наименьшие номера. Поэтому нумерацию начинают с ближайшего к ответвлению конца цепи.

   Сравним два варианта:

   

   При нумерации по варианту (а) заместители находятся в положениях 4 и 6, а в случае (б) – в положениях 2 и 4. Следовательно, вариант (б) предпочтительнее.

4. Назвать все радикалы (заместители), указав впереди цифры, обозначающие их местоположение в главной цепи. Если есть несколько одинаковых заместителей, то для каждого из них через запятую записывается цифра (местоположение), а их количество указывается умножающими приставками: ди, три, тетра и т.д. Цифры ставятся перед приставкой (префиксом) через дефис (например, 2,3-диметил).
5. Названия всех заместителей расположить в алфавитном порядке, не включая в этот порядок умножающие приставки. Цифры и названия одного заместителя отделяются от другого дефисом. Например, 2-метил-4,4-диэтил.
6. Объединить все части названия по схеме:
   корень (греч. числительное) + суффикс (ан) – название нормального алкана

   префиксы – цифры и названия углеводородных радикалов.

Пример построения названия разветвленного алкана

Другой пример последовательного построения названия по шагам приведен на следующей странице.

Транскрипция к видео

Как мы назовем эту молекулу? Мы начинаем с самой длинной углеродной цепи. Считаем атомы углерода: здесь их семь. То есть это гептан. Нумеруем атомы так, чтобы дать заместителям наименьший порядковый номер. В данном примере можно начать и слева, и справа. В обоих случаях заместитель получит номер четыре. Этот заместитель выглядит иначе, чем те, что мы видели раньше. В нем три атома углерода, но это не линейная алкильная группа. Вот, смотрите — три атома углерода, нелинейная алкильная группа. Это такое разветвление ответвления. Выглядит необычно, да? Как же назвать этот заместитель? Вот здесь у меня такой же заместитель, и я проведу сейчас эту зигзагообразную линию, чтобы показать, что это заместитель неразветвленного алкана. И, когда мы называем такой сложный заместитель, мы опираемся на такие же правила, какие применяются к неразветвленным алканам. Во-первых, определяем самую длинную углеродную цепь — в данном случае два атома углерода, то есть это этильная группа. Итак, это у нас этильная группа. Я пронумерую атомы, чтобы на эту группу пришелся наименьший порядковый номер. Один и два. А какой заместитель у этой этильной группы? Это метильная группа у первого атома углерода. Так, это 1-метилэтил. Этот сложный заместитель мы назвали 1-метилэтил. Я включу это в состав общего названия. У четвертого атома углерода у нас 1- метилэтил. 1- метилэтил. Это мы записываем в скобках. Сложный заместитель у четвертого атома углерода молекулы. Таким образом, по системе ИЮПАК мы назовем ее 4-(1-метилэтил) гептан. 1-метилэтил для такого заместителя — это официальное название по номенклатуре ИЮПАК, но есть и общепринятые названия. 1-метилэтил называют изопропил. Изопропил — общепринятое название, и оно настолько часто используется, что вполне допустимо включать слово «изопропил» в название этой молекулы. Мы можем назвать ее 4-изопропилгептан, и это будет правильно. Это название также приемлемо для ИЮПАК. «Изо» означает «подобный», а здесь, по-видимому, две подобные метильные группы, образующие У-образную форму. Так, это один сложный заместитель с тремя атомами углерода. Посмотрим на группу сложных заместителей, в которых четыре атома углерода. У всех этих заместителей по четыре атома углерода. Давайте опять проведем зигзагообразную линию, обозначая, что это часть молекулы; рассмотрим их как алкильные группы. Как мы их назовем? Шаги мы знаем. Самая длинная углеродная цепь. В данном случае — 3 атома углерода. Это алкильная группа, то есть это пропил. Итак, нумеруем, один, два, три. Метильная группа у первого атома углерода, то есть называем этот сложный заместитель — 1-метилпропил. Общепринятое его название — сек-бутил. Бутил потому, что всего здесь четыре атома углерода. Переходим к следующему — один, два, три. Понятно, что это тоже пропил. Запишу: пропил. Это пропил. А какое ответвление у этой группы? Метильная группа у второго углерода, поэтому здесь у нас 2-метилпропил в качестве сложного заместителя. Его общепринятое название — изобутил. Бутил, потому что всего в нем четыре атома углерода. Изо — потому что эти две метильные группы подобны, образуют У-образную форму. Итак, это изобутил. Следующий: в самой длинной углеродной цепи два атома, то есть это этил. Нумеруем атомы этой цепи — видим, что у нас две метильные группы, каждая у первого атома углерода. То есть это 1,1-диметилэтил. 1,1-диметилэтил. По номенклатуре ИЮПАК этот сложный заместитель называется 1,1-диметилэтил. Еще одно название — трет-бутил. И даже чаще его называют трет-бутилом. Повторю: бутил, потому что всего четыре атома углерода. Это возможные варианты сложного заместителя с четырьмя атомами углерода. Рассмотрим несколько вариантов сложного заместителя с пятью атомами. На самом деле их больше, но эти — самые часто встречающие. Сфокусируемся на этих двух. Опять проведем зигзаг, тем самым подчеркнем, что это ответвление линейного алкана. Находим самую длинную углеродную цепь: один, два, три четыре. Это бутил. Нумеруем — один, два, три, четыре — видим, что у нас метильная группа у третьего атома углерода 3. То есть это 3-метилбутил по номенклатуре ИЮПАК. Другое название — изопентил. «Пентил» потому, что в нем пять атомов углерода, и «изо» потому, что вот эти метильные группы образуют У-образную форму. Они подобны. Мне раньше встречалось название изоамил. Изоамил и изопентил — тоже приемлемые для ИЮПАК названия. Посмотрим на заместитель справа. Самая длинная углеродная цепь: один, два, три. Это пропил. Нумеруем — один, два, три — две метильные группы у второго атома углерода. То есть это 2,2-диметилпропил, называемый также неопентилом, потому что в нем пять атомов углерода. Сложных заместителей много, но мы пока остановимся на этих. Я показал вам принцип наименования сложных заместителей. Ну и конечно, названия сложных заместителей вы используете при наименовании линейных или циклических молекул алканов. Посмотрим на молекулу циклоалкана; давайте составим ее название. Четыре атома углерода в кольце, четыре атома углерода в этой группе — поровну. В таком случае называем его циклоалкан. Помните из прошлого урока — если количество атомов углерода в кольце и в цепи одинаковое, мы называем такое вещество как алкил-циклоалкан. Циклоалкан как бы «перевешивает». Атомов углерода четыре, то есть это циклобутан. Пишем, циклобутан. Мы установили, что будем называть его как циклобутан, поэтому здесь у нас сложный заместитель; в нем — один, два, три атома — то есть это пропил. Записали. Нумеруем атомы — один, два, три — видим метильную группу у первого атома углерода. Пишем: 1-метилпропил. 1-метилпропил. И можно указать, что 1-метилпропил находится у первого атома углерода циклобутана. Вот так ставим скобки и пишем: 1-(1-метилпропил) циклобутан. Единицу можно опустить: (1-метилпропил) циклобутан, единица подразумевается. Каково общепринятое название этого сложного заместителя? 1-метилпропил, вернемся немного назад — 1- метилпропил называют также сек-бутилом. То есть эту молекулу мы можем назвать и сек-бутилциклобутан. Запишем это. Сек-бутилциклобутан — название, соответствующее номенклатуре ИЮПАК. Вы можете составлять названия по официальной системе ИЮПАК и запомнить общепринятые названия. Рассмотрим еще один вопрос. Классификация атомов углерода. Классификация атомов углерода. Эта тема проходит через весь курс органической химии; то есть чем раньше вы поймете концепцию, тем лучше. Классификация атомов углерода. Скажем, атом углерода связан с тремя атомами водорода и с одним атомом углерода R-группы. Мне нужно классифицировать этот атом водорода. Он связан с другим атомом углерода. Поэтому мы называем его первичным. Это первичный атом углерода. Давайте удалим один из этих атомов водорода и добавим другую R-группу. Отмечу ее как R один, чтобы отличить от первой R-группы. В этом случае данный атом углерода связан с двумя другими атомами углерода, его называют вторичным. Итак, это вторичный атом углерода, пометили себе. Я опять удалю один из атомов водорода. Отмечу эту R-группу как R два — в данном случае центральный атом углерода связан с раз, два — тремя другими атомами углерода, его называют третичным. Это третичный атом углерода. И вот теперь я удалю последний атом водорода. Теперь у меня группа R, R один, R два и R три. Как мы классифицируем этот атом углерода, связанный с четырьмя другими атомами углерода? Его называют четвертичным. Вот это четвертичный атом углерода. Четвертичный атом углерода. Попробуем понять, как образовались эти общепринятые названия. Здесь видно… Если атом углерода связан с двумя другими атомами углерода, это вторичный атом. Вторичный. Давайте вернемся и попробуем найти еще примеры. Вот этот атом углерода связан с другими двумя атомами углерода. Его называют вторичным, я думаю, именно поэтому. Никогда не видел, чтобы это объяснялось в учебниках, но это логично. Игнорируем, что этот атом прикреплен к кольцу. Сейчас важно, что этот атом углерода сложного заместителя связан с двумя другими атомами углерода, то есть он вторичный для этого сложного заместителя. А что же третичные атомы? Атом углерода, связанный с двумя другими атомами углерода. Если мы вернемся и посмотрим сюда — вот, например, этот атом углерода связан с тремя другими атомами углерода, верно? Его можно назвать третичным. Повторю: мы игнорируем тот факт, что он также связан с другим атомом углерода этого кольца. В составе сложного заместителя этот атом называется третичным; думаю, название пошло отсюда. Давайте рассмотрим еще пример классификации атомов углерода в этой молекуле. Посмотрим на этот атом углерода. Он связан с одним атомом углерода и тремя водорода. Его называют первичным. Вот этот углерод связан с двумя атомами углерода, его называют вторичным. Вот этот углерод связан с тремя атомами углерода, это третичный атом. Вот этот связан с одним атомом углерода, он первичный. Этот — с тремя атомами углерода, он третичный. А все атомы углерода в кольце связаны с двумя другими атомами углерода; они все называются вторичными. Это очень нужный навык — умение классифицировать атомы углерода. В следующих уроках мы к этому вернемся, поговорим о различных группах.