Уксусная кислота | ||
---|---|---|
|
||
Общие | ||
Систематическое наименование |
Этановая кислота | |
Сокращения | Уксус | |
Традиционные названия | Уксусная кислота | |
Хим. формула | CH3COOH | |
Физические свойства | ||
Состояние | Жидкость | |
Молярная масса | 60,05 г/моль | |
Плотность | 1,0492 г/см³ | |
Поверхностное натяжение | 27,1 ± 0,01 мН/м[4], 24,61 ± 0,01 мН/м[4] и 22,13 ± 0,01 мН/м[4] | |
Динамическая вязкость | 1,056 мПа·с[5], 0,786 мПа·с[5], 0,599 мПа·с[5] и 0,464 мПа·с[5] | |
Энергия ионизации | 10,66 ± 0,01 эВ[1] | |
Термические свойства | ||
Температура | ||
• плавления | 16,75 °C | |
• кипения | 118,1 °C | |
• вспышки | 103 ± 1 ℉[1] и 39 ± 6 °C[2] | |
• самовоспламенения | 427 ± 1 °C[3] | |
Пределы взрываемости | 4 ± 0,1 об.%[1] | |
Критическая точка | 321,6 °C, 5,79 МПа | |
Мол. теплоёмк. | 123,4 Дж/(моль·К) | |
Энтальпия | ||
• образования | −487 кДж/моль | |
Давление пара | 11 ± 1 мм рт.ст.[1], 10 ± 1 кПа[6] и 100 ± 1 кПа[6] | |
Химические свойства | ||
Константа диссоциации кислоты | 4,76 (Ka=1,75*10-5) | |
Оптические свойства | ||
Показатель преломления | 1,372 | |
Структура | ||
Дипольный момент | 1,74 Д | |
Классификация | ||
Рег. номер CAS | 64-19-7 | |
PubChem | 176 | |
Рег. номер EINECS | 200-580-7 | |
SMILES |
CC(=O)O |
|
InChI |
InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N |
|
Кодекс Алиментариус | E260 | |
RTECS | AF1225000 | |
ChEBI | 15366 | |
Номер ООН | 2789 | |
ChemSpider | 171 | |
Безопасность | ||
Пиктограммы ECB | ||
NFPA 704 |
2 3 1 ACID |
|
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | ||
Медиафайлы на Викискладе |
У́ксусная кислота́ (эта́новая кислота, химическая формула — C2H4O2 или CH3COOH, AcOH) — cлабая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.
При стандартных условиях уксусная кислота — это одноосновная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом.
Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацета́тами.
История[править | править код]
Завод, производящий уксусную кислоту. 1884 год
Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.
Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к III веку до н. э. Греческий учёный Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения свинцовых белил, а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей, помимо прочего, ацетат меди). В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». Сапа содержала большое количество ацетата свинца, который также называют свинцовым сахаром или сахаром Сатурна. Высокая популярность сапы была причиной хронического отравления свинцом, распространённого среди римской аристократии[7].
В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые изложил способы получения уксуса.
Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон).
Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреасом Либавиусом (нем. Andreas Libavius) и французским химиком Пьером Огюстом Аде (фр. Pierre Auguste Adet)[7].
В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту[8].
В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия — в 1910 году ею было произведено более 10 тысяч тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго[7][9].
Физические свойства[править | править код]
Уксусная кислота — это одноосно́вная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Смешивается с водой в любых соотношениях, а также со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. В растворах и парах присутствует в виде циклических и линейных димеров[10].
Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, так как при замерзании образует льдовидную массу. Способ получения ледяной уксусной кислоты в 1789 году открыл российский химик немецкого происхождения Товий Егорович Ловиц.
Давление паров (в мм. рт. ст.): | Температура(°C) |
---|---|
10 | 17,1 |
40 | 42,4 |
100 | 62,2 |
400 | 98,1 |
560 | 109 |
1520 | 143,5 |
3800 | 180,3 |
- Относительная диэлектрическая проницаемость: 6,15 (+20 °C)
- Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (+25,2 °C); 0,79 (+50 °C)
- Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (+20 °C)
- Удельная теплоёмкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (+17 °C)
- Стандартная энергия Гиббса образования ΔfG0 (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
- Стандартная энтропия образования ΔfS0 (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
- Энтальпия плавления ΔHпл: 11,53 кДж/моль
- Температура вспышки в воздухе: +38 °C
- Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
- Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль
Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.
Вещество | tкип, °C | массовая доля уксусной кислоты |
---|---|---|
четырёххлористый углерод | 76,5 | 3 % |
циклогексан | 81,8 | 6,3 % |
бензол | 88,05 | 2 % |
толуол | 104,9 | 34 % |
гептан | 91,9 | 33 % |
трихлорэтилен | 86,5 | 4 % |
этилбензол | 114,65 | 66 % |
о-ксилол | 116 | 76 % |
п-ксилол | 115,25 | 72 % |
бромоформ | 118 | 83 % |
- Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
- с водой и бензолом (tкип +88 °C);
- с водой и бутилацетатом (tкип +89 °C).
- Криоскопическая постоянная: 3,6 К кг/моль
Получение[править | править код]
В промышленности[править | править код]
Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана[11].
Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца(II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 % при температуре +50—+60 °С.
Окисление н-бутана проводилось при 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.
Оба метода основаны на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола[11].
Каталитическое карбонилирование метанола[править | править код]
Каталитическая схема процесса фирмы Monsanto
Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола монооксидом углерода[12], которое происходит по формальному уравнению:
Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом[13]. Катализатором превращения служил йодид кобальта. Метод заключался в барботировании монооксида углерода при температуре 180 °С и давлениях 200—700 атм через смесь реагентов. Выход уксусной кислоты составляет 90 % по метанолу и 70 % по СО. Одна из установок была построена в Гейсмаре (шт. Луизиана) и долго оставалась единственным процессом BASF в США[14].
Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году[15][16]. Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO)[11].
Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты[17].
В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.
Биохимический способ производства[править | править код]
При биохимическом производстве уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этанола[18].
Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольдегидрогеназы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением[19]:
Гидратация ацетилена в присутствии ртути и двухвалентных солей ртути[править | править код]
-
- — реакция Кучерова
Химические свойства[править | править код]
Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот и иногда рассматривается как их наиболее типичный представитель (в отличие от муравьиной кислоты, которая обладает некоторыми свойствами альдегидов). Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.
В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH3COO− и протон H+. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pKa в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1,0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.
На слабой диссоциации уксусной кислоты в водном растворе основана качественная реакция на наличие солей уксусной кислоты: к раствору добавляется сильная кислота (например, серная), если появляется запах уксусной кислоты, значит, соль уксусной кислоты в растворе присутствует (кислотные остатки уксусной кислоты, образовавшиеся из соли, связались с катионами водорода от сильной кислоты и получилось большое количество молекул уксусной кислоты)[20].
Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями[21].
Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты:
Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота:
Характерные реакции уксусной кислоты
Этим путём могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.
Уксусная кислота может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Она также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусной кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана и карбоната натрия.
Взаимодействует как с растворимыми гидроксидами (щелочами), так и с нерастворимыми гидроксидами
Уксусная кислота в биохимии организмов[править | править код]
Уксусная кислота образуется в живых организмах в процессе углеводного обмена, в том числе в организме человека в процессе биохимических реакции, в частности в цикле Кребса, утилизации алкоголя.
Применение[править | править код]
Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют «ледяной». 70—80%-й водный раствор уксусной кислоты называют «уксусной эссенцией», а 3—15%-й — «уксусом»[22]. Водные растворы уксусной кислоты используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании и для избавления от накипи. Однако количество уксусной кислоты, используемой в качестве уксуса, очень мало, по сравнению с количеством уксусной кислоты, используемой в крупнотоннажном химическом производстве.
Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, таких как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.
Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.
Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния (что является нежелательным, если только это необходимо для его эвакуации из опасного места его собственными силами).
Токсикология[править | править код]
Безводная уксусная кислота — едкое вещество. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Предельно допустимая концентрация в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м3, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м3[10][23]. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе по данным[10],[24] составляет 300—500 мг/м3 (то есть в 100 раз превышает ПДК).
Местное действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %[10]. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины[25].
Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена[26]. Смертельная разовая доза составляет примерно 20 мл (при энтеральном приёме в перерасчёте на 100 % кислоту).
Последствиями приёма внутрь концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; общетоксические последствия отравления уксусной кислотой — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.
В качестве первой помощи при приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог, также кислое содержимое может попасть в дыхательные пути. Допускается в целях нейтрализации кислоты и защиты слизистой приём жжёной магнезии, сырого яичного белка, киселя. Нельзя употреблять в этих целях соду, так как образующийся углекислый газ и вспенивание будет также способствовать забросу кислоты обратно в пищевод, гортань, а также может привести к прободению стенок желудка. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.
При ингаляционном отравлении парами требуется ополоснуть слизистые водой или 2 % раствором пищевой соды, приём внутрь молока, слабого щелочного раствора (2 % сода, щелочные минеральные воды) с последующей госпитализацией.
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0002.html
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 16—19. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0363.html
- ↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—182. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—95. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ 1 2 3 Martin, Geoffrey. Industrial and Manufacturing Chemistry (неопр.). — Part 1, Organic. — London: Crosby Lockwood, 1917. — С. 330—31.
- ↑ Goldwhite, Harold. Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe (англ.) // New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. : journal. — 2003. — September (vol. 20, no. 3). Архивировано 4 марта 2009 года.
- ↑ Schweppe, Helmut. Identification of dyes on old textiles (неопр.) // J. Am. Inst. Conservation. — 1979. — Т. 19, № 1/3. — С. 14—23. — doi:10.2307/3179569. Архивировано 29 мая 2009 года.
- ↑ 1 2 3 4 Уксусная кислота. Дата обращения: 8 сентября 2009. Архивировано 5 июня 2008 года.
- ↑ 1 2 3 Реутов О. А. Органическая химия. — М.: Изд-во МГУ, 1999. — Т. 4.
- ↑ Advances in Organometallic Chemistry. Дата обращения: 3 октября 2017. Архивировано 17 сентября 2014 года.
- ↑ Acetic Acid Production and Manufacturing Process. Дата обращения: 13 сентября 2009. Архивировано 6 октября 2009 года.
- ↑ Б. Лич. Катализ в промышленности. Том 1. — Москва: Мир, 1986. — 324 с.
- ↑ U.S. Patent 3 769 329
- ↑ Патент США
- ↑ Экологический фактор, или Окружающая среда как стимул эволюции промышленной химии. Дата обращения: 11 сентября 2009. Архивировано 28 января 2010 года.
- ↑ Кандидат биологических наук Н. Кустова. Уксус. Что это такое и как его делают. Интернет-ресурс «Всякая всячина». Дата обращения: 2 сентября 2010. Архивировано из оригинала 20 октября 2009 года.
- ↑ Биотехнология органических кислот и белковых препаратов: Учебное пособие (недоступная ссылка)
- ↑ Ходаков Ю. В., Эпштейн Д. А., Глориозов П. А. § 8. Реакции ионного обмена // Неорганическая химия. Учебник для 9 класса. — 7-е изд. — М.: Просвещение, 1976. — С. 15—18. — 2 350 000 экз.
- ↑ Jones, R.E.; Templeton, D. H. The crystal structure of acetic acid (англ.) // Acta Crystallogr. (англ.) (рус. : journal. — International Union of Crystallography, 1958. — Vol. 11, no. 7. — P. 484—87. — doi:10.1107/S0365110X58001341.
- ↑ Уксус — статья из Большой советской энциклопедии.
- ↑ (Роспотребнадзор). № 2400. Этановая кислота (уксусная кислота) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 162. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивная копия от 12 июня 2020 на Wayback Machine
- ↑ Balavoine P. Observatiojns sur les Qualités Olfactifves et Gustatives des Aliments (англ.) // Mitteilungen aus dem Gebiete der Lebensmitteluntersuchung und Hygiene. — Bern: BAG, 1948. — Vol. 39. — P. 342–350. — ISSN 1424-1307. цитируется по: Odor Threshold Values Архивная копия от 11 июля 2020 на Wayback Machine p. 73.
- ↑ Уксусная кислота : Медицинский портал Eurolab. Дата обращения: 8 сентября 2009. Архивировано 15 декабря 2010 года.
- ↑ www.textra-vita.com/technology Глава 17. Уксусная кислота 7. Токсиколого-гигиеническая оценка. Дата обращения: 16 мая 2011. Архивировано из оригинала 25 мая 2012 года.
Ссылки[править | править код]
- Уксусная кислота
- Плотность водных растворов уксусной кислоты в зависимости от концентрации
1
H
1,008
1s1
2,2
Бесцветный газ
t°пл=-259°C
t°кип=-253°C
2
He
4,0026
1s2
Бесцветный газ
t°кип=-269°C
3
Li
6,941
2s1
0,99
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=180°C
t°кип=1317°C
4
Be
9,0122
2s2
1,57
Светло-серый металл
t°пл=1278°C
t°кип=2970°C
5
B
10,811
2s2 2p1
2,04
Темно-коричневое аморфное вещество
t°пл=2300°C
t°кип=2550°C
6
C
12,011
2s2 2p2
2,55
Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал
t°пл=3550°C
t°кип=4830°C
7
N
14,007
2s2 2p3
3,04
Бесцветный газ
t°пл=-210°C
t°кип=-196°C
8
O
15,999
2s2 2p4
3,44
Бесцветный газ
t°пл=-218°C
t°кип=-183°C
9
F
18,998
2s2 2p5
4,0
Бледно-желтый газ
t°пл=-220°C
t°кип=-188°C
10
Ne
20,180
2s2 2p6
Бесцветный газ
t°пл=-249°C
t°кип=-246°C
11
Na
22,990
3s1
0,93
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=98°C
t°кип=892°C
12
Mg
24,305
3s2
1,31
Серебристо-белый металл
t°пл=649°C
t°кип=1107°C
13
Al
26,982
3s2 3p1
1,61
Серебристо-белый металл
t°пл=660°C
t°кип=2467°C
14
Si
28,086
3s2 3p2
1,9
Коричневый порошок / минерал
t°пл=1410°C
t°кип=2355°C
15
P
30,974
3s2 3p3
2,2
Белый минерал / красный порошок
t°пл=44°C
t°кип=280°C
16
S
32,065
3s2 3p4
2,58
Светло-желтый порошок
t°пл=113°C
t°кип=445°C
17
Cl
35,453
3s2 3p5
3,16
Желтовато-зеленый газ
t°пл=-101°C
t°кип=-35°C
18
Ar
39,948
3s2 3p6
Бесцветный газ
t°пл=-189°C
t°кип=-186°C
19
K
39,098
4s1
0,82
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=64°C
t°кип=774°C
20
Ca
40,078
4s2
1,0
Серебристо-белый металл
t°пл=839°C
t°кип=1487°C
21
Sc
44,956
3d1 4s2
1,36
Серебристый металл с желтым отливом
t°пл=1539°C
t°кип=2832°C
22
Ti
47,867
3d2 4s2
1,54
Серебристо-белый металл
t°пл=1660°C
t°кип=3260°C
23
V
50,942
3d3 4s2
1,63
Серебристо-белый металл
t°пл=1890°C
t°кип=3380°C
24
Cr
51,996
3d5 4s1
1,66
Голубовато-белый металл
t°пл=1857°C
t°кип=2482°C
25
Mn
54,938
3d5 4s2
1,55
Хрупкий серебристо-белый металл
t°пл=1244°C
t°кип=2097°C
26
Fe
55,845
3d6 4s2
1,83
Серебристо-белый металл
t°пл=1535°C
t°кип=2750°C
27
Co
58,933
3d7 4s2
1,88
Серебристо-белый металл
t°пл=1495°C
t°кип=2870°C
28
Ni
58,693
3d8 4s2
1,91
Серебристо-белый металл
t°пл=1453°C
t°кип=2732°C
29
Cu
63,546
3d10 4s1
1,9
Золотисто-розовый металл
t°пл=1084°C
t°кип=2595°C
30
Zn
65,409
3d10 4s2
1,65
Голубовато-белый металл
t°пл=420°C
t°кип=907°C
31
Ga
69,723
4s2 4p1
1,81
Белый металл с голубоватым оттенком
t°пл=30°C
t°кип=2403°C
32
Ge
72,64
4s2 4p2
2,0
Светло-серый полуметалл
t°пл=937°C
t°кип=2830°C
33
As
74,922
4s2 4p3
2,18
Зеленоватый полуметалл
t°субл=613°C
(сублимация)
34
Se
78,96
4s2 4p4
2,55
Хрупкий черный минерал
t°пл=217°C
t°кип=685°C
35
Br
79,904
4s2 4p5
2,96
Красно-бурая едкая жидкость
t°пл=-7°C
t°кип=59°C
36
Kr
83,798
4s2 4p6
3,0
Бесцветный газ
t°пл=-157°C
t°кип=-152°C
37
Rb
85,468
5s1
0,82
Серебристо-белый металл
t°пл=39°C
t°кип=688°C
38
Sr
87,62
5s2
0,95
Серебристо-белый металл
t°пл=769°C
t°кип=1384°C
39
Y
88,906
4d1 5s2
1,22
Серебристо-белый металл
t°пл=1523°C
t°кип=3337°C
40
Zr
91,224
4d2 5s2
1,33
Серебристо-белый металл
t°пл=1852°C
t°кип=4377°C
41
Nb
92,906
4d4 5s1
1,6
Блестящий серебристый металл
t°пл=2468°C
t°кип=4927°C
42
Mo
95,94
4d5 5s1
2,16
Блестящий серебристый металл
t°пл=2617°C
t°кип=5560°C
43
Tc
98,906
4d6 5s1
1,9
Синтетический радиоактивный металл
t°пл=2172°C
t°кип=5030°C
44
Ru
101,07
4d7 5s1
2,2
Серебристо-белый металл
t°пл=2310°C
t°кип=3900°C
45
Rh
102,91
4d8 5s1
2,28
Серебристо-белый металл
t°пл=1966°C
t°кип=3727°C
46
Pd
106,42
4d10
2,2
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=1552°C
t°кип=3140°C
47
Ag
107,87
4d10 5s1
1,93
Серебристо-белый металл
t°пл=962°C
t°кип=2212°C
48
Cd
112,41
4d10 5s2
1,69
Серебристо-серый металл
t°пл=321°C
t°кип=765°C
49
In
114,82
5s2 5p1
1,78
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=156°C
t°кип=2080°C
50
Sn
118,71
5s2 5p2
1,96
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=232°C
t°кип=2270°C
51
Sb
121,76
5s2 5p3
2,05
Серебристо-белый полуметалл
t°пл=631°C
t°кип=1750°C
52
Te
127,60
5s2 5p4
2,1
Серебристый блестящий полуметалл
t°пл=450°C
t°кип=990°C
53
I
126,90
5s2 5p5
2,66
Черно-серые кристаллы
t°пл=114°C
t°кип=184°C
54
Xe
131,29
5s2 5p6
2,6
Бесцветный газ
t°пл=-112°C
t°кип=-107°C
55
Cs
132,91
6s1
0,79
Мягкий серебристо-желтый металл
t°пл=28°C
t°кип=690°C
56
Ba
137,33
6s2
0,89
Серебристо-белый металл
t°пл=725°C
t°кип=1640°C
57
La
138,91
5d1 6s2
1,1
Серебристый металл
t°пл=920°C
t°кип=3454°C
58
Ce
140,12
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=798°C
t°кип=3257°C
59
Pr
140,91
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=931°C
t°кип=3212°C
60
Nd
144,24
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1010°C
t°кип=3127°C
61
Pm
146,92
f-элемент
Светло-серый радиоактивный металл
t°пл=1080°C
t°кип=2730°C
62
Sm
150,36
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1072°C
t°кип=1778°C
63
Eu
151,96
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=822°C
t°кип=1597°C
64
Gd
157,25
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1311°C
t°кип=3233°C
65
Tb
158,93
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1360°C
t°кип=3041°C
66
Dy
162,50
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1409°C
t°кип=2335°C
67
Ho
164,93
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1470°C
t°кип=2720°C
68
Er
167,26
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1522°C
t°кип=2510°C
69
Tm
168,93
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1545°C
t°кип=1727°C
70
Yb
173,04
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=824°C
t°кип=1193°C
71
Lu
174,96
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1656°C
t°кип=3315°C
72
Hf
178,49
5d2 6s2
Серебристый металл
t°пл=2150°C
t°кип=5400°C
73
Ta
180,95
5d3 6s2
Серый металл
t°пл=2996°C
t°кип=5425°C
74
W
183,84
5d4 6s2
2,36
Серый металл
t°пл=3407°C
t°кип=5927°C
75
Re
186,21
5d5 6s2
Серебристо-белый металл
t°пл=3180°C
t°кип=5873°C
76
Os
190,23
5d6 6s2
Серебристый металл с голубоватым оттенком
t°пл=3045°C
t°кип=5027°C
77
Ir
192,22
5d7 6s2
Серебристый металл
t°пл=2410°C
t°кип=4130°C
78
Pt
195,08
5d9 6s1
2,28
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=1772°C
t°кип=3827°C
79
Au
196,97
5d10 6s1
2,54
Мягкий блестящий желтый металл
t°пл=1064°C
t°кип=2940°C
80
Hg
200,59
5d10 6s2
2,0
Жидкий серебристо-белый металл
t°пл=-39°C
t°кип=357°C
81
Tl
204,38
6s2 6p1
Серебристый металл
t°пл=304°C
t°кип=1457°C
82
Pb
207,2
6s2 6p2
2,33
Серый металл с синеватым оттенком
t°пл=328°C
t°кип=1740°C
83
Bi
208,98
6s2 6p3
Блестящий серебристый металл
t°пл=271°C
t°кип=1560°C
84
Po
208,98
6s2 6p4
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=254°C
t°кип=962°C
85
At
209,98
6s2 6p5
2,2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
t°пл=302°C
t°кип=337°C
86
Rn
222,02
6s2 6p6
2,2
Радиоактивный газ
t°пл=-71°C
t°кип=-62°C
87
Fr
223,02
7s1
0,7
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
t°пл=27°C
t°кип=677°C
88
Ra
226,03
7s2
0,9
Серебристо-белый радиоактивный металл
t°пл=700°C
t°кип=1140°C
89
Ac
227,03
6d1 7s2
1,1
Серебристо-белый радиоактивный металл
t°пл=1047°C
t°кип=3197°C
90
Th
232,04
f-элемент
Серый мягкий металл
91
Pa
231,04
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
92
U
238,03
f-элемент
1,38
Серебристо-белый металл
t°пл=1132°C
t°кип=3818°C
93
Np
237,05
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
94
Pu
244,06
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
95
Am
243,06
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
96
Cm
247,07
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
97
Bk
247,07
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
98
Cf
251,08
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
99
Es
252,08
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
100
Fm
257,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
101
Md
258,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
102
No
259,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
103
Lr
266
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
104
Rf
267
6d2 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
105
Db
268
6d3 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
106
Sg
269
6d4 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
107
Bh
270
6d5 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
108
Hs
277
6d6 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
109
Mt
278
6d7 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
110
Ds
281
6d9 7s1
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
Металлы
Неметаллы
Щелочные
Щелоч-зем
Благородные
Галогены
Халькогены
Полуметаллы
s-элементы
p-элементы
d-элементы
f-элементы
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
Химические свойства уксусной кислоты
4.2
Средняя оценка: 4.2
Всего получено оценок: 689.
4.2
Средняя оценка: 4.2
Всего получено оценок: 689.
Этановая или уксусная кислота – это слабая карбоновая кислота, которая широко применяется в промышленности. Химические свойства уксусной кислоты определяет карбоксильная группа COOH.
Физические свойства
Уксусная кислота (CH3COOH) – это концентрированный уксус, знакомый человечеству с давних времён. Его изготовляли путём брожения вина, т.е. углеводов и спиртов.
По физическим свойствам уксусная кислота – бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Попадание жидкости на слизистые оболочки вызывает химический ожог. Уксусная кислота обладает гигроскопичностью, т.е. способна поглощать водяные пары. Хорошо растворима в воде.
Основные физические свойства уксуса:
- температура плавления – 16,75°C;
- плотность – 1,0492 г/см3;
- температура кипения – 118,1°C;
- молярная масса – 60,05 г/моль;
- теплота сгорания – 876,1 кДж/моль.
В уксусе растворяются неорганические вещества и газы, например, бескислородные кислоты – HF, HCl, HBr.
Получение
Способы получения уксусной кислоты:
- из ацетальдегида путём окисления атмосферным кислородом в присутствии катализатора Mn(CH3COO)2 и высокой температуре (50-60°С) – 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH;
- из метанола и угарного газа в присутствии катализаторов (Rh или Ir) – CH3OH + CO → CH3COOH;
- из н-бутана путём окисления в присутствии катализатора при давлении 50 атм и температуре 200°C – 2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O.
Уравнение брожения выглядит следующим образом – СН3СН2ОН + О2 → СН3СООН + Н2О. В качестве сырья используется сок или вино, кислород и ферменты бактерий или дрожжей.
Химические свойства
Уксусная кислота проявляет слабые кислотные свойства. Основные реакции уксусной кислоты с различными веществами описаны в таблице.
Взаимодействие |
Что образуется |
Пример |
С металлами |
Соль, водород |
Mg + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2 |
С оксидами |
Соль, вода |
CaO + 2CH3COOH → (CH3COO)2Ca + H2O |
С основаниями |
Соль, вода |
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O |
С солью |
Соль, углекислый газ, вода |
2CH3COOH + K2CO3 → 2CH3COOK + CO2 + H2O |
С неметаллами (реакция замещения) |
Органическая и неорганическая кислоты |
– CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOH (хлоруксусная кислота) + HCl; – CH3COOH + F2 → CH2FCOOH (фторуксусная кислота) + HF; – CH3COOH + I2 → CH2ICOOH (иодуксусная кислота) + HI |
С кислородом (реакция окисления) |
Углекислый газ и вода |
CH3COOH + 2O2 → 2CO2 + 2H2O |
Эфиры и соли, которые образует уксусная кислота, называются ацетатами.
Применение
Уксусная кислота широко применяется в различных отраслях:
- в фармацевтике – входит в состав лекарственных препаратов;
- в химической промышленности – используется для производства ацетона, красителей, ацетилцеллюлозы;
- в пищевой промышленности – применяется для консервации и вкуса;
- в лёгкой промышленности – используется для закрепления краски на ткани.
Уксусная кислота является пищевой добавкой под маркировкой Е260.
Что мы узнали?
CH3COOH – уксусная кислота, получаемая из ацетальдегида, метанола, н-бутана. Это бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Из разбавленной уксусной кислоты производят уксус. Кислота обладает слабыми кислотными свойствами и реагирует с металлами, неметаллами, оксидами, основаниями, солями, кислородом. Уксусная кислота широко применяется в фармацевтике, пищевой, химической и лёгкой промышленности.
Тест по теме
Доска почёта
Чтобы попасть сюда – пройдите тест.
-
Александр Балабан
5/5
-
Елизавета Маркова
5/5
Оценка доклада
4.2
Средняя оценка: 4.2
Всего получено оценок: 689.
А какая ваша оценка?
Этановая кислота
- Этановая кислота
-
Уксусная кислота Общие Систематическое наименование уксусная кислота Химическая формула CH3COOH Отн. молек. масса 60,05 а. е. м. Молярная масса 60,05 г/моль Физические свойства Плотность вещества 1,0492 (20 °C) г/см³ Состояние (ст. усл.) бесцветная жидкость Термические свойства Температура плавления 16,75 °C Температура кипения 118.1 °C Молярная теплоёмкость (ст. усл.) 123,4 (ж) Дж/(моль·К) Энтальпия (ст. усл.) −487 (ж) кДж/моль Химические свойства pKa 4,75 (25 °C, вода) Растворимость в воде неограничено смешивается г/100 мл Классификация номер CAS 64-19-7 У́ксусная кислота (эта́новая кислота), CH3COOH — слабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота.
Содержание
- 1 Физические свойства
- 2 Получение
- 3 Химические свойства
- 4 Применение
- 5 Производные уксусной кислоты
- 6 Ссылки
Физические свойства
Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается с многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.
- Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л) = 0,4
- Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,372 (20 °C)
- Давление паров (в мм. рт. ст.):
- 10 (17,1 °C)
- 40 (42,4 °C)
- 100 (62,2 °C)
- 400 (98,1 °C)
- 560 (109 °C)
- 1520 (143,5 °C)
- 3800 (180,3 °C)
- Диэлектрическая проницаемость: 6,15 (20 °C)
- Дипольный момент молекулы (в дебаях): 1,74 (20 °C)
- Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (25,2 °C); 0,79 (50 °C)
- Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (20 °C)
- Удельная теплоемкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (17 °C)
- Стандартная энергия Гиббса образования ΔfG0 (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
- Стандартная энтропия образования ΔfG0 (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
- Энтальпия плавления ΔHпл: 11,53 кДж/моль
- Температура вспышки в воздухе: 38 °C
- Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
- Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль
- Критическая температура: 321,6 °C
- Критическое давление: 5,79 МПа
- Образует азеотропные смеси:
-
- с четыреххлористым углеродом — tкип 76,5 °C, массовая доля уксусной кислоты 3 %;
- с циклогексаном — tкип 81,8 °C, массовая доля уксусной кислоты 6,3 %;
- с бензолом — tкип 88,05 °C, массовая доля уксусной кислоты 2 %;
- с толуолом — tкип 104,9 °C, массовая доля уксусной кислоты 34 %;
- с гептаном — tкип 91,9 °C, массовая доля уксусной кислоты 33 %;
- с трихлорэтиленом — tкип 86,5 °C, массовая доля уксусной кислоты 4 %;
- с этилбензолом — tкип 114,65 °C, массовая доля уксусной кислоты 66 %;
- с о-ксилолом — tкип 116 °C, массовая доля уксусной кислоты 76 %;
- с п-ксилолом — tкип 115,25 °C, массовая доля уксусной кислоты 72 %;
- с бромоформом — tкип 118 °C, массовая доля уксусной кислоты 83 %.
- Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
- с водой и бензолом (tкип 88 °C);
- с водой и бутилацетатом (tкип 89 °C).
-
Получение
- Уксусную кислоту можно получить окислением ацетальдегида кислородом воздуха. Процесс проводят в присутствии катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH3COO)2 при температуре 50–60 °С:
2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH
- В промышленности её получают из метанола и оксида углерода (II) по реакции:
CH3OH + CO → CH3COOH Катализаторами служат соединения Rh (процесс фирмы Monsanto) или Ir (процесс фирмы BP).
- По другому методу уксусную кислоту получают при окислении н-бутана при температуре 200 °C и давлении 50 атм в присутствии кобальтового катализатора(Реакция Эмануэля).
2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O
Старые способы — карбонилирование метанола на кобальтовых катализаторах (бутана (этилена (Wacker) вытеснены как неконкурентоспособные.
- Биохимическое производство уксусной кислоты брожением (уксуснокислое брожение). В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), а также кислород. В качестве вспомогательных веществ — ферменты уксуснокислых бактерий или грибков (дрожжи). В этом процессе этанол биокаталитически окисляется до уксусной кислоты:
СН3СН2ОН + О2 → СН3СООН + Н2О
Химические свойства
- Диссоциация
Уксусная кислота диссоциирует по уравнению CH3COOH → CH3COO− + H+
- Кислотные свойства
Уксусная кислота проявляет кислотные свойства. Она взаимодействует с активными металлами,образуя соли – ацетаты:
Mg(тв) + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
- Реакции по α-углеродному атому.
Водородные атомы у α-углерода более подвижны, чем другие атомы водорода в цепи, что приводит к возможности их замещения, например, на атом галогена:
CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOH + HCl
Эта реакция будет протекать до тех пор, пока не получится трихлоруксусная кислота (CCl3COOH)
Применение
70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.
Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.
Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности – окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.
Производные уксусной кислоты
Соли и эфиры уксусной кислоты называют ацетатами.
Ссылки
- Уксусная кислота
Одноосновные предельные карбоновые кислоты
С0 Муравьиная С1 — С5 Уксусная (С1) · Пропионовая (С2) · Масляная (С3) · Валериановая (С4) · Капроновая (С5) С6 — С10 Энантовая (С6) · Каприловая (С7) · Пеларгоновая (С8) · Каприновая (С9) · Ундециловая (С10) С11 — С15 Лауриновая (С11) · Тридекановая (С12) · Миристиновая (С13) · Пентадекановая (С14) · Пальмитиновая (С15) С16 — С20 Маргариновая (С16) · Стеариновая (С17) · Нонадекановая (С18) · Арахиновая (С19) · Генэйкозановая (С20) С21 и более Бегеновая (С21) · Лигноцериновая (С23)
Wikimedia Foundation.
2010.
Полезное
Смотреть что такое “Этановая кислота” в других словарях:
-
этановая кислота — метанкарбоновая кислота, уксусная кислота … Cловарь химических синонимов I
-
этановая кислота — см. Уксусная кислота … Большой медицинский словарь
-
метанкарбоновая кислота — этановая кислота, уксусная кислота … Cловарь химических синонимов I
-
уксусная кислота — этановая кислота, метанкарбоновая кислота … Cловарь химических синонимов I
-
Жирная кислота — Жирные кислоты (алифатические кислоты) многочисленная группа исключительно неразветвлённых одноосновных карбоновых кислот с открытой цепью. Название определяется, во первых, химическими свойствами данной группы веществ основанными на присутствии… … Википедия
-
уксусная кислота — (acidum aceticum; син. этановая кислота) природная предельная монокарбоновая кислота, являющаяся в организме исходным продуктом биосинтеза многих веществ, напр. жирных кислот, стероидов, стеринов, терпенов; входит в состав ацетилкоэнзима А … Большой медицинский словарь
-
У́ксусная кислота́ — (acidum aceticum; син. этановая кислота) природная предельная монокарбоновая кислота, являющаяся в организме исходным продуктом биосинтеза многих веществ, например жирных кислот, стероидов, стеринов, терпенов; входит в состав ацетилкоэнзима А … Медицинская энциклопедия
-
Метил-гуанидо-уксусная кислота — Креатин, C4H9N3O2 2 (метилгуанидино) этановая кислота, Mr=131.13 g/mol Креатин азотсодержащая карбоновая кислота, которая встречается у позвоночных. Участвует в энергетическом обмене в мышечных и нервных клетках. Креатин был выделен в 1832 году… … Википедия
-
Ацидум ацетикум – Acidum aceticum, Уксусная кислота — СН3СООН уксусная (этановая) кислота.Смешивается с водой, спиртом во всех соотношениях. Получается при уксуснокислом брожении спиртовых жидкостей.Изготовление на химических фабриках. Приготовление гомеопатических разведений по § 5а. Употребляемые… … Справочник по гомеопатии
-
УКСУСНАЯ КИСЛОТА — (этановая к та) CH3COOH, мол. м. 60,05; бесцв. прозрачная жидкость с резким запахом. Для безводной ( ледяной ) т. пл. 16,64 0C, т. кип. 117,8 0C; 1,0492; 1,3715; р крит57,85 кПа, t крит 321,6 0C, 11,83 мПа … Химическая энциклопедия
Какая химическая формула столового уксуса? На первый взгляд эта формула сложновата, и не сразу запоминается, но если присмотреться, то ничего тут сложного нет. Химическая формула уксусной кислоты: CH3COOH Более подробное, химическое описание формулы уксуса: Знаете ответ? |