Как найти вещество по систематической номенклатуре

Как найти вещество по систематической номенклатуре

Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.

Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.

Номенклатура органических соединений
Тривиальная Систематическая Рациональная

Систематическая номенклатура ИЮПАК

В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:

Количество атомов С в цепи 1 2 3 4 5 6 7 8 9
Корень Мет- Эт- Проп- Бут- Пент- Гекс- Гепт- Окт- Нон-

Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:

Тип связей Одинарная связь (С–С) Двойная связь (С=С) Тройная связь (СΞС)
Суффикс -ан -ен -ин

Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:

Функциональная группа Приставка Суффикс
–СООН -карбокси
–СООН — овая кислота
–SO3H Сульфо- -сульфокислота
–(С)Н=O Оксо- -аль
–ОН Гидрокси- -ол
–SН Мерканто- -тиол
–NH2 Амино- -амин
–NО2 Нитро-
–OR Алкокси-
–F, –Cl, –Br, –I, –Hal Фтор-, хлор-, бром-, йод- (галоген-)

Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:

Количество кратных связей и функциональных групп 2 3 4 5 6 7 8
Числительное Ди Три Тетра Пента Гекса Гепта Окта

Название углеводородных радикалов:

Название Углеводородный радикал
Метил- –CH3
Этил- –CH2CH3
Пропил- –CH2CH2CH3
Изопропил- –CH(CH3)CH3
Бутил- – CH2CH2CH2CH3
Изобутил- – CH2CH(CH3)CH3
Втор-бутил – CH(CH3)CH2CH3
Трет-бутил – C(CH3)3

Правила составления названий алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь,  являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.

Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

Например, правильная нумерация  в главной углеродной цепи

Тривиальная  номенклатура

Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

Название по тривиальной номенклатуре Название по систематической номенклатуре Формула вещества

Углеводороды и галогенпроизводные
Изобутан 2-метилпропан CH3-CH(CH3)-CH3
Этилен Этен
Пропилен Пропен CH2=CH-CH3
Дивинил Бутадиен-1,3 CH2=CH-CH=CH2
Изопрен 2-Метилбутадиен-1,3 CH2=C(СH3)-CH=CH2
Винилацетилен Бутен-1-ин-3 CH≡C-CH=CH2
Толуол Метилбензол
Кумол Изопропилбензол
орто-Ксилол,

мета-ксилол,

пара-ксилол

 1,2-Диметилбензол,

1,3-Диметилбензол,

1,4-Диметилбензол

Стирол Винилбензол
Хлороформ Трихлорметан СHCl3
Хлоропрен 2-хлорбутадиен-1,3 CH2=C(Cl)-CH=CH2
Название по тривиальной номенклатуре Название по систематической номенклатуре Формула вещества

Кислородсодержащие и азотсодержащие вещества
Бензиловый спирт Фенилметанол
Этиленгликоль Этандиол-1,2 CH2OH-CH2OH
Глицерин Пропантриол-1,2,3 CH2OH-CHOH-CH2OH
орто-Крезол,

мета-крезол,

пара-крезол

2-Метилфенол,

3-метилфенол,

4-метилфенол

 
Формальдегид Метаналь CH2=O
Ацетальдегид Этаналь CH3-CH=O
Анилин Фениламин
Название по тривиальной номенклатуре Название по систематической номенклатуре Формула вещества

Карбоновые кислоты
Муравьиная кислота Метановая кислота HCOOH
Уксусная кислота Этановая кислота CH3COOH
Пропионовая кислота Пропановая кислота CH3CH2COOH
Масляная кислота Бутановая кислота   CH3CH2CH2COOH
Щавелевая кислота Этандиовая кислота HOOC-COOH
Бензойная кислота Фенилмуравьиная кислота C6H5COOH
Источник

…

С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.

Тривиальная номенклатура

В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

Тривиальные названия органических соединенийтривиальная номенклатура

тривиальные названия кислот

Рациональная номенклатура

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:

рациональная номенклатура1

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения,  следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.

числовые приставки

А также названия функциональных групп:старшинство функциональных групп

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

числительные

Далее приведены наименования радикалов:

Предельные углеводородные радикалы:

предельные радикалы

Непредельные углеводородные радикалы:

непредельные радикалы

Ароматические углеводородные радикалы:

ароматические радикалы

Кислородсодержащие радикалы:

кислородсодержащие радикалы

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

  1. Выбрать главную цепь молекулы

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

  1. Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.

Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

  1. Составить название соединения:

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера дадим название следующему соединению:

метиловый эфир додекановой кислоты1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.

Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.

Кратных связей нет.

2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.

Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

Или

10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат

Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений

Номенклатура оптических изомеров

  1. В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D,L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.

В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

  • чтобы определить конфигурации изомеров α-аминокислот и α- оксикислот вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D-изомер, слева L-изомер.

Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу: D-винная кислота

  • чтобы определить конфигурации изомеров сахаров вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.

глицериновый альдегид

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е.  D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

D-глюкоза

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:

  1. Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
  2. Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
  3. Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
  4. Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.

S,R-изомеры

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

Старшинство заместителей

Источник

3.3. Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная).

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

  • ациклические и циклические.
  • предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
  • карбоциклические и гетероциклические.
  • алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как CnH2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов CnH2n,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов CnH2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов CnH2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу CnH2n.

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу CnHm, тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид CnHm-XHalX. Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу CnH2n+1Cl, дихлорпроизводные CnH2nCl2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными, с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов CnH2n+1OH или CnH2n+2O. Общая формула предельных многоатомных спиртов CnH2n+2Ox , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

бензиловый спирт

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов CnH2n-6O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы. Например,  это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам,  кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу CnH2n-6O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH2, называют первичными аминами.

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами. Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

СH3-NH-CH3 СH3-NH-CH2-CH3
диметиламин метилэтиламин

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами. В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид CnH2n+3N.

Ароматические амины с только одним  непредельным заместителем имеют общую формулу CnH2n-5N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как  R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид CnH2nO

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой.

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой  -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида CnH2nO2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу CnH2n-8O2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

CH3-O-CH3 CH3-O-C2H5
диметиловый эфир метилэтиловый эфир

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. CnH2n+1OH или CnH2n+2О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO2.

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой  имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH2-CH2-COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме.

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная.

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Количество атомов С в главной углеродной цепи

Корень названия

1

мет-

2

эт-

3

проп-

4

бут-

5

пент-

6

гекс-

7

гепт-

8

окт-

9

нон-

10

дек(ц)-

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH2—, поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH3—). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

Формула Название по систематической номенклатуре Тривиальное название
Углеводороды
CH4 метан болотный газ
CH2=CH2 этен этилен
CH2=CH-CH3 пропен пропилен
CH≡CH этин ацетилен
CH2=CH-CH= CH2 бутадиен-1,3 дивинил
2-метилбутадиен-1,3 изопрен
метилбензол толуол
1,2-диметилбензол орто-ксилол
(о-ксилол)
1,3-диметилбензол мета-ксилол
(м-ксилол)
1,4-диметилбензол пара-ксилол
(п-ксилол)
винилбензол стирол
Спирты
CH3OH метанол метиловый спирт,
древесный спирт
CH3CH2OH этанол этиловый спирт
CH2=CH-CH2-OH пропен-2-ол-1 аллиловый спирт
этандиол-1,2 этиленгликоль
пропантриол-1,2,3 глицерин
фенол
(гидроксибензол) 		карболовая кислота
1-гидрокси-2-метилбензол орто-крезол
(о-крезол)
1-гидрокси-3-метилбензол мета-крезол
(м-крезол)
1-гидрокси-4-метилбензол пара-крезол
(п-крезол)
фенилметанол бензиловый спирт
Альдегиды и кетоны
метаналь формальдегид
этаналь уксусный альдегид, ацетальдегид
пропеналь акриловый альдегид, акролеин
бензальдегид бензойный альдегид
пропанон ацетон
Карбоновые кислоты
(HCOOH) метановая кислота муравьиная кислота
(соли и сложные эфиры — формиаты)
(CH3COOH) этановая кислота уксусная кислота

(соли и сложные эфиры — ацетаты)
(CH3CH2COOH) пропановая кислота пропионовая кислота
(соли и сложные эфиры — пропионаты)
C15H31COOH гексадекановая кислота пальмитиновая кислота
(соли и сложные эфиры — пальмитаты)
C17H35COOH октадекановая кислота стеариновая кислота
(соли и сложные эфиры — стеараты)
пропеновая кислота акриловая кислота
(соли и сложные эфиры — акрилаты)
HOOC-COOH этандиовая кислота щавелевая кислота
(соли и сложные эфиры — оксалаты)
1,4-бензолдикарбоновая кислота терефталевая кислота
Сложные эфиры
HCOOCH3 метилметаноат метилформиат,
метиловый эфир мурвьиной кислоты
CH3COOCH3 метилэтаноат метилацетат,
метиловый эфир уксусной кислоты
CH3COOC2H5 этилэтаноат этилацетат,
этиловый эфир уксусной кислоты
CH2=CH-COOCH3 метилпропеноат метилакрилат,
метиловый эфир акриловый кислоты
Азотсодержащие соединения
аминобензол,
фениламин 		анилин
NH2-CH2-COOH аминоэтановая кислота глицин,
аминоуксусная кислота
2-аминопропионовая кислота аланин

Источник

Органическая
номенклатура – это система классификации
и наименований органических веществ.
В настоящее время для органических
соединений применяют три типа номенклатуры:
тривиальная, рациональная и систематическая
номенклатура – номенклатура IUPAC
(ЮПАК) – International
Union
of
Pure
and
Applied
Chemistry
(Международного союза теоретической и
прикладной химии).

Тривиальная
(историческая) номенклатура – первая
номенклатура, возникшая вначале развития
органической химии, когда не существовало
классификации и теории строения
органических соединений. Органическим
соединениям давали случайные названия
по источнику их получения (щавелевая
кислота, яблочная кислота, ванилин), по
цвету или запаху (ароматические
соединения) реже по химическим свойствам
(парафины). Многие из этих названий
применяются до сих пор. Например:
мочевина, индиго, фуксин, масляная,
винная и валериановая кислота.

118

Рациональная
номенклатура – по этой номенклатуре
за основу наименования органического
соединения обычно принимают название
наиболее простого (чаще всего первого)
члена данного гомологического ряда.
Все остальные соединения рассматриваются
как производные этого соединения,
образованные замещением в нем атомов
водорода углеводородными или иными
радикалами (например: триметилуксусный
альдегид, метиламин, хлоруксусная
кислота, метиловый спирт).

В
настоящее время такая номенклатура
применяется только в тех случаях, когда
она дает особенно наглядное представление
о соединении.

Систематическая
номенклатура – номенклатура IUPAC –
международная единая химическая
номенклатура. Систематическая номенклатура
основывается на современной теории
строения и классификации органических
соединений и пытается решить главную
проблему номенклатуры: название каждого
органического соединения должно
содержать правильные названия функций
(заместителей) и основного скелета
углеводорода и должно быть таким, чтобы
по названию можно было написать правильную
структурную формулу.

11. 2. Классификация органических соединений по номенклатуре июпак

Классификация
органических соединений построена на
важном принципе, согласно которому
физические и химические свойства
органического соединения в первом
приближении определяются двумя основными
критериями – строением углеродного
скелетасоединения и егофункциональными
группами. В соответствии со строениемуглеродного
скелетавсе органические соединения
могут быть разделены на две большие
группы:

1.Ациклические
соединения –
углеводороды и их производные с открытыми
цепями углеродных атомов, не содержащие
в молекулах колец и циклов. Их называют
также алифатическими соединениями.
Ациклические соединения, в свою очередь,
подразделяются на:

119

а)
предельные
(насыщенные);

б)
непредельные (ненасыщенные).

В
предельных углеводородах атомы углерода
соединены друг с другом простыми (С─­­­­
С) связями, у непредельных в цепи
углеродных атомов имеется одна или
несколько двойных (С=С) или тройных (С≡С)
связей.

Ациклические
соединения могут быть нормальными
(неразветвленными) или разветвленными
в зависимости от того, имеет ли углеродная
цепь линейное строение (все атомы
углерода, кроме концевых, имеют по две
связи с атомами водорода) или атомы эти
водорода заменены на различные
углеводородные заместители или
функциональные группы.

2.
Циклические
соединения
– это соединения, содержащие замкнутые
цепи атомов. Их можно разделить на
следующие подгруппы:

2.1.
Карбоциклические
соединения, в циклическую систему
которых входят только углеродные атомы.
В свою очередь они подразделяются на:

а)
алициклические
(предельные и непредельные);

б)
ароматические.

2.2.
Гетероциклические
соединения,
у которых в циклической системе, кроме
атомов углерода, присутствуют и атомы
других элементов – гетероатомы (O, N, S,
P
и др.). Подобно карбоциклическим
соединениям гетероциклические делятся
на алициклические (тетрагидрофуран,
дигидропиран, морфолин) и ароматические
(фуран, пиридин, тиазол).

Алканы
(также насыщенные
углеводороды,
парафины,
алифатические
соединения)
–
ациклические
углеводороды
линейного или разветвлённого строения,
содержащие только простые связи и
образующие гомологический
ряд
с

120

общей
формулой CnH2n+2.
Алканы являются насыщенными углеводородами
и содержат максимально возможное число
атомов водорода.
Каждый атом углерода
в молекулах алканов находится в состоянии
sp3-гибридизации –
все 4 гибридные орбитали атома углерода
равны по форме и энергии, 4 электронных
облака направлены в вершины тетраэдра
под углами 109°28′. За счёт одинарных связей
между атомами углерода возможно свободное
вращение частей молекулы вокруг
углеродной связи. Тип углеродной связи –
σ-связи,
связи малополярны и плохо поляризуемы.
Длина углеродной связи – 0,154 нм.
Простейшим представителем класса
является метан
(CH4).

Гомологический
ряд алканов (первые 10 членов)

Метан

CH4

CH4

Этан

CH3—CH3

C2H6

Пропан

CH3—CH2—CH3

C3H8

н-Бутан

CH3—CH2—CH2—CH3

C4H10

н-Пентан

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

C5H12

н-Гексан

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

C6H14

н-Гептан

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

C7H16

н-Октан

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

C8H18

н-Нонан

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

C9H20

н-Декан

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH

С10Н22

Циклоалканы,
циклопарафины, цикланы, насыщенные
циклические углеводороды общей формулы
CnH2n
.
Кольцо простейшего циклоалкана –
циклопропана состоит из трёх метиленовых
СН2-групп,
его ближайшего гомолога –
циклобутана – из четырёх и т.д.,
вследствие чего незамещённые циклоалканы
часто называются полиметиленовыми
углеводородами, или полиметиленами.

121

Так,
циклопентан
C5H­10
называется пентаметиленом, циклогексан
C6H12
–
гексаметиленом. Последние два циклоалкана
содержатся в нефтях, поэтому их нередко
называют также нафтенами.
По физическим и химическим свойствам
циклоалканы аналогичны насыщенным
ациклическим углеводородам ряда метана.

По
номенклатуре ИЮПАКназвания алканов образуются при помощи
суффикса–
ан путём
добавления к соответствующему корню
от названия

углеводорода.
Если алкан является разветвленным, то
выбирается наиболее длинная неразветвлённая
углеводородная цепь так, чтобы у
наибольшего числа заместителей был
минимальный номер в цепи. В названии
соединения цифрой указывают номер
углеродного атома, при котором находится
замещающий радикал, затем название
радикала и название главной цепи.

Если
радикалы повторяются, то перечисляют
цифры, указывающие их положение, а число
одинаковых радикалов указывают
приставками ди-, три-, тетра-. Если радикалы
неодинаковые, то их названия перечисляются
в алфавитном порядке. В циклоалканах
различные заместители также перечисляются
в алфавитном порядке, а нумерация цепи
идет от первого заместителя. Например:

Непредельные
углеводороды –
углеводороды
с открытой цепью или циклические, в
молекулах которых между атомами
углерода
имеются двойные или

122

тройные
связи. Названия отдельных гомологов
этиленовых углеводородов производят
от названий предельных углеводородов
с тем же числом углеродных атомов путем
замены родового окончания –
ан
на окончание –
ен (или
– илен).
Например, этан – этилен, пропан –
пропилен, изобутан – изобутилен, и т.д.

Алкины
– алифатические
непредельные углеводороды, в молекулах
которых между углеродными атомами
имеется одна тройная связь. Углеводороды
ряда ацетилена являются еще более
непредельными соединениями, чем
соответствующие им алкены (с тем же
числом углеродных атомов).

По
систематической номенклатуре ацетиленовые
углеводороды называют заменяя в алканах
суффикс -ан
на суффикс -ин.

Алкены
и алкины, число атомов углерода в которых
больше трёх, имеют изомеры.
Для непредельных соединений характерна
изомерия углеродного скелета, положения
двойной связи, межклассовая и
пространственная.

В
состав главной цепи обязательно включают
двойную или тройную связь, которая
определяет начало нумерации. Если
молекула содержит одновременно и
двойную, и тройную связи, то предпочтение
в нумерации отдают двойной связи:

123

Ароматические
соединения (арены) –
циклические
органические соединения,
которые имеют в своём составе ароматическую
систему связей.
Они могут иметь насыщенные или ненасыщенные
боковые цепи. К наиболее важным
ароматическим
углеводородам
относятся бензол
С6Н6
и его гомологи: толуол
С6Н5СНз,
ксилол
С6Н4(СНз)2
и др.; нафталин
C10H8,
антрацен
С14Н10
и их производные.

124

Отличительные
химические свойства – повышенная
устойчивость ароматического ядра и
склонность к реакциям
замещения.
Основными источниками получения
ароматических углеводородов служат
каменноугольная
смола,
нефть
и нефтепродукты.
Большое значение имеют синтетические
методы получения. Ароматические
углеводороды – исходные продукты для
получения кетонов,
альдегидов
и кислот ароматического ряда, а также
многих других веществ.

Кислородсодержащие
органические соединения

Основными
классами кислородсодержащих органических
соединений являются спирты,
карбонильные соединения
и карбоновые
кислоты.
1.
Спирты.
Спиртами называют органические
соединения, содержащие в своем составе
функциональную группу ОН
(гидроксильную
группу), связанную с углеводородным
радикалом. Таким образом, молекулу
спирта можно представить как молекулу
воды, в которой один атом водорода
замещен на углеводородный заместитель.
В соответствии с номенклатурой ИЮПАК
название спирта образуется из названия
углеводородного радикала + окончание
-ол.
Если число атомов углерода в молекуле
больше двух, указывается, у какого атома
находится гидроксильная группа (-ол-1,
-ол-4). Если
гидроксильных групп несколько, то
указывается их количество (этандиол,
пропантриол). Изомерами спиртов являются
простые
эфиры. В
молекуле простого эфира атом кислорода
с обоих сторон связан с углеводородными
радикалами. Подобно молекулам воды,
молекулы спиртов могут образовывать
водородные связи друг с другом и с
молекулами воды. Это обуславливает
хорошую растворимость многих спиртов
в воде и высокую температуру их кипения.
В отличие от спиртов эфиры летучи, имеют
значительно более низкие, по сравнению
со спиртами, температуры кипения и плохо
растворимы в воде.

125

Органические
соединения, молекулы которых содержат
карбонильную группу С=О,
называются карбонильными.
В зависимости от характера связанных
с карбонильной группой заместителей
различают альдегиды,
кетоны,
и их функциональные производные.

  2.
Альдегиды. Альдегидами
называются органические соединения,
содержащие карбонильную группу, в
которой карбонильный атом углерода
связан с одним углеводородным радикалом
и одним атомом водорода. Исключение
составляет только муравьиный альдегид,
в котором оба заместителя – атомы
водорода.

3.
Кетоны. Кетонами
называются органические соединения,
которые содержат карбонильную группу,
связанную с двумя углеводородными
радикалами. В молекуле кетона радикалы
могут быть одинаковыми или разными.

  Для
альдегидов часто используют тривиальные
названия, соответствующие названиям
кислот (с тем же числом углеродных
атомов), в которые альдегиды переходят
при окислении. По систематической
номенклатуре названия альдегидов
образуют прибавляя окончание -аль
к названию родоначального углеводорода
с самой длинной углеродной цепью,
включающей карбонильную группу, от
которой и начинают нумерацию цепи.
Названия ароматических альдегидов
производят от родоначальной структуры
ряда – бензальдегида С6Н5—СН=0.
Кетоны называют по наименованию
радикалов, связанных с карбонильной
группой, или по систематической
номенклатуре: к названию предельного
углеводорода добавляют суффикс
-он
и указывают номер атома углерода,
связанного с карбонильным кислородом.
Нумерацию начинают с ближайшего к
кетонной группе конца цепи.

Изомерия
альдегидов связана только со строением
радикалов, которые могут иметь как
нормальную (неразветвленную), так и
разветвленную цепь. 
Изомерия
кетонов связана со строением радикалов
и с положением карбонильной группы в
углеродной цепи. Альдегиды и кетоны,
имеющие одинаковую брутто-формулу, по
отношению друг к другу являются
межклассовыми изомерами.

126

4.
Карбо́новые кислоты –
класс органических соединений, молекулы
которых содержат одну или несколько
функциональных групп –COOH,
которые называются карбоксильными.
Карбоксильная группа сочетает в себе
две функциональные
группы
– карбонильную
C=O
и гидроксильную
O–H,
взаимно влияющие друг на друга. Кислотные
свойства карбоновых кислот обусловлены
смещением электронной плотности к
карбонильному кислороду и вызванной
этим явлением дополнительной (по
сравнению со спиртами)
поляризации связи О-Н.
Вследствие этого карбоксильная группа
может сравнительно легко отщеплять
протон.
Анион R–COO−

называется
ацильным
остатком.

R-COOH
= R-COO−
+ H+

В
зависимости от радикала, связанного с
карбоксилом, различают алифатические
(предельные и непредельные), алициклические,
ароматические и

гетероциклические
карбоновые кислоты. По числу карбоксильных
групп кислоты могут быть одно-, двух- и
многоосновными. При введении в молекулы
кислоты других функциональных групп
(например, -ОН, =CO, -NH2
и др.) образуются окси-,
кето-,
аминокислоты
и другие классы соединений.

127

За
редкими исключениями карбоновые кислоты
являются слабыми. Например, у
уксусной
кислоты
CH3COOH
константа
кислотности
равна 1,75×10−5.
Ди- и трикарбоновые кислоты более
сильные, чем монокарбоновые.

Растворимость
в воде и высокие температуры кипения
карбоновых кислот обусловлены образованием
межмолекулярных водородных
связей.
С увеличением
молекулярной
массы
растворимость
кислот в воде уменьшается.

Гидроксильная
группа в карбоновых кислотах может быть
замещена на различные функциональные
группы (O-R – сложные эфиры, NH2
– амиды, галогены – галогенангидриды).

Азотсодержащие
органические соединения

Амины –
органические соединения, являющиеся
производными аммиака,
в молекуле
которого один, два или три атома
водорода
замещены на
углеводородные
радикалы.
По числу замещённых атомов водорода
различают соответственно первичные
(замещен один
атом водорода), вторичные
(замещены два атома водорода из трех) и
третичные
(замещены три атома водорода из трех)
амины. По характеру органической
группы, связанной с атомом азота,
различают алифатические
CH3-N<
, ароматические
С6H5-N<
 и жирно-ароматические (содержат
ароматический и алифатический радикалы)
амины. По числу NH2-групп
в молекуле амины делят на моноамины,
диамины,
триамины
и т. д. К названию органических
остатков, связанных с азотом, добавляют
слово «амин», при этом группы упоминают
в алфавитном порядке: CH3NHC3Н7 –
метилпропиламин, CH3N(С6Н5)2 –
метилдифениламин. Для высших аминов
название составляется путем принятия
за основу углеводорода, прибавлением
приставки «амино», «диамино», «триамино»,
и указанием числового индекса атома
углерода.

128

Для
некоторых аминов используются тривиальные
названия: С6Н5NH2 –
анилин (систематическое название –
фениламин).

Амины,
являясь производными аммиака, имеют
сходное с ним строение и проявляют
подобные ему химические свойства.
Практически все амины являются основаниями
различной силы. Водные растворы
алифатических аминов проявляют щелочную
реакцию, так как при их взаимодействии
с водой образуются гидроксиды алкиламмония,
аналогичные гидроксиду аммония:

C2H5NH2
+ H2O
→ [C2H5NH3]OH→[C2H5NH3]+
+ OH−

Четвертичная
аммониевая соль вида [R4N]+Cl−
является органическим аналогом хлорида
аммония.

Важнейшую
роль в живых организмах играют
аминокислоты, являющиеся структурными
единицами белков, и так называемые
азотистые основания (аденин, гуанин,
тимин, цитозин и урацил), с помощью
которых в нуклеиновых кислотах (ДНК и
РНК) кодируется и передается информация.

Галогенсодержащие
органические соединения

Галогенорганические
соединения –
органические
вещества, содержащие хотя бы однусвязьC-Hal –
углерод-галоген.
Галогенорганические соединения, в
зависимости от природы галогена,
подразделяют на:

1.
Фторорганические
соединения;

2.
Хлорорганические
соединения;

3.
Броморганические
соединения;

4.
Иодорганические
соединения.

Галогенорганические
соединения можно рассматривать как
органические соединения, в которых
водород, имеющий прямую связь с углеродом,
замещен на соответствующий галоген.
Исходя из этого подхода, выделяют
галогенуглеводороды(галогеналканы, галогеналкены,
галогеналкины и т. п.), галогензамещенные
спирты, галогенкарбоновые кислоты и
пр. Атомы галогенов могут быть замещены
на различные функциональные группы
(ОН, NH2,
CN,
SH),
поэтому галогенорганические соединения
широко применяются как реагенты в
органическом синтезе.

Многие
галогенуглеводородышироко применяются в технике как
растворители (дихлорэтан, метиленхлорид,
хлорбензол), хладагенты (фреоны, хлористый
этил), мономеры (винилхлорид, тетрафторэтилен)
средства пожаротушения (четыреххлористый
углерод), а также в медицине (хлороформ,
йодоформ, хлористый этил) и сельском
хозяйстве для защиты растений (ДДТ,
гексахлоран).

129

130

Источник

Тривиальная номенклатура

На начальном этапе развития химии природа органических веществ не была полностью понятна, поэтому им давались тривиальные названия, связанные с их свойствами (глицин – сладкий) или источниками их получения (винный спирт). Устоявшиеся тривиальные названия допускаются к употреблению правилами ИЮПАК.

Тривиальные названия носят простейшие предельные углеводороды, и они лежат в основе названий всех других классов ациклических соединений, а названия радикалов применяются в номенклатурах ИЮПАК и рациональной номенклатуре.

Названия н-алканов СnH2n+2

Формула алкана Название
CH4 Метан
C2H6 Этан
C3H8 Пропан
C4H10 Бутан
C5H12 Пентан
C6H14 Гексан
С7Н16 Гептан
С8Н18 Октан
C9H20 Нонан
С10H22 Декан
С11Н24 Ундекан
С12Н26 Додекан
С13H28 Тридекан
C14-C19 Тетрадекан и т. д.
С20Н42 Эйкозан
C21H44 Генэйкозан
С22Н46 Докозан
С23Н48 Трикозан
С24-C29 Тетракозан и т.д.
С30Н62 Триаконтан
C31H64 Гентриаконтан
С32-C39 Дотриаконтан и т.д.
С40Н82 Тетраконтан
С41Н84 Гентетраконтан и т.д.

Названия некоторых одновалентных радикалов

Формула алкана и его название Формула алкила Название алкила
тривиальное систематическое

номенклатура органических соединений

Пропан

 номенклатура органических соединений Пропил Пропил
номенклатура органических соединений Изопропил 1-метилэтил

номенклатура органических соединений

Бутан

 номенклатура органических соединений Бутил Бутил
номенклатура органических соединений Втор. бутил 1-метилпропил

номенклатура органических соединений

Изобутил

 номенклатура органических соединений Изобутил 2-метилпропил
номенклатура органических соединений Трет. бутил 1,1-диметилэтил

номенклатура органических соединений

Изопентан

 номенклатура органических соединений Изопентил 3-метилбутил
номенклатура органических соединений Втор. Изопентил 1,2-диметилпропил
номенклатура органических соединений Трет. пентил 1,1-диметилпропил
номенклатура органических соединений — 2-метилбутил

номенклатура органических соединений

Неопентан

 номенклатура органических соединений Неопентил 2,2-диметилпропил

Названия некоторых непредельных радикалов

Формула радикала Название радикала
Тривиальное Систематическое
H2C=CH– Винил Этенил
HC≡C– — Этинил
H2C=CH–CH2– Аллил Пропен-2-ил
HC≡C–CH2– Пропаргил Пропин-2-ил
H3C–CH=CH– Пропенил Пропен-1-ил
H2C=C–CH3
|		 Изопропенил 1-метилэтенил

Рациональная номенклатура

За основу рационального названия органического соединения берется название прототипа, атомы водорода которого замещены радикалами. В качестве прототипа выступает, как правило, простейший член гомологического ряда.

Класс Прототип Правило Пример
Алканы Метан

за метановый углерод выбирают наиболее разветвленный атом углерода

примыкающие радикалы должны быть наименее сложными

наличие нескольких одинаковых радикалов обозначается соответствующей умножающей приставкой «ди-«, «три-«, «тетра-«

номенклатура органических соединений

Метилэтилизопропилметан
Непредельные углеводороды Этилен, ацетилен Для указания местоположения заместителей С-атомы прототипа обозначают греческими буквами α и β или цифрами 1 и 2.

номенклатура органических соединений

α-этил-β-третбутилэтилен
Спирты Карбинол  

номенклатура органических соединений

Изопропенилтретбутилкарбинол
Альдегиды Уксусный альдегид  

номенклатура органических соединений

Винилизопропилуксусный альдегид
Кетоны Кетон  

номенклатура органических соединений

Метилпропаргилкетон
Карбоновые кислоты Уксусная кислота  

номенклатура органических соединений

Изопропилэтинилуксусная кислота

Радикально-функциональная номенклатура

  • применяется для названия простых моно- и бифункциональных соединений
  • подчеркивает главную химическую особенность соединений

Правила построения названия по радикально-функциональной номенклатуре:

  • выбирают старшую характеристическую группу (обозначается названием функционального класса), затем добавляют название органического радикала
  • название функционального класса определяется старшей характеристической группой, другие группы обозначаются приставками
  • в соединениях с многовалентными характеристическими группами различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке
  • одинаковые радикалы обозначаются умножающими приставками (ди-, три-)

Названия функциональных классов, используемых в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)

Группа Название функционального класса
Х-производные кислот RCO–X, RSO2–X и т.п. X: фторид, хлорид, бромид, йодид, цианид, азид; сернистые аналоги, селеновые аналоги
–CN, –NC Цианид, изоцианид
>CO Кетон, затем S – и далее Se-аналоги
–OH Спирт, затем S – и далее Se-аналоги
–O–OH Гидропероксид
–O– Эфир или окись (оксид)
>S, >SO, >SO2 Сульфид, сульфоксид, сульфон
>Se. >SeO, >SeO2 Селенид, селеноксид, селенон
–F, –Cl, –Br, –I Фторид, хлорид, бромид, йодид
–N3 Азид

Примеры названий соединений по радикально-функциональной номенклатуре

номенклатура органических соединений
изобутиловый спирт

номенклатура органических соединений
Винилхлорид

номенклатура органических соединений
Этилцианид

номенклатура органических соединений
Пропионилхлорид

номенклатура органических соединений
бензилэтилкетон

номенклатура органических соединений
метилдиэтиламин

номенклатура органических соединений
изопропилметилсульфид

номенклатура органических соединений
Изобутилэтиловый эфир

номенклатура органических соединений
Диметилсульфоксид

номенклатура органических соединений
Втор.бутилхлорид

номенклатура органических соединений
2-Бромбутиловый спирт

номенклатура органических соединений
3-Гидроксиизопропилкетон

Заместительная номенклатура

  • строится на принципе замещения в структуре, служащей основой названия, атомов водорода различными заместителями
  • название строится как сложное слово, состоящее из корня (название главной цепи), суффиксов, отражающих степень его ненасыщенности (ен, ин), приставок и окончаний, характеризующих число и характер заместителей, с указанием цифрами (локантами) их местонахождения

Предельные углеводороды

  1. Выбирают самую длинную цепь углеродных атомов (главная цепь); если в разветвленном углеводороде имеются цепи равной длины, то в качестве главной выбирают наиболее разветвленную
  2. Цепь нумеруют; направление нумерации выбирают так, чтобы локанты (цифры, указывающие положение заместителей) были наименьшими.
  3. К локанту с названием заместителя добавляют название углеводорода с числом, отвечающим длине главной цепи. При этом нужно соблюдать следующие правила:
  • заместители перечисляются в алфавитном порядке
  • повторяющиеся одинаковые заместители называют с добавлением умножающих приставок (ди-, три-, тетра-и т.д.). Приставки не влияют на алфавитный порядок перечисления
  • цифры отделяются от букв дефисом, а друг от друга – запятой
  • каждому заместителю отвечает свой локант

номенклатура органических соединений
2,3,5-Триметилметин-4-пропилгептан

номенклатура органических соединений
2,2,4-Триметилпентан

Непредельные углеводороды

  • название непредельных углеводородов с одной двойной связью образуют от названия соответствующего алкана путем замены суффикса «ан» на «ен»
  • в качестве главной выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную связь
  • цепь нумеруют так, чтобы двойная связь получила наименьший порядковый номер
  • название углеводородов с тройной связью образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс «ан» на «ин», а далее по аналогии с алкенами
  • ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями получают суффикс «диен», с тремя – «триен», с двумя тройными – «диин» и т.д.
  • если в соединении имеется и двойная, и тройная связь, добавляют суффикс «енин»
  • двойная связь считается старше тройной и получает меньший номер

номенклатура органических соединений
3-Изопропилпентен-1-ин-4

Монофункциональные производные углеводородов

Два типа характеристических групп:

  1. обозначаются в виде приставок и перечисляются в алфавитном порядке одновременно с углеводородными радикалами
  2. могут включаться в заместительное название либо в форме суффикса, либо в форме приставки в зависимости от их относительного старшинства

Характеристические группы, обозначаемые в заместительной, номенклатуре только в приставках

Класс соединения Характеристические группы
Формула Приставка
Галоидпроизводные –Br, –Cl, –F, –I Бромо, хлоро, фторо, йодо
Простые эфиры –OR R-окси (алкокси, арилокси)
Сульфиды –SR R-тио (алкилтио, арилтио)
Нитросоединения –NO2 Нитро
Нитрозосоединения –NO Нитрозо
Азосоединения –N=N– Азо

Обозначения важнейших групп в префиксах и суффиксах в порядке падения старшинства (атом углерода в скобках является составной частью главной углеродной цепи)

Классы Формула Обозначение в префиксе Обозначение в суффиксе
Катион –онио– –онио– –ониум
Карбоксил –COOH
–(C)(=O),OH		 –карбокси–
—		 –карбоновая кислота
–овая кислота
Сульфоновая кислота –SO3H –сульфо –сульфоновая кислота
Сложные эфиры –COOR
–(C)(= O),R		 R-оксикарбонил
—		 R…карбоксилат
R…оат
Нитрилы –C≡N
–(C)≡N		 циано–
—		 –карбонитрил
–нитрил
Альдегиды –CHO формил –карбальдегид
  –(C)H(=O) оксо– –аль
Кетоны (C=O) оксо– –он
Спирты –OH гидрокси– –ол
Фенолы –OH гидрокси– —
Тиолы –SH меркапто– –тиол
Гидропероксиды –O–OH гидроперокси– —
Амины –NH2 амино– –амин
Имины =NH имино– –имин
Эфиры –OR R-окси– —
Сульфиды –SR R-тио– —
Пероксиды –O–OR R-диокси– —
  • в монофункциональных соединениях характеристические группы второго рода обозначаются только суффиксами
  • цепь нумеруют так, чтобы заместитель, перечисляемый по алфавиту первым, получил наименьший номер
  • если цепь не насыщена, то при нумерации предпочтение отдают кратной связи

номенклатура органических соединений
2-Метил-3-хлорбутан

номенклатура органических соединений
4-Бром-2-пентен

номенклатура органических соединений
Пропантриол

номенклатура органических соединений
2-Метилбутеналь

номенклатура органических соединений
5-Метил-3-гептен-2,6-дион

номенклатура органических соединений
4-Бром-2-гептен-5-индиовая кислота

Полифункциональные соединения

1. Выбор старшей функциональной группы

Из всех функциональных групп выбирают старшую – эта группа указывается в суффиксе, остальные помещаются в виде префиксов.

2. Выбор главной цепи

  • Главная цепь должна содержать максимальное число старших групп
  • В главной цепи должно быть максимальное количество двойных и тройных связей; при одинаковом количестве предпочтение отдается двойным
  • Главная цепь должна иметь максимальную протяженность
  • В главной цепи должно быть максимальное число заместителей, обозначаемых префиксами

3. Нумерация цепи

Начало и направление нумерации выбирают таким образом, чтобы наименьшие цифровые индексы получили следующие структурные элементы соединения (в приведенном порядке):

  • основные группы, обозначаемые суффиксом
  • суммарная ненасыщенность (т.е. сумма двойных и тройных связей)
  • двойные связи
  • тройные связи
  • атомы или группы, указываемые в префиксах
  • префиксы в порядке перечисления (по алфавиту)

4. Составление названия соединения

Префиксы располагают в алфавитном порядке. Сложные радикалы образуют единый префикс, который включается в алфавитный порядок по первой букве наименования. В случае идентичных префиксов с разными цифровыми локантами первым ставится префикс с младшим локантом. Курсивы (например, транс-, втор., сим.) в алфавитном порядке не учитываются.

Приставки Название основной структуры Суффикс и окончание
Корень Суффикс
Характеристические группы первого типа, младшие характеристические группы, углеводородные радикалы Главная углеродная цепь Степень насыщенности: ан, ен, ин Только старшая характеристическая группа второго типа

номенклатура органических соединений
2-Пентен-2,4-дисульфоновая кислота

номенклатура органических соединений
2-Метил-3-цианопропановая кислота

Источник

Добавить комментарий