Как составлять изомеры
Одним из важнейших понятий в органической химии является – изомерия. Ее смысл заключается в том, что существуют вещества, различающиеся пространственным расположение своих атом или атомных групп, при этом обладающих одинаковой молекулярной массой и составом. В этом и заключается главная причина того что в природе наблюдается огромное разнообразие органических веществ.
Вам понадобится
- Как составить изомер рассмотрим на примере алкана C6H14
Инструкция
Сначала нужно составить формулу углеводородного скелета в неразветвленном виде, исходя из данных его молекулярной формулы.
С – С – С – С – С – С
Пронумеровать все атомы углерода.
1 2 3 4 5 6
С – С – С – С – С – С
Зная о том, что углерод четырехвалентен, подставить атомы водорода углеродную цепь.
1 2 3 4 5 6
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
Уменьшите углеродную цепочку на один атом, расположив его в виде бокового ответвления. Важно понимать, что боковые атомы цепочки углерода не могут стать боковыми ответвлениями.
С – С – С – С – С
С
Со стороны, к которой ближе боковое ответвление начните нумерацию цепочки, а затем расставьте атомы водорода, соблюдая правила валентности.
1 2 3 4 5
СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН3
СН3
Если есть возможность чтобы расположить боковое ответвление у других атомов углеродной цепи, составьте все возможные изомеры.
1 2 3 4 5
СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН3
СН3
Если для бокового ответвления больше нет возможностей, уменьшите изначальную цепочку углерода на один его атом, при этом расположив его как боковое ответвление. Не забывайте, что при одном атоме в углеродной цепочке находятся не больше двух ответвлений.
С
С – С – С – С
С
Пронумеруйте новую цепь атом с того же края, к которому ближе ответвление. Добавьте атомы водорода, помня о четырехвалентности атома углерода.
СН3
1 2 3 4
СН3 – С – СН2 – СН3
СН3
Проверяйте дальше можно ли расположить еще боковые ответвления к углеродной цепочке. Если можно составьте формулы изомеров. Если нельзя продолжайте уменьшать цепочку атомов углерода, постепенно на один атом, располагая его как боковое ответвление. Пронумеровав цепочку, продолжайте составлять формулы изомеров. Нумерация, в случае если боковые ответвления, находятся на одинаковом расстоянии от краев цепи, будет начинаться с края, у которого больше боковых ответвлений.
1 2 3 4
СН3 – СН – СН – СН3
СН3 СН3
Продолжайте последовательность всех действий, пока будет иметься возможность для расположения боковых ответвлений.
Видео по теме
Войти на сайт
или
Забыли пароль?
Еще не зарегистрированы?
This site is protected by reCAPTCHA and the Google Privacy Policy and Terms of Service apply.
Постараемся выяснить, как составить изомеры органических веществ. Для примера возьмем углеводороды предельного и непредельного ряда.
Определение
Сначала выясним, что представляет собой явление изомерии. В зависимости от того, какое количество углеродных атомов находится в молекуле, возможно образование соединений, отличающихся по строению, физическим и химическим свойствам. Изомерия – это явление, которое объясняет многообразие органических веществ.
Изомерия насыщенных углеводородов
Как составить изомеры, назвать представителей данного класса органических соединений? Для того чтобы справиться с поставленной задачей, для начала выделим отличительные характеристики данного класса веществ. Предельные углеводороды имеют общую формулу СпН2п+2, в их молекулах присутствуют только простые (одинарные) связи. Изомерия для представителей ряда метана предполагает существование различных органических веществ, которые обладают одинаковым качественным и количественным составом, но отличаются последовательностью расположения атомов.
При наличии в составе предельных углеводородов от четырех и более атомов углерода для представителей данного класса наблюдается изомерия углеродного скелета. Например, можно составить формулу веществ изомеров состава С5Н12 в виде нормального пентана, 2-метилбутана, 2,2-диметилпропана.
Последовательность
Структурные изомеры, характерные для алканов, составляют, используя определенный алгоритм действий. Для того чтобы понять, как составить изомеры насыщенных углеводородов, остановимся на этом вопросе подробнее. Сначала рассматривается прямая углеродная цепочка, не имеющая дополнительных разветвлений. Например, при наличии в молекуле шести углеродных атомов, можно составить формулу гексана. Поскольку у алканов все связи одинарные, для них можно записать только структурные изомеры.
Структурные изомеры
Чтобы составить формулы возможных изомеров, углеродный скелет укорачивается на один атом С, он превращается в активную частицу – радикал. Метильная группа может располагаться у всех атомов в цепочке, исключая крайние атомы, образуя при этом различные органические производные алканов.
Например, можно составить формулу 2-метилпентана, 3-метилпентана. Затем количество атомов углерода в основной (главной) цепи уменьшается еще на один, в итоге появляется две активные метильные группы. Их можно располагать при одном или соседних углеродных атомах, получая различные изомерные соединения.
Например, можно составить формулы двух изомеров: 2,2-диметилбутана, 2,3-диметилбутана, отличающихся по физическим характеристикам. При последующем укорачивании основного углеродного скелета можно получить и другие структурные изомеры. Итак, для углеводородов предельного ряда явление изомерии объясняется наличием в их молекулах одинарных (простых) связей.
Особенности изомерии алкенов
Для того чтобы понять, как составить изомеры, необходимо отметить специфические особенности данного класса органических веществ. Мы имеем общую формулу СпН2п. В молекулах данных веществ, помимо одинарной связи, присутствует и двойная связь, которая оказывает влияние на количество изомерных соединений. Помимо структурной изомерии, характерной для алканов, для данного класса можно также выделить изомерию положения кратной связи, межклассовую изомерию.
Например, для углеводорода состава С4Н8 можно составить формулы двух веществ, которые будут отличаться по расположению двойной связи: бутена-1 и бутена-2.
Чтобы понять, как составить изомеры с общей формулой С4Н8, нужно иметь представление о том, что, помимо алкенов, такую же общую формулу имеют и циклические углеводороды. В качестве изомеров, принадлежащих к циклическим соединениям, можно представить циклобутан, а также метилциклопропан.
Кроме того, у непредельных соединений ряда этилена можно записать формулы геометрических изомеров: цис и транс форм. Для углеводородов, которые имеют двойную связь между углеродными атомами, характерно несколько видов изомерии: структурная, межклассовая, геометрическая.
Алкины
У соединений, которые принадлежат к данному классу углеводородов, общая формула – СпН2п-2. Среди отличительных характеристик этого класса можно упомянуть наличие тройной связи в молекуле. Одна из них является простой, образованной гибридными облаками. Две связи образуются при перекрывании негибридных облаков, они определяют особенности изомерии данного класса.
Например, для углеводорода состава С5Н8 можно составить формулы веществ, имеющих неразветвленную углеродную цепочку. Поскольку в исходном соединении есть кратная связь, она может располагаться по-разному, образуя пентин-1, пентин-2. Например, можно записать развернутую и сокращенную формулу соединения с заданным качественным и количественным составом, в котором углеродная цепочка будет сокращена на один атом, который будет представлен в соединении в виде радикала. Кроме того, для алкинов существуют и межклассовые изомеры, в качестве которых выступают диеновые углеводороды.
Для углеводородов, которые имеют тройную связь, можно составить изомеры углеродного скелета, написать формулы диенов, а также рассмотреть соединения с разным расположением кратной связи.
Заключение
При составлении структурных формул органических веществ можно по-разному располагать атомы кислорода, углерода, получая вещества, называемые изомерами. В зависимости от специфики класса органических соединений количество изомеров может быть различным. Например, для углеводородов предельного ряда, к которым относятся соединения ряда метана, характерна только структурная изомерия.
Для гомологов этилена, которые характеризуются наличием кратной (двойной) связи, помимо структурных изомеров, также можно рассмотреть изомерию положения кратной связи. Кроме того, такую же общую формулу имеют и другие соединения, которые относятся к классу циклоалканов, то есть возможна межклассовая изомерия.
Для кислородсодержащих веществ, например, для карбоновых кислот, также можно записать формулы оптических изомеров.
Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.
Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.
Например, формуле C4H10 соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:
При этом температура кипения н-бутана –0,5оС, а изобутана –11,4оС.
Виды изомерии
Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию).
Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.
Структурная изомерия
Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.
1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.
Например, молекулярной формуле С5Н12 соответствуют три изомера:
2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.
2.1. Изомерия положения функциональной группы. Например, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С3Н8О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):
2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной) связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:
2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.
Например, формуле С2Н6О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):
Пространственная изомерия
Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.
1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия).
Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Например, для алкенов и циклоалканов.
Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.
Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.
Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров
1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:
Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 оС, а транс-бутена-2 0,88оС.
При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.
Например, в молекуле бутена-1 CH2=CH-CH2-CH3 заместители у первого атома углерода при двойной связи (два атома водорода) одинаковые, и цис—транс-изомеры бутен-1 не образует. А вот в молекуле бутена-2 CH3—CH=CH-CH3 заместители у каждого атома углерода при двойной связи разные (атом водорода и метильная группа CH3), поэтому бутен-2 образует цис— и транс-изомеры.
Таким образом, для соединений вида СH2=СHR и СR2=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна.
2. Оптическая изомерия
Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.
Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.
Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.
Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.
Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан:
Описание презентации по отдельным слайдам:
-
1 слайд
Как составить структурную формулу алканов
и их изомеров
Инструкция
Презентацию подготовила
учитель химии высшей категории МКОУ ОШ №7 г. Приволжска
Светлова Е.А.
2020 -
2 слайд
1. Записать молекулярную формулу вещества
Пентан С5Н12
2. Записать структурную линейную формулу вещества, состоящую из 5 атомов углерода (С), указав по 4 одинарные связи у каждого атома углерода
С
С
С
С
С -
3 слайд
3. Подписать атомы водорода к каждой химической связи.
3. Записать краткую структурную формулу вещества, указав количество водорода у каждого атома углерода
С
С
С
С
С
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
СН3
СН3
СН2
СН2
СН2 -
4 слайд
Как составить изомеры алканов
Инструкция -
5 слайд
Изомеры
Изомеры – это вещества, которые имеют один и тот же качественный составы, но отличаются по своему строению и свойствам.Для алканов характерна изомерия углеродного скелета или структурная изомерия
Суть структурной изомерии заключается в том, что формула алкана приобретает разветвленную структуру. Соответственно меняются свойства вещества и его название -
6 слайд
1. Перенести одну группу атомов в другую часть формулы, где она станет радикалом. При этом количество атомов углерода остается неизменным – 5, а количество атомов водорода у каждого атома соответствует валентности углерода
2. Назвать получившееся вещество по алгоритму
СН3
СН3
СН
СН2
СН3
СН3 -
7 слайд
Алгоритм составления названия разветвленной цепи алканов
1.Выбрать главную (самую длинную) цепь:
CH3 – CH – CH2 – CH3
│
CH3 -
8 слайд
2.Пронумеровать в ней атомы углерода, начиная с конца, близкого к разветвлению:
CH3 – CH – CH2 – CH3
│
CH31
2
3
4 -
9 слайд
3.Назвать радикалы с указанием их положения в цепи цифрами и количества греческими числительными
((2) ди -, (3) три-, (4) тетра- и т.д.):1 2 3 4
CH3 – CH – CH2 – CH3
│
CH3
2 – метил
Это значит, что радикал – CH3 (метил) стоит у 2 атома углерода -
10 слайд
4.Назвать главную цепь по количеству атомов углерода (С)
1 2 3 4
CH3 – CH – CH2 – CH3
│
CH3
2 – метил бутан
Бутан – так как в главной цепи всего 4 атома углерода -
11 слайд
Радикал – это частица, имеющая не спаренные электроны
-
12 слайд
Составляем еще один изомер пентана так, чтобы количество атомов углерода было также равно 5.
CH3 – CH – CH3
│
C2H5
1 2 3
Называем его по алгоритму:
2 этил пропан
Как написать изомеры алканов? Напишите принцип пожалуйста!)
Ученик
(20),
закрыт
6 лет назад
Котенька…
Высший разум
(575021)
6 лет назад
1
Сначала нужно составить формулу углеводородного скелета в неразветвленном виде, исходя из данных его молекулярной формулы.
С – С – С – С – С – С
2
Пронумеровать все атомы углерода.
1 2 3 4 5 6 С – С – С – С – С – С
3
Зная о том, что углерод четырехвалентен, подставить атомы водорода углеродную цепь.
1 2 3 4 5 6 СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
4
Уменьшите углеродную цепочку на один атом, расположив его в виде бокового ответвления. Важно понимать, что боковые атомы цепочки углерода не могут стать боковыми ответвлениями.
С – С – С – С – С С
5
Со стороны, к которой ближе боковое ответвление начните нумерацию цепочки, а затем расставьте атомы водорода, соблюдая правила валентности.
1 2 3 4 5
СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН3 СН3
6
Если есть возможность чтобы расположить боковое ответвление у других атомов углеродной цепи, составьте все возможные изомеры.
1 2 3 4 5
СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН3 СН3
7
Если для бокового ответвления больше нет возможностей, уменьшите изначальную цепочку углерода на один его атом, при этом расположив его как боковое ответвление. Не забывайте, что при одном атоме в углеродной цепочке находятся не больше двух ответвлений.
С
С – С – С – С С
8
Пронумеруйте новую цепь атом с того же края, к которому ближе ответвление. Добавьте атомы водорода, помня о четырехвалентности атома углерода.
СН3
1 2 3 4
СН3 – С – СН2 – СН3 СН3
9
Проверяйте дальше можно ли расположить еще боковые ответвления к углеродной цепочке. Если можно составьте формулы изомеров. Если нельзя продолжайте уменьшать цепочку атомов углерода, постепенно на один атом, располагая его как боковое ответвление. Пронумеровав цепочку, продолжайте составлять формулы изомеров. Нумерация, в случае если боковые ответвления, находятся на одинаковом расстоянии от краев цепи, будет начинаться с края, у которого больше боковых ответвлений.
1 2 3 4
СН3 – СН – СН – СН3 СН3 СН3
10
Продолжайте последовательность всех действий, пока будет иметься возможность для расположения боковых ответвлений.
