Как правильно составить название органических соединений

Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.

Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.

Номенклатура органических соединений
Тривиальная	Систематическая	Рациональная

Систематическая номенклатура ИЮПАК

В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:

Количество атомов С в цепи	1	2	3	4	5	6	7	8	9
Корень	Мет-	Эт-	Проп-	Бут-	Пент-	Гекс-	Гепт-	Окт-	Нон-

Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:

Тип связей	Одинарная связь (С–С)	Двойная связь (С=С)	Тройная связь (СΞС)
Суффикс	-ан	-ен	-ин

Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:

Функциональная группа	Приставка	Суффикс
–СООН	-карбокси
–СООН		— овая кислота
–SO3H	Сульфо-	-сульфокислота
–(С)Н=O	Оксо-	-аль
–ОН	Гидрокси-	-ол
–SН	Мерканто-	-тиол
–NH2	Амино-	-амин
–NО2	Нитро-
–OR	Алкокси-
–F, –Cl, –Br, –I, –Hal	Фтор-, хлор-, бром-, йод- (галоген-)

Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:

Количество кратных связей и функциональных групп	2	3	4	5	6	7	8
Числительное	Ди	Три	Тетра	Пента	Гекса	Гепта	Окта

Название углеводородных радикалов:

Название	Углеводородный радикал
Метил-	–CH3
Этил-	–CH2CH3
Пропил-	–CH2CH2CH3
Изопропил-	–CH(CH3)CH3
Бутил-	– CH2CH2CH2CH3
Изобутил-	– CH2CH(CH3)CH3
Втор-бутил	– CH(CH3)CH2CH3
Трет-бутил	– C(CH3)3

Правила составления названий алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь,  являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.

Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

Например, правильная нумерация  в главной углеродной цепи

Тривиальная  номенклатура

Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

Название по тривиальной номенклатуре	Название по систематической номенклатуре	Формула вещества
Углеводороды и галогенпроизводные
Изобутан	2-метилпропан	CH3-CH(CH3)-CH3
Этилен	Этен
Пропилен	Пропен	CH2=CH-CH3
Дивинил	Бутадиен-1,3	CH2=CH-CH=CH2
Изопрен	2-Метилбутадиен-1,3	CH2=C(СH3)-CH=CH2
Винилацетилен	Бутен-1-ин-3	CH≡C-CH=CH2
Толуол	Метилбензол
Кумол	Изопропилбензол
орто-Ксилол, мета-ксилол, пара-ксилол	1,2-Диметилбензол, 1,3-Диметилбензол, 1,4-Диметилбензол
Стирол	Винилбензол
Хлороформ	Трихлорметан	СHCl3
Хлоропрен	2-хлорбутадиен-1,3	CH2=C(Cl)-CH=CH2

Название по тривиальной номенклатуре	Название по систематической номенклатуре	Формула вещества
Кислородсодержащие и азотсодержащие вещества
Бензиловый спирт	Фенилметанол
Этиленгликоль	Этандиол-1,2	CH2OH-CH2OH
Глицерин	Пропантриол-1,2,3	CH2OH-CHOH-CH2OH
орто-Крезол, мета-крезол, пара-крезол	2-Метилфенол, 3-метилфенол, 4-метилфенол
Формальдегид	Метаналь	CH2=O
Ацетальдегид	Этаналь	CH3-CH=O
Анилин	Фениламин

Название по тривиальной номенклатуре	Название по систематической номенклатуре	Формула вещества
Карбоновые кислоты
Муравьиная кислота	Метановая кислота	HCOOH
Уксусная кислота	Этановая кислота	CH3COOH
Пропионовая кислота	Пропановая кислота	CH3CH2COOH
Масляная кислота	Бутановая кислота	CH3CH2CH2COOH
Щавелевая кислота	Этандиовая кислота	HOOC-COOH
Бензойная кислота	Фенилмуравьиная кислота	C6H5COOH

С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.

Тривиальная номенклатура

В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

Рациональная номенклатура

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения,  следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Далее приведены наименования радикалов:

Предельные углеводородные радикалы:

Непредельные углеводородные радикалы:

Ароматические углеводородные радикалы:

Кислородсодержащие радикалы:

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

1. Выбрать главную цепь молекулы

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

1. Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.

Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

1. Составить название соединения:

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера дадим название следующему соединению:

1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.

Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH₂.

Кратных связей нет.

2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.

Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

Или

10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат

Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений

Номенклатура оптических изомеров

1. В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D,L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.

В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

• чтобы определить конфигурации изомеров α-аминокислот и α- оксикислот вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D-изомер, слева L-изомер.

Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу: 

• чтобы определить конфигурации изомеров сахаров вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е.  D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:

1. Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
2. Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
3. Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
4. Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

ТЕМА:  Номенклатура органических соединений.

 Номенклатура-это язык органической химии, который используется для
передачи в названиях органических соединений их строения; это система правил,
позволяющая дать однозначные названия каждому индивидуальному соединению.

Существуют разные системы номенклатуры органических
соединений: историческая, рациональная, современная, или международная.

     Основной считается международная систематическая номенклатура, или
Женевская. Её основные принципы были приняты на международном съезде

химиков в Женеве в 1892 году. Позже в неё вносились изменения, и
современная номенклатура носит аббревиатуру ИЮПАК.

 Для
того чтобы назвать вещество, необходимо выбрать самую длинную цепочку, а далее
следовать следующим правилам:

ТЕОРИТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

Названия соединений состоят из трёх частей:

 1.
первая часть свидетельствует о количестве атомов  углерода в цепи и её

         названии  (см. ниже от мет –   до   дек -)

 Если в углеродной цепи содержится определённое  количество атомов
углерода, то название  цепи будет начинаться в соответствии с данной таблицей,
окончания названий смотреть соответственно в пункте 2-ом.

 один атом углерода    Ž   
мет-            шесть атомов углерода   Ž    гекс-                          

 два атома углерода  =Ž     
эт-              семь атомов углерода     Ž    гепт-                            

 три атома углерода    =Ž   
проп-        восемь атомов углерода    Ž   окт-                                                                                                                               

 четыре атома углерода   Ž  
бут-         девять    атомов углерода    Ž   нон-                                    

 пять атомов углерода   =Ž  
пент-       десять атомов углерода  Ž   дек(дец-)

2. окончание (частица в конце названия)  показывает  наличие одинарных
или кратных связей.

а) частица  -ан  – означает, что все связи в углеродной
цепи одинарные,

б)  – ен  – означает, что в углеродной цепи есть одна двойная
связь,

г)  -диен  – означает, что в углеродной цепи есть две двойные
связи,

д)  –ин  – означает, что в углеродной цепи есть одна тройная
связь.

 После обозначения кратности связи нужно указать нахождение её в
цепочке, написав номер того атома углерода, у которого она начинается.   

3. Если вещество имеет функциональную группу, то к его названию
добавляются  частицы:

   а)  –ол  –  означает гидроксогруппу      –
ОН                             

б)   -амин  –  означает аминогруппу       –
NH₂                           О

   //

в)   -аль  – означает карбонильную
группу (альдегиды     – С – Н ),        

г)    -он   означает карбонильную группу (
кетоны     –  С = О ),

                                                               
                          ∣                       
        

д) -овая кислота означает наличие в цепи
карбоксильной группы    –СООН

После обозначения функциональной группы нужно указать
нахождение её в цепочке, написав номер того атома углерода, у которого она
начинается.     

4. Если к цепочке присоединены радикалы, то необходимо назвать их,
добавив частицу   – ил   к названию того количества атомов углерода,
которое входит в данный радикал, указав номер того атома углерода, к которому
он присоединён.

Радикалы всегда перечисляются впереди названия углеродной цепочки.

5. При нумерации цепи необходимо помнить, что начинать её нужно с той

    стороны, к которой ближе находится (учитывая старшинство):

а) функциональная группа

б) кратная связь

в) наличие радикала

ПРАКТИЧЕСКАЯ  ЧАСТЬ

        Примеры названий веществ 

1)   ¹СН₃—²СН —³СН₂
—⁴СН₃            у 2-го  атома радикал –  2- мет-ил         

                      |                                  
цепь из 4-х  атомов углерода – бут-         

            СН₃                                                     все
связи одинарные –      -ан                            

функциональных групп
нет                        

2- мет – ил бут -ан          

                                                                  2-
метилбутан                                                                                                                                           

2)  ¹СН₃—²СН —³СН —⁴СН₃                
      у 2- го и 3-го атома два радикала –

                   |         |                                                         2,3-
ди мет-ил    

      СН₃    СН₃                 цепь из 4-х атомов углерода – 
бут–                                                                    все
связи одинарные –    –ан

                                                  функциональных
групп нет

2,3- ди – мет- ил бут -ан

                                                            2,3-
диметилбутан

3) ¹СН₃—²СН —³СН₂ —⁴СН—⁵СН₃ 
 у 2-го атома радикал –    2- мет-ил

                    |               
 |                          у 4-го атома
радикал –       4- эт-ил

                    СН₃      С₂Н₅                     цепь
из 5 атомов углерода –  пент-

                                                           все связи
одинарные –           –ан

                                                                          функциональных групп нет

                                                     2
мет-ил 4 эт – ил пент-ан

                                                             2- метил
4- этилпентан

4) ¹СН₃—²СН = ³СН
— ⁴СН₂ — ⁵СН₃    у  4-го атома
радикал –     4- эт – ил

                                          |                 цепь из 5 атомов углерода –   пент-

                                          СН₂              одна
двойная связь у 2-го атома– –ен -2

                                                             
    |                  функциональных групп нет

                                         СН₃              4-
эт-ил пент – ен-2

                                                                      
4- этилпентен-2  

5) ¹СН₃—²СН — ³СН₂ —⁴СН₃
            радикалов нет

                    
|                                                  цепь из 4 атомов углерода –  бут–

                  ОН                                      все связи
одинарные –          –ан

                                         у 2-го атома функциональная гидроксогруппа- –ол -2

                                                                     бут–ан
–ол–2

                                                                    бутанол –2

                        С₃Н₇                                 О

                        |            
                       //

 6) ⁵СН₃—⁴С = ³С
Н – ²С Н₂ —¹С
 — ОН   

у 4-го атома радикал–   4 -проп – ил             

цепь из 5 атомов углерода –    пент-       

одна двойная связь у 3-го атома– –ен -2

есть функциональная карбоксил-группа–   -овая кислота

 4 – проп – ил пент – ен – 3 – овая   кислота 

4–пропилпентен–3–овая кислота 

Составление формул по названию веществ

 Чтобы по названию вещества составить химическую формулу, необходим
следующий порядок действий:

1. разделите данное название вещества на части соответственно выше
приведённым пунктам 1 – 6

2. составьте углеродную цепь соответственно данному количеству атомов

3.  проставьте функциональную группу

4. учитывая номера, проставьте в ней связи

5. соответственно указанным числам проставьте радикалы

6. проставьте недостающие атомы водорода

Например:

Изобразите  по ИЮПАК следующее вещество:  2-метил- 3- этилбутен-2-ол-1

1)     2-мет-ил- 3- эт-ил-бут-ен-2-ол-1  

2) наибольшее число обозначает бут – означает цепь из 6 атомов
углерода

3)  -ол-1 означает гидроксогруппу у первого атома углерода

4) -ен-2 означает двойную связь у второго атома углерода

5)  2-метил – 3 – этил означает два радикала (первый и
второй) у второго и третьего атома углерода

Следовательно, формула выглядит так:  ⁵СН₃—⁴СН₂—³С
=  ²С—¹СН₂—ОН

                                                                                           
|        |

                                                                                           
С₂Н₅   СН₃

Тренировочные задания :

1. Назовите по ИЮПАК следующие соединения:

  1)   СН₃ —С º С —СН₂
—СН₃         2) СН₂ = СН—СН = СН₂

  3) СН₃ —С  =  СН — СН — СН₃
         4)  СН₂ = СН —  С — СН₃

                  |                  |                                                    ‖

                 СН₃              СН₃                                                О
 

                                                                           О

                                                                        
//

5)       СН₃ —СН —СН —СН₂— СН = СН —С — Н

                      |    |

                      Cl       СН₃

2.  Изобразите  по ИЮПАК следующие вещества:  

      а) 4-
этилпентин -2  б) 3-пропилбутанон

Химическая номенклатура:

это совокупность названий индивидуальных веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатурные правила, разрабатываемые международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC), приняты в большинстве стран мира.

Согласно правилам IUPAC существуют следующие названия органических соединений:

– систематические

-тривиальные

– полусистематические-полутривиальные

Систематические названия полностью составляются из слов и частиц,  которые отражают определенные элементы строения молекулы и опиcывают структурные особенности соединения, например:

 

Систематическая номенклатура используется во всем мире, употребляет международную терминологию и отражает состав, а также химическое и пространственное строение соединения. 

Тривиальные названия не зависят от структуры и часто связаны с источником выделения или способом получения данного соединения. Например, яблочная кислота:

                                      

Тривиальные названия представляют собой исторически сложившиеся названий, которые отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота) или имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Тривиальные названия не отражают точный состав и строение вещества, но позволяют увидеть, к какому классу соединений относится соединение. Многие тривиальные названия достаточно лаконичны, общеупотребимы и эквивалентны во всем мире, например валериановая кислота (англ.  valeric acid), ксилол (англ. xylol), пропионовый альдегид (англ. propionaldehyde). Поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC

В полусистематических-полутривиальных названиях лишь некоторые части применяются в систематическом смысле, например названия первых членов ряда алканов (метан, бутан) содержат тривиальные основы и систематический суффикс:

 

Правила IUPAC допускают использование разных типов номенклатуры:

– заместительной

– радикально-функциональной

– аддитивной

– соединительной и некоторых других

Наиболее общее значение имеют два типа: заместительная и радикально-функциональная номенклатуры:

 

Чтобы правильно составлять названия по заместительной номенклатуре и правильно рисовать структурные формулы по названиям, необходимо познакомиться с основными понятиями  и определениями: 

Алгоритм составления названий органических соединений по заместительной номенклатуре приведен ниже:

 Таблица, которая поможет правильно определить старшую группу, а также правильно назвать все функциональные группы в молекуле приведена ниже. Функциональные группы в таблице расположены в порядке падения старшинства сверху вниз:

 I. Нужно определить все имеющиеся характеристические группы и выбрать главную, которая указывается в ˄ (группа может отсутствовать). Все другие заместители обозначаются в алфавитном порядке.

В данной молекуле две группы: одна старшая – относится к классу кетон (в суффиксе будет “-он”) и вторая группа приставочного типа – “бром”. 

II. Определить родоначальную структуру молекулы: выделить главную цепь и пронумеровать.

Родоначальная структура включает главную функциональную группу – карбонильную группу, приставочного типа группу – бром, двойную связь. Родоначальная цепь включает 4 атома углерода. Корень – бут.

III. Степень ненасыщенности указывают в виде ˄ “ен”:

С помощью локантов указывают положение всех функциональных групп и положение двойной связи. При этом нумерацию начинают с того конца молекулы, где номер старшей функциональной группы будет наименьшим.

Таким образом, название соединения: 3-бромбутен-3-он-2

РАЗБЕРЕМ ЕЩЕ ОДИН ПРИМЕР, В КОТОРОМ ОТСУТСТВУЮТ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ: