Как с помощью химических реакций можно отделить анилин от нитробензола составьте

Как отделить анилин от нитробензола??

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

---

С помощью каких химических реакций можно разделить смеси следующих веществ: 1) анилина и циклогексиламин; 2) анилин и бензол; 3) нитробензол и анилин; 4) циклогексан и бензол; 5) нитробензол и циклогксиламин.

Странная какая-то задачка…

Если надо именно разделить, то 2), 3) и 5) – действием соляной кислоты. Амины образуют водорастворимые гидрохлориды, из которых регенерируются действием щёлочи.

4) – действием серной кислоты при нагревании. Бензол сульфируется с образованием сульфокислоты, из которой регенерируется гидролизом конц. HCl под давлением.

1) – самый тугой вариант

Скажем, диазотированием. Анилин даст водорастворимую соль диазония, а ЦГА – нерастворимый циклогексанол. Из фенилдиазония анилин регенерируется восстановлением, а циклогексиламин из циклогексанола – замещением гидроксила на бром и аминированием аммиаком.

Бумажно это всё, конечно, но – под стать задаче…

Восстановление нитробензола до анилина уравнение

Электронное строение

Неподеленная пара электронов атома азота участвует в сопряжении с π-системой бензольного ядра (р,π-сопряжение). Поэтому ее способность к образованию донорно-акцепторной связи ослаблена. В связи с этим основные свойства анилина выражены в значительно меньшей степени, чем у алифатических аминов.

Являясь заместителем 1 рода, аминогруппа повышает электронную плотность в орто- и пара-положениях бензольного ядра (аналогия с фенолом).

Физические свойства

Анилин — бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде, тяжелее воды, ядовит.

Химические свойства

I. Реакции с участием аминогруппы

Взаимодействие с кислотами (образование солей)

Соли анилина, в отличие от анилина, хорошо растворимы в воде.

II. Реакции с участием бензольного ядра

Сульфаниловая кислота является важным промежуточным продуктом в синтезе лекарственных веществ (сульфаниламидных препаратов).

Способы получения

Анилин получают из нитробензола восстановлением нитрогруппы -NO₂ в аминогруппу -NH₂. Эту реакцию открыл русский химик Н. Н. Зинин

. Восстановление нитробензола он производил сульфидом аммония:

Восстановление можно производить и в кислой среде атомарным водородом, который образуется при взаимодействии металлов с кислотами:

а также газообразным Н₂ при высоком давлении в присутствии катализатора:

Восстановление нитробензола до анилина уравнение

Впервые анилин был получен в 1826 году при перегонке индиго с известью немецким химиком О. Унфердорбеном и назвал его «кристалликом».

В 1834 году Ф. Ф. Pyнгe обнаружил анилин в каменноугольной смоле и назвал его «кианолом».

В 1841 году Ю.Ф. Фрицше получил анилин нагреванием индиго с раствором едкого кали KOH и назвал его «анилином».

В 1842 году Н.Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола сульфидом аммония и назвал его «бензидамом».

В 1843 году А. В. Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений.

Восстановление нитросоединений (реакция Зинина)

Основной способ получения анилина – восстановление нитробензола.

Анилин и другие первичные ароматические амины получают с помощью рtакции, открытой русским химиком Н.Н. Зининым. В качестве восстановителя Н.Н. Зинин применял сульфид аммония:

Впоследствии в качестве восстановителя стали применять водород.

Промышленный способ

1. Каталитическое восстановление нитробензола (восстановление нитробензола молекулярным водородом)

В настоящее время этот способ восстановления нитробензола с целью получения анилина в промышленности является основным.

Смесь паров нитробензола и водорода пропускают над катализатором при температуре 300 0 С и повышенном давлении:

Лабораторный способ

1. Восстановление нитробензола атомарным водородом

В лаборатории для этой цели используют цинк в кислой среде:

Восстановителем в этой реакции является атомарный водород, который получается в момент его выделения.

Нитросоединения

Нитросоединения – это вещества, в которых алкильный или ароматический радикал связан с нитрогруппой —NO₂.

В зависимости от типа углеводородного радикала, связанного с группой NO₂, нитросоединения подразделяются на алифатические (жирные) и ароматические.

Простейший представитель алифатических нитросоединений – нитрометан:

Ароматическое нитросоединение – нитробензол С₆Н₅–NO₂:

Свойства нитросоединений

Восстановление нитросоединений

При восстановлении нитросоединений образуются первичные амины.

• Нитросоединения восстанавливаются водородом:

• Восстановление сульфидом аммония (реакция Зинина):

• Восстановление алюминием и цинком в щелочной среде.

Алюминий и цинк в щелочной среде образуют гидроксокомплексы.

В щелочной и нейтральной среде получаются амины. Восстановлением нитробензола получают анилин.

• Восстановление металлами в кислой среде.

Железо, олово и цинк в соляной кислоте реагируют с нитросоединениями с образованием солей аминов:

Амины из раствора соли выделяют с помощью щелочи:

Реакции замещения нитробензола

Нитробензол вступает в реакции замещения с образованием мета-замещенных продуктов в бензольном кольце.

Например, при хлорировании нитробензола образуется мета-хлорнитробензол:

Получение нитросоединений

Нитрование алканов и ароматических углеводородов

Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO₂.

При этом процесс протекает избирательно.

Например, при нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан

Ароматические углеводороды нитруются концентрированной азотной кислотой. Реакция катализируется концентрированной серной кислотой:

При нитровании толуола может получиться трёхзамещённая молекула (2,4,6-тринитротолуол, тротил):

Замещение галогена на нитрогруппу

При взаимодействии нитрита серебра с галогеналканами образуются амины:

Добавить комментарий

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Как получить из нитробензола анилин

Анилин – органическое вещество, относящееся к классу аминов, имеет химическую формулу C6H5NH2. Внешний вид – маслянистая жидкость, бесцветная или со слабым желтоватым оттенком, почти не растворимая в воде. Хорошо растворим в некоторых органических веществах. Впервые был получен в 1826-м году в ходе экспериментов с натуральным красителем индиго. Через тридцать лет началось промышленное производство красителей на его основе.

Инструкция

Существуют разные способы получения анилина. Сырьем служит вещество нитробензол, имеющее формулу C6H5NO2. Первоначально нитробензол подвергали прямому гидрированию с использованием катализаторов и высоких температур. Реакция идет следующим образом:C6H5NO2 + 3H2 = C6H5NH2 + 2H2O. Ее достоинство – простота и невысокая стоимость реагентов. Недостаток – низкий выход целевого продукта.

В 1842 году русский химик Николай Зинин экспериментальным путем нашел гораздо более эффективный способ превращения нитробензола в анилин. Он заключается в воздействии на нитробензол сульфидом аммония. Реакция протекает таким образом:С6H5NO2 + 3(NH4)2S = C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O.

Помимо анилина, образуется элементарная сера и выделяется аммиак, который тут же частично связывается водой. Описание этой реакции произвело большое впечатление на ученый мир. Один из выдающихся химиков по этому поводу заявил: «Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы вписано золотыми буквами в историю химии!». Вышеописанная реакция до сих пор считается частным случаем т.н. «Реакции Зинина».

Можно получить анилин из нитробензола и путем восстановления порошком железа в присутствии водяного пара. Реакция протекает следующим образом:4С6H5NO2 + 9Fe + 4H2O = 4C6H5NH2 + 3Fe3O4.

Полезный совет

В настоящее время анилин широко используется как компонент в производстве полиуретанов. На его основе по-прежнему изготовляются анилиновые красители. Анилин используется также в фармацевтической промышленности при производстве некоторых видов синтетических каучуков и т.д. Благодаря наличию в составе молекулы аминогруппы NH2 и ее влиянию на бензольное кольцо, анилин достаточно легко вступает в реакции.

Войти на сайт

или

Забыли пароль?
Еще не зарегистрированы?