ИЗ ОПЫТА РАБОТЫ
Номенклатура алканов
При изучении органической химии следует
стремиться к тому, чтобы учащиеся правильно и
свободно составляли структурные формулы и
названия веществ. В школьном курсе органической
химии изучают международную систематическую
номенклатуру, знакомство с которой начинается
при изучении номенклатуры алканов. Поскольку все
другие классы органических соединений можно
рассматривать как производные алканов, усвоение
учащимися правил составления названий алканов
по их химическим формулам и обратная задача
(составление формул по названиям) представляются
крайне важными и необходимыми. Урок проводится в
несколько этапов.
ХОД УРОКА
Ориентировочно-мотивационный
этап
Когда ученик начинает знакомиться с новым
учебным предметом, темой, то всегда возникают
вопросы, зачем нужно изучать этот предмет, чем
именно интересна и значима данная тема.
Предваряя изучение номенклатуры алканов,
предлагаю ученикам написать формулы изомеров
пентана. Составив формулы трех изомеров,
учащиеся сталкиваются с проблемной ситуацией:
названия углеводородов, которыми они
пользовались до сих пор, оказываются
недостаточными. Называя вещество пентаном, мы не
указываем, о каком из изомеров идет речь.
Возникает необходимость дать изомерным
веществам индивидуальные названия с учетом
строения их углеродного скелета.
На этом этапе урока я знакомлю учеников с
понятием номенклатуры, кратко рассказывая о
разных видах номенклатуры органических веществ,
привожу историческую справку о систематической
номенклатуре международного союза химиков.
После этого сообщаю тему, задачи урока,
перечисляю требования к усвоению знаний и
формированию навыков при изучении этого вопроса.
Правила систематической (международной)
номенклатуры
| Последовательность действий | Пример |
|---|---|
|
1. Выбрать в структурной цепи |
 |
|
2. Пронумеровать атомы углерода в |
 |
|
3. Дать название радикалу – боковому |
 |
| 4. Если замещающих разветвлений несколько, то цифрой отмечают каждое из них, перечисляя радикалы в алфавитном порядке |
 |
|
5. Если в формуле встречаются |
 |
|
6. Если у одного и того же атома |
 |
|
7. К названию последнего радикала |
 |
| 8. При выборе главной цепи в случае большого количества разветвлений направление нумерации указывают так, чтобы цифры, определяющие положения разветвлений, были наименьшими |
 |
Операционно-исполнительный
этап
На этапе изучения нового материала учащиеся
знакомятся с правилами международной
номенклатуры, разбирая каждый пункт на
конкретных примерах. Для организации и
проведения данного вида работы ученики получают
карточки, в которых приведены правила
систематической номенклатуры с примерами (см.
с. 33).
После знакомства учащихся с правилами я
разбираю несколько примеров по составлению
названий алканов. Для лучшего понимания
материала привлекаю учеников к активному
сотрудничеству, предлагая выбрать самую длинную
цепь, пронумеровать ее, указать порядок
перечисления радикалов, составить название и т.д.
Структурные формулы для упражнений
Далее объясняю ученикам, как выполнить
обратную задачу – составить структурные формулы
по названиям веществ, на примере
2,4-диметил-3-этилоктана.
Рефлексивно-оценочный этап
При работе по закреплению полученных знаний
возможны разные варианты, одним из которых
является организация индивидуальной работы.
Учащиеся на местах самостоятельно выполняют
тренировочную работу, обращаясь в случае
необходимости за помощью к преподавателю,
проверяя себя по контрольному листу.
Приведу варианты заданий для самостоятельной
работы и контрольный лист.
Самостоятельная работа
Если вы усвоили номенклатуру алканов, то
сможете самостоятельно назвать каждый из них.
Перепишите в тетрадь структурные формулы
алканов, приведенные в заданиях 1 и 2, и назовите
эти вещества. В случае необходимости обращайтесь
к правилам систематической номенклатуры или
преподавателю. После выполнения задания
проведите проверку по контрольному листу. Затем
выполняйте задания 3 и 4.
1. Назовите вещества:
2. Назовите алканы с тремя заместителями в
углеродной цепи:
3. Составьте структурные формулы алканов,
имеющих следующие названия:
а) 2,3-диметил-3-этилгексан;
б) 2,2,3,3-тетраметилпентан;
в) 2-метил-3,3-диэтилгептан;
г) 4-пропил-3-этилнонан.
4. Для 2,2,3-триметилгексана составьте формулы
трех изомеров и двух гомологов. Дайте название
всем веществам.
Контрольный
лист
1. а) 2-метилпентан;
б) 3-метилгексан;
в) 4-метилгептан;
г) 3-метил-3-этилгексан;
д) 3-этилгексан;
е) 3-метил-4-этилгептан.
2. а) 2,3,4-триметилпентан;
б) 3,4-диметил-6-этилоктан;
в) 2,3,5-триметилгексан;
г) 2,2,3-триметилпентан;
д) 2,7-диметил-3-этилоктан.
3.
4. Заданное вещество:
Формулы трех его изомеров (С9Н20):
Формулы двух его гомологов:
Организованная таким образом работа
предполагает обучение приемам самостоятельной
работы, самоконтроля и самооценки знаний и
умений. В результате учащиеся приобретают
уверенность в своих учебных возможностях. Можно
также организовать учебно-познавательную
деятельность в парах постоянного или
переменного состава. Многие психологически
совместимые ученики с удовольствием выполняют
учебную работу в паре, помогая друг другу в
преодолении учебных трудностей и достижении
учебных целей, радуясь успеху друг друга. Обычно
формируют временные пары из сильного и слабого
ученика, а также из сильных учеников.
При фронтальной работе один из учеников
работает у доски, а остальные на местах следят за
ответом своего товарища, при необходимости внося
исправления, дополняя ответ.
Такая организация урока по закреплению
изученного материала и первичной проверке ее
усвоения позволяет учителю и ученикам по ходу
урока выявить непонятные вопросы. Учитель
обращает внимание учащихся на вопросы, требующие
доработки при выполнении домашнего задания.
Домашнее задание и
инструктаж по его выполнению
В качестве домашнего задания ученикам
предлагается внимательно прочитать материал
учебника по данной теме, поработать с конспектом,
еще раз рассмотреть приведенные примеры,
выполнить упражнения дифференцированного
уровня на составление названий алканов по
формулам и формул – по приведенным названиям.
А.Х.Амирова,
учитель химии (г. Екатеринбург)
Номенклатура алканов
В молекулах органических веществ атомы углерода, соединённые посредством ковалентных связей, могут образовывать линейные, разветвлённые и циклические структуры. Этим объясняется многообразие органических соединений, число которых намного больше, чем число известных неорганических веществ.
Многие органические вещества имеют одинаковый состав, но разное строение молекул. Вы уже знаете, что такие вещества называются изомерами. В случае алканов явление изомерии проявляется, начиная с четвёртого представителя гомологического ряда — бутана C4H10, для которого существует два изомера. Пентан C5H12 имеет три изомера: 
Понятно, что название пентан является недостаточным, поскольку оно не показывает, о каком изомере (н-пентане, изопентане или неопентане) идёт речь.
Для алканов с большим числом атомов углерода в молекуле число изомеров огромно. Например, возможно существование 36 797 588 изомерных алканов состава С25Н52, это почти сорок миллионов веществ! Возникает вопрос: как называть эти вещества? Для решения этой проблемы были разработаны правила составления названий органических соединений (номенклатура). В настоящее время наиболее широко используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC — International Union of Pure and Applied Chemistry).
Рассмотрим основные принципы номенклатуры органических соединений на примере алканов.
Углеродная цепь в молекулах алканов может иметь линейное и разветвлённое строение. Сначала рассмотрим названия неразветвлённых (нормальных) алканов (табл. 9.1).
Таблица 9.1. Формулы и названия неразветвлённых алканов
|
Молекулярная формула |
Структурная формула |
Название |
|
СН4 |
СН4 |
метан |
|
С2Н6 |
|
этан |
|
С3Н8 |
|
пропан |
|
С4Н10 |
|
н-бутан |
|
С5Н12 |
|
н-пентан |
|
С6Н14 |
|
н-гексан |
|
С7Н16 |
|
н-гептан |
|
С8Н18 |
|
н-октан |
|
С9Н20 |
|
н-нонан |
|
С10Н22 |
|
н-декан |
Названия первых четырёх представителей гомологического ряда алканов — метана, этана, пропана, бутана — являются исторически сложившимися (тривиальными). Названия последующих алканов состоят из греческого числительного, обозначающего число атомов углерода в молекуле алкана, и суффикса –ан. Обратите внимание, что, начиная с бутана, в начале названия ставят букву «н». Это объясняется тем, что у бутана и последующих алканов имеются изомеры. Буква «н» в начале названия обозначает углеводород с неразветвлённой (нормальной) углеродной цепью.
Составить название разветвлённого алкана несколько сложнее. Будем руководствоваться очевидным принципом: если объект невозможно назвать целиком, разделим его на части и будем называть по частям. При этом логично представить молекулу разветвлённого строения как подобие дерева, имеющего ствол, к которому в определённых местах прикреплены веточки (рис. 9.2). В роли ствола — выступает самая длинная углеродная цепь, такую цепь называют главной цепью. «Веточки», соединённые со «стволом», представляют собой группы атомов 
, 
и т. д. Такие группы называются алкильными радикалами, или алкильными группами.
Алкильный радикал образуется в результате отрыва от молекулы алкана одного атома водорода. Разветвлённый алкан, представленный на рисунке 9.2, можно рассматривать как продукт замещения атомов водорода в неразветвлённом алкане (н-пентане) на алкильные радикалы ( и ). Поэтому алкильные радикалы называют заместителями. Название алкильного радикала составляют аналогично названию алкана, заменяя суффикс –ан на -ил (табл. 9.2).
Таблица 9.2. Формулы и названия алкильных радикалов
|
Молекулярная формула |
Структурная формула |
Название |
|
|
|
метил |
|
|
|
этил |
|
|
|
пропил |
Перед построением названия атомы углерода в главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление:
В названии алкильные заместители перечисляют в алфавитном порядке, указывая цифрами положение каждого заместителя в главной цепи. В соответствии с приведёнными правилами название данного алкана 2-метил3-этилпентан. Рассмотрим подробнее принципы построения названий алканов на конкретных примерах.
Пример 1. Назовём простейший алкан разветвлённого строения:
Главная цепь данной молекулы состоит из трёх атомов углерода. Алкан с таким числом атомов углерода называется пропан. К этой цепи в положении 2 присоединена метильная группа .
Название вещества 2-метилпропан.
Пример 2. Cоставим название одного из изомеров пентана:
Находим в структурной формуле самую длинную углеродную цепь. Атомы углерода этой цепи нумеруем, начиная с того конца, к которому ближе разветвление:
Как видно, главная цепь содержит четыре атома углерода. Алкан с четырьмя атомами углерода в молекуле — бутан. К атому углерода под номером 2 главной цепи присоединена метильная группа . Следовательно, углеводород будет называться 2-метилбутан.
Пример 3. Составим название одного из изомеров гептана:
Главная цепь содержит пять атомов углерода. Алкан с пятью атомами углерода — пентан.
Данный пример интересен тем, что к главной цепи присоединены две метильные группы, они связаны со вторым и третьим атомами углерода. Отметим, что при наличии в молекуле нескольких одинаковых алкильных радикалов, их число обозначается дополнительной приставкой, например: диэтил-, трипропил-, пентаметили т. д. Поэтому в названии рассматриваемого алкана, перед названием углеводородного радикала (метил-) необходимо поставить приставку ди-. Название соединения 2,3-диметилпентан.
Пример 4. Решим обратную задачу — напишем структурную формулу алкана по его названию. Название алкана: 2,2,3,5,5-пентаметил-3-этилгептан.
Из названия видно, что главная цепь состоит из семи атомов углерода (гептан), к которой в положениях 2, 3 и 5 присоединены пять метильных групп и в положении 3 — одна этильная группа.
Изображая цепь из семи атомов углерода и присоединяя к ней в соответствующих положениях перечисленные группы, получаем формулу вещества: 
Как видно, принципы номенклатуры ИЮПАК позволяют дать названия алканам достаточно сложного строения и написать формулу вещества по его названию.
Для построения названий органических веществ используют номенклатуру ИЮПАК.
При построении названия разветвлённый алкан рассматривают как продукт замещения атомов водорода в неразветвлённом алкане на алкильные радикалы.
Название алкана состоит из названия главной цепи и названий заместителей с указанием их положения.
Рассмотрим правила составления названий алканов и их производных согласно международной номенклатуре ИЮПАК.
Вспомним, что для четырёх первых алканов используются тривиальные названия:
CH4
— метан,
C2H6
— этан,
C3H8
— пропан,
C4H10
— бутан.
Названия следующих гомологов образуются от греческих числительных, к которым добавляется суффикс «-ан»:
C5H12
— пентан,
C6H14
— гексан,
C7H16
— гептан,
C8H18
— октан,
C9H20
— нонан,
C10H22
— декан,
C14H30
— тетрадекан и т. д.
В названиях радикалов суффикс «-ан» заменяется на «-ил»:
CH3
— метил,
C2H5
— этил.
По правилам международной номенклатуры ИЮПАК, алканы с разветвлённой цепью атомов углерода рассматриваются как производные неразветвлённых углеводородов, в молекулах которых есть боковые радикалы.
Чтобы назвать такие вещества, выбирают самую длинную цепь углеродных атомов.
Атомы нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе расположено боковое ответвление.
Сначала цифрой указывают положение радикала, а затем его название. Если одинаковых радикалов несколько, то добавляют приставку: «ди-» (два), «три-» (три), «тетра-» (четыре) и т. д. Затем называют главную цепь.
Пример (1). Назовём алкан такого строения.
Самая длинная цепь в этой молекуле содержит шесть атомов углерода. Нумерацию начинаем слева, так как со вторым атомом соединены два радикала. В молекуле три радикала
CH3
.
Указываем цифрами через запятую положение каждого радикала ((2),(2),(4)), ставим дефис (–), указываем число и название радикалов (триметил) и добавляем название главной цепи (гексан): (2),(2),(4)-триметилгексан.
Если в молекуле содержатся разные радикалы, то их называют в алфавитном порядке.
Пример (2). Рассмотрим это правило на примере алкана следующего строения.
В этой молекуле три радикала
CH3
(метил) и один
C2H5
(этил). Название алкана: (2),(2),(4)-триметил-(4)-этилгексан.
В реакциях алканов с разными веществами образуются их производные, содержащие заместители (атомы галогенов, нитрогруппы и т. д.). Такие соединения называются по общим правилам.
Пример (3). Назовём производное алкана, в молекуле которого есть атомы хлора и брома, а также радикал метил.
Выбираем и нумеруем самую длинную цепь. Записываем «адрес» и название каждого заместителя в алфавитном порядке: (3)-бром-(2)-метил-(1)-хлорбутан.
Номенклатура алканов
4.2
Средняя оценка: 4.2
Всего получено оценок: 346.
4.2
Средняя оценка: 4.2
Всего получено оценок: 346.
Всего известно 390 веществ, относящихся к классу алканов. Международный союз теоретической и прикладной химии – ИЮПАК или IUPAC – разработал номенклатуру алканов, чтобы легко называть каждое соединение, зная только его формулу.
Общие правила
Название алканов характеризуется суффиксом -ан. Первые четыре представителя гомологического ряда – метан, этан, пропан, бутан – имеют исторически сложившиеся названия. Приставка в названиях остальных алканов указывает на количество атомов углерода в веществе:
- пент- – пять;
- гекс- – шесть;
- гепт- – семь;
- окт- – восемь;
- нон- – девять;
- дек- – десять.
Единица – ун- или ген-, два – до-, три – три-, четыре – тетра-.
Приставки и суффиксы сохраняются у всех веществ. Начиная с декана, к названиям прибавляется корень. Он меняется в каждой десятке веществ, на что указывает приставка. Например, эйкозан содержит 20 углеродов, триаконтан – 30, тетраконтан – 40, пентаконтан – 50. Названия этих веществ переходят в следующую десятку с прибавлением приставок и суффиксов. Например, за эйкозаном следуют генэйкозан, докозан, трикозан, за триаконтаном – гентриаконтан, дотриаконтан, тритриаконтан, тетратриаконтан и т.д.
Названия разветвлённых цепей
Алканы содержат не только линейные, но и разветвлённые молекулы. К любому атому цепи может примыкать алкил с общей формулой CnHm или любой другой радикал (галогены, металлы).
Вещества с одинаковым количеством атомов, но с разным их расположением, называются изомерами. Сравните бутан и изобутан. В обоих случаях формула C4H10, но атомы расположены по-разному. В первом случае цепь длиннее, во втором – короче на одно звено. Названия изомеров соответствуют названиям алканов с приставкой изо-.
Для более точного названия и указания местоположения радикала используется отдельная номенклатура. Правила определения названия разветвлённой цепи:
- принять за главную цепь наиболее длинную или с наибольшим количеством разветвлений – это будет основное название вещества (в изобутане самая длинная цепь содержит три углерода – это пропан);
- пронумеровать атомы углерода, начиная с того конца, к которому примыкает радикал (в изопентане алкил смещён к правому концу);
- если алкилы находятся с двух концов, выбрать конец с радикалом, содержащим меньшее количество атомов углерода;
- если число атомов углерода в равноудалённых алкилах одинаково, выбрать конец с наибольшим количеством разветвлений;
- назвать соединение, указав через запятую номера атомов, у которых находятся радикалы (2,2,3-, 1,4-);
- указать приставку, соответствую количеству алкилов (ди-, три-);
- перечислить радикалы (метил-, хлорметил-);
- завершить названием главной цепи (-пропан, -бутан, -пентан).
В структурных формулах алкилы пишутся через вертикальную черту сверху и снизу атома углерода. Допустимо написание радикалов в скобках после атома углерода. Например, 2-метилбутан – CH3-CH(CH3)-CH2-CH3.
Примеры
Несколько примеров номенклатуры алканов с разветвлённой структурой представлено в таблице.
|
Формула |
Название |
Расшифровка |
|
С(СН3)3-CH2-CH(CH3)2 |
2,2,4-триметилпентан (изомер октана) |
Цепь содержит пять атомов углерода. Приставка «три» указывает на три метильных группы. Две группы располагаются у второго атома углерода, одна – у четвёртого |
|
CH3-CH(CH3)-CH(C2H5)-CH2-CH3 |
2-метил-3-этилпентан |
Цепь содержит пять атомов углерода. У второго атома находится метил, у третьего – этил |
|
С(СН3)3-CH3 |
2,2-диметилпропан |
Цепь содержит три атома углерода и две метильные группы, находящиеся у второго атома |
Что мы узнали?
Названия алканов в соответствии с номенклатурой ИЮПАК складываются из суффикса -ан, приставки, указывающей на количество атомов углерода, и корня названия каждого десятого гомолога. Названия четырёх первых алканов следует запомнить. Разветвлённые молекулы включают перечисление номеров атомов, у которых находятся радикалы, приставку, указывающую их количество, перечисления радикалов и название главной цепи.
Тест по теме
Доска почёта
Чтобы попасть сюда – пройдите тест.
Пока никого нет. Будьте первым!
Оценка доклада
4.2
Средняя оценка: 4.2
Всего получено оценок: 346.
А какая ваша оценка?
Правила
построения названий алканов по систематической международной номенклатуре ИЮПАК
1.
Для простейших
алканов (С1-С4) приняты тpивиальные названия:
метан, этан, пpопан, бутан, изобутан.
2.
Начиная с
пятого гомолога, названия нормальных (неpазветвленных) алканов стpоят в
соответствии с числом атомов углеpода, используя гpеческие числительные и
суффикс -ан: пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и далее…
3.
В основе
названия разветвленного алкана лежит название входящего в его
конструкцию нормального алкана с наиболее длинной углеродной цепью. При этом
углеводоpод с pазветвленной цепью pассматpивают как пpодукт замещения атомов
водоpода в ноpмальном алкане углеводоpодными pадикалами.
Например, алкан
рассматривается как
замещенный пентан, в котором два атома водорода замещены на радикалы –СН3
(метил).
Порядок
построения названия разветвленного алкана
- Выбрать
в молекуле главную углеродную цепь. Во-первых, она должна быть самой
длинной. Во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи,
то из них выбирается наиболее разветвленная.
Например, в молекуле есть 2 цепи с одинаковым числом
(7) атомов С (выделены цветом):
В
случае (а) цепь имеет 1 заместитель, а в (б) – 2. Поэтому следует выбрать
вариант (б).
2.
Пронумеровать
атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы С, связанные с заместителями,
получили возможно меньшие номера. Поэтому нумерацию начинают с ближайшего к
ответвлению конца цепи. Например:
3.
Назвать все
радикалы (заместители), указав впереди цифры, обозначающие их местоположение в
главной цепи. Если есть несколько одинаковых заместителей, то для каждого из
них через запятую записывается цифра (местоположение), а их количество
указывается приставками ди-, три-, тетра-, пента– и
т.д. (например, 2,2-диметил или 2,3,3,5-тетраметил).
4.
Названия всех
заместителей расположить в алфавитном порядке (так установлено последними
правилами ИЮПАК).
5.
Назвать
главную цепь углеродных атомов, т.е. соответствующий нормальный алкан.
Таким
образом, в названии разветвленного алкана
корень+суффикс – название нормального алкана
(греч. числительное+суффикс “ан”),
приставки – цифры и названия углеводородных радикалов.
Пример построения
названия:
Другой
пример последовательного построения названия по шагам приведен в разделе 2.4.3.
