Как составить гомолог спирта

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Строение, изомерия и гомологический ряд спиртов

Химические свойства спиртов

Способы получения спиртов

Общая формула предельных нециклических спиртов: C_nH_2n+2O_m, где m ≤ n.

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп:

• одноатомные спирты — содержат одну группу -ОН. Общая формула C_nH_2n+1OH или C_nH_2n+2O. 

• двухатомные — содержат две группы ОН. Общая формула C_nH_2n(OH)₂ или C_nH_2n+2O₂.
• трехатомные спирты — содержат три группы ОН. Общая формула C_nH_2n-1(OH)₃ или C_nH_2n+2O₃.

Двухатомные спирты с двумя и тремя гидроксогруппами у одного атома углерода R‒CH(OH)₂ или R-C(OH)₃ неустойчивы, от них легко отрывается вода и образуется карбонильное соединение.

Классификация по числу углеводородных радикалов у атома углерода при гидроксильной группе

• Первичные спирты – группа ОН соединена с первичным атомом углерода. Например, этанол СН₃–СН₂–ОН.
• Вторичные спирты – группа ОН соединена с вторичным атомом углерода. Например, пропанол-2: СН₃–СН(СН₃)–ОН.
• Третичные спирты – группа ОН соединена с третичным атомом углерода. Например, 2-метилпропанол-2: (СН₃)₃С–ОН.
• Метанол не относится ни к первичным, ни к вторичным, ни к третичным спиртам.

Классификация по строению углеводородного радикала

• Предельные спирты – группа ОН соединена с предельным радикалом. Например, пропанол-1: СН₃–СН₂–СН₂–ОН.
• Непредельные спирты – группа ОН соединена с непредельным радикалом. Например, алкенолы: СН₂=СН–СН₂–ОН.

Непредельные спирты, в которых гидроксильная группа соединена с атомом углерода при двойной связи (алкенолы), неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения.

• Ароматические спирты – содержат в радикале ароматическое кольцо, не связанное непосредственно с группой ОН. Например, бензиловый спирт.

Строение спиртов и фенолов

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp³-гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp³-гибридные орбитали, а еще две 2sp³-гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108^о.

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола +64,5^оС). Температуры кипения многоатомных спиртов и фенолов значительно выше.

Таблица. Температуры кипения некоторых спиртов и фенола.

Название вещества	Температура кипения
Метанол	64
Этанол	78
Пропанол-1	92
Бутанол-1	118
Этиленгликоль	196
Фенол	181,8

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Низшие спирты (метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин) смешиваются с водой в любых соотношениях.

Номенклатура спиртов

• По систематической номенклатуре к названию углеводорода добавляют суффикс     «-ОЛ» и цифру, указывающую номер атома углерода, к которому присоединена гидроксильная группа.

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

• По радикально-функциональной номенклатуре названия спиртов составляют от названий углеводородных радикалов, соединенных с группой ОН, с добавлением слова «спирт».

Например: СН₃ОН – метиловый спирт, С₂Н₅ОН – этиловый спирт и т.д.

• В названиях многоатомных спиртов количество групп ОН указывают суффиксами -диол в при наличии двух ОН-групп, -триол при наличии трех ОН-групп и т.д. После этого добавляют номера атомов углерода, связанных с гидроксильными группами.

Например, пропандиол-1,2 (пропиленгликоль):

Изомерия спиртов

Структурная изомерия

Для  спиртов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета характерна для спиртов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Например. Формуле С₄Н₉ОН соответствуют четыре структурных изомера, из них два различаются строением углеродного скелета

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой  С₂Н₆О: этиловый спирт СН₃–CH₂–OH  и диметиловый эфир CH₃–O–CH₃

Этиловый спирт	Диметиловый эфир
СН3–CH2–OH	CH3–O–CH3

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Пропанол-1 и пропанол-2

Определение

Спирты — это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксогруппу ОН.

Если углеводородный радикал обозначить буквой R, то в общем виде формулу молекулы спирта можно изобразить так:

У атома углерода, который соединен с гидроксогруппой, все связи должны быть простыми:

Соединения, у которых гидроксогруппа находится рядом с двойной связью, неустойчивы:

По строению углеводородного радикала спирты делят на:

• предельные

в углеводородном радикале, все связи простые;

• непредельные

в углеводородном радикале, есть кратная связь;

• ароматические

имеется бензольное кольцо, т. е. в углеводородном радикале есть ароматическая связь.

По числу гидроксогрупп спирты делят на:

• одноатомные

в состав молекулы входит одна гидроксогруппа ОН;

• многоатомные

в состав молекул входит две или более (много) гидроксогрупп.

Рассмотрим строение молекул и свойства предельных одноатомных спиртов.

Гомологический ряд, номенклатура, изомерия

Для того чтобы вывести общую формулу гомологического ряда предельных одноатомных спиртов, сравним их состав и состав алканов:

В названиях спиртов гидроксогруппа обозначается суффиксом ОЛ. Этот суффикс прибавляется к названию исходного углеводорода:

Кроме этих названий (по ИЮПАК) для простейших спиртов используют рациональные названия, которые происходят от названия радикала:

Начиная с n = 3, для спиртов возможна изомерия. Она связана с положением группы ОН в молекуле:

Вопрос. Как обозначить положение группы ОН в молекуле?

Как всегда, положение группы ОН обозначают цифрой, которая соответствует номеру атома углерода, соединённому с группой ОН. Нумерацию основной цепи начинают с того конца, к которому ближе группа ОН.

Таким образом: название спирта (1) пропанол-1; название спирта (2) пропанол-2.

Поскольку спирты называют «по радикалам», эти спирты можно назвать и так: пропиловый спирт (1) и изопропиловый спирт (2).

Задание 22.1. Составьте молекулярные формулы этих спиртов и убедитесь, что это — изомеры.

Спирты изомерны простым эфирам, в молекулах которых атом кислорода соединяет два углеродных радикала (это изомерия между разными классами веществ):

Простые эфиры — это вещества, в молекулах которых два радикала соединены атомом кислорода. Поэтому их называют, исходя из названий радикалов. Например, простой эфир (3) — это диметиловый эфир.

Задание 22.2. Составьте графическую формулу изомера пропиловых спиртов, который является простым эфиром. Назовите его.

Строение молекул

Если при помощи графической формулы показать строение молекулы этилового спирта, то легко можно увидеть, что атомы водорода в ней неравноценны:

Действительно, пять атомов водорода соединены с атомами углерода, а один — с атомом кислорода. Теория Бутлерова утверждает, что «атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга». Поэтому можно ожидать, что этот атом водорода будет отличаться от остальных пяти. Это отличие заключается в том, что связь О–Н гораздо более полярна, чем связи С–Н. Дело в том, что атом кислорода имеет бОльшую электроотрицательность, чем атом углерода, т. е. способен сильнее смещать к себе общую пару электронов. В результате, на атомах кислорода и водорода связи О–Н появляются значительные заряды (+) и (–).

Вопрос. На каком атоме появляется (+), а на каком (–)?

Величина этих зарядов меньше единицы, но они способны притягивать к себе молекулы других реагирующих веществ, т. е. активнее участвовать в химических реакциях будут наиболее полярные связи.

Вывод. Самыми полярными связями в молекуле спирта являются связи О–Н и О–С. За счёт их разрыва происходят химические реакции (спирт функционирует). Поэтому ОH — функциональная группа спиртов.

Свойства одноатомных спиртов

Физические свойства

Поскольку в молекуле спирта появились полярные связи, он, в отличие от углеводородов, будет иметь более высокие температуры кипения и плавления (если сравнивать соединения с одинаковым числом атомов углерода). Это связано с тем, что полярные молекулы сильнее притягиваются друг к другу, и для того чтобы оторвать их друг от друга (перевести жидкость в газ), нужно затратить много энергии — дополнительно нагреть. Кроме того, между молекулами спиртов возникают водородные связи (а), которые дополнительно притягивают молекулы друг к другу. Поэтому этиловый спирт — бесцветная жидкость (а этан и диметиловый эфир — газы!) с т. кип. 78 °C. Спирт хорошо растворим в воде, так как и с молекулами воды спирт образует водородные связи (б).

Водородные связи непрочные, поэтому низшие одноатомные спирты (мало атомов углерода в молекуле) — летучие жидкости с характерным запахом.

Химические свойства

Спирты могут реагировать с натрием и другими щелочными металлами. При этом атом водорода ОН-группы замещается на атом металла:

Вопрос. Неорганические вещества какого класса способны вступать в реакции замещения с металлами, в результате чего выделяется водород?

Аналогичную реакцию дают кислоты, поэтому в этой реакции спирт проявляет кислотные свойства. Но это очень слабые свойства, так как растворы спиртов не изменяют окраску индикаторов и не реагируют с растворами щелочей.

Спирты реагируют с неорганическими кислотами:

В этой реакции отщепляется молекула воды, — значит, это реакция дегидратации. При записи таких реакций формулы исходных веществ записывайте так, чтобы функциональные группы были рядом, причём атомы водорода функциональных групп ОН «смотрели» друг на друга. Так, в результате реакции дегидратации, в которой участвуют две молекулы спирта, образуется простой эфир (дегидратация межмолекулярная):

Эта реакция происходит в присутствии концентрированной серной кислоты. Если смесь спирта и концентрированной серной кислоты нагреть сильнее, то молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта (дегидратация внутримолекулярная):

Спирты, у которых ОН-группа соединена с первым (последним) атомом углерода углеродной цепочки (первичные спирты) легко окисляются нагретым оксидом меди CuO, превращаясь в альдегиды:

При составлении этой реакции рекомендуется выделить (подчеркнуть) те атомы, которые образуют воду, и записать новую формулу без этих атомов. Спирты горят, образуя, как и углеводороды, углекислый газ и воду.

Задание 22.3. Составьте уравнение реакции горения этилового спирта.

Таким образом, для спиртов характерны реакции:

• замещения атома водорода ОН-группы;
• дегидратации (отщепления воды);
• окисления.

Все эти реакции идут с участием ОН-группы функциональной группы спиртов.

Задание 22.4. Составьте уравнения таких реакций для пропанола-1 (пропилового спирта). Уравнения реакций составляйте по аналогии с вышеперечисленными.

Получение и применение спиртов (на примере этилового спирта)

Этанол и другие спирты можно получить из алкенов.

Вопрос. При помощи какой реакции можно это осуществить (при затруднении см. урок 19.3)?

Задание 22.5. Составьте уравнение этой реакции.

Полученный таким способом спирт используют в технических целях: в качестве растворителя, для получения каучука, пластмасс и др. Кроме того, спирт используют как горючее.

Пищевой и медицинский спирты получают брожением глюкозы:

В лаборатории этиловый спирт можно получить гидролизом (взаимодействием с водой) хлорэтана:

Для того чтобы эта реакция стала необратимой, используют водный раствор щёлочи.

Задание 22.6. Составьте уравнения реакций:

1. пропен + вода;
2. 1-хлорпропан + NaOH (водный).

Назовите полученные вещества.

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты содержат две и более гидроксогруппы в молекуле. При этом каждый атом углерода в молекулах спиртов может соединяться только с одной гидроксогруппой ОН, в противном случае образуются неустойчивые соединения:

Задание 22.7. Составьте формулы многоатомных спиртов, в молекуле которых:

• два атома углерода и две гидроксогруппы;
• три атома углерода и три гидроксогруппы.

У вас получились формулы простейших многоатомных спиртов:

Вопрос. Как в названии спирта обозначить число гидроксогрупп?

Названия по IUPAC этих спиртов составляют, используя уже известные правила, т. е. к названию углеводорода добавляют суффикс ОЛ, а перед ним указывают число ОН-групп при помощи префиксов ди- или три-. Например, этиленгликоль получит название: этандиол.

Задание 22.8. Назовите по правилам IUPAC глицерин.

Вопрос. Как вы считаете, какой из спиртов будет иметь большую температуру кипения — глицерин или пропанол-1? А растворимость в воде?

Многоатомные спирты за счёт многочисленных ОН-групп образуют многочисленные водородные связи и друг с другом, и с водой. Поэтому они имеют бОльшие температуры кипения и бОльшую растворимость в воде по сравнению с соответствующими одноатомными спиртами. Так, глицерин — бесцветная, густая жидкость, без запаха; он смешивается с водой в любых соотношениях и способен поглощать влагу из воздуха. Более того, безводный глицерин может отнимать воду из живых клеток кожи, вызывая ожоги. Растворы глицерина, наоборот, смягчают кожу.

Химические свойства глицерина и других многоатомных спиртов очень похожи на свойства одноатомных спиртов: они реагируют с натрием и НСl, образуют эфиры, могут окисляться. Например, глицерин реагирует с азотной кислотой:

Нитроглицерин входит в состав сильнейшей взрывчатой смеси динамита. Его раствор используется как лекарство.

Но в химических свойствах многоатомных спиртов есть и существенные отличия. Так, они могут растворять осадок гидроксида меди II, образуя ярко-синий раствор:

Реакция происходит при обычных условиях, причём полученное соединение очень прочное: не изменяет свой цвет даже при кипячении. Одноатомные спирты такую реакцию не дают.

Вывод. Реакция растворения голубого осадка гидроксида меди II с образованием ярко-синего раствора — это качественная реакция на многоатомные спирты.

Задание 22.9. Составьте уравнения реакций этиленгликоля:

1. с азотной кислотой;
2. с Сu(ОН)₂.

Подсказка. При составлении уравнений этих реакций записывайте формулы многоатомных спиртов так, чтобы цепочки атомов углерода располагались вертикально, а группы ОН были рядом, причём атомы водорода функциональных групп ОН «смотрели» друг на друга.

Глицерин находит широкое применение в кожевенной промышленности (смягчает кожу), используется в медицине, входит в состав невысыхающих красок. Кроме того, глицерин, точнее, остаток его молекулы входит в состав любого жира. Поэтому глицерин часто получают из природных жиров (уравнение реакции в уроке 25).

Понятие о фенолах

К фенолам относятся вещества, в молекулах которых гидроксогруппа ОН непосредственно связана с бензольным кольцом:

В этой молекуле ОН-группа и бензольное кольцо взаимно влияют друг на друга. Поэтому фенол по свойствам отличается и от спиртов, и от бензола. Рассмотрим примеры такого влияния.

Бензольное кольцо влияет на ОН-группу, делая её более полярной, чем у спиртов. Поэтому фенол, в отличие от спиртов, реагирует с растворами щелочей:

или

В данной реакции фенол проявляет свойства кислоты. Отсюда его второе название — карболовая кислота («карболка»). Растворы фенола изменяют окраску индикатора.

Гидроксогруппа влияет на бензольное кольцо. Фенол очень легко вступает в реакции замещения, причём, как и для толуола, реакция происходит в положениях 2, 4, 6 по отношению к гидроксогруппе:

В отличие от спиртов и бензола фенол обесцвечивает бромную воду даже при нормальных условиях. Реакция протекает аналогично предыдущей.

Задание 22.9. Составьте уравнение реакции фенола с бромом и сравните эту реакцию с реакцией толуола с бромом.

Фенол легко окисляется на воздухе, при этом его белые кристаллы розовеют. Фенол сильно ядовит, так как изменяет структуру и свойства белков — основу всего живого. Кроме того, попадая в воду, он окисляется растворённым в ней кислородом. В результате содержание кислорода в водоёме уменьшается, и обитатели его погибают. Для того чтобы обнаружить фенол в водоёме и любом растворе, используют качественную реакцию с FeCl₃: при добавлении этого реактива к смеси, содержащей фенол, появляется фиолетовое окрашивание.

Фенол получают из производных бензола и каменноугольной смолы. В любом случае вначале исходное вещество или смесь превращают в фенолят, а затем выделяют чистый фенол при помощи кислоты:

Фенол применяют для дезинфекции и получения красителей и полимеров.

Выводы

Спирты и фенолы — это производные углеводородов, содержащие функциональную группу ОН. Для таких веществ характерны реакции замещения атома водорода в гидроксогруппе.

Спирты за счёт функциональной группы ОН образуют простые и сложные эфиры (см. урок 25), а фенолы реагируют и за счёт функциональной группы ОН, и за счёт ароматического ядра.

Лекция № ___

Тема: Спирты

План:

1. Понятия «Спирты»

2. Строение спиртов

3. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия спиртов

4. Физические свойства спиртов

5. Химические свойства спиртов

Понятия «Спирты»

Атомы водорода в углеводородах могут быть замещены на группы атомов, которые определяют не только принадлежность вещества тому или иному классу соединений, но и его физические и химические свойства. Такие группы называют функциональными.

Одной из важнейших функциональных групп в органической химии является группа

–ОН, которую называют гидроксильной (или гидроксилом).

Производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу – ОН, называют спиртами.

В зависимости от типа углеводородного радикала спирты подразделяют на предельные и непредельные.

В зависимости от числа гидроксильных групп в молекуле спирты делят на одноатомные (одна гидроксильная группа), двухатомные (две гидроксильные группы), трехатомные и другие многоатомные.

Предельными одноатомными спиртами (алканолами) называют органические соединения, содержащие гидроксильную группу – ОН, связанную с алкильным радикалом: C_nH_2n+1-ОН

Э лектронное и пространственное строение гидроксильной группы. Атом кислорода в невозбужденном состоянии имеет конфигурацию внешнего электронного уровня 2s²2p⁴; из шести электронов два являются неспаренными:

С читают что атом кислорода в спиртах находится в состоянии sр³ – гибридизации. За счет двух неспаренных электронов на sp³ -орбиталях атом кислорода образует две ковалентные полярные связи с атомами водорода и углерода. На двух других орбиталях кислород содержит две пары электронов. Гидроксильная группа имеет угловую форму:

Атом кислорода за счет высокой электроотрицательности несет частичный отрицательный заряд. Атомы углерода и водорода обеднены электронной плотностью и имеют частичный положительный заряд. Таким образом, спирты представляют собой полярные соединения.

Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Изомерия. Первым представителем гомологического ряда предельных одноатомных спиртов (табл. 7.1) является метиловый спирт

Таблица 7.1

Структурные формулы и названия некоторых предельных одноатомных спиртов

СН₃ОН (метанол). За ним следует второй гомолог – этиловый спирт C₂H₅OH (этанол) (рис. 7.1).

Рис. 7.1. Модели молекул метилового (а) и этилового (6) спирта

Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы, а с четвертого – изомерия углеродного скелета.

Номенклатура. Если гидроксильная группа находится у первичного углеродного атома, спирт называют первичным, если у вторичного – вторичным, у третичного – третичным. Общая формула гомологического ряда алканолов С_nН_{2n+ 1}ОН.

В соответствии с правилам и международной номенклатуры при названии спиртов выбирают самую длинную цепочку углеродных атомов и нумеруют с того конца, к которому ближе гидроксильная группа. Основой служит название соответствующего углеводорода с добавлением суффикса «-ол-». Цифра после названия указывает положение гидроксильной группы в цепи.

Наряду с международной номенклатурой в русском языке широко используют иные названия спиртов. Они происходят от названия углеводородного радикала, связанного с гидроксильной группой, С добавлением слова «спирт» (например, метиловый спирт, этиловый спирт, изопропиловый спирт). Для первых членов гомологического ряда иногда применяют тривиальные названия: метанол – древесный спирт, этанол – винный спирт.

Физические свойства. В гомологическом ряду предельных одноатомных спиртов нет газообразных веществ. Это связано с тем, что молекулы спиртов в значительной степени ассоциированы, т. е. связаны друг с другом водородными связями:

Этим объясняются более высокие по сравнению с соответствующими алканами температуры кипения и плавления. Спирты до C₁₂ – жидкости, высшие спирты – твердые вещества.

Жидкие спирты бесцветные; обладают характерным запахом. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С увеличением молекулярной массы растворимость спиртов падает. Твердые спирты в воде практически не растворимы и лишены запаха. Метанол очень ядовит. Небольшие его количества вызывают слепоту и смерть.

Получение и химические свойства предельных одноатомных спиртов

Способы получения алканолов. Все способы получения предельных одноатомных спиртов можно разделить на общие и специфические. К общим свойствам относят гидролиз галогеналканов, гидратацию алкенов, восстановление альдегидов; к специфическим – отдельные способы получения метанола и этанола.

1. Гидролиз галогеналканов. При взаимодействии галогенпроизводных предельных углеводородов с водными растворами щелочей атом галогена замещается на гидроксильную группу:

Этим способом можно получать спирты любого строения: первичные, вторичные, третичные.

2 . Гидратация алкенов. В присутствии кислот молекула воды присоединяется по двойной углерод-углеродной связи этиленовых углеводородов с образованием спирта. Присоединение протекает по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода двойной связи:

3. Восстановление карбонильных соединений. При пропускании смеси паров альдегида (этот класс органических соединении рассмотрен в гл. 8) с водородом над никелевым катализатором происходит присоединение водорода по двойной связи углерод – кислород с образованием спирта:

4. Получение метанола. В промышленности метиловый спирт получают из водяного газа – смеси оксида углерода(II) и водорода:

Реакцию ведут при температуре 250 – 300⁰С в присутствии катализатора оксида цинка или оксида xpoмa(III).

5. Получение этанола. Специфическим способом получения этилового спирта является брожение растворов, содержащих сахаристые вещества, например сахарозу или глюкозу. Так, глюкоза в водном растворе под действием ферментов (органических катализаторов белковой природы) претерпевает спиртовое брожение, превращаясь в этиловый спирт:

Химические свойства спиртов. Спирты могут реагировать с разрывом связей О – Н или О – С в первом случае они проявляют очень слабые кислотные свойства. Водные растворы спиртов не действуют на индикаторы.

1. Реакции замещения атома водорода. Подобно слабым кисло­там спирты взаимодействуют со щелочными металлами с образо­ванием солей – алкоголятов – и выделением водорода. Например, металлический натрий реагирует с этиловым спиртом, образуя этилат натрия:

Алкогoляты щелочных металлов легко реагируют с водой, в результате чего образуется исходный спирт и щелочь:

C₂H₅ONa + Н₂О  C₂H₅OH + NaOH

2. Реакция этерификации. Важнейшим свойством спиртов является образование сложных эфиров с карбоновыми кислотами:

Реакции этерификации протекают в присутствии сильных кислот в качестве катализатора и являются обратимыми. (Подробнее о реакциях этерификации и сложных эфирах см. в гл. 9.)

3. Горение спиртов. Спирты горят на воздухе бледно-голубым пламенем с выделением большого количества теплоты:

C₂H₅OH + 3О₂  2СO₂ + 3H₂О

Этиловый спирт рассматривают как альтернативное бензину автомобильное топливо.

4. Дегидратация спиртов. При нагревании спиртов с водоотнимающими веществами происходит отщепление молекул воды. Дегидратация может протекать как внутри одной молекулы, так и межмолекулярно.

В н у т р и м о л е к у л я р н а я дегидратация протекает при нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой до температуры более 180⁰С:

Из этилового спирта таким способом можно получить этилен. Метанол в подобную реакцию не вступает.

М е ж м о л е к у л я р н а я дегидратация спиртов происходит при более низких температурах (менее 140⁰С). В этом случае одна молекула воды отщепляется от двух молекул спирта и образуются соединения, относящиеся к классу простых эфиров. Они являются межклассовыми изомерами спиртов:

5. Взаимодействие с галогеноводородными кислотами. Спирты взаимодействуют с хлоро- и бромоводородной кислотой. При этом гидроксильная группа замещается на атом галогена:

С₂Н₅ОН + HBr  C₂H₅Br + Н₂О

Применение спиртов. Многие спирты используют для получения сложных эфиров. Их применяют в пищевой промышленности в качестве ароматизаторов, отдушек и растворителей, в парфюмерии. Метанол используют для производства формальдегида, некоторых лекарственных веществ. Его применяют также в качестве растворителя лаков и красок. Метанол очень ядовит. Он является нервно-сосудистым ядом. При попадании в организм от 5 до 10мл этого вещества наступает паралич зрения вследствие поражения сетчатки глаз; доза 30мл и более вызывает смерть. Наиболее широкое применение имеет этиловый спирт. В больших количествах его используют при производстве синтетического каучука. Этиловый спирт является растворителем и исходным материалом для производства лаков, медикаментов, душистых веществ, из него получают диэтиловый эфир, сложные эфиры, красители. В медицине этанол применяют как дезинфицирующее средство и растворитель для многих лекарственных форм. В ряде стран этанол используют в качестве альтернативного топлива для двигателей внутреннего сгорания.

Большое количество этилового спирта потребляет пищевая промышленность.

Алкогольные напитки могут на некоторое время улучшить самочувствие человека. Они помогают ему справиться со стрессом и расслабиться, привести в радостное состояние, снять напряже­ние, волнение, развеять тоску. Все эти эффекты связаны с одной и той же особенностью поведения этанола в организме человека: он подавляет активность центральной и периферической нервной системы и тем самым наносит человеку вред, во много раз превосходящий временное улучшение состояния.

Контрольные вопросы:

1. Что такое функциональная группа? Какую группу атомов называют гидроксильной?

2. Какие органические вещества называют спиртами? Как их классифицируют? Какие спирты называют предельными одноатомными?

3. Охарактеризуйте электронное строение гидроксильной группы. Как особенности химического строения предельных одноатомных спиртов отражаются на их физических свойствах?

4. Приведите названия и формулы первых пяти представителей гомологического ряда предельных одноатомных спиртов. Назовите вещества. Какова общая формула алканолов?

5. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-метилпропанола-2; б) 2,3-диметилпентанола-3; в) 3-метилбутанола-2.

6. При сгорании органического вещества массой 6,9г образовалось 13,2г оксида углерода(IV) и 8,1г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху 1,59. Определите молекулярную формулу вещества и напишите возможные изомеры.

7. Приведите не менее трех способов получения этилового спирта. Какие из этих способов можно использовать для получения гомологов этанола?

Используемая литература:

1. Габриелян О,С. Химия: учеб для студ. Сред. Проф. Учеб. Заведений/ О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – 6-е изд., стер. – М.: Издательский центр «Академия, 2009. – 336с.

2. Габриелян О,С. Химия для профессий и специальностей технического профиля: учебник/ О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – М.: Издательский центр «Академия, 2009. – 256с

Строение молекул спиртов

В молекулах насыщенных одноатомных спиртов имеется одна гидроксильная группа —ОН, соединённая с алкильным радикалом.

Простейшим представителем насыщенных одноатомных спиртов  является метиловый спирт. Его формула СН₃—OH. Метиловый спирт представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом и температурой кипения 65 °С. Метиловый спирт чрезвычайно ядовит. Попадание в организм человека всего лишь 30 мл метилового спирта может привести к смерти. Ещё меньшее количество метилового спирта приводит к потере зрения. Ближайший гомолог метилового спирта — этиловый спирт, формула которого СН₃—СН₂—ОН, или С₂Н₅—ОН.

Этиловый спирт — бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 78 °С. Этиловый спирт входит в состав алкогольных напитков. К сожалению, многие люди злоупотребляют алкогольными напитками, нанося непоправимый вред своему здоровью. Злоупотребление этиловым спиртом приводит к тяжёлому заболеванию — алкоголизму.

Метиловый и этиловый спирты практически невозможно различить по внешнему виду и запаху. В то же время метиловый спирт значительно более токсичен, чем этиловый. В этом состоит особая опасность метилового спирта. Он может присутствовать в различных технических спиртосодержащих жидкостях. Бытовые отравления метиловым спиртом часто связаны с употреблением таких жидкостей.

Составим общую формулу гомологов метилового спирта. В их молекулах группа —ОН соединена с алкильным радикалом. Алкильный радикал образуется в результате отрыва от молекулы алкана одного атома водорода. Общая формула алканов C_nH_2n+2. Если удалить из молекулы один атом водорода, получится формула алкильного радикала C_nH_2n+1—. Тогда общая формула гомологов метилового спирта:

С_nH_2n+1—OH