Как составить гомологи к данному веществу

При изучении органической химии, отличающейся сложностью своих закономерностей, первое и основное, что следует понять – свойства и законы гомологических рядов.

Гомология, гомологи, гомологический ряд – определения и примеры

Гомология – химическое явление, при котором соединения отличаются друг от друга на определённое количество групп, обладают сходной характеристикой и проявляют похожие свойства.

Гомологический ряд – последовательность однотипных органических соединений, каждое из последующих имеет с предыдущим определённую гомологическую разность. При этом свойства веществ, состоящих в рядах, то есть гомологов, изменяются с определённой закономерностью.

Например, если говорить о гомологическом ряде алкинов, он состоит из следующих гомологов:

• этин — C₂H₂;

• пропин — C₃H₄;

• бутин — C₄H₆;

• пентин — C₅H₈ и т. д.

Гомологический ряд алканов в таблице

Алканы – ациклические предельные углеводороды:

• всеобщая формула алканов — С_nH_2n+2;

• названия веществ имеют суффикс -ан-.

Алканы обладают следующими свойствами:

• в последовательности гомологического ряда происходят изменения агрегатных состояний веществ с газообразного на жидкое и на твёрдое;

• нерастворимы в воде, но могут растворяться в неполярных растворителях;

• используются в промышленности (метан – топливо, пропан – автомобильное топливо, бутан – сырье для производства каучука, пропан и бутан – балонные газы).

При изучении алканов стоит обращать внимание на их изомеры. Например, структурным изомером бутана является метилпропан, а пентана – метилбутан.

Алканы могут вступать в следующие реакции:

1. Горение в кислороде: СН₄ + 2О₂ = СО₂ + 2Н₂О.

2. Замещение с галогенами: CH₄ + Cl₂ = CH₃Cl + HСl.

3. Разложение при высокой температуре: СН₄ = C + 2H₂.

Гомологический ряд алкенов в таблице

Алкены – углеводороды, имеющие ациклический непредельный характер. 

Краткая характеристика:

• общая формула — C_nH_2n;

• имеют суффикс -ен-.

Алкены обладают следующими свойствами:

• не способны растворяться в воде, но полностью растворяются при взаимодействии с органическими растворителями;

• имеют очень высокую температуру плавления и кипения;

• применяются в промышленности для синтеза таких важных соединений, как фенола, полипропилена, стирола, ацетона, глицерина и других.

Алкены участвуют в следующих химических реакциях:

1. Горение в кислороде: C₂H₄ + 3O₂ = 2CO₂ + H₂O.

2. Галогенирование (присоединение к галогенам): CH₂=CH₂ + Cl₂ = Cl-CH₂-CH₂-Cl.

3. Присоединение к водороду (гидрирование): CH₂=CH-CH₃ + H₂ = CH₃-CH₂-CH₃.

4. Гидратация (присоединение к воде): CH₂=CH₂ + H₂O = CH₃-CH₂OH.

5. Полимеризация: nCH₂=CH₂ = (-CH₂-CH₂-) * n.

Гомологический ряд альдегидов

Альдегиды – органические вещества, имеющие в своём составе группу -CHO.

Делятся на насыщенные и алифатические насыщенные, общая молекулярная формула первых – С_nH_2nO, вторых – С_nH_2n+1CHO соответственно.

Названия составляются с помощью суффикса -аль-.

К примерам альдегидов относятся метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь, гексаналь и так далее.

Альдегиды принимают участие в следующих реакциях:

1. Присоединение воды: R-CH = O + H₂O = R-CH(OH)-OH.

2. Присоединение спиртов: CH₃-CH = O + C₂H₅OH = CH₃-CH(OH)-O-C₂H₅.

3. Присоединение аминов: C₆H₅CH = O + H₂NC₆H₅ = C₆H₅CH = NC₆H₅ + H₂O.

4. Восстановление водородом: R-CH = O + H₂ = R—CH₂-OH.

Альдегиды обладают следующими свойствами:

• низшие представители класса имеют резкий запах;

• в гомологическом ряду происходит изменение агрегатных состояний от жидкого до твёрдого;

• используются в лекарственной промышленности, парфюмерии и т. д.

Хоть органическая химия и требует внимательного изучения, совсем необязательно полностью зазубривать все классы веществ. Намного проще для понимания и качественного запоминания обращать внимание именно на закономерности изменения свойств и характеристик ближайших соединений, следуя плану.

Для начала я хотел бы уточнить, правильно ли Вы всё написали формулу (правый конец) в задании 1. Дело в том, что если это у Вас формула гексанола (спирта- пентанола) то должно быть написано: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-­OH, а если это формула гексаналя (альдегида), то должно быть написано CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-­CHO. Формулы альдегидов спишутся с окончанием (-CHO), а не (-COH). По крайней мере когда учился я, было принято писать именно так. Но, возможно, что сейчас принято писать так, как Вы написали. Спорить не буду.

Далее, в задании 2 Вы видимо, пытались написать формулу какого-то из изомеров пентанола (пентанола-2 или пентанола-3). Но в этом случае, у того атома углерода, к которому Вы хотели присоединить гидроксильную группу, нужно было убрать один из атомов водорода. А так у Вас получилось, в одной строке написана формула пентана, а в следующей просто свободно болтающаяся группировка ОН.

Поскольку этот редактор не позволяет правильно отобразить структурные формулы, следует поступать так, писать и группу ОН в той же строке, но взять её в скобки, т.е. написать так: CH2-CH2-CH(ОН)-CH2-C­H3 или CH2-CH(ОН)-CH2-CH2-C­H3.

Теперь по существу вопроса. Гомологи, это вещества, формулы которых отличаются на несколько групп СН2, и изомеры – вещества с той же общей (брутто-) формулой, но различающиеся строением.

Следуя этому определению, берем формулу данного Вам соединения,т.е.

1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-­COH и “убираем” из них по одной группе СН2, получаем 5 гомологов:

CH3-CH2-CH2-CH2-COH; CH3-CH2-CH2-COH; CH3-CH2-COH; CH3-COH; Н-COH.

Можно и наоборот, добавлять группы СН2:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-­CH2-COH; CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-­CH2-CH2-COH и так далее, пока не надоест.

А для написания формул изомеров проще всего где-нибудь в формуле “вырезать” группу СН2 и вставить её в какую-нибудь С-Н связь в другом месте: например вот так:

CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-­COH; CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-­COH; CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-­COH.

2) CH2-CH(ОН)-CH2-CH2-C­H3 или CH2-CH2-CH(ОН)-CH2-C­H3. По сути, я уже написал Вам два изомера, различающиеся положением гидроксильной группы.

Вот ещё один: 2) CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-­ОН.

Можно наделать и изомеров по приведённой в задании 1 схеме, т.е. “вырезать группу СН2 и вставить её в другом месте. Ну с гомологами, я думаю, справитесь.

3) CH3-CH=CH-CH=CH-CH3

С гомологами в этом задании вместо СН3 написать Н, или наоборот, добавить где-нибудь группы СН2.

С изомерами чуть сложнее.

Для этого соединения возможны:

изомеры положения двойной связи, т.е. CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3­;

структурные изомеры CH3-C(СН3)=CH-CH=CH2­; CH3-CH=C(СН3)-CH=CH2­; CH3-CH=CH-C(СН3)=CH2­, а также цис-транс-изомеры.

Если попытаться изобразить формулу более похожей на реальную, CH3-CH=CH-CH=CH-CH3, то фрагмент двойной связи должен быть изображен примерно так: >С=С<, т.е. в строчку только

сам фрагмент >С=С< (правда их здесь два, но это не имеет принципиального значения). А те заместители, которые присоединены к этому фрагменту, должны изображаться на концах “чёрточек”, т.е. чуть выше или чуть ниже основной строки. Тогда получатся цис- транс- изомеры ) с расположением фрагментов, отличных от атомов водорода (а можно считать и по атомам водорода) по разные стороны от основной линии, или оба вверх (оба вниз), или один вверх, а другой вниз. Но увы, изобразить в этом редакторе невозможно,хотя Вы легко начертите ручкой на листе бумаги.