-
- 0
-
-
- 0
-
составу C5H12 соответствует 3 структурных изомера:1) н-пентан.2) 2-метилбутан. 3) 2,2 диметилпропан.
1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
2) CH3-CH-CH2-CH3
`CH3
3) CH3
CH3 — `C — CH3
`CH3
-
Комментариев (0)
Ваш ответ
Найди верный ответ на вопрос ✅ «Составьте формулы двух изомеров и двух гомологов для вещества C5H12. …» по предмету 📙 Химия, а если ответа нет или никто не дал верного ответа, то воспользуйся поиском и попробуй найти ответ среди похожих вопросов.
Искать другие ответы
Главная » Химия » Составьте формулы двух изомеров и двух гомологов для вещества C5H12.
Пентан C5H12 – это предельный углеводород, содержащий пять атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Гомологический ряд пентана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана | Формула алкана |
Метан | CH4 |
Этан | C2H6 |
Пропан | C3H8 |
Бутан | C4H10 |
Пентан | C5H12 |
Гексан | C6H14 |
Гептан | C7H16 |
Октан | C8H18 |
Нонан | C9H20 |
Декан | C10H22 |
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение пентана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp3:
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp3-гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp3-гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp3-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению.
Например, в молекуле пентана C5H12 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.
Изомерия пентана
Структурная изомерия
Для пентана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Для углеводородов состава С5Н12 существуют три изомера углеродного скелета: н-пентан, метилбутан (изопентан), диметилпропан (неопентан)
Пентан | Изопентан |
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 |
Для пентана не характерна пространственная изомерия.
Химические свойства пентана
Пентан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для пентана характерны реакции:
- разложения,
- замещения,
- окисления.
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для пентана характерны радикальные реакции.
Пентан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Пентан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании пентана образуется смесь хлорпроизводных.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CH2-CH2-CH2-CH2Cl + HCl
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CH2-CH2-CHCl-CH3 + HCl
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 + HCl
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CH2-CH2-CHBr-CH3 + HBr
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CH2-CHBr-CH2-CH3 + HBr
1.2. Нитрование пентана
Пентан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в пентане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании пентана образуются преимущественно 2-нитропентан и 3-нитропентан:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + HNO3 → CH3-CH2-CH2-CHNO2-CH3 + H2O
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + HNO3 → CH3-CH2-CHNO2-CH2-CH3 + H2O
2. Дегидрирование пентана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.
При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.
Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:
3. Окисление пентана
Пентан– слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение
Пентан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пентана сопровождается выделением большого количества теплоты.
C5H12 + 😯2 → 5CO2 + 6H2O + Q
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q
При горении пентана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Получение пентана
1. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
При взаимодействии гексаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пентан и карбонат натрия:
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COONa + NaOH → CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 + Na2CO3
3. Гидрирование алкенов и алкинов
Пентан можно получить из пентена или пентина:
При гидрировании пентена-1 или пентена-2 образуется пентан:
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH2-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
При полном гидрировании пентина-1 или пентина-2 также образуется пентан:
CH≡C-CH2-CH2-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-C≡C-CH2-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
4. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
nCO + (3n+1)H2 = CnH2n+2 + nH2O
Это промышленный процесс получения алканов.
Из угарного газа и водорода можно получить пентан:
5CO + 11H2 = C5H12 + 5H2O
5. Получение пентана в промышленности
В промышленности пентан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа. При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.
поделиться знаниями или
запомнить страничку
- Все категории
-
экономические
43,653 -
гуманитарные
33,653 -
юридические
17,917 -
школьный раздел
611,926 -
разное
16,901
Популярное на сайте:
Как быстро выучить стихотворение наизусть? Запоминание стихов является стандартным заданием во многих школах.
Как научится читать по диагонали? Скорость чтения зависит от скорости восприятия каждого отдельного слова в тексте.
Как быстро и эффективно исправить почерк? Люди часто предполагают, что каллиграфия и почерк являются синонимами, но это не так.
Как научится говорить грамотно и правильно? Общение на хорошем, уверенном и естественном русском языке является достижимой целью.
Как составить изомер рассмотрим на примере алкана C6H14
1 Сначала нужно составить формулу углеводородного скелета в неразветвленном виде, исходя из данных его молекулярной формулы.
С – С – С – С – С – С
2 Пронумеровать все атомы углерода.
1 2 3 4 5 6
С – С – С – С – С – С
3 Зная о том, что углерод четырехвалентен, подставить атомы водорода углеродную цепь.
1 2 3 4 5 6
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
4 Уменьшите углеродную цепочку на один атом, расположив его в виде бокового ответвления. Важно понимать, что боковые атомы цепочки углерода не могут стать боковыми ответвлениями.
С – С – С – С – С
С
5 Со стороны, к которой ближе боковое ответвление начните нумерацию цепочки, а затем расставьте атомы водорода, соблюдая правила валентности.
1 2 3 4 5
СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН3
СН3
6 Если есть возможность чтобы расположить боковое ответвление у других атомов углеродной цепи, составьте все возможные изомеры.
1 2 3 4 5
СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН3
СН3
7 Если для бокового ответвления больше нет возможностей, уменьшите изначальную цепочку углерода на один его атом, при этом расположив его как боковое ответвление. Не забывайте, что при одном атоме в углеродной цепочке находятся не больше двух ответвлений.
С
С – С – С – С
С
8 Пронумеруйте новую цепь атом с того же края, к которому ближе ответвление. Добавьте атомы водорода, помня о четырехвалентности атома углерода.
СН3
1 2 3 4
СН3 – С – СН2 – СН3
СН3
9 Проверяйте дальше можно ли расположить еще боковые ответвления к углеродной цепочке. Если можно составьте формулы изомеров. Если нельзя продолжайте уменьшать цепочку атомов углерода, постепенно на один атом, располагая его как боковое ответвление. Пронумеровав цепочку, продолжайте составлять формулы изомеров. Нумерация, в случае если боковые ответвления, находятся на одинаковом расстоянии от краев цепи, будет начинаться с края, у которого больше боковых ответвлений.
1 2 3 4
СН3 – СН – СН – СН3
СН3 СН3
10 Продолжайте последовательность всех действий, пока будет иметься возможность для расположения боковых ответвлений.
Итак, для изомеров гексана С6 Н14:
СН3 – (СН2) 4-СН3 – н-гексан (приставка “н-” означает “нормальный”, т. е. неразветвлённый)
СН3-СН (СН3) – СН2-СН2-СН3 – 2-метилпентан
СН3-СН2-СН (СН3) – СН2-СН3 – 3-метилпентан
СН3-СН (СН3) – СН (СН3) – СН3 – 2,3-диметилбутан
СН3-С (СН3) 2-СН2-СН3 – 2,2-диметилбутан