Как составить изомер c5h12



  • 0




  • 0


составу C5H12 соответствует 3 структурных изомера:1) н-пентан.2) 2-метилбутан. 3) 2,2 диметилпропан. 

1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

2) CH3-CH-CH2-CH3

              `CH3

3)           CH3

     CH3  — `C — CH3

                  `CH3 

  • Комментариев (0)

Ваш ответ

Найди верный ответ на вопрос ✅ «Составьте формулы двух изомеров и двух гомологов для вещества C5H12. …» по предмету 📙 Химия, а если ответа нет или никто не дал верного ответа, то воспользуйся поиском и попробуй найти ответ среди похожих вопросов.

Искать другие ответы

Главная » Химия » Составьте формулы двух изомеров и двух гомологов для вещества C5H12.

Пентан C5H12 – это предельный углеводород, содержащий пять атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Гомологический ряд пентана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
Метан CH4
Этан C2H6
Пропан C3H8
Бутан C4H10
Пентан C5H12
Гексан C6H14
Гептан C7H16
Октан C8H18
Нонан C9H20
Декан C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества. 

Строение пентана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах  образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp3:

При образовании связи  С–С происходит перекрывание sp3-гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи  С–H происходит перекрывание sp3-гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp3-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109о 28′  друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле пентана C5H12 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Изомерия пентана

Структурная изомерия

Для пентана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Для углеводородов состава С5Н12 существуют три изомера углеродного скелета: н-пентан, метилбутан (изопентан), диметилпропан (неопентан)

Пентан Изопентан
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

Для пентана не характерна пространственная изомерия. 

Химические свойства пентана

Пентан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для пентана характерны реакции:

  • разложения,
  • замещения,
  • окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для пентана характерны радикальные реакции.

Пентан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

 В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Пентан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании пентана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пентана образуются 1-хлорпентан, 2-хлорпентан и 3-хлорпентан:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CH2-CH2-CH2-CH2Cl + HCl

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CH2-CH2-CHCl-CH3 + HCl

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 + HCl

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования:  сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании пентана преимущественно образуются 3-бромпентан и 2-бромпентан:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CH2-CH2-CHBr-CH3 + HBr

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CH2-CHBr-CH2-CH3 + HBr

1.2. Нитрование пентана

Пентан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением.  Атом водорода в пентане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании пентана образуются преимущественно 2-нитропентан и 3-нитропентан:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + HNO3 → CH3-CH2-CH2-CHNO2-CH3 + H2O

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + HNO3 → CH3-CH2-CHNO2-CH2-CH3 + H2O

2. Дегидрирование пентана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие  5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс  отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

3. Окисление пентана

Пентанслабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Пентан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пентана сопровождается выделением большого количества теплоты.

C5H12 + 😯2  → 5CO2 + 6H2O + Q

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q

При горении пентана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Получение пентана

1. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH  R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe)  соли органической кислоты.

При взаимодействии гексаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пентан и карбонат натрия:

CH3–CH2–CH2–CH2CH2–COONa + NaOH  CH3–CH2–CH2CH2CH3 + Na2CO3

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Пентан можно получить из пентена или пентина:

При гидрировании пентена-1 или пентена-2 образуется пентан:

CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH2-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

При полном гидрировании пентина-1 или пентина-2 также образуется пентан:

CH≡C-CH2-CH2-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-C≡C-CH2-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

4. Синтез Фишера-Тропша

 Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

nCO + (3n+1)H2 = CnH2n+2 + nH2O

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить пентан:

5CO + 11H2 = C5H12 + 5H2O

5. Получение пентана в промышленности

В промышленности пентан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа. При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Обучайтесь и развивайтесь всесторонне вместе с нами, делитесь знаниями и накопленным опытом, расширяйте границы знаний и ваших умений.

поделиться знаниями или
запомнить страничку

  • Все категории
  • экономические
    43,653
  • гуманитарные
    33,653
  • юридические
    17,917
  • школьный раздел
    611,926
  • разное
    16,901

Популярное на сайте:

Как быстро выучить стихотворение наизусть? Запоминание стихов является стандартным заданием во многих школах. 

Как научится читать по диагонали? Скорость чтения зависит от скорости восприятия каждого отдельного слова в тексте. 

Как быстро и эффективно исправить почерк?  Люди часто предполагают, что каллиграфия и почерк являются синонимами, но это не так.

Как научится говорить грамотно и правильно? Общение на хорошем, уверенном и естественном русском языке является достижимой целью. 

Как составить изомер рассмотрим на примере алкана C6H14

1 Сначала нужно составить формулу углеводородного скелета в неразветвленном виде, исходя из данных его молекулярной формулы.

С – С – С – С – С – С

2 Пронумеровать все атомы углерода.

1 2 3 4 5 6

С – С – С – С – С – С

3 Зная о том, что углерод четырехвалентен, подставить атомы водорода углеродную цепь.

1 2 3 4 5 6

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

4 Уменьшите углеродную цепочку на один атом, расположив его в виде бокового ответвления. Важно понимать, что боковые атомы цепочки углерода не могут стать боковыми ответвлениями.

С – С – С – С – С

С

5 Со стороны, к которой ближе боковое ответвление начните нумерацию цепочки, а затем расставьте атомы водорода, соблюдая правила валентности.

1 2 3 4 5

СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН3

СН3

6 Если есть возможность чтобы расположить боковое ответвление у других атомов углеродной цепи, составьте все возможные изомеры.

1 2 3 4 5

СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН3

СН3

7 Если для бокового ответвления больше нет возможностей, уменьшите изначальную цепочку углерода на один его атом, при этом расположив его как боковое ответвление. Не забывайте, что при одном атоме в углеродной цепочке находятся не больше двух ответвлений.

С

С – С – С – С

С

8 Пронумеруйте новую цепь атом с того же края, к которому ближе ответвление. Добавьте атомы водорода, помня о четырехвалентности атома углерода.

СН3

1 2 3 4

СН3 – С – СН2 – СН3

СН3

9 Проверяйте дальше можно ли расположить еще боковые ответвления к углеродной цепочке. Если можно составьте формулы изомеров. Если нельзя продолжайте уменьшать цепочку атомов углерода, постепенно на один атом, располагая его как боковое ответвление. Пронумеровав цепочку, продолжайте составлять формулы изомеров. Нумерация, в случае если боковые ответвления, находятся на одинаковом расстоянии от краев цепи, будет начинаться с края, у которого больше боковых ответвлений.

1 2 3 4

СН3 – СН – СН – СН3

СН3 СН3

10 Продолжайте последовательность всех действий, пока будет иметься возможность для расположения боковых ответвлений.

Итак, для изомеров гексана С6 Н14:

СН3 – (СН2) 4-СН3 – н-гексан (приставка “н-” означает “нормальный”, т. е. неразветвлённый)

СН3-СН (СН3) – СН2-СН2-СН3 – 2-метилпентан

СН3-СН2-СН (СН3) – СН2-СН3 – 3-метилпентан

СН3-СН (СН3) – СН (СН3) – СН3 – 2,3-диметилбутан

СН3-С (СН3) 2-СН2-СН3 – 2,2-диметилбутан

Добавить комментарий