Как составить изомер октана

Октан – восьмой член в гомологическом ряду алканов. Изомеры октана характеризуются структурным разнообразием, вследствие чего свойства этих веществ различны. Они, в свою очередь, определяют сферу применения того или иного изомера. Главным источником для получения октанов служит нефть и продукты ее переработки.

Формула и строение

Являясь типичными предельными углеводородами ациклического строения, октаны содержат наибольшее возможное количество атомов водорода. Построение углеродного скелета и удержание на нем водородных атомов осуществляется только за счет прочных одинарных -связей.

Состав октана выражается химической формулой С8H18. Простейшее строение молекулы октана представляет собой неразветвленную и не содержащую циклов цепь, так называемый нормальный, или н-октан. Она образована восемью углеродными атомами, валентности которых полностью насыщены.

Структурная формула октана:

Строение молекулы можно также изобразить с помощью скелетной формулы, где символы водорода и углерода опускаются. Вершины и концы ломаной линии означают углеродные атомы:

Зигзагообразная форма линии точнее отражает молекулярную структуру углеводородов, так как углеродные атомы связываются между собой не линейно, а подчиняясь валентным углам, возникающим у атома в sp3-гибридизованном состоянии.

Поскольку вокруг -связей возможно вращение, молекула может образовывать ряд конформаций – вариантов расположения атомов по отношению друг к другу. Для линейных алканов наиболее энергетически выгодной и стабильной является конформация в виде зигзага.

Изомерия октана

У соединений состава С8H18 изомеры возникают не только вследствие вариантов ветвления цепочки. Октаны способны образовывать изомеры на основе оптических различий между структурно одинаковыми молекулами. Все изомеры октана являются насыщенными ациклическими углеводородами – кратные связи в них не появляются.

Структурная изомерия

Алканы образуют структурные изомеры лишь по одному признаку – по порядку связывания атомов, формирующих углеродный скелет. Таких изомеров насчитывается 18, и их удобно разделить на группы по типу и количеству алкильных радикалов:

Оптическая изомерия

Пространственные изомеры данного типа, называемые также энантиомерами, при идентичной структуре не обладают зеркальной симметрией. Такие молекулы-энантиомеры представляют собой взаимные зеркальные отражения, которые не могут совпасть при вращении, – антиподы. Отсутствие зеркальной симметрии носит название хиральности (пример – правая и левая руки).

Хиральность возникает, если все четыре заместителя при каком-либо углеродном атоме оказываются разными. В этом случае в молекуле отсутствует плоскость симметрии. Как бы ни вращался этот атом (центр хиральности) вместе с радикалами, молекулу невозможно совместить с ее зеркальным отражением.

Если же молекула обладает плоскостью симметрии, она не является оптическим изомером. Возникает другой тип пространственной изомерии – диастереомерия.

Энантиомеры проявляют свои различия только в оптически активной среде. Так, являясь антиподами, они поворачивают в противоположных направлениях плоскость поляризации света. В химических взаимодействиях с хиральными соединениями (например, аминокислотами) оптические изомеры существенно различаются по реакционной способности.

Наименования и формулы изомеров октана

Физические свойства

Октаны – прозрачные жидкости без цвета, со слабо выраженным запахом. Появление боковых ветвей в молекулах изомерных форм прежде всего влияет на межмолекулярные связи, что приводит к изменению температур, при которых вещества совершают фазовые переходы.

Изомеры состава С8H18, подобно всем алканам, нерастворимы в воде, но растворяются в эфирах, бензоле и других органических растворителях.

Основные физические характеристики октанов приводятся в таблице.

Химические свойства

Изомерные октаны принадлежат к одному классу веществ – насыщенным ациклическим углеводородам. Поэтому в химических взаимодействиях они проявляют типичные для алканов свойства:

• не участвуют в реакциях присоединения;
• вступают в реакции замещения:

• при комнатной температуре устойчивы к действию окислителей;
• отличаются горючестью:

• разлагаются при температурах свыше 500 С без доступа воздуха на смесь низших алканов и алкенов (крекинг):

• дегидрируются при температуре на катализаторе с образованием циклоалкана и последующим превращением в ароматический углеводород бензольного ряда:

• изомеризуются с образованием разветвленной молекулы:

Получение октанов

Для лабораторного синтеза октана и его изомеров применяются следующие методы:

• гидрирование ненасыщенных линейных углеводородов – алкенов и алкинов:
• гидрирование циклоалканов:

• восстановление галогеналканов:

• синтез низших галогеналканов с участием металлического натрия, отнимающего галоген (реакция Вюрца):

В промышленности октан и его изомеры получают в процессах бензиновой фракции нефти или в числе прочих углеводородов при синтезе по методу Фишера–Тропша:

Применение октанов

Как сырье или промежуточный продукт октан используется в органическом синтезе. С его помощью получают ароматические углеводороды бензольного ряда – этилбензол и ортоксилол – а также другие соединения. Октан также применяется в качестве растворителя. Как компонент топлива октан играет скорее отрицательную роль, так как понижает устойчивость горючего к детонации.

Изооктан благодаря разветвленной структуре молекулы не склонен к детонации, вследствие чего принят в качестве эталона для определения качества бензина. Изооктан входит в состав авиационного топлива. Как химическое сырье изооктан не находит применения. Сфера его использования ограничена топливной отраслью, в которой изооктан играет важную роль.

Это интересно:

Изомеры органических веществ

Галогеналканы

Гомологический ряд алкадиенов



Изомеры октана:

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 – октан (нормальный октан, н-октан);

СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 – 2-метилгептан;

СН3-СН2-СН(СН3)-СН2-СН2-СН2-СН3 – 3-метилгептан;

СН3-СН2-СН2-СН(СН3)-СН2-СН2-СН3 – 4-метилгептан;

СН3-С(СН3)2-СН2-СН2-СН2-СН3 – 2,2-диметилгексан;

СН3-СН(СН3)-СН(СН3)-СН2-СН2-СН3 – 2,3-диметилгексан;

СН3-СН(СН3)-СН2-СН(СН3)-СН2-СН3 – 2,4-диметилгексан;

СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-СН(СН3)-СН3 – 2,5-диметилгексан;

СН3-СН2-С(СН3)2-СН2-СН2-СН3 – 3,3-диметилгексан;

СН3-СН2-СН(СН3)-СН(СН3)-СН2-СН3 – 3,4-диметилгексан;

СН3-СН2-СН(СН2-СН3)-СН2-СН2-СН3 – 3-этилгексан;

СН3-С(СН3)2-СН(СН3)-СН2-СН3 – 2,2,3-триметилпентан;

СН3-С(СН3)2-СН2-СН(СН3)-СН3 – 2,2,4-триметилпентан (этот изомер, неправильно называемый “изооктаном”, является основным компонентом смесей для оценки “октанового числа” бензинов. Октановое число этого угдеводорода принято за 100;

СН3-СН(СН3)-С(СН3)2-СН2-СН3 – 2,3,3-триметилпентан;

СН3-СН(СН3)-СН(СН3)-СНСН3-СН3 – 2,3,4-триметилпентан;

СН3-СН(СН3)-СН(СН2-СН3)-СН2-СН3 – 2-метил-3 этилпентан;

СН3-С(СН3)2-С(СН3)2-СН3 – 2,2,3,3-тетраметилбутан.

Получилось 17 изомеров октана. Изомеры нонана и декана нарисуете сами.

Для этого в каждом изомере октана замените каждый атом водорода метильной группой, затем одинаковые формулы вычеркните. Уверяю Вас, что все равно количество изомеров нонана будет гораздо больше 17, возможно около 25. Аналогично, пририсовывая в формулах изомеров нонанов метильные группы взамен каждого атома водорода, и вычеркнув одинаковые формулы, получите наверное не менее 40 изомеров деканов.

Октан C₈H₁₈ – это предельный углеводород, содержащий восемь атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

Гомологический ряд октана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄. , или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH4
Этан	C2H6
Пропан	C3H8
Бутан	C4H10
Пентан	C5H12
Гексан	C6H14
Гептан	C7H16
Октан	C8H18
Нонан	C9H20
Декан	C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества. 

Строение октана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах  образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp³:

При образовании связи  С–С происходит перекрывание sp³-гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи  С–H происходит перекрывание sp³-гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp³-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109^о 28′  друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле октана C₈H₁₈ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Изомерия октана

Структурная изомерия

Для октана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Октан	2-Метилгептан
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Для октана не характерна пространственная изомерия. 

Химические свойства октана

Октан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для октана характерны реакции:

• разложения,
• замещения,
• окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для октана характерны радикальные реакции.

Октан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

 В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Октан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании октана образуется смесь хлорпроизводных.

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

1.2. Нитрование октана

Октан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением.  Атом водорода в октане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании октана образуются преимущественно 2-нитрооктан, 4-нитрооктан  и 3-нитрооктан.

2. Дегидрирование октана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Октан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать этилциклогексан и потом этилбензол.

3. Крекинг

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например, при крекинге н-октана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

4. Окисление октана

Октан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

Полное окисление – горение

Октан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения октана сопровождается выделением большого количества теплоты.

2C₈H₁₈ + 25O₂  → 16CO₂ + 18H₂O + Q

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

C_nH_2n+2 + (3n+1)/2O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O + Q

При горении октана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

5. Изомеризация октана

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Например, н-октан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании образует 2-метилгептан, 3-метилгептан и другие изомеры.

Получение октана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.

Октан можно получить из 1-хлорбутана и натрия:

2CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl + 2Na → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ + 2NaCl

2. Гидрирование алкенов и алкинов

Октан можно получить из октенов или октинов:

При гидрировании октена-1, октена-2 или октена-3 образуется октан:

CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

При полном гидрировании октина-1, октина-2 или октина-3 также образуется октан:

CH≡C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

CH₃-C≡C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

4. Получение октана в промышленности

В промышленности октан получают из нефти и каменного угля. При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

СH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (октан)

1) СH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (2-метилгептан)

                |

             CH3

2) СH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 (3-метилгептан)

                           |

                        CH3

3) CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 (4-метилгептан)

                                    |

                                  CH3

4)    CH3

          |

CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3 (2,2 диметилгексан)

          |

        CH3 

5) 

                 CH3

                    |

CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH3 (3,3 диметилгексан)

                    |

                CH3 

6) CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 (2,3 диметилгексан)

                 |        | 

               CH3  CH3  

7)CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 (2,4 диметилгексан)

                |                |

              CH3         CH3 

8) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (2,5 диметилгексан)

                 |                            |

              CH3                      CH3 

9)         CH3

               |

    CH3-C-CH2-CH-CH3 (2,2,4 триметилпентан)

               |             |

              CH3     CH3  

10)                       CH3

                               |

     СH3-CH-CH-CH-CH3 (2,3,4 триметилпентан)

                |        |     

             CH3  CH3