Как составить изомеры аминов

Изомерия аминов

Структурная изомерия

  • изомерия положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2:

Изомеры C3H7NH2

  • изомерия углеродного скелета, начиная с С4H9NH2:

Изомеры C4H9NH2        
Изомеры C4H9NH2
Изомеры C4H9NH2        
Изомеры C4H9NH2

  • изомерия аминогруппы, связанная с изменением степени замещенности атомов водорода при азоте, то есть между различными типами аминов (первичными, вторичными, третичными):

Изомеры C3H7NH2

Пространственная изомерия

Амины, молекулы которых содержат асимметрический атом,Асимметрический атом — тетраэдрический sp3-атом, связанный с четырьмя различными заместителями. проявляют оптическую изомерию и существуют в виде пар зеркальных изомеров (оптических антиподов).

  • Для вторичных и третичных аминов с асимметрическим атомом углерода (С*) этот вид стереоизомерии возможен, начиная с С4H9NH2 (втор-бутиламина СH3CH2CH(CH3)NH2):

Оптические изомеры втор-бутиламина  
АнимацияНесовместимость молекул в пространстве

  • Оптическая изомерия характерна для аммониевых соединений с асимметрическим атомом азота (N*):


Пример: оптические изомеры хлорида метилфенилэтиламмония

  • Амины с различными заместителями при атоме азота (RR’NH, RR’R”N) оптическую активность НЕ проявляют, хотя пирамидальная форма молекул допускает существование зеркальных изомеров.
      Комментарий

    Пространственное строение аминов
    Атом азота в молекулах аммиака и аминов находится в sp3-гибридизованном состоянии с тетраэдрической геометрией расположения четырёх sp3-гибридных атомных орбиталей (АО).
    Три sp3-АО образуют ковалентные связи с атомами водорода или с углеводородными радикалами. Четвертую АО занимает неподелённая пара электронов, определяющая пирамидальную форму
    Пространственнон строение NH3
    молекул.

    Можно допустить, что вторичные и третичные амины с разными углеводородными радикалами (RR’NH, RR’R”N)

    существуют в виде оптических изомеров:

        или   

    Однако до сих пор такие изомеры не выделены в индивидуальном виде. Это объясняется тем, что молекулы аммиака и аминов постоянно претерпевают пирамидальную инверсию, которую можно рассматривать как быстрое превращение одной формы в другую через тригональное переходное состояние (с sp2-атомом азота):


    Инверсия осуществляется с частотой примерно 1011 раз в секунду.

    Таким образом, подобные соединения, несмотря на отсутствие симметрии, оптически не активны.

При наличии в молекулах аминов двойных связей C=C и C=N возможна цис-транс-изомерия.
Для аминов свойственна также поворотная (конформационная) изомерия за счет вращения по одинарным связям C–C и C–N.

Амины – это органические производные аммиака NH3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

R-NH2,   R1-NH-R2,   R1-N(R2)-R3

Строение аминов

Атом азота находится в состоянии sp3-гибридизации, поэтому молекула имеет форму треугольной пирамиды.

Также атом азота в аминах имеет неподелённую электронную пару, поэтому амины проявляют свойства органических оснований.

Классификация аминов

По количеству углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины.

По типу радикалов амины делят на алифатические, ароматические и смешанные.

Амины Первичные Вторичные Третичные
Алифатические Метиламин

CH3-NH2

Диметиламин

CH3-NH-CH3

Триметиламин

(CH3)3N

Ароматические Фениламин

C6H5-NH2

Дифениламин

(C6H5)2NH

Трифениламин

(C6H5)3N

Смешанные Метилфениламин

CH3-NH-C6H5

Диметилфениламин

(CH3)2N-C6H5

Номенклатура аминов

  • Названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.

CH3-NH2                   Метиламин                       

СH3CH2-NH2            Этиламин  

CH3-CH2-NH-CH3    Метилэтиламин  

 (CH3)2NH                 Диметиламин

  • Первичные амины могут быть названы как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH2.

В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой  амино-:

1-Аминопропан 1,3-Диаминобутан
CH3-CH2-CH2-NH2  NH2-CH2-CH2-CH(NH2) -CH3
  • Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов – анилин.

Например, N-метиланилин:

   Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.

Изомерия аминов

Для аминов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения аминогруппы и изомерия различных типов аминов.

Изомерия углеродного скелета

Для   аминов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с С4H9NH2).

Например. Формуле С4Н9NH2 соответствуют два амина-изомера углеродного скелета.

Изомерия положения аминогруппы

Для аминов характерна изомерия положения аминогруппы (начиная с С3H9N).

Например.Формуле С4Н11N соответствуют амины положения аминогруппы.

1-Аминобутан (н-бутиламин)

2-Аминобутан (втор-бутиламин)

Изомерия между типами аминов

Например. Формуле  С3Н9N соответствуют первичный, вторичный и третичный амины. 

Пропиламин

(первичный амин)

Метилэтиламин (вторичный амин) Триметиламин

(третичный амин)

Физические свойства аминов

При обычной температуре низшие алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH и (CH3)3N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.      

Ароматические амины – бесцветные жидкости с высокой температурой кипения или твердые вещества.

Первичные и вторичные амины образуют слабые межмолекулярные водородные связи:

Это объясняет относительно более высокую температуру кипения аминов по сравнению с алканами с близкой молекулярной массой.

 Амины также способны к образованию водородных связей с водой:

Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде.

 С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается. Ароматические амины в воде не растворяются.

Химические свойства аминов

Амины имеют сходное с аммиаком строение и проявляют подобные ему свойства.

Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеет неподеленную пару электронов:

Аммиак  :NH3

Первичный амин    R–:NH2

Поэтому амины и аммиак обладают свойствами оснований.

1. Основные свойства аминов

Алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак, а ароматические — более слабыми.

Это объясняется тем, что радикалы СН3–, С2Н5 увеличивают электронную плотность на атоме азота:

Это приводит к усилению основных свойств.

Основные свойства аминов возрастают в ряду:

1.1. Взаимодействие с водой

В водном растворе амины обратимо реагируют с водой. Среда водного раствора аминов — слабощелочная:

1.2. Взаимодействие с кислотами

Амины реагируют с кислотами, как минеральными, так и карбоновыми, и аминокислотами, образуя соли (или амиды в случае карбоновых кислот):

При взаимодействии аминов с многоосновными кислотами возможно образование кислых солей:

1.3. Взаимодействие с солями

Амины способны осаждать гидроксиды тяжелых металлов из водных растворов.

Например, при взаимодействии с хлоридом железа (II) образуется осадок гидроксида железа (II):

2. Окисление аминов

Амины сгорают в кислороде, образуя азот, углекислый газ и воду. Например, уравнение сгорания этиламина:

3. Взаимодействие с азотистой кислотой

Первичные алифатические амины при действии азотистой кислоты превращаются в спирты:

Это качественная реакция на первичные амины – выделение азота.

Вторичные амины (алифатические и ароматические) образуют нитрозосоединения — вещества желтого цвета:  

4. Алкилирование аминов

Первичные амины  способны взаимодействовать с галогеналканами с образованием соли вторичного амина:

Из полученной соли щелочью выделяют вторичный амин, который можно далее алкилировать до третичного амина.

Особенности анилина

Анилин С6H5-NH2 – это ароматический амин.

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом. На воздухе окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.  В воде практически не растворяется.

При 18 оС  в 100 мл воды растворяется 3,6г анилина. Раствор анилина не изменяет окраску индикаторов.

Видеоопыт изучения среды раствора анилина можно посмотреть здесь.

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу.

  • Бензольное кольцо уменьшает основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком:

Анилин не реагирует с водой, но реагирует с сильными кислотами, образуя соли:

  • Бензольное кольцо в анилине становится более активным в реакциях замещения, чем у бензола.

Реакция с галогенами идёт без катализатора во все три орто- и пара- положения.

Качественная реакция на анилин: реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок ↓).

Видеоопыт бромирования анилина можно посмотреть здесь.

Получение аминов

Восстановление нитросоединений

Первичные амины можно получить восстановлением нитросоединений.

  • Гидрирование водородом:

  • Восстановление сульфидом аммония:

  • Алюминий в щелочной среде.

Алюминий реагирует с щелочами с образованием гидроксокомплексов.

В щелочной и нейтральной среде получаются амины.

Восстановлением нитробензола получают анилин.

  • Металлами в кислой среде – железом, оловом или цинком в соляной кислоте.

При этом образуются не сами амины, а соли аминов:

Амины из раствора соли  выделяют с помощью щелочи: 

Алкилирование аммиака и аминов

При взаимодействии аммиака с галогеналканами происходит образование соли первичного амина, из которой действием щелочи можно выделить сам первичный амин.

Если проводить реакцию с избытком аммиака, то сразу получится амин, а галогеноводород образует соль с аммиаком:

Гидрирование нитрилов

Таким образом получают первичные амины. Возможно восстановление нитрилов водородом на катализаторе:

.

Соли аминов

  • Соли аминов — это  твердые вещества без запаха, хорошо растворимые в воде, но не растворимые в органических растворителях (в отличие от аминов).
  • При действии щелочей на соли аминов выделяются свободные амины:

Видеоопыт взаимодействия хлорида диметиламмония с щелочью с образованием диметиламина можно посмотреть здесь.

  • Соли аминов вступают в обменные реакции в растворе:

  • Взаимодействие с аминами.

Соль амина с более слабыми основными свойствами может реагировать с другим амином, образуя новую соль (более сильные амины вытесняют менее сильные из солей):

Амины – органические соединения, продукты замещения атомов водорода в аммиаке NH3 различными углеводородными радикалами. Функциональная
группой аминов является аминогруппа – NH2.

Аминогруппа

Классификация аминов

По числу углеводородных радикалов амины подразделяются на первичные, вторичные и третичные.

Первичные, вторичные и третичные амины

Запомните, что основные свойства аминов выражены тем сильнее, чем больше электронной плотности присутствует на атоме азота. Однако, у третичных аминов три углеводородных радикала создают значительные затруднения для химических реакций.

Таким образом,
у третичных аминов основные свойства выражены слабее, чем у вторичных аминов. Основные свойства возрастают в ряду: третичные амины (слабые основные свойства) → первичные амины → вторичные амины (основные свойства хорошо выражены).

Основные свойства аминов

Номенклатура и изомерия аминов

Названия аминов формируются путем добавления суффикса “амин” к названию соответствующего углеводородного радикала: метиламин, этиламин,
пропиламин, изопропиламин, бутиламин и т.д. В случае если радикалов несколько, их перечисляют в алфавитном порядке.

Общая формула предельных аминов CnH2n+3N. Атомы углерода находятся в sp3 гибридизации.

Номенклатура аминов

Для аминов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, положения функциональной группы и изомерия аминогруппы.

Изомерия аминов

Получение
  • Нагревание галогеналканов с аммиаком
  • В основе этой реакции лежит замещение атома галогена в галогеналканах на аминогруппу, при этом образуются амин и соль аммония.

    Получение аминов реакцией галогеналкана с аммиаком

  • Восстановление нитросоединений
  • При такой реакции нитрогруппа превращается в аминогруппу, образуется вода.

    Восстановление нитросоединений

    Знаменитой является предложенная в 1842 году Н.Н. Зининым реакция получения аминов восстановления ароматических нитросоединений (анилина
    и других). Она возможна в нескольких вариантах, главное, чтобы в начале реакции выделился водород.

    Реакция Зинина

  • Восстановление амидов
  • Реакция сопровождается разрушением карбонильной группы и отщеплении ее от молекулы амида в виде воды.

    Восстановление амидов

  • Восстановление нитрилов
  • Этим способом в промышленности получают гексаметилендиамин, используемый в изготовлении волокна – нейлон.

    Восстановление нитрилов

  • Реакция аммиака со спиртами
  • В промышленности амины получают реакцией аммиака со спиртами, в ходе которой происходит замещение гидроксогруппы на аминогруппу.

    Получение аминов реакцией спирта с аммиаком

  • Реакция галогеналканов с аминами
  • В ходе реакции галогеналканов с аммиаком, аминами, становится возможным получение первичных, вторичных и третичных аминов.

    Реакция галогеналканов с аминами

    Реакция галогеналканов с аминами

Химические свойства аминов
  • Основные свойства
  • Как и аммиак, амины обладают основными свойствами, их растворы окрашивают лакмусовую бумажку в синий цвет.

    В реакции с водой амины образуют гидроксиды алкиламмония, которые аналогичны гидроксиду аммония. Анилин с водой не реагирует, так как является слабым основанием.

    Реакция аминов с водой

    Как основания, амины вступают в реакции с различными кислотами и образуют соли алкиламмония.

    Реакции аминов с кислотами

  • Реакция с азотистой кислотой
  • Данная реакция помогает различить первичные, вторичные и третичные амины, которые по-разному с ней взаимодействуют.

    Реакции аминов с азотистой кислотой

  • Конденсация аминов с альдегидами и кетонами
  • При конденсации первичных аминов с альдегидами и кетонами получают основания Шиффа, соединения, которые содержат фрагмент “N=C”.

    Реакция аминов с альдегидами и кетонами

  • Разложение солей аминов
  • Соли аминов легко разлагаются щелочами (растворимыми основаниями). В результате образуется исходный амин, соль кислоты и вода.

    Разложение солей аминов щелочами

  • Горение аминов
  • При горении аминов азот чаще всего выделяется в молекулярном виде, так как для реакции азота с кислородом необходима очень высокая
    температура. Выделение углекислого газа и воды обыкновенно при горении органических веществ.

    4C2H5NH2 + 15O2 → 8CO2 + 14H2O + 2N2

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2023

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Изомерия аминов

1) углеродного
скелета,
начиная
с С4H9NH2:

СН3-СН2
СН2-СН2
–NH2
н-бутиламин
(1-аминобутан)

CH3-CH-
СН2-NH2 

изо-бутиламин (1-амин-2-метилпропан)

СН3

2) положения аминогруппы,
начиная с С3H7NH2:

СН3-СН2
СН2-СН2
–NH2
1-аминобутан
(н-бутиламин)

CH3-CH-
СН2-СH3 

2-аминобутан (втор-бутиламин)

2

3)
изомерия между
типами аминов

первичный,
вторичный, третичный:

ФИЗИЧЕСКИЕ
СВОЙСТВА АМИНОВ.

Первичные и вторичные
амины образуют слабые
межмолекулярные водородные связи:

Это объясняет
относительно более высокую температуру
кипения аминов по сравнению с алканами
с близкой молекулярной массой. Например:

Пропиламин
(М=59) t
кип = 49оС

Бутан (М=58) t
кип = -0,5оС

Третичные амины не
образуют ассоциирующих водородных
связей (отсутствует группа N–H). Поэтому
их температуры кипения ниже, чем у
изомерных первичных и вторичных аминов:

Триэтиламин
t кип = 89 °С

н-Гексиламин

tкип
= 133 °С

По сравнению со
спиртами алифатические амины имеют
более низкие температуры кипения, т.к.
в спиртах
водородная связь более прочная
:

Метиламин
t
кип =
-6 °С

Метанол
t кип
= +64,5 °С

При обычной
температуре только низшие алифатические
амины CH3NH2,
(CH3)2NH
и (CH3)3N
– газы (с запахом аммиака), средние
гомологи – жидкости (с резким рыбным
запахом), высшие – твердые вещества без
запаха.

Ароматические
амины
– бесцветные
высококипящие жидкости или твердые
вещества.

Амины способны к
образованию
водородных
связей с водой
:

Поэтому низшие
амины хорошо растворимы в воде.

С увеличением
числа и размеров углеводородных радикалов
растворимость аминов в воде уменьшается,
т.к. увеличиваются пространственные
препятствия образованию водородных
связей. Ароматические амины в воде
практически не растворяются.

Анилин:
С6H5-NH2

важнейший из ароматических аминов:

Он находит широкое
применение в качестве полупродукта в
производстве красителей, взрывчатых
веществ и лекарственных средств
(сульфаниламидные препараты).

Анилин – бесцветная
маслянистая жидкость с характерным
запахом. На воздухе окисляется и
приобретает красно-бурую окраску.
Ядовит.

ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОВ.

1.
Первичные амины можно получить
восстановлением
нитросоединений.

а)
Гидрирование водородом:

R-NO2
+ H2
-t
RNH2
+ H2O

б) Восстановление:
в щелочной и нейтральной среде
получаются амины:

R-NO2
+ 3(NH4)2S

R-
NH
2
+ 3S + 6NH3
+2H2O
(реакция
Зинина)

R-NO2
+ 2Al + 2KOH + 4H2O

R- NH
2
+ 2K[Al(OH)4]

Восстановлением
нитробензола получают анилин.

в) в кислой среде
(железо, олово или цинк в соляной
кислоте) получаются соли аминов:

R-NO2
+ 3Fe + 7HCl 
[RNH3+]Cl
+
2H2O
+ 3FeCl2

Амины
из раствора выделяют с помощью щелочи:
[RNH3+]Cl
+КОН = H2O
+ КCl
+ R
NH2

2.
Алкилирование
аммиака и аминов.

При взаимодействии аммиака с алкиламинами
происходит образование соли первичного
амина, из которой действием щелочи
можно выделить амин. Этот амин способен
взаимодействовать с новой порцией
галогеналкама с образованием вторичного
амина:

СH3Br
+ NH3

[CH3NH3]Br
-(+KOH)
CH3NH2+
KBr
+ H2O
первичный амин

CH3-NH2
+ C2H5Br

[CH3NH2+]Br
-(+KOH)
CH3

NH
+ KBr
+ H2O
вторичный амин


C2H5

C2H5

Возможно
дальнейшее алкилирование до третичного
амина.

3.Восстановление
нитриловс образованием первичных аминов:

R–C
+  4[H]R–CH2NH2

Этим способом в
промышленности получают гексаметилендиамин,
который используется в производстве
полиамидного волокна найлон.

4.
Взаимодействие
аммиака со спиртами:

R-OH + NH3

-(t,p)
R –NH2
+ H2O

ХИМИЧЕСКИЕ
СВОЙСТВА АМИНОВ.

Амины имеют сходное
с аммиаком строение и проявляют подобные
ему свойства.

Как в аммиаке, так и в
аминах атом азота имеет неподеленную
пару электронов:

Поэтому
амины и аммиак обладают свойствами
оснований.

1.
Основные
свойства.

Будучи производными
аммиака, все амины обладают основными
свойствами.

Алифатические
амины являются более сильными
основаниями, чем аммиак, а ароматические
– более слабыми.

Это объясняется
тем, что радикалы
СН
3-,
С
2Н5
и
др. проявляют
положительный
индуктивный (+I)

эффект и увеличивают электронную
плотность

на атоме азота: СН3

NH2
Это приводит к усилению основных
свойств.

Фенильный
радикал
C6H5
проявляет отрицательный
мезомерный (-М)

эффект и уменьшает электронную
плотность на атоме азота:

В
водном растворе амины
обратимо реагируют с водой:
R-NH2
+H2O
⇄[R-NH3]++
OH

2. Амины реагируют
с кислотами, образуя соли:
CH3-NH2
+ H2SO4

[CH3NH3]HSO4

C6H5NH2
+ HCl

[C6H5NH3]Cl

Cоли
аминов

твердые вещества без запаха, хорошо
растворимые в воде, но не растворимые
в органических растворителях (в отличие
от аминов).

При действии
щелочей на соли аминов выделяются
свободные амины:

[CH3NH3]Cl
+ NaOH
-t
CH3NH2
+ NaCl
+ H2O

Соли аминов вступают
в обменные реакции в растворе:

[CH3NH3]Cl
+ AgNO3
-t
[CH3NH3]NO3+
AgCl ↓

3.
Амины способны осаждать гидроксиды
тяжелых металлов из водных растворов:
2R-NH2
+ FeCl2
+ 2H2O

Fe(OH)2↓+
2[RNH3]Cl

4.
Горение.
Амины сгорают в кислороде, образуя
азот, углекислый газ и воду:

4
С2Н5NH2
+ 15O2

8CO2
+ 2N2
+ 14 H2O

5*.
Реакции с
азотистой кислотой.

а) Первичные
алифатические амины
при действии азотистой кислоты
превращаются
в спирты:
R-NH2
+ NaNO2
+ HCl

R-OH
+N2
+ NaCl
+ H2O

б)
Вторичные амины (алифатические и
ароматические) дают нитрозосоединения
— вещества с характерным запахом:
R2NH
+ NaNO2
+ HCl

R2N-N=O
+ NaCl
+ H2O

6. Особенности
свойств
анилина:

Для анилина
характерны реакции как
по аминогруппе, так и по бензольному
кольцу.

Особенности этих
реакций обусловлены взаимным
влиянием

атомов.

– бензольное
кольцо ослабляет основные свойства
аминогруппы
по
сравнению алифатическими аминами и
даже с аммиаком.

– бензольное
кольцо становится более активным в
реакциях замещения, чем бензол.

Аминогруппа – заместитель 1-го рода
(активирующий орто-пара-ориентант
в реакциях электрофильного замещения
в ароматическом ядре).

Качественная
реакция на анилин:

реагирует с бромной водой с образованием
2,4,6-триброманилина
(белый осадок ).

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

  • #
  • #
  • #
  • #
  • #
  • #
  • #
  • #
  • #
  • #
  • #
Автор статьи

наталия Богдановна врецена

Эксперт по предмету «Химия»

Задать вопрос автору статьи

Алифатическими аминами называются производные алканов, в молекулах которых атомы водорода замещены аминогруппой $-NH_2$. Иx также рассматривают как производные аммиака $NH_3$, в котором атомы водорода замещены алкильными или другими углеводородными остатками. Из насыщенных соединений различают первичные, вторичные и третичные амины:

  1. Первичные амины:

    $CH_3CH_2CH_2NH_2$; $(CH_3)_2CHNH_2$; $(CH_3)_3CNH_2$

  2. Вторичные амины:

    $(CH_3CH_2CH_2)_2NH$; $(CH_3)_2CH-NH-CH_2CH_3$; $(CH_з)_зC-NH-CH_2CH_з$

  3. Третичные амины:

    $(CH_3)_3N$; $C_6H_{11}N(CH_3)_2$; $(CH_3)_3C-N(CH_3)_2$

Номенклатура аминов

По номенклатуре IUPAC названия аминов образуют присоединением окончания -амин к названию алкана с цифрой, которая показывает положение аминогруппы.

Рисунок 1.

По рациональной номенклатуре их рассматривают как производные аммиака.

Так простые амины по этой номенклатуре называют исходя из алкильных групп, связанных с атомом атома азота с добавлением к их названию суффикса амин:

Рисунок 2.

Вторичные и третичные амины по номенклатуре IUPAC называют таким образом, чтобы приставка в названии включала наибольший заместитель:

Рисунок 3.

Зарубежная номенклатура

С недавнего времени за рубежом введена новая, более удобная система названий для аминов, которая значительно отличается от номенклатуры, IUPAC.

«Амины. Номенклатура и строение аминов» 👇

В этой новой системе название аминов образуется аналогично названиям спиртов. К названию углеводородов, которые образуют амин прибавляется окончание “амин”:

Рисунок 4.

По этой номенклатуре вторичные и третичные аминов называются таким образом, что как основообразующим выбирается углеводород, с наиболее длинной цепью атомов углерода. А остальные углеводородные группы считаются заместителями и именуются приставками с префиксом $N-$.

Рисунок 5.

По этой номенклатуре, анилин становится бензоламином, а производные анилин именуются как его замещенные производные:

Рисунок 6.

Строение аминов

Как известно, аммиак имеет пирамидальное строение. Подобное же строение характерно и для всех типов аминов.

Рисунок 7.

Длины связей $N-H$ в метиламине равны равны 1,011 $Å$, а длины связей $C-N$ 1,474 $Å$. Валентный угол $H-N-H$ составляет 105,9$^circ$, угол $H-N-C$ – 112,9$^circ$. В триметиламине длины связей $C-N$ равны 1,47 $Å$, а валентный угол $C-N-C$ 108$^circ$.

Из-за пирамидального строения амины, имеющие три различные заместителя у атома азота, должны быть хиральны, поскольку четвертую вершину воображаемого тетраэдра занимает несвязывающая пара электронов.

Рисунок 8.

Изомерия аминов

Количество структурных изомеров для аминов возрастает вследствие появления вариантов замещения у атома азота. Так, для углеводородов брутто-формулы $C_4H_{10}$ существует два изомера, для спиртов брутто-формулы $C_4H_9OH$-четыре, а для аминов $C_4H_{11}N$ – уже восемь.

И начиная именно с $C_4H_9NH_2$ у аминов наблюдается структурная изомерия углеродного скелета

Рисунок 9.

Начиная с $C_3H_7NH_2$ у аминов наблюдается изомерия связанная с положением аминогруппы:

Рисунок 10.

Аминам также характерна изомерия между типами аминов:

Рисунок 11.

У аминов также возможна и оптическая изомерия, начиная с $C_4H_9NH_2$

Номенклатура аминасахаров

В основу номенклатуры аминасахаров положена номенклатура моносахаридов – соединений состава $C_n(H_2O)_n$ с прямой цепью углеродных атомов типа 1.1. Атомы $С$-цепи нумеруют таким образом, чтобы углерод карбонильной группы имел наименьший номер. Атомы кислорода, водорода и др., соединенные с определенным атомом углерода, приобретают тот же номер. В названиях производных углеводов кроме положения заместителя указывается также атом, с которым связан заместитель ($O$, $N$, $C$). Например, соединение 1.2 будет называться 2-амино-2-дезокси-4-О-метил-5-С-метилгексоза.

Рисунок 12.

Находи статьи и создавай свой список литературы по ГОСТу

Поиск по теме

Добавить комментарий