Как составить изомеры бутана

Прошу, хоть кто-то объясните как составлять эти изомеры для бутана, пентана и так далее



Ученик

(108),
закрыт



2 года назад

Вячек

Высший разум

(391245)


4 года назад

Нужно всегда твёрдо помнить, что углерод образует 4 связи, а с какими атомами,
это не важно! А при составлении изомеров можно поступать по шаблону, например:
имеешь цепь из 6 атомов углерода (гексан, С-С-С-С-С-С), от неё “отрываешь” один атом скраю и присоединяешь к любому атому в середине цепи (С-С (С) -С-С-С), получаешь вместо линейного гексана разветвлённый алкан, т. е 2-метилпентан (или 3-метилпентан). Только потом подставляешь к каждому атому углерода нужное число атомов водорода, помня о валентностях!

Елена Фёдорова

Профи

(687)


4 года назад

В составлении изомеров действует правило креста, то есть на каждый атом углерода – 4 атома водорода.
Между атомами С (и СН) идет связь. Несколько связей – цепочка.
CH3 (три атома водорода + одна связь = четыре связи = правило креста) – CH2 – CH2 – CH3
Это, например, бутан (т. к. четыре атома С).
Теперь опустим от второго атома вниз радикал СН3 (метил).
СН3 – СН – СН2
….|
….СН3
В общей сумме должно получиться 4 атома С, как в исходном веществе (бутане). Здесь же имеем три атома С и один радикал 3 + 1 = 4.
Значит, это вещество 2-метилпропан.

ВячекВысший разум (391245)

4 года назад

Это в какой школе учат таким штучкам? В химии есть понятие “правило креста”, только оно относится к процессу разбавления растворов, к химии изомеров не имеет никакого
отношения!

Бутан C4H10 – это предельный углеводород, содержащий четыре атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд бутана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
Метан CH4
Этан C2H6
Пропан C3H8
Бутан C4H10
Пентан C5H12
Гексан C6H14
Гептан C7H16
Октан C8H18
Нонан C9H20
Декан C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества. 

Строение бутана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах  образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp3:

При образовании связи  С–С происходит перекрывание sp3-гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи  С–H происходит перекрывание sp3-гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp3-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109о 28′  друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле бутана C4H10 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Изомерия бутана

Структурная изомерия

Для  бутана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Для н-бутана (алкана с линейной цепью) существует изомер с разветвленным углеродным скелетом – изобутан

Для бутана не характерна пространственная изомерия. 

Химические свойства бутана

Бутан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для бутана характерны реакции:

  • разложения,
  • замещения,
  • окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для бутана характерны радикальные реакции.

Бутан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

 В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Бутан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании бутана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании бутана образуются 1-хлорбутан и 2-хлорбутан:

CH3-CH2-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CH2-CH2-CH2Cl + HCl

CH3-CH2-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CH2-CHCl-CH3 + HCl

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования:  сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании пропана преимущественно образуется 2-бромбутан:

CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CH2-CHBr-CH3 + HBr

Хлорбутан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорбутана, трихлорбутана,  тетрахлорбутана и т.д.

1.2. Нитрование бутана

Бутан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением.  Атом водорода в бутане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании бутана образуется преимущественно 2-нитробутана:

CH3-CH2-CH2-CH3 + HNO3 → CH3-CH2-CHNO2-CH3 + H2O

2. Дегидрирование бутана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании бутана преимущественно образуются бутен-2 (бутилен) или бутин-2.

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

3. Окисление бутана

Бутанслабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Бутан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пропана сопровождается выделением большого количества теплоты.

2C4H10 + 13O2  → 8CO2 + 10H2O + Q

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q

При горении бутана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

3.2. Каталитическое окисление

  • Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

4. Изомеризация бутана

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Например, н-бутан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании превращается в изобутан:

Получение бутана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения бутана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Хлорэтан взаимодействует с натрием с образованием бутана:

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH  R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe)  соли органической кислоты.

При взаимодействии пентаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются бутан и карбонат натрия:

CH3–CH2–CH2CH2–COONa + NaOH  CH3–CH2CH2CH3 + Na2CO3

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Бутан можно получить из бутилена или бутина:

При гидрировании бутена-1 или бутена-2 образуется бутан:

CH2=CH-CH2-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

При полном гидрировании бутадиена-1,3 также образуется бутан:

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

4. Синтез Фишера-Тропша

 Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

nCO + (3n+1)H2 = CnH2n+2 + nH2O

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить бутан:

4CO + 9H2 = C4H10 + 4H2O

5. Получение бутана в промышленности

В промышленности бутан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа. При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Задание. Напишите структурные формулы всех изомеров бутана и назовите их

Найди верный ответ на вопрос ✅ «Задание. Напишите структурные формулы всех изомеров бутана и назовите их …» по предмету 📙 Химия, а если ответа нет или никто не дал верного ответа, то воспользуйся поиском и попробуй найти ответ среди похожих вопросов.

Искать другие ответы

Главная » Химия » Задание. Напишите структурные формулы всех изомеров бутана и назовите их

Сервисы

н-бутан

Изомеры

Гомологи

2-метилпропан

Ордна

Ордна

+20

Решено

7 лет назад

Химия

5 – 9 классы

Составьте формулы возможных изомеров: пропана, бутана, гексана. Сделать вывод.

Смотреть ответ

1


Ответ проверен экспертом

4
(2 оценки)

2

Tizifona

Tizifona
7 лет назад

Светило науки – 1079 ответов – 5950 раз оказано помощи

Изомеры бутана:
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH(CH3)-CH3

Изомеры гексана:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3
CH3-СН(СН3)-СН(СН3)-СН3
СН3-(СН3)С(СН3)-СН2-СН3

Вывод:
Бутан — первый алкан, у которого есть изомеры.
Чем больше атомов углерода, тем больше изомеров.

(2 оценки)

https://vashotvet.com/task/6637572

Добавить комментарий