Как составить название углеводорода по структурной формуле - Сайт, где вы сможете решить свои вопросы

Структурные формулы и названия
предельных углеводородов

Валентность углерода равна … (цифра). Поэтому при записи структурных формул от углерода должно отходить четыре черточки, изображающие химические связи.
Форму записи состава органической молекулы, в которой каждый атом C показан отдельно со связями, называют с………. ф…….. . Химически связанные атомы углерода представляютуглеродный скелет молекулы вещества.

Три разновидности структурных формул

1. Самая полная форма записи формулы углеводорода – это когда каждый атом молекулы показан отдельно:

Такая запись громоздкая, занимает много места и используется редко.

2. Форма записи, в которой указывают общее число атомов водорода при каждом атоме С, а между соседними углеродами ставят черточки,
означающие х……… с…. :

СН₃–СН₂–СН₃, Сl–СН₂–СН₂–Br.

3. Структурная формула, в которой черточки между атомами, расположенными в записи на одной строке, не указывают, тогда как атомы, выходящие на другие строки, соединяют черточками с прямой цепью:

Иногда углеродные цепи изображают ломаными линиями, геометрическими фигурами (треугольник, квадрат, куб). При этом в каждом изломе цепи, а также в начале и в конце цепи подразумевают атом С. Например, изображениям

соответствуют структурные формулы

Ниже приведены некоторые свойства отдельных предельных углеводородов и формы их записи (табл. 1).

Таблица 1

Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения

Название алкана	Молекулярная формула	Структурная формула	Агрегатное состояние	Температура кипения, °С
Метан	СН₄	СН₄	Газ	–161,6
Этан	С₂Н₆	СН₃СН₃	Газ	–88,6
Пропан	С₃Н₈	СН₃СН₂СН₃	Газ	–42,1
Бутан	С₄Н₁₀	СН₃СН₂СН₂СН₃	Газ	–0,5
Пентан	С₅Н₁₂	СН₃(СН₂)₃СН₃	Жидкость	36,1
Гексан	С₆Н₁₄	СН₃₍СН₂)₄СН₃	Жидкость	68,7
Гептан	С₇Н₁₆	СН₃(СН₂)₅СН₃	Жидкость	98,5
Октан	С₈Н₁₈	СН₃(СН₂)₆СН₃	Жидкость	125,6
Нонан	С₉Н₂₀	СН₃(СН₂)₇СН₃	Жидкость	150,7
Декан	С₁₀Н₂₂	СН₃(СН₂)₈СН₃	Жидкость	174,0

Составление названий разветвленных и замещенных алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь и нумеруют ее таким образом (слева или справа), чтобы входящие заместители получили наименьшие номера.

2. Название начинают с цифрового локанта – номера углерода, при котором находится заместитель. После цифры через черточку пишут название заместителя. Разные заместители указывают последовательно. Если одинаковые заместители повторяются два раза, то в названии после цифровых локантов, указывающих положение этих заместителей, пишут приставку «ди». Соответственно при трех одинаковых заместителях приставка «три», при четырех – «тетра», при пяти заместителях – «пента» и т. д.

Названия заместителей

СН₃–	С₂Н₅–	СН₃СН₂СН₂–		Сl–	F–	Br–	–NO₂
метил	этил	пропил	изопропил	хлор	фтор	бром	нитро

Примеры:

3. Слитно с приставкой и заместителем пишут название углеводорода, пронумерованного в качестве главной углеродной цепи:

а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-хлор-4-метилпентан.

Названия циклоалканов составляют аналогично, только к названию углеводорода – по числу атомов углерода в цикле – добавляют приставку «цикло»:

Вещества, сходные по строению, но различающиеся на одну или несколько групп –СН₂–, известны как г……. .
Примеры гомологов:

СН₃–СН₃, СН₃–СН₂–СН₃, СН₃–СН₂–СН₂–СН₃.

Элемент сходства – алканы с линейной цепью:

Cходство трех формул веществ последнего примера – в каждом случае при втором атоме С главной углеродной цепи находится одинаковый заместитель – группа СН₃.

Явление существования разных по строению и свойствам веществ, у которых одинаковый качественный и количественный состав, носит название и……. .
Вещества, у которых одинаковая м……….. формула, но разные с………. формулы – это и……
(табл. 2).

Таблица 2

Примеры изомерных углеводородов

Молекулярная формула	Структурные формулы
С₄Н₁₀	СН₃СН₂СН₂СН₃,
С₅Н₁₂	СН₃СН₂СН₂СН₂СН₃,
С₆Н₁₄	СН₃(СН₂)₄СН₃,

Найди девять отличий

Правила составления изомеров на примере соединения С₅Н₁₁Сl.
1. Записывают линейную углеродную цепь С₅:

С–С–С–С–С.

2. Определяют, к какому классу углеводородов принадлежит данное соединение. Определение производят с помощью общих формул для углеводородов разных классов (C_nH_2n+2, C_nH_2n и т. п.). Вещество С₅Н₁₁Сl – хлоралкан, т.е. является производным алкана вида C_nH_2n+2 (n = 5), в котором один атом Н замещен на Cl. Значит, все связи в молекуле одинарные и нет циклов.
3. Нумеруют атомы С углеродной цепи (углеродного скелета) и при С-1 помещают гетероатом Cl:

4. Записывают необходимое число атомов водорода при каждом углероде цепи, учитывая, что валентность С – IV. В результате получают изомер а):

5. Перемещают атом хлора по главной цепи С₅, последовательно соединяя его с атомами С-2 и С-3. Так получают изомеры б) и в):

Дальнейшее смещение хлора вправо по цепи новых изомеров не дает. Так, изомер а*) тождественен изомеру а), изомер б*) идентичен изомеру б). Просто в изомерах а*) и б*) меняется направление нумерации атомов С, счет ведется справа налево (без звездочек было слева направо):

6. Исходя из углеродного скелета (см. пункт 3), крайний (пятый) атом С отрывают и помещают заместителем к внутреннему углероду цепи (сначала к С-2, потом к С-3). Получают главные цепи С₄с углеродным заместителем при С-2 и С-3:

Записывают структурные формулы новых изомеров:

7. Помещая хлор при внутренних атомах С главной углеродной цепи С₄, получают два дополнительных изомера:

8. Вещество формулы С₅Н₁₁Сl может иметь трехуглеродную главную цепь С₃:

Таким образом, для вещества с молекулярной формулой С₅Н₁₁Сl можно составить восемь структурных формул изомеров а)–з), различающихся строением.

Источник

CharChem
^:

Система описания химических формул для WEB.

Химические формулы для “чайников”

Научно-популярная статья о химических формулах.
Обсуждаются структурные развёрнутые, упрощенные и скелетные формулы. А так же истинные и рациональные формулы.

Изначально сайт был задуман, как ресурс для профессиональных химиков.
Но в реальности из поисковых систем происходит очень много обращений от людей, только начинающих изучать химию.
Специально для них создан этот раздел, чтобы в доступной форме рассказать о том, как составляются химические формулы.

Содержание

Структурные формулы – это просто!

Я думаю, что знакомство с формулами лучше всего начать со структурных формул органических веществ.
Считается, что они сложны для понимания, поэтому в школе их изучают в выпускных классах.
Но я уверен, что через 10 минут вы разберетесь, как легко составлять структурные формулы.

Перед нами структурная формула метана – самого простого органического вещества.

H-C-H;H|#2|H

Что мы видим? В центре латинская буква C, а от неё четыре палочки, на концах которых четыре латинских буквы H.
C означает углерод, а H – водород. Это два самых важных элемента, которые входят в состав любых органических веществ.
А что означают палочки? Это химические связи. В них кроется практически весь секрет органической химии.
Фокус в том, что валентность углерода равна 4. Поэтому у каждой буквы C должно быть 4 палочки.
А валентность водорода равна 1, поэтому у него палочка должна быть только одна.
По-моему, палочки отлично демонстрируют такие “страшные” понятия, как химические связи и валентность.

Структурные формулы могут слегка менять свой внешний вид.
В них главное – количество элементов и наличие нужных связей.
Например, формула метана может иметь и такой вид:

H-C-H; H|#2|H =
$slope(45)H/C/H;H#CH$slope() = HC/H; H/#CH =
C<_(x-1.5,y1)H><_(x-.5,y1)H><_(x.5,y1)H>_(x1.5,y1)H

Все эти картинки означают одно и то же. И считаются одинаковыми формулами.

В общем, структурные формулы не являются какими-то жесткими конструкциями.
Если вдруг Вам захотелось бы сделать модель молекулы из подручных материалов,
то для этого лучше всего подошли бы шарики, соединённые пружинками или резинками.
Под шариками я конечно подразумеваю атомы, а резинки – химические связи.

Но в химии приняты не только структурные формулы. И здесь мы познакомимся с некоторыми из них.
Достаточно распространены так называемые истинные формулы.
Для метана истинная формула записывается так:

CH4

Палочки исчезли, а вместо четырёх букв H осталась одна, но с маленькой цифрой 4, которая указывает количество атомов.
Иногда такие формулы называют брутто-формулами.
Мне почему-то такое название нравится больше, поэтому я буду чаще пользоваться именно таким термином.

Обе формулы – структурная и истинная – означают одно и то же вещество.
Структурная конечно более понятна, но брутто-формула проще записывается.

Стоит упомянуть, что метан – это природный газ, который знаком всем, у кого есть газовая плита.
Но не будем на нём долго задерживаться. Пора посмотреть, какие ещё бывают варианты органических структур.

Углеводороды

Прежде, чем мы начнём знакомство с многочисленными органическими соединениями, хочу напомнить –
мы здесь изучаем химические формулы. А все упоминаемые вещества служат для иллюстрации.

Вещество	Развёрнутая структурная формула	Упрощенная структурная формула	Брутто-формула
Этан	H-C-C-H; H\|#2\|H; H\|#3\|H	CH3-CH3
Пропан	H-C-C-C-H; H\|#2\|H; H\|#3\|H; H\|#4\|H	CH3-CH2-CH3
Бутан	H-C-C-C-C-H; H\|#2\|H; H\|#3\|H; H\|#4\|H; H\|#5\|H	CH3-CH2-CH2-CH3
Пентан	H-C-C-C-C-C-H;H\|#2\|H;H\|#3\|H;H\|#4\|H;H\|#5\|H;H\|#6\|H	CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Гексан	H-C-C-C-C-C-C-H;H\|#2\|H;H\|#3\|H;H\|#4\|H;H\|#5\|H;H\|#6\|H;H\|#7\|H	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 или то же самое, но короче: CH3-(CH2)4-CH3	C6H14

Здесь представлены органические вещества, называемые углеводородами.
Название означает, что они состоят только из углерода и водорода.
Эти вещества в различной мере входят в состав нефти. И это далеко не полный список.
Но сначала смотрим ту колонку, которая называется Развёрнутая структурная формула.
Мы видим уже знакомые буквы C и H, соединённые химическими связями – палочками.
Главное правило по-прежнему в силе: у каждой буквы C четыре палочки, а у каждой H – одна.
Что здесь нового? Появились химические связи между атомами углерода.
И в результате оказалось, что молекулы органических веществ могут строиться при помощи таких цепочек,
где звеньями являются атомы углерода с прилипшими к ними водородами.

Теперь посмотрим на колонку, где представлены упрощённые структурные формулы.
Несложно догадаться, что они призваны экономить время людей, которые постоянно пишут формулы.
Особенно, если эти формулы достаточно большие.
Правила здесь довольно простые – убираем палочки между углеродом и водородом и пишем число атомов водорода в виде числа.
Таким образом, звенья цепочки становятся видны гораздо более отчётливо. По-научному они называются функциональные группы.
Можно даже довольно быстро понять некоторые более хитрые закономерности.
Например, группа на конце цепочки записывается CH3,
а в середине цепочки – CH2.
А для ещё большей экономии повторяющиеся группы можно объединить в скобочках, подписав количество повторов.
Это показано в последней строке таблицы для формулы гексана: CH3-(CH2)4-CH3.

Некоторые функциональные группы получают собственные названия и даже специальные обозначения.
Например, группа CH3 называется метильная группа (от названия метана)
и имеет собственное обозначение: Me. Если Вам попадётся, к примеру, такая формула: {Me}-CH2-{Me},
то ничего страшного тут нет. Это то же самое, что CH3-CH2-CH3, то есть – пропан.

Двойные и тройные связи

Итак, за короткое время мы уже разобрались, что такое структурные формулы и выяснили, что они бывают развёрнутые и упрощённые.
Но пока что мы познакомились только с одинарными химическими связями.
Но на самом деле существуют двойные и даже тройные связи. Посмотрим на следующую таблицу.

Вещество	Развёрнутая формула	Упрощённая формула
Этен (Этилен)	$slope(55)HC<`/H>_(x1,N2)C<H>/H	CH2=CH2
Пропен (Пропилен)	$slope(45)HC-C/C/H; H#-3H;H/#2-#3H	CH2=CH-CH3
Бутен (Бутилен)	HC<`/H>=C<\|H>-C<`\|H><\|H>-C-H; H\|#-3\|H	CH2=CH-CH2-CH3
Этин (Ацетилен)	H-C%C-H	CH%CH
Пропин (Метилацетилен)	H-C%C-C-H; H\|#-3\|H	CH%C-CH3
Бутин (Этилацетилен)	H-C%C-C<`\|H><\|H>-C-H; H\|#-3\|H	CH%C-CH2-CH3

Представленные здесь вещества тоже относятся к углеводородам.
Если хорошенько присмотреться, то можно увидеть определённое сходство с веществами из первой таблицы.
Названия формируются заменой буквы в конце названия: этан – этен – этин или
пропан – пропен – пропин. Сходство не ограничивается названиями.
Главное – одинаковое количество атомов углерода. А значит – одинаковое количество звеньев в цепи.
Различие кроется в наличии двойных и тройных связей.
Углеводороды в первой таблице называются предельными.
Это означает, что к ним больше ничего нельзя добавить.
А во второй таблице представлены непредельные углеводороды.
То есть, при определённых условиях к ним можно добавить по парочке атомов водорода.

Кроме того, появились дополнительные названия. Тут тоже нет ничего страшного.
Верхние названия, которые без скобок – это научные названия.
А в скобках даны традиционные названия, которые тоже довольно часто употребляются как в научной литературе, так и в быту.

Циклические углеводороды

Продолжим знакомство с формулами углеводородов. Они ещё не раскрыли нам всех своих секретов.
Оказывается, что цепочки могут быть замкнутыми. То есть, атомы углерода соединяются друг с другом циклически.

Вещество	Развёрнутая формула	Упрощённая формула
Циклопропан	$slope(60)H`/C`/C:a`/H; H#CC:bH; H-#a-#b-H	H2C_(x1.4)CH2_q3CH2_q3
Циклобутан	H\|C\|C\|H; H\|C\|C\|H; H-#2-#6-H; H-#3-#7-H	H2C-CH2`\|CH2`-H2C_#1
Циклопентан	C_(x1.1)C@:H2()<_(a24)H><_(a84)H>@()_qC@H2()_qC@H2()_qC@H2()_q@H2()	H2C_(x1.4)CH2_qCH2_qCH2_qH2C_q
Циклогексан	CC@:H2()<_(a-30)H><_(a-90)H>@()\|C@H2()`/C@H2()`C@H2()`\|C@H2()/@H2()	$L(1.3)CH2CH2\|CH2`/CH2`H2C`\|H2C/

Изомеры

До сих пор мы не особенно обращали внимания на последнюю колонку, где выведены брутто-формулы.
Но может возникнуть вполне законный вопрос: зачем вообще нужны структурные формулы?
Ведь брутто-формулы гораздо проще записывать. Может быть, достаточно было бы пользоваться только ими?
Но оказывается, что без структурных формул обойтись не получится.
Например, если сравнить брутто-формулы из двух предыдущих таблиц, то мы увидим,
что циклопропан имеет абсолютно тот же состав, что и пропен (C3H6).
А брутто-формула циклобутана совпадает с бутеном (C4H8).
Но это разные вещества! И разница заключается в структуре.
То есть, имеет большое значение, в каком порядке элементы соединены друг с другом.
А значит, именно структурные формулы позволяют точно описать нужное вещество.

В химии существует такое понятие как изомеры.
Так называют разные вещества, которые имеют одинаковый состав. Это не редкость.
И в этом нет ничего странного. Ведь бывают же совершенно разные слова, состоящие из одинаковых букв.

Классическими изомерами среди углеводородов можно назвать бутан и изобутан. Посмотрим на их формулы:

Вещество	Развёрнутая структурная формула	Упрощенная структурная формула	Брутто-формула
Бутан	H-C-C-C-C-H; H\|#2\|H; H\|#3\|H; H\|#4\|H; H\|#5\|H	CH3-CH2-CH2-CH3
Метилпропан (Изобутан)	HCC/C/H; H\|#2`/H; H\|#4H; H\|#3\|C\|H; H/#-3H	CH3-CH<\|CH3>-CH3

Изобутан является изомером бутана. Обратите внимание, что брутто-формулы одинаковы.
Но хотя они близки по свойствам, это разные вещества.

Как видно, разнообразие углеводородов не перестаёт удивлять.
Оказывается, они могут состоять не только из линейных цепочек, но могут образовывать разветвлённые структуры.
И чем длиннее исходная цепочка, тем больше вариантов.
Если у бутана возможны только два изомера, то у пентана их уже три:

Вещество	Упрощённая формула	Брутто-формула
Пентан	CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
2-метилбутан (Изопентан)	CH3-CH<`\|CH3>-CH2-CH3
2,2-диметилпропан (Неопентан)	CH3-C<`\|CH3><\|CH3>-CH3

А у вещества декан, имеющего формулу C10H22, существует 75 изомеров.
Но мы не будем их здесь рассматривать.

Обратите внимание, что научное название зависит от числа звеньев в прямой цепочке,
а традиционное название просто учитывает количество атомов углерода в молекуле.
Так получилось из-за того, что химики, которые только начинали исследовать углеводороды,
первым делом научились определять состав веществ.
То есть, сначала люди смогли получить лишь брутто-формулы.
А из них невозможно понять, какова длина самой длинной цепочки. Поэтому названия учитывали общее число атомов углерода.
Затем наука дошла до того, что люди смогли исследовать структуру молекул, придумали структурные формулы
и переименовали уже известные вещества в соответствии с новыми знаниями.
Но старые названия уже успели прижиться и существуют до сих пор.

Бензол и скелетные формулы

Думаю, что пора познакомиться ещё с одним весьма примечательным представителем углеводородов.
Это вещество называется бензол. Вот его формулы:

Развёрнутая формула	Упрощённая формула	Скелетная формула	Брутто-формула
H\|CC\|C<H>`//C<\|H>`C<`/H>`\|\|C<`H>//H	H_(y.5)C\CH\|CH`//C<_(y.5)H>`HC`\|\|HC/	\\|`//“\|\|/

Чем же этот бензол так примечателен? Дело в том, что это шестиугольное колечко входит в состав огромного
числа органических веществ.
И вот на примере бензола предлагаю ознакомиться с ещё одним очень важным способом записи структурных формул – скелетными формулами.
Как видно из таблицы, скелетная формула бензола представляет собой правильный шестиугольник без каких-либо букв,
зато изображения химических связей выглядят одинаково.
В общем, правила составления скелетных формул отличаются от уже знакомых нам развёрнутых всего двумя особенностями:

Буквы C не пишутся. Предполагается, что каждый угол изображаемой геометрической фигуры содержит атом углерода.
Буквы H тоже не пишутся. Если в углу сходятся меньше четырёх линий, то это означает, что все оставшиеся заняты водородом.

Конечно, скелетные формулы не так просты, как развёрнутые, но зато их гораздо легче записывать.
Поэтому в органической химии это самый популярный вид формул. И мне кажется, Вам тоже будет несложно к ним привыкнуть.

Давайте посмотрим, как выглядят формулы других веществ, производных от бензола.

Вещество	Развёрнутая формула	Скелетная формула	Смешанный вариант	Брутто-формула
Нафталин	C/C<`\|H>\C</H>\|C<H>`//C<\|H>`C`\|`\C<`\|H>`/C<`H>\|\|C<`/H>C/`/\|H	/\\|`//“\|`\`/\|\|//		C10H8
Толуол	H\|C\|CC\|C<H>`//C<\|H>`C<`/H>`\|\|C<`H>//H; H-#2-H	\|\\|`//“\|\|/	CH3\|\\|`//“\|\|/
Кумол	HCC/C/H; H\|#2\|H; H\|#4\|H; H\|#3\|CC\|C<H>`//C<\|H>`C<`/H>`\|\|C<`H>//H	</>\|\\|`//“\|\|/	H3C</CH3>\|\\|`//“\|\|/

Как видите, появился ещё и смешанный вариант. Опять какой-то новый вид формул? На этот раз уже нет.
Просто иногда внутри одной формулы удобно сочетать различные способы.

А вот скелетная формула углеводорода, который называется коронен. Причём, другие варианты здесь уже использовать нет смысла.

|/`/|“/|`|“|/`/“||/\/\|||`/|`//“/`\`|/`/“||/

Впечатляет? Но это далеко не самая сложная структура для органического вещества.
Так что теперь Вы понимаете, почему скелетные формулы так популярны….

Скелетные формулы существуют не только для циклических молекул.
Понятно, что метан и этан имеют слишком мало узлов, поэтому для них не стоит пытаться использовать скелетные формулы.
А вот какая-нибудь длинная молекула изображается довольно легко.
Только не в виде прямой цепочки, а при помощи ломаной линии, ведь атомы углерода изображаются углами.

Бутан	Бутен	Изобутан	Гексан
//	///	\|`\|0/	///

Трехмерные изображения

Иногда плоского изображения становится недостаточно.
Поэтому для изображения трехмерных структурных формул используют особое изображение для химических связей:

{A}<`wB><\|wB>/wB	Такая химическая связь означает, что А находится в плоскости листа, а В расположено ближе к наблюдателю.
{A}<`dB><\|dB>/dB	а здесь В расположено от наблюдателя дальше, чем плоскость листа. То есть, А ближе, чем В

В качестве примера посмотрим на формулы уже известных нам углеводородов:

Метан	Пропан	Циклопропан	Циклопентан
H\|C<`/H><_(A65,w+)H>_(A20,d+)H	$slope(45)H\|C<_(A170,d+)H><`/wH>C<`/wH><dH>/C<wH><_(A10,d+)H>`\|H	C_(x1.3)C_q3C_q3; H_(A-20,w-)#1_(A110,d+)H; H_(A-160,w-)#2_(A80,d+)H; H_(A65,w-)#3_(A-65,d+)H	_(x1,y.5,W+)_(x1.5)_(x.5,y-1.5,W-)_(x-1.3,y1.1)_#1; $slope(60)H#1`/H; H#2`/H; H_(A140)#3H; H\|#4-H; H#5_(y1.2)H

Конечно, здесь потребуется включать воображение, чтобы представить трёхмерную структуру.
Но зато теперь Вы не растеряетесь, увидев подобную запись.

Формулы с окружностью

Думаю, что стоит упомянуть ещё одну интересную конструкцию, которая нередко встречается при изображении циклических структур.
Вот перед Вами несколько скелетных формул уже известного нам бензола:

/\|`//“|| <-> /=`//`-`\ <-> //||`/`\`| <-> /|`/“|_o <-> H|</H>|<H>`/<|H>`<`/H>`|<`H>/_o

Само собой, все они означают одно и то же. Но первые три отличаются только поворотом вокруг собственного центра.
Тут нет ничего необычного, ведь молекулы не стоят на одном месте.
А вот дальше мы видим кружок вместо трёх двойных связей.
Причём, я намеренно изобразил все атомы водорода в последней формуле.
Чтобы было хорошо видно, что каждый угол фактически лишился одной чёрточки. Их заменил кружок.
Он как бы означает, что все двойные связи равномерно распределены внутри кольца.

Формулы бензола, где используется чередование одинарных и двойных связей называются формулами Кекуле в честь немецкого учёного,
который внёс значительный вклад в исследование структуры бензола.

На самом деле, среди химиков нет единого мнения по поводу того, насколько правильно использование формул с кружком.
Некоторые авторы категорически против. Но есть масса публикаций, где такая запись широко употребляется.
Моя задача состоит в том, чтобы Вы узнали о существовании подобных формул и не удивлялись, увидев их.

Вот пара примеров записи уже для уже знакомых нам веществ:

Нафталин:

/|`/“|_o“/|/_o

Толуол:

`/`-`/-_o-CH3

Знакомство с кислородом. Спирты

До сих пор мы знакомились со структурными формулами углеводородов, которые состоят только из углерода и водорода.
Думаю, пора познакомиться с новым элементом – кислородом. Он обозначается латинской буквой O.
Его валентнсть равна 2. То есть, каждая буква O в структурных формулах должна снабжаться двумя палочками.

Кислород – очень распространённый элемент на нашей планете.
Он входит в состав большого количества органических и неорганических веществ.
Но мы начнём знакомство с группы веществ, называемых спиртами:

Вещество	Развёрнутая структурная формула	Упрощенная структурная формула	Скелетная формула
Метанол (метиловый спирт)	H-C-O-H; H\|#C\|H	CH3-OH	OH
Этанол (этиловый спирт)	H-C-C-O-H; H\|#2\|H; H\|#3\|H	CH3-CH2-OH	/OH
1-Пропанол (пропиловый спирт)	H-C-C-C-O-H; H\|#2\|H; H\|#3\|H; H\|#4\|H	CH3-CH2-CH2-OH	//OH
2-Пропанол (изопропиловый спирт)	H-C-C-C-H; H\|#2\|H; H\|#3\|O\|H; H\|#4\|H	CH3-CH<\|OH>-CH3	<\|OH>/

Не правда ли, что в этом есть что-то знакомое? Метан – метанол, этан – этанол, пропан – пропанол.
Да, можно сказать, что спирт получается из углеводорода, если заменить один атом -H на группу -O-H
(или -OH в упрощенных структурных формулах).
Химики называют её: гидроксильная группа, по латинским названиям водорода и кислорода.
А иногда она даже называется спиртовой группой.

Все спирты можно описать в виде обобщённой формулы {R}-OH,
где OH – гидроксильная группа, а R – остальная часть молекулы органического вещества.

Конечно же стоит упомянуть, что этанол – это тот самый спирт, который входит в состав алкогольных напитков.
Другие представленные здесь спирты по запаху, цвету и даже вкусу довольно похожи на этиловый спирт.
Но они очень вредны для здоровья человка. Например, один глоток метанола может оставить человека слепым на всю жизнь.
А если выпить больше, то это можеть оказаться фатальным для жизни.

Ещё здесь из четырёх спиртов есть два изомера: 1-пропанол и 2-пропанол.
У них одинаковые брутто-формулы, хотя вещества это разные.
Их молекулы отличаются номером углеродного атома, к которому крепится группа OH.
Возможно, Вы спросите, почему у 1-пропанола гидроксильная группа присоединена к третьему, а не к первому атому углерода?
Тут следует вспомнить, что молекулы не находятся в одном положении. Они постоянно крутятся. И вполне могут развернуться как угодно:

CH3-CH2-CH2-OH = $slope(45)CH3CH2CH2OH = CH3|CH2|CH2|OH = HO/CH2/CH2/CH3 =
HO-CH2-CH2-CH3; @:Cx(n,t)#&n_(y.7,N0)$itemColor1(gray)”&t”@(2,1); @Cx(3,2); @Cx(4,3)

Поэтому первый номер – тот, который ближе к гидроксильной группе.

Все спирты, с которыми мы уже успели познакомиться, имеют в своём составе одну гидроксильную группу.
Химики называют их одноатомные спирты. Но существуют вещества с различным количеством гидроксильных групп.
Они соответственно называются двухатомные спирты, трёхатомные спирты и так далее…
В качестве примера трёхатомного спирта можно привести достаточно известное вещество – глицерин:

Развёрнутая формула	Упрощённая формула	Скелетная формула	Брутто-формула
H-C-C-C-H; $slope(45)H`/O\|#2\|H; H`/O\|#3\|H; H`/O\|#4\|H	OH\|CH2-CH<`\|OH>-CH2`\|OH	HO/<`\|OH>/OH

Ну и чтобы завершить знакомство со спиртами, приведу ещё формулу другого известного вещества – холестерина.
Далеко не все знают, что он является одноатомным спиртом!

|`/`\`|<`|w>“/|<`/w$color(red)HO$color()>/`|0/`|/<`|w>|_q_q_q<-dH>:a_q|0<|dH>`/<`|wH>`|dH;
#a_(A-72)<_(A-120,d+)>-/-/<->`

Гидроксильную группу в нём я обозначил красным цветом.

Карбоновые кислоты

Любой винодел знает, что вино должно храниться без доступа воздуха. Иначе оно скиснет.
Но химики знают причину – если к спирту присоединить ещё один атом кислорода, то получится кислота.

Посмотрим на формулы кислот, которые получаются из уже знакомых нам спиртов:

Вещество	Развёрнутая структурная формула	Упрощенная структурная формула	Скелетная формула
Метановая кислота (муравьиная кислота)	H/C`\|O\|OH	HCOOH	O//OH
Этановая кислота (уксусная кислота)	H-C-C<//O>O-H; H\|#C\|H	CH3-COOH	/`\|O\|OH
Пропановая кислота (метилуксусная кислота)	H-C-C-C<//O>O-H; H\|#2\|H; H\|#3\|H	CH3-CH2-COOH	/`\|O\|OH
Бутановая кислота (масляная кислота)	H-C-C-C-C<//O>O-H; H\|#2\|H; H\|#3\|H; H\|#4\|H	CH3-CH2-CH2-COOH	//`\|O\|OH
Обобщённая формула	{R}-C<//O>O-H	{R}-COOH или {R}-CO2H	{R}/`\|O\|OH

Отличительной особенностью органических кислот является наличие карбоксильной группы (COOH),
которая и придаёт таким веществам кислотные свойства.

Все, кто пробовал уксус, знают что он весьма кислый. Причиной этого является наличие в нём уксусной кислоты.
Обычно столовый уксус содержит от 3 до 15% уксусной кислоты, а остальное (по большей части) – вода.
Употребление в пищу уксусной кислоты в неразбавленном виде представляет опасность для жизни.

Карбоновые кислоты могут иметь несколько карбоксильных групп.
В этом случае они называются: двухосновная, трёхосновная и т.д…

В пищевых продуктах содержится немало других органических кислот. Вот только некоторые из них:

Щавелевая кислота	Молочная кислота	Яблочная кислота	Лимонная кислота
HOOC-COOH	H3C<\|OH>/COOH	HOOC/<`\|OH>COOH	HOOC/<`\|COOH><\|OH>/COOH
двухосновная карбоновая кислота	оксикарбоновая кислота	Двухосновная оксикарбоновая кислота	Трёхосновная оксикарбоновая кислота

Название этих кислот соответствует тем пищевым продуктам, в которых они содержатся.
Кстати, обратите внимание, что здесь встречаются кислоты, имеющие и гидроксильную группу, характерную для спиртов.
Такие вещества называются оксикарбоновыми кислотами (или оксикислотами).
Внизу под каждой из кислот подписано, уточняющее название той группы органических веществ, к которой она относится.

Радикалы

Радикалы – это ещё одно понятие, которое оказало влияние на химические формулы.
Само слово наверняка всем известно, но в химии радикалы не имеют ничего общего с политиками, бунтовщиками и прочими гражданами с активной позицией.
Здесь это всего лишь фрагменты молекул. И сейчас мы разберёмся, в чём их особенность и познакомимся с новым способом записи химических формул.

Выше по тексту уже несколько раз упоминались обобщённые формулы: спирты – {R}-OH и
карбоновые кислоты – {R}-COOH. Напомню, что -OH и -COOH – это функциональные группы.
А вот R – это и есть радикал. Не зря он изображается в виде буквы R.

Если выражаться более определённо, то одновалентным радикалом называется часть молекулы, лишённая одного атома водорода.
Ну а если отнять два атома водорода, то получится двухвалентный радикал.

Радикалы в химии получили собственные названия.
Некоторые из них получили даже латинские обозначения, похожие на обозначения элементов.
И кроме того, иногда в формулах радикалы могут быть указаны в сокращённом виде, больше напоминающем брутто-формулы.
Всё это демонстрируется в следующей таблице.

Название	Структурная формула	Обозначение	Краткая формула	Пример спирта
Метил	CH3-{}	Me	CH3	{Me}-OH	CH3OH
Этил	CH3-CH2-{}	Et	C2H5	{Et}-OH	C2H5OH
Пропил	CH3-CH2-CH2-{}	Pr	C3H7	{Pr}-OH	C3H7OH
Изопропил	H3CCH(`/H3C)-{}	i-Pr	C3H7	{i-Pr}-OH	(CH3)2CHOH
Фенил	`/`=`//-\-{}	Ph	C6H5	{Ph}-OH	C6H5OH

Думаю, что здесь всё понятно. Хочу только обратить внимание на колонку, где приводятся примеры спиртов.
Некоторые радикалы записываются в виде, напоминающем брутто-формулу, но функциональная группа записывается отдельно.
Например, CH3-CH2-OH превращается в C2H5OH.
А для разветвлённых цепочек вроде изопропила применяются конструкции со скобочками.

Существует ещё такое явление, как свободные радикалы.
Это радикалы, которые по каким-то причинам отделились от функциональных групп.
При этом нарушается одно из тех правил, с которых мы начали изучение формул:
число химических связей уже не соответствует валентности одного из атомов.
Ну или можно сказать, что одна из связей становится незакрытой с одного конца.
Обычно свободные радикалы живут короткое время, ведь молекулы стремятся вернуться в стабильное состояние.

Знакомство с азотом. Амины

Предлагаю познакомиться с ещё одним элементом, который входит в состав многих органических соединений. Это азот.
Он обозначается латинской буквой N и имеет валентность, равную трём.

Посмотрим, какие вещества получаются, если к знакомым нам углеводородам присоединить азот:

Вещество	Развёрнутая структурная формула	Упрощенная структурная формула	Скелетная формула
Аминометан (метиламин)	H-C-N</H>H;H\|#C\|H	CH3-NH2	NH2
Аминоэтан (этиламин)	H-C-C-N</H>H;H\|#C\|H;H\|#3\|H	CH3-CH2-NH2	/NH2
Диметиламин	H-C-N<`\|H>-C-H; H\|#-3\|H; H\|#2\|H	$L(1.3)H/N<_(A80,w+)CH3>dCH3	/N<_(y-.5)H>
Аминобензол (Анилин)	HN</H>\|C\C</H>\|C<H>`//C<\|H>`C<`/H>`\|\|C<`H>/	NH2\|C\CH\|CH`//C<_(y.5)H>`HC`\|\|HC/	NH2\|\|`/“\|/_o
Триэтиламин	$slope(45)H-C-C/NC-C-H;H\|#2\|H; H\|#3\|H; H\|#5\|H;H\|#6\|H; #N`\|C<`-H><-H>`\|C<`-H><-H>`\|H	CH3-CH2-N<`\|CH2-CH3>-CH2-CH3	/N<`\|/>\|

Как Вы уже наверное догадались из названий, все эти вещества объединяются под общим названием амины.
Функциональная группа {}-NH2 называется аминогруппой.
Вот несколько обобщающих формул аминов:

По числу замещённых атомов водорода	По числу аминогрупп в молекуле
Первичный амин {R}-NH2	Моноамин {R}-NH2
Вторичный амин {R1}-NH-{R2}	Диамин H2N-{R}-NH2
Третичный амин {R1}-N<`\|{R3}>-{R2}	Триамин H2N-{R}(`\|NH2)-NH2

В общем, никаких особых новшеств здесь нет.
Если эти формулы Вам понятны, то можете смело заниматься дальнейшим изучением органической химии,
используя какой-нибудь учебник или интернет.
Но мне бы хотелось ещё рассказать о формулах в неорганической химии.
Вы убедитесь, как их легко будет понять после изучения строения органических молекул.

Рациональные формулы

Не следует делать вывод о том, что неорганическая химия проще, чем органическая.
Конечно, неорганические молекулы обычно выглядят гораздо проще, потому что они не склонны к образованию таких сложных структур, как углеводороды.
Но зато приходится изучать более сотни элементов, входящих в состав таблицы Менделеева.
А элементы эти имеют склонность объединяться по химическим свойствам, но с многочисленными исключениями.

Так вот, ничего этого я рассказывать не буду. Тема моей статьи – химические формулы.
А с ними как раз всё относительно просто.
Наиболее часто в неорганической химии употребляются рациональные формулы.
И мы сейчас разберёмся, чем же они отличаются от уже знакомых нам.

Для начала, познакомимся с ещё одним элементом – кальцием. Это тоже весьма распространённый элемент.
Обозначается он Ca и имеет валентность, равную двум.
Посмотрим, какие соединения он образует с известными нам углеродом, кислородом и водородом.

Вещество	Структурная формула	Рациональная формула
Оксид кальция	Ca=O	CaO
Гидроксид кальция	H-O-Ca-O-H	Ca(OH)2
Карбонат кальция	$slope(45)Ca`/OC\|O`\|/O`#1	CaCO3
Гидрокарбонат кальция	HO/`\|O\|O/CaO/`\|O\|OH	Ca(HCO3)2
Угольная кислота	H\|OC\|O`\|/O`\|H	H2CO3

При первом взгляде можно заметить, что рациональная формула является чем то средним между структурной и брутто-формулой.
Но пока что не очень понятно, как они получаются.
Чтобы понять смысл этих формул, нужно рассмотреть химические реакции, в которых участвуют вещества.

Кальций в чистом виде – это мягкий белый металл. В природе он не встречается.
Но его вполне возможно купить в магазине химреактивов. Он обычно хранится в специальных баночках без доступа воздуха.
Потому что на воздухе он вступает в реакцию с кислородом. Собственно, поэтому он и не встречается в природе.
Итак, реакция кальция с кислородом:

2Ca + O2 -> 2CaO

Цифра 2 перед формулой вещества означает, что в реакции участвуют 2 молекулы.
Из кальция и кислорода получается оксид кальция.
Это вещество тоже не встречается в природе потому что он вступает в реакцию с водой:

CaO + H2O -> Ca(OH2)

Получается гидроксид кальция. Если присмотреться к его структурной формуле (в предыдущей таблице), то видно,
что она образована одним атомом кальция и двумя гидроксильными группами, с которыми мы уже знакомы.
Таковы законы химии: если гидроксильная группа присоединяется к органическому веществу, получается спирт,
а если к металлу – то гидроксид.

Но и гидроксид кальция не встречается в природе из-за наличия в воздухе углекислого газа.
Думаю, что все слыхали про этот газ. Он образуется при дыхании людей и животных, сгорании угля и нефтепродуктов,
при пожарах и извержениях вулканов.
Поэтому он всегда присутствует в воздухе. Но ещё он довольно хорошо растворяется в воде, образуя угольную кислоту:

CO2 + H2O <=> H2CO3

Знак <=> говорит о том, что реакция может проходить в обе стороны при одинаковых условиях.

Таким образом, гидроксид кальция, растворённый в воде, вступает в реакцию с угольной кислотой
и превращается в малорастворимый карбонат кальция:

Ca(OH)2 + H2CO3 -> CaCO3″|v” + 2H2O

Стрелка вниз означает, что в результате реакции вещество выпадает в осадок.
При дальнейшем контакте карбоната кальция с углекислым газом в присутствии воды происходит обратимая
реакция образования кислой соли – гидрокарбоната кальция, который хорошо растворим в воде

CaCO3 + CO2 + H2O <=> Ca(HCO3)2

Этот процесс влияет на жесткость воды.
При повышении температуры гидрокарбонат обратно превращается в карбонат.
Поэтому в регионах с жесткой водой в чайниках образуется накипь.

Из карбоната кальция в значительной степени состоят мел, известняк, мрамор, туф и многие другие минералы.
Так же он входит в состав кораллов, раковин моллюсков, костей животных и т.д…
Но если карбонат кальция раскалить на очень сильном огне, то он превратится в оксид кальция и углекислый газ.

Этот небольшой рассказ о круговороте кальция в природе должен пояснить, для чего нужны рациональные формулы.
Так вот, рациональные формулы записываются так, чтобы были видны функциональные группы. В нашем случае это:

OH	Гидроксильная группа
CO3	Карбонат – соль угольной кислоты
HCO3	Гидрокарбонат – кислая соль угольной кислоты

Кроме того, отдельные элементы – Ca, H, O(в оксидах) – тоже являются самостоятельными группами.

Ионы

Думаю, что пора знакомиться с ионами. Это слово наверняка всем знакомо.
А после изучения функциональных групп, нам ничего не стоит разобраться, что же представляют собой эти ионы.

В общем, природа химических связей обычно заключается в том, что одни элементы отдают электроны, а другие их получают.
Электроны – это частицы с отрицательным зарядом. Элемент с полным набором электронов имеет нулевой заряд.
Если он отдал электрон, то его заряд становится положительным, а если принял – то отрицатеньным.
Например, водород имеет всего один электрон, который он достаточно легко отдаёт, превращаясь в положительный ион.
Для этого существует специальная запись в химических формулах:

H2O <=> H^+ + OH^-

Здесь мы видим, что в результате электролитической диссоциации вода распадается на положительно заряженный
ион водорода и отрицательно заряженную группу OH.
Ион OH^- называется гидроксид-ион.
Не следует его путать с гидроксильной группой, которая является не ионом, а частью какой-то молекулы.
Знак + или – в верхнем правом углу демонстрирует заряд иона.
А вот угольная кислота никогда не существует в виде самостоятельного вещества.
Фактически, она является смесью ионов водорода и карбонат-ионов (или гидрокарбонат-ионов):

H2CO3 = H^+ + HCO3^- <=> 2H^+ + CO3^2-

Карбонат-ион имеет заряд 2-. Это означает, что к нему присоединились два электрона.

Отрицательно заряженные ионы называются анионы. Обычно к ним относятся кислотные остатки.
Положительно заряженные ионы – катионы. Чаще всего это водород и металлы.

И вот здесь наверное можно полностью понять смысл рациональных формул. В них сначала записывается катион, а за ним – анион.
Даже если формула не содержит никаких зарядов.

Вы наверное уже догадываетесь, что ионы можно описывать не только рациональными формулами.
Вот скелетная формула гидрокарбонат-аниона:

O^-|O`|/OH

Здесь заряд указан непосредственно возле атома кислорода, который получил лишний электрон, и поэтому лишился одной чёрточки.
Проще говоря, каждый лишний электрон уменьшает количество химических связей, изображаемых в структурной формуле.
С другой стороны, если у какого-то узла структурной формулы стоит знак +, то у него появляется дополнительная палочка.
Как всегда, подобный факт нужно продемонстрировать на примере.
Но среди знакомых нам веществ не встречается ни одного катиона, который состоял бы из нескольких атомов.
А таким веществом является аммиак. Его водный раствор часто называется нашатырный спирт и входит в состав любой аптечки.
Аммиак является соединением водорода и азота и имеет рациональную формулу NH3.
Рассмотрим химическую реакцию, которая происходит при растворении аммиака в воде:

NH3 + H2O <=> NH4^+ + OH^-

То же самое, но с использованием структурных формул:

H|N<`/H>H + H-O-H <=> H|N^+<_(A75,w+)H><_(A15,d+)H>`/H + O`^-# -H

В правой части мы видим два иона.
Они образовались в результате того, что один атом водорода переместился из молекулы воды в молекулу аммиака.
Но этот атом переместился без своего электрона. Анион нам уже знаком – это гидроксид-ион.
А катион называется аммоний. Он проявляет свойства, схожие с металлами.
Например, он может объединиться с кислотным остатком.
Вещество, образованное соединением аммония с карбонат-анионом называется карбонат аммония:
(NH4)2CO3.
Вот уравнение реакции взаимодействия аммония с карбонат-анионом, записанное в виде структурных формул:

2H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H + O^-C|O`|/O^- <=>
H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H`|0O^-C|O`|/O^-|0H_(A-15,d-)N^+<_(A105,w+)H><H>`|H

Но в таком виде уравнение реакции дано в демонстрационных целях.
Обычно уравнения используют рациональные формулы:

2NH4^+ + CO3^2- <=> (NH4)2CO3

Система Хилла

Итак, можно считать, что мы уже изучили структурные и рациональные формулы.
Но есть ещё один вопрос, который стоит рассмотреть подробнее.
Чем же всё-таки отличаются брутто-формулы от рациональных?
Мы знаем почему рациональная формула угольной кислоты записывается H2CO3, а не как-то иначе.
(Сначала идут два катиона водорода, а за ними карбонат-анион).
Но почему брутто-формула записывается CH2O3 ?

В принципе, рациональная формула угольной кислоты вполне может считаться истинной формулой,
ведь в ней нет повторяющихся элементов. В отличие от NH4OH или
Ca(OH)2.
Но к брутто-формулам очень часто применяется дополнительное правило, определяющее порядок следования элементов.
Правило довольно простое: сначала ставится углерод, затем водород, а дальше остальные элементы в алфавитном порядке.
Вот и выходит CH2O3 – углерод, водород, кислород.
Это называется системой Хилла. Она используется практически во всех химических справочниках. И в этой статье тоже.

Вместо заключения мне хотелось бы рассказать о системе CharChem.
Она разработана для того, чтобы все те формулы, которые мы тут обсуждали,
можно было легко вставить в текст.
Собственно, все формулы в этой статье нарисованы при помощи CharChem.

Зачем вообще нужна какая-то система для вывода формул?
Всё дело в том, что стандартный способ отображения информации в интернет-браузерах – это язык гипертекстовой разметки (HTML).
Он ориентирован на обработку текстовой информации.

Рациональные и брутто-формулы вполне можно изобразить при помощи текста.
Даже некоторые упрощённые структурные формулы тоже могут быть записаны текстом,
например спирт CH3-CH2-OH.
Хотя для этого пришлось бы в HTML использовать такую запись:
CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-OH.
Это конечно создаёт некоторые трудности, но с ними можно смириться. Но как изобразить структурную формулу?
В принципе, можно использовать моноширинный шрифт:

    H H
    | |
  H-C-C-O-H
    | |
    H H

Выглядит конечно не очень красиво, но тоже осуществимо.

Настоящая проблема возникает при попытке изобразить бензольные кольца и при использовании скелетных формул.
Здесь не остаётся иного пути, кроме подключения растрового изображения.
Растры хранятся в отдельных файлах. Браузеры могут подключать изображения в формате gif, png или jpeg.
Для создания таких файлов требуется графический редактор. Например, Фотошоп.
Но я более 10 лет знаком с Фотошопом и могу сказать точно, что он очень плохо подходит для изображения химических формул.
Гораздо лучше с этой задачей справляются
молекулярные редакторы.
Но при большом количестве формул, каждая из которых хранится в отдельном файле, довольно легко в них запутаться.
Например, число формул в этой статье равно .
Из них выведены виде графических изображений (остальные при помощи средств HTML).

Система CharChem позволяет хранить все формулы прямо в HTML-документе в текстовом виде. По-моему, это очень удобно.
Кроме того, брутто-формулы в этой статье вычисляются автоматически.
Потому что CharChem работает в два этапа: сначала текстовое описание преобразуется в информационную структуру (граф),
а затем с этой структурой можно выполнять различные действия.
Среди них можно отметить следующие функции: вычисление молекулярной массы, преобразование в брутто-формулу,
проверка на возможность вывода в виде текста, графическая и текстовая отрисовка.

Таким образом, для подготовки этой статьи я пользовался только текстовым редактором.
Причём, мне не пришлось думать, какая из формул будет графической, а какая – текстовой.

Вот несколько примеров, раскрывающих секрет подготовки текста статьи:

Текстовое описание CharChem	Выводимый результат	Сгенерированная брутто-формула
(NH4)2CO3	(NH4)2CO3
H-C-C-O-H; H\|#2\|H; H\|#3\|H	H-C-C-O-H; H\|#2\|H; H\|#3\|H
CH3\|\\|`//“\|\|/	CH3\|\\|`//“\|\|/

Описания из левого столбца автоматически превращаются в формулы во втором столбце.
В первой строчке описание рациональной формулы очень похоже на отображаемый результат.
Разница только в том, что числовые коэффициенты выводятся подстрочником.
Во второй строке развёрнутая формула задана в виде трёх отдельных цепочек, разделённых символом ;
Я думаю, нетрудно заметить, что текстовое описание во многом напоминает те действия,
которые потребовались бы для изображения формулы карандашом на бумаге.
В третьей строке демонстрируется использование наклонных линий при помощи символов и /.
Значок ` (обратный апостроф) означает, что линия проводится справа налево (или снизу вверх).

Здесь есть гораздо более подробная документация по использованию системы CharChem.

На этом разрешите закончить статью и пожелать удачи в изучении химии.

Краткий толковый словарь использованных в статье терминов

Углеводороды: Вещества, состоящие из углерода и водорода. Отличаются друг от друга структурой молекул.
Структурные формулы: схематические изображения молекул, где атомы обозначаются латинскими буквами, а химические связи – чёрточками.
Структурные формулы бывают развёрнутыми, упрощёнными и скелетными.
Развёрнутые структурные формулы: – такие структурные формулы, где каждый атом представлен в виде отдельного узла.
Упрощённые структурные формулы: – такие структурные формулы, где атомы водорода записаны рядом с тем элементом,
с которым они связаны. А если к одному атому крепится больше одного водорода, то количество записывается в виде числа.
Так же можно сказать, что в качестве узлов в упрощённых формулах выступают группы.
Скелетные формулы: – структурные формулы, где атомы углерода изображаются в виде пустых узлов.
Число атомов водорода, связанных с каждым атомом углерода равно 4 минус число связей, которые сходятся в узле.
Для узлов, образованных не углеродом, применяются правила упрощённых формул.
Брутто-формула: (она же истинная формула) – список всех химических элементов,
которые входят в состав молекулы, с указанием количества атомов в виде числа (если атом один, то единица не пишется)
Система Хилла: – правило, определяющее порядок следования атомов в брутто-формуле:
первым ставится углерод, затем водород, а далее остальные элементы в алфавитном порядке.
Это а система используется очень часто. И все брутто-формулы в этой статье записаны по системе Хилла.
Функциональные группы: Устойчивые сочетания атомов, которые сохраняются в процессе химических реакций.
Часто функциональные группы имеют собственные названия, влияют на химические свойства и научное название вещества

Источник

В основу научной
классификации и номенклатуры органических
соединений положены принципы химического
строения А.М. Бутлерова. Существование
огромного числа изомерных углеводородов
требует точной и ясной номенклатуры
для того, чтобы по структурной формуле
можно было назвать, а по названию написать
структурную формулу соединения. Для
названия изомеров в органической химии
используются следующие номенклатуры:
эмпирическая (тривиальная), рациональная
и систематическая.

Эмпирические
(тривиальные) названия не дают
представления о химической природе
соединения, не расшифровывают его
строения. Происхождение их связано с
природными источниками, из которых
данные вещества были выделены (винный
спирт, уксусная кислота, мочевина,
молочная кислота, винная кислота), с
наиболее характерными свойствами
(индиго, какодил, гремучая кислота) или
со способами получения (серный эфир,
пировиноградная кислота). Отдельные
соединения названы по имени исследовавших
их ученых (кетон Михлера).

В ряду алканов
первые четыре представителя с
неразветвленной цепью имеют тривиальные
названия.

Все названия
углеводородов, начиная с С₅,
являются систематическими.

Рациональная
номенклатура
возникла в середине XIX
века и основана на принципе научной
систематики соединений: название
соединений должно отражать их химическое
строение.

По рациональной
номенклатуре за основу наименования
органического соединения обычно
принимают название наиболее простого
(чаще всего первого) члена гомологического
ряда. Все остальные соединения
рассматривают как его производные,
образованные замещением в нем атомов
водорода углеводородными радикалами,
атомами или функциональными группами.

Углеводородный
радикал –
это остаток молекулы углеводорода после
удаления одного атома водорода. Все
радикалы алканов называют алкилами,
их названия
образуются из названий соответствующих
предельных углеводородов заменой
окончания ан
на ил:

СН₄
метан СН₃–метил

С₂Н₆ этан С₂Н₅– этил

С₃Н₈пропанС₃Н₇–пропил

С₄Н₁₀ бутан С₄Н₉– бутил

С₅Н₁₂пентанС₅Н₁₁– амил
(пентил)

С₆Н₁₄гексанС₆Н₁₃– гексил

С₇Н₁₆ гептан С₇Н₁₅– гептил

Начиная с пропана,
появляются изомерные радикалы:

В рациональной
номенклатуре алканы рассматривают как
замещенные метана, остатком которого
считают атом углерода, наиболее замещенный
радикалами. Перед словом метан
перечисляют по старшинству (в порядке
увеличения числа углеродных атомов)
названия радикалов, связанных с
центральным углеродным атомом. Если в
молекуле имеется несколько одинаковых
радикалов, перед их названием ставится
приставка, образованная от греческих
числительных (ди -два, три – три, тетра –
четыре).

Например:

Систематическая
номенклатура (ИЮПАК).
В 1892 г. в г.
Женеве на Международном конгрессе
представителей химических обществ была
утверждена новая номенклатура органических
соединений, которая стала называться
женевской. После внесения в эту
номенклатуру некоторых изменений и
дополнений на международных форумах
Международного союза чистой и прикладной
химии “ИЮПАК” она стала называться
систематической номенклатурой.

Предельным
углеводородам было присвоено название
алканы.
Были приняты следующие правила
номенклатуры:

Названия предельных
углеводородов с неразветвленной цепью
образованы от греческих числительных
с окончанием ан:
пентан,
гексан, гептан, нонан, декан и т.д., за
исключением первых четырех (метан,
этан, пропан, бутан).

В основу названия
алкана с разветвленной цепью положено
название углеводорода с самой длинной
нормальной цепью, боковые цепи называются
с помощью соответствующих радикалов.
Место присоединения боковой цепи к
главной указывается номером перед
названием радикала.
Нумерацию главной
цепи начинают с того конца, к которому
ближе боковая цепь; при наличии
симметрично расположенных боковых
цепей – с той стороны, к которой ближе
более простой радикал. Правильной
считается нумерация, при которой сумма
цифр в соединении минимальна.

Боковые цепи
(радикалы) перечисляются в порядке
увеличения их сложности; при наличии
нескольких одинаковых заместителей
их количество указывают перед названием
радикала при помощи греческих числительных
– ди-, три-, тетра-, пента-, гекса- … Цифры
располагают по возрастанию, разделяют
друг от друга запятыми. Цифры в названии
выделяют тире. Примеры:

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

#
#
#
#
#
#
#
#
#
#
#
29.03.201621.08 Mб19Альбом. Блок-схемы к главам Градостроительного кодекса Российской Федерации с комментариями к ним.pdf

Источник

Загрузить PDF

Углеводороды, или соединения на основе цепочки из водорода и углерода, являются основой органической химии. Вам нужно научится наименовывать их согласно ИЮПАК, или Международному союзу теоритической и прикладной химии, который в настоящее время является признанным методом наименования углеводородных цепей.

Шаги

1

Узнайте, почему существуют правила. Правила ИЮПАК были созданы, чтобы поэтапно сократить старые названия (такие как толуол) и заменить их системой, которая будет последовательной, а также будет давать информацию о расположении заместителей (атомы или молекулы, присоединившиеся к углеводородной цепи).
2
Держите список префиксов под рукой. Эти префиксы помогут составить название вашему углеводороду. Они основаны на количестве углерода в главной цепи(а не все количество углерода в соединении). Например, CH₃-CH₃, называется этан. Возможно, ваш преподаватель не будет требовать от вас знания более 10 префиксов; но будьте готовы, если он или она все же потребуют больших знаний.
- 1: мет-
- 2: эт-
- 3: проп-
- 4: бут-
- 5: пент-
- 6: гекс-
- 7: гепт-
- 8: окт-
- 9: нон-
- 10: дек-
3

Практикуйтесь. Изучение системы ИЮПАК требует практики. Прочтите о следующих методах, чтобы рассмотреть несколько примеров, и затем найдите ссылки по практическим проблемам в разделе «Источники и ссылки» внизу страницы.

Реклама

1

Узнайте, что такое алканы. Алканы – это углеводородные цепи, которые не содержат двойной или тройной связи между молекулами. В названии алканов всегда должен быть суффикс -ан.
2

Нарисуйте молекулу. Вы можете нарисовать все символы молекулы или использовать структуру скелета. Выясните, каким способом требует рисовать ваш преподаватель, и придерживайтесь его.
3

Посчитайте количество углерода в главной цепи. Главная цепь – это самая длинная непрерывная углеродная цепь в молекуле. Считайте углерод, начиная с ближайшего заместителя группы. Каждый заместитель должен быть записан по номеру его расположения в цепи.
4
Составьте название в алфавитном порядке. Заместители должны быть названы в алфавитном порядке (за исключением таких приставок, как «ди-», «три-» или «тетра-»), но не в числовом.
- Если в углеводородной цепи два одинаковых заместителя, используйте приставку «ди-» перед его названием. Даже если они присоединены к одному и тому же углероду, дважды напишите этот номер.
Реклама

1

Узнайте, что такое алкены. Алкены – это углеводородные цепи, которые содержат одну или более двойных связей между молекулами углерода, но не содержат тройную связь. В названии алкенов всегда должен быть суффикс -ен.
2

Нарисуйте молекулу.
3

Найдите главную цепь. Главная цепь алкенов должна содержать какую-либо двойную связь между углеродом. Кроме того, она должна быть пронумерована с ближайшей двойной связи углерод-углерод от конца.
4

Отметьте, где расположена двойная связь. Кроме того, что вы отметили расположение заместителей, вы также должны отметить, где находится двойная связь. Сделайте это таким образом, чтобы использовалось наименьшее число в нумерации двойных связей.
5

Измените суффикс на основе числа двойных связей в главной цепи. Если в главной цепи две двойные связи, название будет оканчиваться на «-диен», если три – то на «-триен» и так далее.
6

Назовите заместители в алфавитном порядке. Как и в случае с алканами, вы должны перечислить заместители в алфавитном порядке в окончательном названии. Исключением являются такие приставки, как «ди-», «три-» или «тетра-».

Реклама

1

Узнайте, что такое алкины. Алкины – это углеводородные цепи, которые содержат одну или более тройных связей. В названии всегда должен стоять суффикс -ин.
2

Нарисуйте молекулу.
3
Найдите главную цепь. Главная цепь алкинов должна содержать какой-либо атом углерода с тройной связью. Нумерацию стоит начать с самой ближайшей тройной связи в конце цепи.
- Если вы работаете с молекулой, которая имеет и двойную, и тройную связь, начните нумерацию с ближайшей множественной связи в конце цепи.
4
Отметьте расположение тройной связи. Кроме того, что вы отметили расположение заместителей, вы также должны отметить местонахождение тройной связи. Сделайте это таким образом, чтобы использовалось наименьшее число на тройной связи при нумерации.
- Если ваша молекула также содержит и двойные связи, вы должны их отметить.
5

Измените суффикс на основании количества тройных связей в главной цепи. Если в главной цепи две тройные связи, то название будет оканчиваться на «-диин», три связи – «триин» и так далее.
6
Назовите заместители в алфавитном порядке. Как и в случае с алканами и алкенами, вы должны перечислить заместители в алфавитном порядке в окончательном названии. Исключением являются такие приставки, как «ди-», «три-» или «дельта-».
- Если в молекуле также содержатся двойные связи, назовите их в первую очередь.
Реклама

1

Выясните, какой вид циклических углеводородов вы рассматриваете. Процесс наименования циклических углеводородов работает, как и у нециклических – те, которые не содержат множественные связи, являются циклоалканами, с двойными связями – циклоалкенами, с тройными – циклоалкинами. К примеру, шести-углеродное кольцо без множественных связей называется циклогексаном.
2
Различайте названия циклических углеводородов. Есть несколько заметных различий между наименованием циклических и нециклических углеводородов:
- Так как все атомы углерода в кольце циклических углеводородов равны, вам не нужно нумеровать их, если в вашем циклической углеводороде только одна составляющая.
- Если в циклическом углеводороде содержится алкильная группа, большая и более сложная, чем само кольцо, то циклический углеводород может стать заместителем, а не главной цепью.
- Если на кольце два заместителя, пронумеруйте их в алфавитном порядке. Сперва (в алфавитном порядке) заместитель 1; затем нумерация происходит против часовой стрелки или по часовой стрелке –в зависимости от того, какой вариант даст меньшее число для второго заместителя.
- Если на кольце больше двух заместителей, то необходимо указать, что первый по алфавитному порядку присоединен к первому атому углерода. Другие нумеруются против или по часовой стрелке – в зависимости от того, какой вариант приведет к использованию меньшего количества чисел.
- Как и нециклические углеводороды, конечное название молекулы дается в алфавитном порядке, за исключением таких приставок, как «ди-», «три-» и «тетра-».
Реклама

1

Узнайте, что такое производные бензола. Производные бензола основаны на молекуле бензола, C₆H₆, в которой равномерно расположены три двойные связи.
2

Не нумеруйте углерод, если есть только один заместитель. Как и в случае с другими циклическими углеводородами, не требуется использование нумерации, если в кольце только один заместитель.
3
Узнайте о названиях бензола. Можно назвать вашу молекулу бензола как и любой другой циклический углеводород, начиная в алфавитном порядке с первого заместителя и присваивая номера по кругу. Однако есть некоторые специальные обозначения для расположения заместителей в молекуле бензола:
- Орто или о-: два заместителя расположены в 1 и 2.
- Мета или м-: два заместителя расположены в 1 и 3.
- Пара или п-: два заместителя расположены в 1 и 4.
4

Если в вашей молекуле бензола три заместителя, назовите ее как и обычный циклический углеводород.

Реклама

Советы

Если есть два кандидата на длинную цепь, выберите ту, в которой больше разветвлений. Если же у вас две цепи с одинаковым количеством ответвлений, выберите ту, в которой ответвления ближе. Если же две цепи идентичны в отношении ответвлений, просто выберите одну из них.
Если углеводород имеет ОН (гидроксильная группа) где-либо в связи, он является спиртом и в названии появляется суффикс «-ол» вместо «-ан».
Продолжайте практиковаться! Когда вы столкнетесь с этими проблемами в тесте, знайте, что преподаватель, вероятно, составил вопросы так, что есть всего один верный ответ. Запомните правила и затем следуйте им шаг за шагом.

Предупреждения

Многие соединения называют распространенными названиями вместо использования системы ИЮПАК. Например, боковая цепь, которая будет называться по системе ИЮПАК 1-метилэтил, также известна как изопропиловая группа. Будьте осторожны, чтобы не смешать системы наименований.

Об этой статье

Эту страницу просматривали 29 759 раз.

Была ли эта статья полезной?

Источник

И.М. ХАРЧЕВА

Учебно-методическое пособие
по органической химии

Тема 2.
Предельные углеводороды.
Циклопарафины

Знать: общие формулы алканов и
циклоалканов, строение алканов, гомологический
ряд алканов, изомерию и номенклатуру алканов и
циклоалканов, их физические и химические
свойства; получение, применение и механизмы
реакций замещения алканов и циклоалканов.

Уметь: давать названия алканам и
циклоалканам, составлять их формулы по названиям
веществ; составлять структурные формулы
гомологов и изомеров для предложенного алкана
или циклоалкана; составлять уравнения реакций,
характеризующих свойства алканов, циклоалканов
и галогеналканов; составлять структурные
формулы галогеналканов, называть их, графически
обозначать распределение электронной плотности
в молекулах; решать расчетные задачи на
нахождение молекулярной формулы вещества по
массовым долям элементов и по массе (объему)
продуктов сгорания.

Основные понятия: алканы, циклоалканы,
тетраэдрическое строение молекул, общая формула,
гомологи, гомологическая разность, взаимное
влияние атомов, заместитель, изомерия положения
заместителей, индукционный эффект, цепная
реакция, простейшая формула, истинная формула.

Алгоритм 2.1. Номенклатура алканов

Задание 1. Назвать вещество по
систематической номенклатуре:

Решение

1. Выбрать главную цепь (наиболее длинная цепь
углеродных атомов):

2. Пронумеровать атомы углерода в главной цепи с
того конца, к которому ближе стоит заместитель
(углеводородный радикал):

Последовательно назвать:

1) номер углеродного атома, с которым связан
радикал;

2) радикал;

3) углеводород, которому соответствует длинная
цепь: 2-метилбутан.

Задание 2. Составить структурную
формулу углеводорода по его названию
«2,3-диметилпентан».

Решение

Анализируем название углеводорода, начиная с
конца слова.

1. «Пентан» – в главной цепи находится пять
атомов углерода:

2. «Диметил» – в состав углеводорода входят два
радикала CH₃.

3. «2, 3-» – радикалы находятся у 2-го и 3-го
углеродных атомов:

4. Дописать недостающие атомы водорода,
соблюдая четырехвалентность атома углерода:

Алгоритм 2.2. Гомологи и изомеры

Задание. Для 2,2,3-триметилпентана
составить формулы двух гомологов и двух
изомеров.

Решение

1. Составить формулу исходного вещества,
используя задание 2 алгоритма 2.1:

2. Составить формулы г о м о л о г о в, сохраняя
строение (разветвление 2,2,3-триметил-). Для этого
уменьшить главную цепь на группу СН₂
(гомологическая разность) – пример а или
увеличить главную цепь на СН₂ – пример б:

3. Составляя формулы и з о м е р о в, изменить
строение, сохраняя состав исходного
углеводорода (C₈H₁₈), примеры в, г:

Алгоритм 2.3. Решение расчетных задач на
вывод
молекулярной формулы вещества по массовым долям
элементов

Задача 1. Найти молекулярную формулу
вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2% водорода.
Относительная плотность вещества по азоту равна
1,57.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Вычислить относительную молекулярную массу M_r(C_хH_y)
по относительной плотности:

3. Найти индексы х и y по отношению :

4. Записать простейшую формулу: С₃Н₈.

Проверка: М_r(C₃H₈) = 44,
следовательно, C₃H₈– истинная
формула.

Задача 2. Найти молекулярную формулу
предельного углеводорода, массовая доля
углерода в котором 83,3%.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Найти массовую долю водорода:

(Н) = 100%
– 83,3% = 16,7%.

3. Найти индексы и простейшую формулу для
углеводорода C_хH_y:

следовательно, простейшая формула – C₂H₅.

4. Найти истинную формулу. Поскольку общая
формула алканов С_nH_2n+2, то
истинная формула – С₄Н₁₀.

Алгоритм 2.4. Решение расчетных задач
на вывод
молекулярной формулы вещества по массе (объему)
продуктов сгорания

Задача 1. При сжигании 29 г углеводорода
образовалось 88 г углекислого газа и 45 г воды,
относительная плотность вещества по воздуху
равна 2. Найти молекулярную формулу углеводорода.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Найти относительную молекулярную массу
вещества:

M_r = D_возд•М_r(возд.),

M_r(C_хH_y)= 2•29
= 58.

3. Найти количество вещества образовавшегося
оксида углерода(IV):

4. Найти количество вещества углерода в
сожженном веществе:

5. Найти количество вещества воды:

(H₂O)
= 45/18 = 2,5 моль.

6. Найти количество вещества водорода в
сожженном веществе:

(H) = 2(H₂O),

(H) = 2,5•2 =
5 моль.

7. Найти простейшую формулу углеводорода:

следовательно, простейшая формула – С₂Н₅.

8. Найти истинную формулу углеводорода:

М_r(C₂H₅) = 29,

M_r (C_хH_y) = 58,

следовательно, истинная формула – C₄H₁₀.

Задача 2. При сжигании 5,6 л (н.у.)
газообразного органического вещества было
получено 16,8 л (н.у.) углекислого газа и 13,5 г воды.
Масса 1 л исходного вещества при н.у. равна 1,875 г.
Найти его молекулярную формулу.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Найти молекулярную массу вещества из
пропорции:

1 л газа – 1,875 г,

22,4 л – m г.

Отсюда m = 42 г, M = 42 г/моль.

3. Найти количество вещества углекислого газа и
углерода:

(CO₂)
= 16,8/22,4 = 0,75 моль,

4. Найти количества веществ воды и водорода:

(H₂O)
= 13,5/18 = 0,75 моль,

(H) = 0,75•2
= 1,5 моль.

5. Найти сумму масс углерода и водорода:

m(C) + m(H) = 0,75•12 +1,5•1 = 10,5 г.

6. Найти массу сожженного вещества:

Следовательно, вещество содержит только
углерод и водород.

7. Найти простейшую формулу углеводорода C_хH_y:

следовательно, простейшая формула – СН₂.

8. Найти истинную формулу углеводорода:

M_r(CH₂) = 14,

M_r(в-ва) : M_r(CH₂) =
42 : 14 = 3,

следовательно, истинная формула – С₃Н₆.

Контрольные вопросы

1. Какие углеводороды называют предельными?

2. Строение метана.

3. Физические свойства алканов.

4. Виды изомерии алканов и циклоалканов.

5. Причины инертности алканов.

6. Какие типы химических реакций характерны
для алканов, циклоалканов и галогеналканов?

7. Какова последовательность замещения
атомов водорода на галоген в алканах, содержащих
более двух углеродных атомов?

8. Каков механизм реакции замещения?

9. Каковы способы получения алканов,
галогеналканов и циклоалканов?

10. Дайте определения следующим понятиям: гомологи,
изомеры, заместитель, электронный эффект,
электронная плотность связи, индуктивный эффект,
электронодоноры, электроноакцепторы.

Задания для самоконтроля

1. Назвать предельные углеводороды:

2. Составить структурную формулу
2,4,5,5-тетраметил-3-этилоктана. Указать все
первичные, вторичные, третичные и четвертичные
углеродные атомы.

3. Составить структурные формулы трех
углеводородов, содержащих четвертичный
углеродный атом, выбирая из первых семи членов
ряда алканов С₁–С₇. Назвать эти
углеводороды.

4. Привести структуры и названия продуктов
взаимодействия следующих алканов с хлором (в
мольном соотношении 1:1):

а) пропан;

б) 2,2-диметилбутан;

в) 2,3-диметилбутан.

5. Написать уравнения реакций, которые нужно
провести для осуществления следующих
превращений:

CH₃COONa CH₄
CH₃Br C₂H₆ CO₂ CO CH₄ C₃H₈.

6. Привести уравнения реакций получения и
названия дигалогеналканов, необходимых для
получения следующих соединений:

а) 1,2-диметилциклобутан;

б) пропилциклобутан;

в) метилциклопропан.

7. Органическое вещество содержит 84,21%
углерода и 15,79% водорода. Плотность паров
вещества по воздуху 3,93. Определить формулу
вещества.

Ответ. С₈Н₁₈.

8. Алкан имеет плотность паров по воздуху
4,414. Определить формулу алкана.

Ответ. С₉Н₂₀.

9. При сгорании 3,6 г алкана получили 5,6 л
оксида углерода(IV) (н.у.). Какие объемы кислорода и
воздуха затратились на эту реакцию?

Ответ. 8,96 л О₂ и 42,67 л воздуха.

10. Углеводород содержит 82,76% углерода и 17,24%
водорода (по массе). При монохлорировании этот
углеводород образует два изомерных алкилхлорида
– первичный и третичный. Определить строение
исходного углеводорода.

Ответ. 2-метилпропан.

Источник

Структурные формулы и названияпредельных углеводородов

Три разновидности структурных формул

Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения

Составление названий разветвленных и замещенных алканов

Названия заместителей

Примеры изомерных углеводородов

Найди девять отличий

Химические формулы для “чайников”

Структурные формулы – это просто!

Углеводороды

Двойные и тройные связи

Циклические углеводороды

Изомеры

Бензол и скелетные формулы

Трехмерные изображения

Формулы с окружностью

Знакомство с кислородом. Спирты

Карбоновые кислоты

Радикалы

Знакомство с азотом. Амины

Рациональные формулы

Ионы

Система Хилла

Краткий толковый словарь использованных в статье терминов

Шаги

Советы

Предупреждения

Об этой статье

Была ли эта статья полезной?

И.М. ХАРЧЕВА

Учебно-методическое пособие по органической химии

Тема 2. Предельные углеводороды. Циклопарафины

Вам также может понравиться

Как найти озвучку на китайском

Как найти где похоронены родители

Мыши доктора как найти

Добавить комментарий Отменить ответ

Структурные формулы и названия
предельных углеводородов

Учебно-методическое пособие
по органической химии

Тема 2.
Предельные углеводороды.
Циклопарафины