Номенклатура алканов
4.2
Средняя оценка: 4.2
Всего получено оценок: 346.
4.2
Средняя оценка: 4.2
Всего получено оценок: 346.
Всего известно 390 веществ, относящихся к классу алканов. Международный союз теоретической и прикладной химии – ИЮПАК или IUPAC – разработал номенклатуру алканов, чтобы легко называть каждое соединение, зная только его формулу.
Общие правила
Название алканов характеризуется суффиксом -ан. Первые четыре представителя гомологического ряда – метан, этан, пропан, бутан – имеют исторически сложившиеся названия. Приставка в названиях остальных алканов указывает на количество атомов углерода в веществе:
- пент- – пять;
- гекс- – шесть;
- гепт- – семь;
- окт- – восемь;
- нон- – девять;
- дек- – десять.
Единица – ун- или ген-, два – до-, три – три-, четыре – тетра-.
Приставки и суффиксы сохраняются у всех веществ. Начиная с декана, к названиям прибавляется корень. Он меняется в каждой десятке веществ, на что указывает приставка. Например, эйкозан содержит 20 углеродов, триаконтан – 30, тетраконтан – 40, пентаконтан – 50. Названия этих веществ переходят в следующую десятку с прибавлением приставок и суффиксов. Например, за эйкозаном следуют генэйкозан, докозан, трикозан, за триаконтаном – гентриаконтан, дотриаконтан, тритриаконтан, тетратриаконтан и т.д.
Названия разветвлённых цепей
Алканы содержат не только линейные, но и разветвлённые молекулы. К любому атому цепи может примыкать алкил с общей формулой CnHm или любой другой радикал (галогены, металлы).
Вещества с одинаковым количеством атомов, но с разным их расположением, называются изомерами. Сравните бутан и изобутан. В обоих случаях формула C4H10, но атомы расположены по-разному. В первом случае цепь длиннее, во втором – короче на одно звено. Названия изомеров соответствуют названиям алканов с приставкой изо-.
Для более точного названия и указания местоположения радикала используется отдельная номенклатура. Правила определения названия разветвлённой цепи:
- принять за главную цепь наиболее длинную или с наибольшим количеством разветвлений – это будет основное название вещества (в изобутане самая длинная цепь содержит три углерода – это пропан);
- пронумеровать атомы углерода, начиная с того конца, к которому примыкает радикал (в изопентане алкил смещён к правому концу);
- если алкилы находятся с двух концов, выбрать конец с радикалом, содержащим меньшее количество атомов углерода;
- если число атомов углерода в равноудалённых алкилах одинаково, выбрать конец с наибольшим количеством разветвлений;
- назвать соединение, указав через запятую номера атомов, у которых находятся радикалы (2,2,3-, 1,4-);
- указать приставку, соответствую количеству алкилов (ди-, три-);
- перечислить радикалы (метил-, хлорметил-);
- завершить названием главной цепи (-пропан, -бутан, -пентан).
В структурных формулах алкилы пишутся через вертикальную черту сверху и снизу атома углерода. Допустимо написание радикалов в скобках после атома углерода. Например, 2-метилбутан – CH3-CH(CH3)-CH2-CH3.
Примеры
Несколько примеров номенклатуры алканов с разветвлённой структурой представлено в таблице.
Формула |
Название |
Расшифровка |
С(СН3)3-CH2-CH(CH3)2 |
2,2,4-триметилпентан (изомер октана) |
Цепь содержит пять атомов углерода. Приставка «три» указывает на три метильных группы. Две группы располагаются у второго атома углерода, одна – у четвёртого |
CH3-CH(CH3)-CH(C2H5)-CH2-CH3 |
2-метил-3-этилпентан |
Цепь содержит пять атомов углерода. У второго атома находится метил, у третьего – этил |
С(СН3)3-CH3 |
2,2-диметилпропан |
Цепь содержит три атома углерода и две метильные группы, находящиеся у второго атома |
Что мы узнали?
Названия алканов в соответствии с номенклатурой ИЮПАК складываются из суффикса -ан, приставки, указывающей на количество атомов углерода, и корня названия каждого десятого гомолога. Названия четырёх первых алканов следует запомнить. Разветвлённые молекулы включают перечисление номеров атомов, у которых находятся радикалы, приставку, указывающую их количество, перечисления радикалов и название главной цепи.
Тест по теме
Доска почёта
Чтобы попасть сюда – пройдите тест.
Пока никого нет. Будьте первым!
Оценка доклада
4.2
Средняя оценка: 4.2
Всего получено оценок: 346.
А какая ваша оценка?
Рассмотрим правила составления названий алканов и их производных согласно международной номенклатуре ИЮПАК.
Вспомним, что для четырёх первых алканов используются тривиальные названия:
CH4
— метан,
C2H6
— этан,
C3H8
— пропан,
C4H10
— бутан.
Названия следующих гомологов образуются от греческих числительных, к которым добавляется суффикс «-ан»:
C5H12
— пентан,
C6H14
— гексан,
C7H16
— гептан,
C8H18
— октан,
C9H20
— нонан,
C10H22
— декан,
C14H30
— тетрадекан и т. д.
В названиях радикалов суффикс «-ан» заменяется на «-ил»:
CH3
— метил,
C2H5
— этил.
По правилам международной номенклатуры ИЮПАК, алканы с разветвлённой цепью атомов углерода рассматриваются как производные неразветвлённых углеводородов, в молекулах которых есть боковые радикалы.
Чтобы назвать такие вещества, выбирают самую длинную цепь углеродных атомов.
Атомы нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе расположено боковое ответвление.
Сначала цифрой указывают положение радикала, а затем его название. Если одинаковых радикалов несколько, то добавляют приставку: «ди-» (два), «три-» (три), «тетра-» (четыре) и т. д. Затем называют главную цепь.
Пример (1). Назовём алкан такого строения.
Самая длинная цепь в этой молекуле содержит шесть атомов углерода. Нумерацию начинаем слева, так как со вторым атомом соединены два радикала. В молекуле три радикала
CH3
.
Указываем цифрами через запятую положение каждого радикала ((2),(2),(4)), ставим дефис (–), указываем число и название радикалов (триметил) и добавляем название главной цепи (гексан): (2),(2),(4)-триметилгексан.
Если в молекуле содержатся разные радикалы, то их называют в алфавитном порядке.
Пример (2). Рассмотрим это правило на примере алкана следующего строения.
В этой молекуле три радикала
CH3
(метил) и один
C2H5
(этил). Название алкана: (2),(2),(4)-триметил-(4)-этилгексан.
В реакциях алканов с разными веществами образуются их производные, содержащие заместители (атомы галогенов, нитрогруппы и т. д.). Такие соединения называются по общим правилам.
Пример (3). Назовём производное алкана, в молекуле которого есть атомы хлора и брома, а также радикал метил.
Выбираем и нумеруем самую длинную цепь. Записываем «адрес» и название каждого заместителя в алфавитном порядке: (3)-бром-(2)-метил-(1)-хлорбутан.
ИЗ ОПЫТА РАБОТЫ
Номенклатура алканов
При изучении органической химии следует
стремиться к тому, чтобы учащиеся правильно и
свободно составляли структурные формулы и
названия веществ. В школьном курсе органической
химии изучают международную систематическую
номенклатуру, знакомство с которой начинается
при изучении номенклатуры алканов. Поскольку все
другие классы органических соединений можно
рассматривать как производные алканов, усвоение
учащимися правил составления названий алканов
по их химическим формулам и обратная задача
(составление формул по названиям) представляются
крайне важными и необходимыми. Урок проводится в
несколько этапов.
ХОД УРОКА
Ориентировочно-мотивационный
этап
Когда ученик начинает знакомиться с новым
учебным предметом, темой, то всегда возникают
вопросы, зачем нужно изучать этот предмет, чем
именно интересна и значима данная тема.
Предваряя изучение номенклатуры алканов,
предлагаю ученикам написать формулы изомеров
пентана. Составив формулы трех изомеров,
учащиеся сталкиваются с проблемной ситуацией:
названия углеводородов, которыми они
пользовались до сих пор, оказываются
недостаточными. Называя вещество пентаном, мы не
указываем, о каком из изомеров идет речь.
Возникает необходимость дать изомерным
веществам индивидуальные названия с учетом
строения их углеродного скелета.
На этом этапе урока я знакомлю учеников с
понятием номенклатуры, кратко рассказывая о
разных видах номенклатуры органических веществ,
привожу историческую справку о систематической
номенклатуре международного союза химиков.
После этого сообщаю тему, задачи урока,
перечисляю требования к усвоению знаний и
формированию навыков при изучении этого вопроса.
Правила систематической (международной)
номенклатуры
Последовательность действий | Пример |
---|---|
1. Выбрать в структурной цепи |
|
2. Пронумеровать атомы углерода в |
|
3. Дать название радикалу – боковому |
|
4. Если замещающих разветвлений несколько, то цифрой отмечают каждое из них, перечисляя радикалы в алфавитном порядке |
|
5. Если в формуле встречаются |
|
6. Если у одного и того же атома |
|
7. К названию последнего радикала |
|
8. При выборе главной цепи в случае большого количества разветвлений направление нумерации указывают так, чтобы цифры, определяющие положения разветвлений, были наименьшими |
Операционно-исполнительный
этап
На этапе изучения нового материала учащиеся
знакомятся с правилами международной
номенклатуры, разбирая каждый пункт на
конкретных примерах. Для организации и
проведения данного вида работы ученики получают
карточки, в которых приведены правила
систематической номенклатуры с примерами (см.
с. 33).
После знакомства учащихся с правилами я
разбираю несколько примеров по составлению
названий алканов. Для лучшего понимания
материала привлекаю учеников к активному
сотрудничеству, предлагая выбрать самую длинную
цепь, пронумеровать ее, указать порядок
перечисления радикалов, составить название и т.д.
Структурные формулы для упражнений
Далее объясняю ученикам, как выполнить
обратную задачу – составить структурные формулы
по названиям веществ, на примере
2,4-диметил-3-этилоктана.
Рефлексивно-оценочный этап
При работе по закреплению полученных знаний
возможны разные варианты, одним из которых
является организация индивидуальной работы.
Учащиеся на местах самостоятельно выполняют
тренировочную работу, обращаясь в случае
необходимости за помощью к преподавателю,
проверяя себя по контрольному листу.
Приведу варианты заданий для самостоятельной
работы и контрольный лист.
Самостоятельная работа
Если вы усвоили номенклатуру алканов, то
сможете самостоятельно назвать каждый из них.
Перепишите в тетрадь структурные формулы
алканов, приведенные в заданиях 1 и 2, и назовите
эти вещества. В случае необходимости обращайтесь
к правилам систематической номенклатуры или
преподавателю. После выполнения задания
проведите проверку по контрольному листу. Затем
выполняйте задания 3 и 4.
1. Назовите вещества:
2. Назовите алканы с тремя заместителями в
углеродной цепи:
3. Составьте структурные формулы алканов,
имеющих следующие названия:
а) 2,3-диметил-3-этилгексан;
б) 2,2,3,3-тетраметилпентан;
в) 2-метил-3,3-диэтилгептан;
г) 4-пропил-3-этилнонан.
4. Для 2,2,3-триметилгексана составьте формулы
трех изомеров и двух гомологов. Дайте название
всем веществам.
Контрольный
лист
1. а) 2-метилпентан;
б) 3-метилгексан;
в) 4-метилгептан;
г) 3-метил-3-этилгексан;
д) 3-этилгексан;
е) 3-метил-4-этилгептан.
2. а) 2,3,4-триметилпентан;
б) 3,4-диметил-6-этилоктан;
в) 2,3,5-триметилгексан;
г) 2,2,3-триметилпентан;
д) 2,7-диметил-3-этилоктан.
3.
4. Заданное вещество:
Формулы трех его изомеров (С9Н20):
Формулы двух его гомологов:
Организованная таким образом работа
предполагает обучение приемам самостоятельной
работы, самоконтроля и самооценки знаний и
умений. В результате учащиеся приобретают
уверенность в своих учебных возможностях. Можно
также организовать учебно-познавательную
деятельность в парах постоянного или
переменного состава. Многие психологически
совместимые ученики с удовольствием выполняют
учебную работу в паре, помогая друг другу в
преодолении учебных трудностей и достижении
учебных целей, радуясь успеху друг друга. Обычно
формируют временные пары из сильного и слабого
ученика, а также из сильных учеников.
При фронтальной работе один из учеников
работает у доски, а остальные на местах следят за
ответом своего товарища, при необходимости внося
исправления, дополняя ответ.
Такая организация урока по закреплению
изученного материала и первичной проверке ее
усвоения позволяет учителю и ученикам по ходу
урока выявить непонятные вопросы. Учитель
обращает внимание учащихся на вопросы, требующие
доработки при выполнении домашнего задания.
Домашнее задание и
инструктаж по его выполнению
В качестве домашнего задания ученикам
предлагается внимательно прочитать материал
учебника по данной теме, поработать с конспектом,
еще раз рассмотреть приведенные примеры,
выполнить упражнения дифференцированного
уровня на составление названий алканов по
формулам и формул – по приведенным названиям.
А.Х.Амирова,
учитель химии (г. Екатеринбург)
Правила
построения названий алканов по систематической международной номенклатуре ИЮПАК
1.
Для простейших
алканов (С1-С4) приняты тpивиальные названия:
метан, этан, пpопан, бутан, изобутан.
2.
Начиная с
пятого гомолога, названия нормальных (неpазветвленных) алканов стpоят в
соответствии с числом атомов углеpода, используя гpеческие числительные и
суффикс -ан: пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и далее…
3.
В основе
названия разветвленного алкана лежит название входящего в его
конструкцию нормального алкана с наиболее длинной углеродной цепью. При этом
углеводоpод с pазветвленной цепью pассматpивают как пpодукт замещения атомов
водоpода в ноpмальном алкане углеводоpодными pадикалами.
Например, алкан
рассматривается как
замещенный пентан, в котором два атома водорода замещены на радикалы –СН3
(метил).
Порядок
построения названия разветвленного алкана
- Выбрать
в молекуле главную углеродную цепь. Во-первых, она должна быть самой
длинной. Во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи,
то из них выбирается наиболее разветвленная.
Например, в молекуле есть 2 цепи с одинаковым числом
(7) атомов С (выделены цветом):
В
случае (а) цепь имеет 1 заместитель, а в (б) – 2. Поэтому следует выбрать
вариант (б).
2.
Пронумеровать
атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы С, связанные с заместителями,
получили возможно меньшие номера. Поэтому нумерацию начинают с ближайшего к
ответвлению конца цепи. Например:
3.
Назвать все
радикалы (заместители), указав впереди цифры, обозначающие их местоположение в
главной цепи. Если есть несколько одинаковых заместителей, то для каждого из
них через запятую записывается цифра (местоположение), а их количество
указывается приставками ди-, три-, тетра-, пента– и
т.д. (например, 2,2-диметил или 2,3,3,5-тетраметил).
4.
Названия всех
заместителей расположить в алфавитном порядке (так установлено последними
правилами ИЮПАК).
5.
Назвать
главную цепь углеродных атомов, т.е. соответствующий нормальный алкан.
Таким
образом, в названии разветвленного алкана
корень+суффикс – название нормального алкана
(греч. числительное+суффикс “ан”),
приставки – цифры и названия углеводородных радикалов.
Пример построения
названия:
Другой
пример последовательного построения названия по шагам приведен в разделе 2.4.3.
Органическая химия
Мы приступаем к новому разделу – органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать
наизусть, зубрить свойства органических веществ.
По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉
В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько
основных положений:
- Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает
химическое строение. - Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его
свойствах. - Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
- Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы
Алканы (парафины) – насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к
алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.
Алканы являются насыщенными соединениями – содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда
– CnH2n+2.
Номенклатура алканов
Номенклатура (от лат. nomen – имя + calare – созывать) – совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления
этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса “ан”: метан, этан, пропан, бутан и т.д.
Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2
Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos –
соответственный).
Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить
читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:
- В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
- Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
- В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они
связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи
и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д. - Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи
Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.
В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный
атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
Изомерами (греч. isomeros – составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по
строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).
Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной
(геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.
В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана
C5H12 существует 3 структурных изомера.
Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:
- В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
- Тип гибридизации атомов углерода – sp3
- Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′
Природный газ и нефть
Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить
одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.
В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем
крекинга из нефти получают алканы.
Получение алканов
В промышленности алканы получают путем:
- Крекинга нефти
- Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)
- Гидрированием оксида углерода II
В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.
C8H18 → C4H8 + C4H10
C12H26 → C6H12 + C6H14
C + H2 → (t, p) CH4
CO + H2 → (t, p, кат.) CH4 + H2O
В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:
- Синтез Дюма
- Реакция Вюрца
- Синтез Гриньяра
- Синтез Кольбе
- Разложение карбида алюминия
- Гидрированием ненасыщенных углеводородов
Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.
Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного
радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.
В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).
На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом
использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.
В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.
В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.
Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
CH3-CH=CH2 + H2 → (t, p, Ni) CH3-CH2-CH3
CH2=CH2 + H2 → (t, p, Ni) CH3-CH3
Химические свойства алканов
Алканы – насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для
алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.
- Галогенирование
- Нитрование (реакция Коновалова)
- Окисление
- Пиролиз
- Изомеризация
- Крекинг
Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода,
чуть труднее – у вторичного и значительно труднее – у первичного.
Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы,
которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.
Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция
идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.
CH3-CH3 + HNO3(разб.) → CH3-CH2-NO2 + H2O
Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту – HNO3 – можно представить как HO-NO2.
Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.
С3H8 + O2 → CO2 + H2O
В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.
CH4 + O2 → CH3-OH (метанол)
Пиролиз (греч. πῦρ – огонь + λύσις – разложение) – термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное
отличие пиролиза от горения – в отсутствии кислорода.
CH4 → (t > 1000°С) C + H2
CH4 → (t = 1500-1600°С) CH≡CH + H2↑
CH4 → (t = 1200°С, кат.) CH2=CH2 + H2↑
C2H6 → (t = 1200°С, кат.) CH2=CH2 + H2↑
В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.
Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их
химическое свойство.
C8H18 → (t) C4H10 + C4H8
C14H30 → (t) C7H14 + C7H16
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2023
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.