Как составить номенклатуру химия

Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.

Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.

Номенклатура органических соединений
Тривиальная	Систематическая	Рациональная

Систематическая номенклатура ИЮПАК

В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:

Количество атомов С в цепи	1	2	3	4	5	6	7	8	9
Корень	Мет-	Эт-	Проп-	Бут-	Пент-	Гекс-	Гепт-	Окт-	Нон-

Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:

Тип связей	Одинарная связь (С–С)	Двойная связь (С=С)	Тройная связь (СΞС)
Суффикс	-ан	-ен	-ин

Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:

Функциональная группа	Приставка	Суффикс
–СООН	-карбокси
–СООН		— овая кислота
–SO3H	Сульфо-	-сульфокислота
–(С)Н=O	Оксо-	-аль
–ОН	Гидрокси-	-ол
–SН	Мерканто-	-тиол
–NH2	Амино-	-амин
–NО2	Нитро-
–OR	Алкокси-
–F, –Cl, –Br, –I, –Hal	Фтор-, хлор-, бром-, йод- (галоген-)

Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:

Количество кратных связей и функциональных групп	2	3	4	5	6	7	8
Числительное	Ди	Три	Тетра	Пента	Гекса	Гепта	Окта

Название углеводородных радикалов:

Название	Углеводородный радикал
Метил-	–CH3
Этил-	–CH2CH3
Пропил-	–CH2CH2CH3
Изопропил-	–CH(CH3)CH3
Бутил-	– CH2CH2CH2CH3
Изобутил-	– CH2CH(CH3)CH3
Втор-бутил	– CH(CH3)CH2CH3
Трет-бутил	– C(CH3)3

Правила составления названий алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь,  являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.

Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

Например, правильная нумерация  в главной углеродной цепи

Тривиальная  номенклатура

Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

Название по тривиальной номенклатуре	Название по систематической номенклатуре	Формула вещества
Углеводороды и галогенпроизводные
Изобутан	2-метилпропан	CH3-CH(CH3)-CH3
Этилен	Этен
Пропилен	Пропен	CH2=CH-CH3
Дивинил	Бутадиен-1,3	CH2=CH-CH=CH2
Изопрен	2-Метилбутадиен-1,3	CH2=C(СH3)-CH=CH2
Винилацетилен	Бутен-1-ин-3	CH≡C-CH=CH2
Толуол	Метилбензол
Кумол	Изопропилбензол
орто-Ксилол, мета-ксилол, пара-ксилол	1,2-Диметилбензол, 1,3-Диметилбензол, 1,4-Диметилбензол
Стирол	Винилбензол
Хлороформ	Трихлорметан	СHCl3
Хлоропрен	2-хлорбутадиен-1,3	CH2=C(Cl)-CH=CH2

Название по тривиальной номенклатуре	Название по систематической номенклатуре	Формула вещества
Кислородсодержащие и азотсодержащие вещества
Бензиловый спирт	Фенилметанол
Этиленгликоль	Этандиол-1,2	CH2OH-CH2OH
Глицерин	Пропантриол-1,2,3	CH2OH-CHOH-CH2OH
орто-Крезол, мета-крезол, пара-крезол	2-Метилфенол, 3-метилфенол, 4-метилфенол
Формальдегид	Метаналь	CH2=O
Ацетальдегид	Этаналь	CH3-CH=O
Анилин	Фениламин

Название по тривиальной номенклатуре	Название по систематической номенклатуре	Формула вещества
Карбоновые кислоты
Муравьиная кислота	Метановая кислота	HCOOH
Уксусная кислота	Этановая кислота	CH3COOH
Пропионовая кислота	Пропановая кислота	CH3CH2COOH
Масляная кислота	Бутановая кислота	CH3CH2CH2COOH
Щавелевая кислота	Этандиовая кислота	HOOC-COOH
Бензойная кислота	Фенилмуравьиная кислота	C6H5COOH

С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.

Тривиальная номенклатура

В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

Рациональная номенклатура

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения,  следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Далее приведены наименования радикалов:

Предельные углеводородные радикалы:

Непредельные углеводородные радикалы:

Ароматические углеводородные радикалы:

Кислородсодержащие радикалы:

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

1. Выбрать главную цепь молекулы

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

1. Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.

Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

1. Составить название соединения:

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера дадим название следующему соединению:

1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.

Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH₂.

Кратных связей нет.

2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.

Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

Или

10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат

Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений

Номенклатура оптических изомеров

1. В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D,L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.

В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

• чтобы определить конфигурации изомеров α-аминокислот и α- оксикислот вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D-изомер, слева L-изомер.

Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу: 

• чтобы определить конфигурации изомеров сахаров вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е.  D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:

1. Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
2. Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
3. Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
4. Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

Химическая номенклатура:

это совокупность названий индивидуальных веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатурные правила, разрабатываемые международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC), приняты в большинстве стран мира.

Согласно правилам IUPAC существуют следующие названия органических соединений:

– систематические

-тривиальные

– полусистематические-полутривиальные

Систематические названия полностью составляются из слов и частиц,  которые отражают определенные элементы строения молекулы и опиcывают структурные особенности соединения, например:

 

Систематическая номенклатура используется во всем мире, употребляет международную терминологию и отражает состав, а также химическое и пространственное строение соединения. 

Тривиальные названия не зависят от структуры и часто связаны с источником выделения или способом получения данного соединения. Например, яблочная кислота:

                                      

Тривиальные названия представляют собой исторически сложившиеся названий, которые отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота) или имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Тривиальные названия не отражают точный состав и строение вещества, но позволяют увидеть, к какому классу соединений относится соединение. Многие тривиальные названия достаточно лаконичны, общеупотребимы и эквивалентны во всем мире, например валериановая кислота (англ.  valeric acid), ксилол (англ. xylol), пропионовый альдегид (англ. propionaldehyde). Поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC

В полусистематических-полутривиальных названиях лишь некоторые части применяются в систематическом смысле, например названия первых членов ряда алканов (метан, бутан) содержат тривиальные основы и систематический суффикс:

 

Правила IUPAC допускают использование разных типов номенклатуры:

– заместительной

– радикально-функциональной

– аддитивной

– соединительной и некоторых других

Наиболее общее значение имеют два типа: заместительная и радикально-функциональная номенклатуры:

 

Чтобы правильно составлять названия по заместительной номенклатуре и правильно рисовать структурные формулы по названиям, необходимо познакомиться с основными понятиями  и определениями: 

Алгоритм составления названий органических соединений по заместительной номенклатуре приведен ниже:

 Таблица, которая поможет правильно определить старшую группу, а также правильно назвать все функциональные группы в молекуле приведена ниже. Функциональные группы в таблице расположены в порядке падения старшинства сверху вниз:

 I. Нужно определить все имеющиеся характеристические группы и выбрать главную, которая указывается в ˄ (группа может отсутствовать). Все другие заместители обозначаются в алфавитном порядке.

В данной молекуле две группы: одна старшая – относится к классу кетон (в суффиксе будет “-он”) и вторая группа приставочного типа – “бром”. 

II. Определить родоначальную структуру молекулы: выделить главную цепь и пронумеровать.

Родоначальная структура включает главную функциональную группу – карбонильную группу, приставочного типа группу – бром, двойную связь. Родоначальная цепь включает 4 атома углерода. Корень – бут.

III. Степень ненасыщенности указывают в виде ˄ “ен”:

С помощью локантов указывают положение всех функциональных групп и положение двойной связи. При этом нумерацию начинают с того конца молекулы, где номер старшей функциональной группы будет наименьшим.

Таким образом, название соединения: 3-бромбутен-3-он-2

РАЗБЕРЕМ ЕЩЕ ОДИН ПРИМЕР, В КОТОРОМ ОТСУТСТВУЮТ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ:

Содержание

Введение

1. Предельные углеводороды

1.1. Насыщенные неразветвленные соединения

1.1.1. Одновалентные радикалы

1.2. Насыщенные разветвленные соединения с одним
заместителем

1.3. Насыщенные разветвленные соединения с
несколькими заместителями

2. Непредельные углеводороды

2.1. Ненасыщенные неразветвленные углеводороды
с одной двойной связью (алкены)

2.2. Ненасыщенные неразветвленные углеводороды
с одной тройной связью (алкины)

2.3. Ненасыщенные разветвленные углеводороды

3. Циклические углеводороды

3.1. Алифатические углеводороды

3.2. Ароматические углеводороды

3.3. Гетероциклические соединения

4. Углеводороды содержащие функциональные
группы

4.1. Спирты

4.2. Альдегиды и кетоны 18

4.3. Карбоновые кислоты 20

4.4. Эфиры 22

4.4.1. Простые эфиры 22

4.4.2. Сложные эфиры 23

4.5. Амины 24

5. Органические соединения с несколькими
функциональными группами 25

Литература

Введение

В основу научной классификации и номенклатуры
органических соединений положены принципы
теории химического строения органических
соединений А.М. Бутлерова.

Все органические соединения подразделяют на
следующие основные ряды:

Ациклические — их называют также
алифатическими, или соединениями жирного ряда.
Эти соединения имеют открытую цепь углеродных
атомов.

К ним относятся:

1. Предельные (насыщенные)
2. Непредельные (ненасыщенные)

Циклические — соединения с замкнутой в
кольцо цепью атомов. К ним относятся:

1. 1. Карбоциклические (изоциклические) –
   соединения, в кольцевую систему которых входят
   только углеродные атомы это:
   а) алициклические (предельные и непредельные);
   б) ароматические.
2. Гетероциклические — соединения, в кольцевую
   систему которых, кроме атома углерода, входят
   атомы других элементов — гетероатомы (кислород,
   азот, сера и др.)

Схема 1

В настоящее время для наименования
органических соединений применяются три типа
номенклатуры: тривиальная, рациональная и
систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC
(ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry
(Международного союза теоретической и
прикладной химии).

Тривиальная (историческая) номенклатура —
первая номенклатура, возникшая в начале развития
органической химии, когда не существовало
классификации и теории строения органических
соединений. Органическим соединениям давали
случайные названия по источнику получения
(щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин),
цвету или запаху (ароматические соединения), реже
— по химическим свойствам (парафины). Многие
такие названия часто применяются до сих пор.
Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго,
уксусная кислота, масляная кислота, валериановая
кислота, гликоль, аланин и многие другие.

Рациональная номенклатура — по этой
номенклатуре за основу наименования
органического соединения обычно принимают
название наиболее простого (чаще всего первого)
члена данного гомологического ряда. Все
остальные соединения рассматриваются как
производные этого соединения, образованные
замещением в нем атомов водорода
углеводородными или иными радикалами (например:
триметилуксусный альдегид, метиламин,
хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В
настоящее время такая номенклатура применяется
только в тех случаях, когда она дает особенно
наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура —
номенклатура IUPAC — международная единая
химическая номенклатура. Систематическая
номенклатура основывается на современной теории
строения и классификации органических
соединений и пытается решить главную проблему
номенклатуры: название каждого органического
соединения должно содержать правильные названия
функций (заместителей) и основного скелета
углеводорода и должно быть таким, чтобы по
названию можно было написать единственно
правильную структурную формулу.

Процесс создания международной номенклатуры
был начат в 1892 г. (Женевская номенклатура),
продолжен в 1930 г. (Льежская номенклатура), с 1947
г. дальнейшее развитие связано с деятельностью
комиссии ИЮПАК по номенклатуре органических
соединений. Публиковавшиеся в разные годы
правила ИЮПАК собраны в 1979 г. в “голубой книге”
[Nomenclature of Organic Chemistry, Section A, B, C, D, E, F and H, Oxford Pergamon Press,
1979]. Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не
создание новой, единой системы номенклатуры, а
упорядочение, “кодификацию”, имеющейся
практики. Результатом этого является
сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких
номенклатурных систем, а, следовательно, и
нескольких допустимых названий для одного и того
же вещества. Правила ИЮПАК опираются на
следующие системы: заместительную,
радикало-функциональную, аддитивную
(соединительную), заменительную номенклатуру и
т.д.

В заместительной номенклатуре основой
названия служит один углеводородный фрагмент, а
другие рассматриваются как заместители водорода
(например, (C₆H₅)₃CH –
трифенилметан).

В радикало-функциональной номенклатуре в
основе названия лежит название
характеристической функциональной группы,
определяющей химический класс соединения, к
которому присоединяют наименование
органического радикала, например:

C₂H₅OH — этиловый спирт;

C₂H₅Cl — этилхлорид;

CH₃–O–C₂H₅ — метилэтиловый эфир;

CH₃–CO–CH = CH₂ — метилвинилкетон.

В соединительной номенклатуре название
составляют из нескольких равноправных частей
(например, C₆H₅–C₆H₅ бифенил)
или добавляя обозначения присоединенных атомов
к названию основной структуры (например,
1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота,
этиленоксид, стиролдихлорид).

Заменительную номенклатуру применяют при
наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в
молекулярной цепи: корни латинских названий этих
атомов с окончанием “а” (а-номенклатура)
присоединяют к названиям всей структуры, которая
получилась бы, если бы вместо гетероатомов был
углерод (например, CH₃–O–CH₂–CH₂–NH–CH₂–CH₂–S–CH₃
2-окса-8-тиа-5-азанонан).

Система ИЮПАК является общепризнанной в мире, и
лишь адаптируется соответственно грамматике
языка страны. Полный набор правил применения
системы ИЮПАК ко многим менее обычным типам
молекул длинен и сложен. Здесь представлено лишь
основное содержание системы, но это позволяет
осуществлять наименование соединений, для
которых применяется система.

1. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

1.1. Насыщнные неразветвленные соединения

Названия первых четырех предельных
углеводородов тривиальные (исторические
названия) — метан, этан, пропан, бутан. Начиная с
пятого, названия образованы греческими
числительными, соответствующими количеству
атомов углерода в молекуле, с добавлением
суффикса “–АН“, за исключением числа
“девять”, когда корнем служит латинское
числительное “нона”.

Таблица 1. Названия предельных углеводородов

1.1.1. Одновалентные радикалы

Одновалентные радикалы, образованные из
насыщенных неразветвленных предельных
углеводородов отнятием водорода от конечного
углеродного атома, называют заменяя суффикс”–АН”
в названии углеводорода суффиксом “–ИЛ“.

Атом углерода со свободной валентностью
получает номер ? Эти радикалы называют нормальными
или неразветвленными алкилами:

СН₃– — метил;

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂– —
бутил;

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–
— гексил.

Таблица 2. Названия углеводородных радикалов

1.2. Насыщенные разветвленные соединения с одним
заместителем

Номенклатура ИЮПАК для алканов в
индивидуальных названиях сохраняет принцип
Женевской номенклатуры. Называя алкан, исходят
из названия углеводорода, отвечающего самой
длиной углеродной цепи в данном соединении
(главная цепь), а затем указывают радикалы,
примыкающие к этой основной цепи.

Главная углеродная цепь, во-первых, должна быть
самой длинной, во-вторых, если имеются две или
более одинаковые по длине цепи, то из них
выбирается наиболее разветвленная.

*Для названия насыщенных разветвленных
соединений выбирают самую длинную цепочку из
атомов углерода:

*Нумеруют выбранную цепь от одного конца до
другого арабскими цифрами, причем, нумерацию
начинают с того конца, к которому ближе находится
заместитель:

*Указывают положение заместителя (номер
атома углерода, у которого находиться алкильный
радикал):

*Называют алкильный радикал в соответствии с
его положением в цепи:

*Называют основную (самую длинную углеродную
цепь):

Если заместителем будет являться галоген
(фтор, хлор, бром, йод), то все номенклатурные
правила сохраняются:

Тривиальные названия сохраняются только для
следующих углеводородов:

Если в углеводородной цепи находятся,
несколько одинаковых заместителей, то перед их
названием ставится приставка “ди”, “три”,
“тетра”, “пента”, “гекса” и т.д., обозначающая
число присутствующих групп:

1.3. Насыщенные разветвлнные соединения с
несколькими заместителями

При наличии двух и более разных боковых цепей,
их можно перечислять: а) в алфавитном порядке или
б) в порядке возрастания сложности.

а) При перечислении разных боковых цепей в алфавитном
порядке умножающие префиксы не учитываются.
Сперва названия атомов и групп располагают в
алфавитном порядке, а затем вставляют умножающие
префиксы и цифры местоположения (локанты):

2-метил-5-пропил-3,4-диэтилоктан

б) При перечислении боковых цепей в порядке
возрастания сложности исходят из следующих
принципов:

Менее сложной является цепь, у которой общее
число углеродных атомов меньше, например:

менее сложна, чем

Если общее число атомов углерода в
разветвленном радикале одинаково, то менее
сложной будет боковая цепь с наиболее длинной
основной цепочкой радикала, например:

менее сложна, чем

Если две или более боковые цепи находятся в
равнозначном положении, то более низкий номер
получает та цепь, которая в названии
перечисляется первой, независимо от того,
соблюдается ли порядок возрастающей сложности
или алфавитный:

а) алфавитный порядок:

б) порядок расположения по сложности:

Если в углеводородной цепи находятся несколько
углеводородных радикалов и они различны по
сложности, а при нумерации получаются
различающиеся ряды нескольких цифр, их
сравнивают, расположив цифры в рядах в порядке
возрастания. “Наименьшими” считают цифры
того ряда, в котором первая отличающаяся цифра
меньше (например: 2, 3, 5 меньше, чем 2, 4, 5 или 2, 7, 8
меньше, чем 3, 4, 9). Этот принцип соблюдается
независимо от природы заместителей.

В некоторых справочниках для определения
выбора нумерации используют сумму цифр,
нумерацию начинают с той стороны, где сумма цифр,
обозначающих положение заместителей,
наименьшая:

2, 3, 5, 6, 7, 9  — ряд цифр наименьший

2, 4, 5, 6, 8, 9

или

2+3+5+6+7+9 = 32 — сумма номеров заместителей
наименьшая

2+4+5+6+8+9 = 34

следовательно, углеводородную цепь нумеруют
слева направо, тогда название углеводорода
будет:

(2, 6, 9–триметил–5,7–дипропил–3,6–диэтилдекан)

(2,2,4–триметилпентан, но не
2,4,4–триметилпентан)

Если в углеводородной цепи находится,
несколько различных заместителей (например,
углеводородные радикалы и галогены), то
перечисление заместителей производится либо в
алфавитном порядке, либо в порядке возрастания
сложности (фтор, хлор, бром, йод):

а) алфавитный порядок 3–бром–1–иод –2–метил
–5–хлорпентан;

б) порядок возрастания сложности:
5–хлор–3–бром–1–иод–2–метилпентан.

Продолжение

Литература

1. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. М., 1979, т.2,
   полутома 1,2
2. Справочник химика. Л., 1968
3. Бенкс Дж. Названия органических соединений. М.,
   1980