Как составить общую формулу гомологического ряда

Здравствуйте, уважаемые читатели! В конце прошлого (2020) года вышел СтатГрадовский пробник, в котором была замечена повышенная частота использования брутто-формул органических веществ (в частности, в 33 задании). На это оперативно отреагировали интернет-сообщества и отдельные авторы, занимающиеся в инициативном порядке разработкой методического материала к ЕГЭ по химии. Появившиеся задания отличались степенью сложности. Среди них были типовые, с брутто-формулами основных классов органических веществ:

или

Наибольший интерес (у меня лично) вызвали более сложные задания, с брутто-формулами веществ, являющихся производными от основных классов, например, задание по ссылке: https://scienceforyou.ru/trenirovochnye-varianty-dlja-podgotovki-k-egje/trenirovochnij-kim-n30

или из региональных пробников:

Не так давно, в откликах на одну из моих статей, прозвучало предложение: “…. .покажите алгоритм выведения общей формулы гомологического ряда по формуле вещества. Не могу найти методику изложения этого вопроса. Я имею ввиду задание 11 вашей статьи“.

Излагаемый ниже материал является авторской методикой вывода общей формулы гомологического ряда по структурной формуле вещества.

1. Базовой формулой во всех случаях является формула гомологического ряда алканов СnH2n+2.

2. Каждая из структур (кратная связь, группа атомов или отдельные атомы), входящая в конкретную молекулу органического вещества, определенным образом влияет на количество атомов водорода по сравнению с базовой формулой (см. п.1). В таблице 1 приведены наиболее распространенные структуры и их влияние на состав молекулы:

Пояснения к таблице 1:

структуры -“акцепторы” уменьшают количество атомов водорода в молекуле по сравнению с алканами. В случае пи-связи и циклической структуры это уменьшение равно двум, в случае атомов галогенов и нитрогрупп – одному. Структуры – доноры, наоборот, увеличивают количество атомов водорода в молекуле по сравнению с алканами. К ним относится азот в аминах (увеличение составляет 1 атом водорода на 1 атом азота) и азот в алкил(арил)аммониевых солях( увеличивает количество атомов водорода на 3). Наличие атомов кислорода не влияет на изменение количества атомов водорода по сравнению с базовой формулой.

3. Формула расчета количества атомов водорода в молекуле органического вещества:

К-во «Н»= 2n+2-2*«пи»-2*«цикл»-1*«Гал» +1* «Nамин»+3* «Nаммоний»-1*«Nнитро» (формула 1)

где: n-количество атомов углерода в молекуле;

«пи»- количество пи-связей в молекуле

«цикл» – количество циклических структур в молекуле

«гал»- количество атомов галогенов в молекуле

«Nамин» – количество атомов азота, входящего в молекулу алкил (арил)амина

«Nаммоний»- количество атомов азота, входящего в молекулу алкил (арил)аммониевой соли

«Nнитро» – количество атомов азота, входящего в состав нитрогрупп, присутствующих в данной молекуле.

4. Примеры использования формулы (1) приведены в таблице 2.

Таблица 2.

Таким образом, зная структурную формулу конкретного вещества, с помощью формулы 1 можно легко вывести общую формулу соответствующего гомологического ряда.

Всего доброго!

При изучении органической химии, отличающейся сложностью своих закономерностей, первое и основное, что следует понять – свойства и законы гомологических рядов.

Гомология, гомологи, гомологический ряд – определения и примеры

Гомология – химическое явление, при котором соединения отличаются друг от друга на определённое количество групп, обладают сходной характеристикой и проявляют похожие свойства.

Гомологический ряд – последовательность однотипных органических соединений, каждое из последующих имеет с предыдущим определённую гомологическую разность. При этом свойства веществ, состоящих в рядах, то есть гомологов, изменяются с определённой закономерностью.

Например, если говорить о гомологическом ряде алкинов, он состоит из следующих гомологов:

• этин — C₂H₂;

• пропин — C₃H₄;

• бутин — C₄H₆;

• пентин — C₅H₈ и т. д.

Гомологический ряд алканов в таблице

Алканы – ациклические предельные углеводороды:

• всеобщая формула алканов — С_nH_2n+2;

• названия веществ имеют суффикс -ан-.

Алканы обладают следующими свойствами:

• в последовательности гомологического ряда происходят изменения агрегатных состояний веществ с газообразного на жидкое и на твёрдое;

• нерастворимы в воде, но могут растворяться в неполярных растворителях;

• используются в промышленности (метан – топливо, пропан – автомобильное топливо, бутан – сырье для производства каучука, пропан и бутан – балонные газы).

При изучении алканов стоит обращать внимание на их изомеры. Например, структурным изомером бутана является метилпропан, а пентана – метилбутан.

Алканы могут вступать в следующие реакции:

1. Горение в кислороде: СН₄ + 2О₂ = СО₂ + 2Н₂О.

2. Замещение с галогенами: CH₄ + Cl₂ = CH₃Cl + HСl.

3. Разложение при высокой температуре: СН₄ = C + 2H₂.

Гомологический ряд алкенов в таблице

Алкены – углеводороды, имеющие ациклический непредельный характер. 

Краткая характеристика:

• общая формула — C_nH_2n;

• имеют суффикс -ен-.

Алкены обладают следующими свойствами:

• не способны растворяться в воде, но полностью растворяются при взаимодействии с органическими растворителями;

• имеют очень высокую температуру плавления и кипения;

• применяются в промышленности для синтеза таких важных соединений, как фенола, полипропилена, стирола, ацетона, глицерина и других.

Алкены участвуют в следующих химических реакциях:

1. Горение в кислороде: C₂H₄ + 3O₂ = 2CO₂ + H₂O.

2. Галогенирование (присоединение к галогенам): CH₂=CH₂ + Cl₂ = Cl-CH₂-CH₂-Cl.

3. Присоединение к водороду (гидрирование): CH₂=CH-CH₃ + H₂ = CH₃-CH₂-CH₃.

4. Гидратация (присоединение к воде): CH₂=CH₂ + H₂O = CH₃-CH₂OH.

5. Полимеризация: nCH₂=CH₂ = (-CH₂-CH₂-) * n.

Гомологический ряд альдегидов

Альдегиды – органические вещества, имеющие в своём составе группу -CHO.

Делятся на насыщенные и алифатические насыщенные, общая молекулярная формула первых – С_nH_2nO, вторых – С_nH_2n+1CHO соответственно.

Названия составляются с помощью суффикса -аль-.

К примерам альдегидов относятся метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь, гексаналь и так далее.

Альдегиды принимают участие в следующих реакциях:

1. Присоединение воды: R-CH = O + H₂O = R-CH(OH)-OH.

2. Присоединение спиртов: CH₃-CH = O + C₂H₅OH = CH₃-CH(OH)-O-C₂H₅.

3. Присоединение аминов: C₆H₅CH = O + H₂NC₆H₅ = C₆H₅CH = NC₆H₅ + H₂O.

4. Восстановление водородом: R-CH = O + H₂ = R—CH₂-OH.

Альдегиды обладают следующими свойствами:

• низшие представители класса имеют резкий запах;

• в гомологическом ряду происходит изменение агрегатных состояний от жидкого до твёрдого;

• используются в лекарственной промышленности, парфюмерии и т. д.

Хоть органическая химия и требует внимательного изучения, совсем необязательно полностью зазубривать все классы веществ. Намного проще для понимания и качественного запоминания обращать внимание именно на закономерности изменения свойств и характеристик ближайших соединений, следуя плану.

Гомологи – это вещества близкие по строению и свойствам, которые
отличаются на одну или несколько групп – СН₂.

Каждый класс органических соединений имеет свою общую формулу и для
каждого класса органических соединений можно составить их гомологический ряд.

Например, алканы имеют общую
формулу C_nH_2n+2, где n –
число атомов углерода, причём каждый член гомологического ряда будет отличаться
от предыдущего на группу – СН₂. Такая последовательность соединений
называется гомологическим рядом (от греческого homolog – «сходный»), отдельные
члены этого ряда называются гомологами, а группа атомов, на которую
отличаются соседние гомологи (группа – СН₂) – гомологической
разностью.

Гомологический ряд легко построить, для этого нужно к каждому последующему
представителю добавить один атом углерода и 2 атома водорода, то есть группу –
СН₂. Так, первым представителем алканов
является метан – СН₄ содержит один атом углерода (Н – СН₂
– Н). Второй член гомологического ряда, у которого 2 атома углерода – этан – С₂Н₆
(Н – СН₂ – СН₂ – Н). Третий член гомологического – С₃Н₈,  у него 3 атома углерода и он отличается
от предыдущего на группу – СН₂ (Н – СН₂ – СН₂
– СН₂ – Н). Четвёртый представитель гомологического ряда алканов также отличается от предыдущего на группу – СН₂,
у него уже четыре атома углерода (Н – СН₂ – СН₂ – СН₂
– СН₂ – Н).

Понятно, что гомологи отличаются молярной массой, а значит физическими
свойствами. Как правило, с увеличение числа атомов углерода в молекуле
увеличиваются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность.

Для алкенов характерна общая формула С_nH_2n. Первый член
гомологического ряда имеет формулу С₂Н₄ и называется этен, второй представитель алкенов
– пропен – С₃Н₆, третий –
бутен-1,четвёртый – пентен-1. И так далее, то есть в
данном гомологическом ряду также каждый последующий член гомологического ряда
отличается от предыдущего на группу – СН₂.

Для алкинов также можно составить
гомологический ряд. Общая формула алкинов – С_nH_2n-2, поэтому первым
представителем этого ряда будет этин, али ацетилен –
С₂Н₂, вторым членом ряда является пропин
– С₃Н₄, третим – бутин-1 – С₄Н₆,
четвёртым – пентин-1 – С₅Н₈.

Общая формула спиртов – С_nH_2n+1OH. Первым членом
гомологического ряда спиртов является метанол – СН₃ОН, или метиловый
спирт, затем С₂Н₅ОН – этанол, или этиловый спирт, третьим
представителем ряда спиртов является пропанол-1, или пропиловый
спирт – С₃Н₇ОН, четвёртым – бутанол-1, или бутиловый
спирт – С₄Н₉ОН, пятым – пентанол-1, или амиловый спирт –
С₅Н₁₁ОН. Таким образом, в этом гомологическом ряду каждый
последующий представитель отличается от предыдущего на группу -СН₂.

Составим гомологический ряд альдегидов. Учитывая, что общая формула альдегидов
С_nH_2n+1CHO, то первым
представителем данного гомологического ряда будет метаналь,
или муравьиный альдегид – НСОН, вторым членом ряда – этаналь,
или уксусный альдегид – СН₃СНО, третьим – пропаналь,
или пропионовый альдегид – СН₃СН₂СНО,
четвёртым – бутаналь, или масляный альдегид – СН₃СН₂СН₂СНО
и так далее.

Аналогично и для карбоновых кислот. Так, общая формула насыщенных
одноосновных карбоновых кислот – C_nH_2n+1COOH. Поэтому первым
представителем данного гомологического ряда является метановая кислота, или
муравьиная – НСООН, вторым – этановая кислота, или
уксусная – СН₃СООН, третьим – пропановая,
или пропионовая кислота – СН₃СН₂СООН,
четвёртым – бутановая, или масляная кислота – СН₃СН₂СН₂СООН,
пятым – пентановая, или валериановая кислота – СН₃СН₂СН₂СН₂СООН.

Таким образом, для каждого класса органических соединений можно составить
гомологический ряд, учитывая общую формулу данного класса. Каждый последующий
член гомологического ряда отличается от предыдущего на группу – СН₂,
которую называют гомологической разность. А сами вещества этого ряда называются
гомологами. Как правило, с увеличением числа атомов углерода в гомологическом
ряду увеличиваются температуры плавления и кипения, увеличивается плотность.

В этой статье мы разберем, как составлять молекулярные формулы основных классов органических соединений из информации об особенностях строения (наличие кратных связей, циклов, функциональных групп), и наоборот — как определять общую формулу гомологического ряда веществ с определенными функциональными группами, кратными связями или циклами. 

Углеводороды

За основу берем формулу алканов — предельных нециклических углеводородов с одинарными связями между атомами углерода.

В молекуле линейных алканов на каждый атом углерода приходится по два атома водорода плюс по одному дополнительному атому водорода на концах углеродной цепи:

Таким образом, общая формула предельных нециклических углеводородов (алканов) — C_nH_2n+2.

В алкенах присутствует одна двойная связь. Двойная связь «отщипывает» от молекулы  два атома водорода:

Таким образом, общая формула нециклических углеводородов, в молекулах которых есть одна двойная связь (алкенов) C_nH_2n+2-2 — C_nH_2n.

Формулы алкенов отличаются от формул алканов с таким же количеством атомов углерода на 2 атома водорода:

C₃H₈ — C₃H₆ = 2H

Каждая пара атомов водорода определяет степень ненасыщенности молекулы. Степень ненасыщенности алкенов равна одному.

В алкинах присутствует одна тройная связь. Тройная связь «отщипывает» от молекулы уже четыре атома водорода:

Таким образом, общая формула нециклических углеводородов, в молекулах которых есть одна тройная связь (алкинов): C_nH_2n+2-4 — C_nH_2n-2. 

Формулы алкинов отличаются от формул алканов с таким же количеством атомов углерода на 4 водорода:

C₃H₈ — C₃H₄ = 4H

Степень ненасыщенности алкинов равна двум.

В алкадиенах присутствуют две двойные связи. Две двойные связи «отщипывают» от молекулы уже четыре атома водорода:

Таким образом, общая формула нециклических углеводородов, в молекулах которых есть две двойные связи (алкадиенов): C_nH_2n+2-4 — C_nH_2n-2.

Степень ненасыщенности алкадиенов также равна двум.

В циклоалканах присутствуют только одинарные связи и атомы углерода образуют замкнутый цикл. Наличие цикла также уменьшает количество атомов водорода на два:

Таким образом, общая формула циклических углеводородов, в молекулах которых есть только одинарные связи (циклоалканов): C_nH_2n+2-2 — C_nH_2n.

В циклоалкенах присутствует одна одинарная связь и атомы углерода образуют замкнутый цикл. Наличие цикла и двойной связи уменьшает количество атомов водорода на четыре:

Циклобутен

Таким образом, общая формула циклических углеводородов, в молекулах которых есть одна двойная связь (циклоалкенов): C_nH_2n+2-4 — C_nH_2n-2.

Этот ряд можно продолжить и дальше:

Алкатриены — содержат три двойные связи, общая формула: C_nH_2n+2-6 = C_nH_2n-4 

Алкенины — содержат одну двойную и одну тройную связь, общая формула:

C_nH_2n+2-6 = C_nH_2n-4 

и так далее.

Эта система работает и наоборот: знание молекулярной формулы можно определить возможный состав вещества.

Например, проанализируем формулу С₃Н₆. 

До формулы алкана не хватает С₃Н₈ — С₃Н₆ = 2Н два атома водорода.

Степень непредельности равна одному. То есть в молекуле органического вещества есть либо цикл, либо двойная связь.