Как составить пропановый спирт

Пропанол-2, изопропиловый спирт CH3CH2CH2OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

CH3-CHOH-CH3

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp3-гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp3-гибридные орбитали, а еще две 2sp3-гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108о.

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения пропанола +92оС). 

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому пропанол-2 очень хорошо растворим в воде. Молекулы пропанола-2 в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Пропанол-2 смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия пропанола-2

Структурная изомерия

Для пропанола-2 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой  С3Н8О  пропиловый спирт СН3–CH2–CH2–OH  и метилэтиловый эфир CH3–O–CH2–CH3

Пропиловый спирт Метилэтиловый эфир
СН3–CH2–CH2–OH CH3–O–CH2–CH3

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Пропанол-1 и пропанол-2

Химические свойства пропанола-2

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н+ соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:

  • слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
  • замещение группы ОН
  • отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
  • окисление
  • образование сложных эфиров — этерификация


1. Кислотные свойства пропанола-2

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с  растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому пропанол-2 не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Пропанол-2 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Например, пропанол-2 взаимодействует с калием с образованием изопропилата калия и водорода.

2СН3–CHOH–CH3 + 2K → 2СН3–CHOK–CH3 + H2

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, изопропилат калия разлагается водой:

СН3–CHOK–CH3 + H2O →  СН3–CHOH–CH3 + KOH

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, пропанол-2 реагирует с бромоводородом.

СН3–CHOH–CH3 + HBr → СН3–CHBr–CH3 + H2O

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии пропанола-2 с аммиаком образуется изопропиламин.

СН3–CHOH–CH3 + NH3 → СН3–CHNH2–CH3 + H2O

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, изопропанол реагирует с уксусной кислотой с образованием изопропилацетата (изопропилового эфира уксусной кислоты):

СН3–CHOH–CH3 + СH3COOH → СH3COO–CH(CH3)2 + H2O

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии пропанола-2 с азотной кислотой образуется  изопропилнитрат.

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из пропанола-2 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется пропилен:

СН3–CHOH–CH3 → СH3–CH=CH2 + H2O

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации пропанола-2 при низкой температуре  образуется диизопропиловый эфир:

2СН3–CHOH–CH3  → (СН3)2CH–O–СH(CH3)2 + H2O

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Вторичные спирты окисляются в кетоны: вторичные спирты → кетоны

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Вторичные спирты окисляются до кетонов.

Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). 

Например, при окислении пропанола-2 образуется ацетон

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) вторичные спирты также окисляются до кетонов.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.

Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

CnH2n+1ОН + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q

Например, уравнение сгорания пропанола-2:

2C3H7OH + 9O2 = 6CO2 + 8H2O

5. Дегидрирование пропанола-2 

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды. 

Например, при дегидрировании пропанола-2 образуется ацетон.

СН3–CHOH–CH3 → СН3–CO–CH3 + H2

Получение пропанола-1

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании 2-хлорпропана с водным раствором гидроксида натрия образуется пропанол-2

СН3–CHCl–CH3 + NaOH → СН3–CHOH–CH3 + NaCl

2. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании кетонов образуются вторичные спирты.

Например: при гидрировании ацетона образуется изопропанол

3. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.

Содержание

  1. Одноатомные предельные спирты
  2. Получение спиртов
  3. Пропанол-1: химические свойства и получение
  4. Строение пропанола-1
  5. Водородные связи и физические свойства спиртов
  6. Изомерия пропанола-1
  7. Структурная изомерия
  8. Химические свойства пропанола-1
  9. 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
  10. 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
  11. СН3–CH2–CH2–OK + H2O → СН3–CH2–CH2–OH + KOH
  12. 2. Реакции замещения группы ОН
  13. 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
  14. 2.2. Взаимодействие с аммиаком
  15. 2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
  16. 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
  17. 3. Реакции замещения группы ОН
  18. 3.1. Внутримолекулярная дегидратация
  19. 3.2. Межмолекулярная дегидратация
  20. 4. Окисление спиртов
  21. 4.1. Окисление оксидом меди (II)
  22. 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
  23. 4.3. Жесткое окисление
  24. 4.4. Горение спиртов
  25. 5. Дегидрирование спиртов
  26. Получение пропанола-1
  27. 1. Щелочной гидролиз галогеналканов
  28. 2. Гидрирование карбонильных соединений

Одноатомные предельные спирты

Спиртами называют производные углеводородов общей формулы RОН, где R – углеводородный радикал. Формула спирта получается из формулы соответствующего алкана заменой атома Н на группу ОН: RН RОН.
Вывести химическую формулу спиртов можно иначе, включая атом кислорода О между атомами
С–Н молекулы углеводорода:

RОН, СН3–Н СН3–О–Н.

Гидроксильная группа ОН является функциональной группой спиртов. То есть группа ОН – особенность спиртов, она обусловливает главные физические и химические свойства этих соединений.

Общая формула одноатомных предельных спиртов – СnH2n+1OH.

Названия спиртов получают из названий углеводородов с таким же числом атомов С, как в спирте, добавлением суффикса —ол-. Например:

Название спиртов как производных соответствующих алканов характерно для соединений с линейной цепью. Положение группы ОН в них – при крайнем или при внутреннем атоме
С – указывают цифрой после названия:

Названия спиртов – производных разветвленных углеводородов – составляют обычным образом. Выбирают главную углеродную цепь, которая должна включать атом С, соединенный с группой ОН. Нумеруют атомы С главной цепи таким образом, чтобы углерод с группой ОН получил меньший номер:

Название cоставляют, начиная с цифры, указывающей положение заместителя в главной углеродной цепи: «3-метил…» Затем называют главную цепь: «3-метилбутан. » Наконец добавляют суффикс —ол-(название группы ОН) и цифрой указывают атом углерода, с которым связана группа ОН: «3-метилбутанол-2».
Если заместителей при главной цепи несколько, их перечисляют последовательно, указывая цифрой положение каждого. Повторяющиеся заместители в названии записывают с помощью приставок «ди-», «три-», «тетра-» и т.д. Например:

Изомерия спиртов. Изомеры спиртов имеют одинаковую молекулярную формулу, но разный порядок соединения атомов в молекулах.
Два вида изомерии спиртов:
1) изомерия углеродного скелета;
2) изомерия положения гидроксильной группы в молекуле.
Представим изомеры спирта С5Н11ОН этих двух видов в линейно-уголковой форме записи:

По числу атомов С, связанных со спиртовым (–С–ОН) углеродом, т.е. соседних с ним, спирты называют первичными (один сосед С), вторичными (два С) и третичными (три С-заместителя при углероде –С–ОН). Например:

Задача. Составьте по одному изомеру спиртов молекулярной формулы С6Н13ОН с главной углеродной цепью:

Решение

1) Записываем главные углеродные цепи с заданным числом атомов С, оставляя место для атомов Н (их укажем позже):

а) С–С–С–С–С–С; б) С–С–С–С–С; в) С–С–С–С; г) С–С–С.

2) Произвольно выбираем место присоединения группы ОН к главной цепи и при внутренних атомах С указываем углеродные заместители:

В примере г) нет возможности разместить три заместителя СН3– при атоме С-2 главной цепи. У спирта С6Н13ОН нет изомеров с трехуглеродной главной цепью.

3) Расставляем атомы Н при углеродах главной цепи изомеров а)–в), руководствуясь валентностью углерода С(IV), и называем соединения:

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Подчеркните химические формулы предельных одноатомных спиртов:

СН3ОН, С2Н5ОН, СН2=СНСН2ОН, СНССН2ОН, С3Н7ОН,

2. Назовите следующие спирты:

3. Составьте структурные формулы по названиям спиртов: а) гексанол-3;
б) 2-метилпентанол-2; в) н-октанол; г) 1-фенилпропанол-1; д) 1-циклогексилэтанол.

4. Составьте структурные формулы изомеров спиртов общей формулы С6Н13ОН:
а) первичного; б) вторичного; в) третичного
. Назовите эти спирты.

5. По линейно-уголковым (графическим) формулам соединений запишите их структурные формулы и дайте названия веществам:

Получение спиртов

Низкомолекулярные спирты – метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН, пропанол С3Н7ОН, а также изопропанол (СН3)2СНОН – бесцветные подвижные жидкости со специфическим алкогольным запахом. Высокие температуры кипения: 64,7 °С – СН3ОН, 78 °С – С2Н5ОН, 97 °С – н3Н7ОН и 82 °С – (СН3)2СНОН – обусловлены межмолекулярной водородной связью, существующей в спиртах. Спирты С(1)–С(3) смешиваются с водой (растворяются) в любых соотношениях. Эти спирты, особенно метанол и этанол, наиболее широко используются в промышленности.

1. Метанол синтезируют из водяного газа:

2. Этанол получают гидратацией этилена (присоединением воды к С2Н4):

3. Другой способ получения этаноласбраживание сахаристых веществ под действием дрожжевых ферментов. Процесс спиртового брожения глюкозы (виноградного сахара) имеет вид:

4. Этанол получают из крахмала, а также из древесины (целлюлозы) путем гидролиза до глюкозы ипоследующего сбраживания в спирт:

5. Высшие спирты получают из галогенпроизводных углеводородов гидролизом под действием водных растворов щелочей:

Гидролиз и гидратация – способы получения спиртов

Задача. Как из пропана получить пропанол-1?

Решение

Из пяти предложенных выше способов получения спиртов ни в одном не рассмотрено получение спирта из алкана (пропана и т.п.). Поэтому синтез пропанола-1 из пропана будет включать несколько стадий. По способу 2 спирты получают из алкенов, которые в свою очередь доступны при дегидрировании алканов. Схема процесса следующая:

Другая схема такого же синтеза на одну стадию длиннее, зато ее легче осуществить в лаборатории:

Присоединение воды к пропену на последней стадии протекает по правилу Марковникова и приводит к вторичному спирту – пропанолу-2. В задании требуется получить пропанол-1. Поэтому задача не решена, ищем другой способ.
Способ 5 состоит в гидролизе галогеналканов. Необходимый полупродукт для синтеза пропанола-1 – 1-хлорпропан – получают следующим образом. Хлорирование пропана дает смесь 1- и 2-монохлорпропанов:

Из этой смеси выделяют 1-хлорпропан (например, с помощью газовой хроматографии или за счет разных температур кипения: для 1-хлорпропана tкип = 47 °С, для 2-хлорпропана tкип = 36 °С). Действием на 1-хлорпропан водной щелочью КОН или NaOH синтезируют целевой пропанол-1:

Обратите внимание, что взаимодействие одних и тех же веществ: СН3СН2СН2Сl и КОН – в зависимости от растворителя (спирт С2Н5ОН или вода) приводит к разным продуктам – пропилену
(в спирте) или пропанолу-1 (в воде).

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Приведите уравнения реакций промышленного синтеза метанола из водяного газа и этанола – гидратацией этилена.

2. Первичные спирты RСН2ОН получают гидролизом первичных алкилгалогенидов RСН2Наl, а вторичные спирты синтезируют гидратацией алкенов. Завершите уравнения реакций:

3. Предложите способы получения спиртов: а) бутанола-1; б) бутанола-2;
в) пентанола-3, исходя из алкенов и алкилгалогенидов.

4. При ферментативном брожении сахаров наряду с этанолом в небольшом количестве образуется смесь первичных спиртов С3–С5сивушное масло. Главный компонент в этой смеси – изопентанол (СН3)2СНСН2СН2ОН, минорные компонентын3Н7ОН, (СН3)2СНСН2ОН и СН3СН2СН(СН3)СН2ОН. Назовите эти «сивушные» спирты по номенклатуре ИЮПАК. Составьте уравнение реакции брожения глюкозы С6Н12О6, в которой бы получались все четыре примесных спирта в мольном соотношении соответственно 2:1:1:1. Введите газ СО2 в правую часть уравнения в количестве 1/3 моль от всех исходных атомов С, а также необходимое количество молекул Н2О.

5. Приведите формулы всех ароматических спиртов состава С8Н10О. (В ароматических спиртах группа ОН удалена от бензольного кольца на один или несколько атомов С:
С6Н5 (СН2)n ОН.)

Источник

Пропанол-1: химические свойства и получение

Пропанол-1, пропиловый спирт CH3CH2CH2OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Строение пропанола-1

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения пропанола +92 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Пропанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия пропанола-1

Структурная изомерия

Для пропанола-1 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н8О пропиловый спирт СН3–CH2–CH2–OH и метилэтиловый эфир CH3–O–CH2–CH3

Пропиловый спирт Метилэтиловый эфир
СН3–CH2–CH2–OH CH3–O–CH2–CH3

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Пропанол-1 и пропанол-2

Химические свойства пропанола-1

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:

  • слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
  • замещение группы ОН
  • отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
  • окисление
  • образование сложных эфиров — этерификация

1. Кислотные свойства пропанола-1

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому пропанол-1 не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Пропанол-1 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Например, пропанол-1 взаимодействует с калием с образованием пропилата калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, пропилат калия разлагается водой:

СН3–CH2–CH2–OK + H2O СН3–CH2–CH2–OH + KOH

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, пропанол-1 реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии пропанола-1 с аммиаком образуется пропиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, пропанол-1 реагирует с уксусной кислотой с образованием пропилацетата (пропилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии пропанола-1 с азотной кислотой образуется пропилнитрат.

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из пропанола-1 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется пропилен:

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации пропанола-1 при низкой температуре образуется дипропиловый эфир:

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Вторичные спирты окисляются в кетоны: в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, пропанол-1 окисляется оксидом меди до пропионового альдегида

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, при окислении пропанола-1 образуется пропаналь

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.

Например, при взаимодействии пропанола-1 с перманганатом калия в серной кислоте образуется пропионовая кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания пропанола-1:

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.

Например, при дегидрировании пропанола-1 образуется пропаналь.

Получение пропанола-1

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании 1-хлорпропана с водным раствором гидроксида натрия образуется пропанол-1

2. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты.

Источник

1

H

1,008

1s1

2,2

Бесцветный газ

пл=-259°C

кип=-253°C

2

He

4,0026

1s2

Бесцветный газ

кип=-269°C

3

Li

6,941

2s1

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

пл=180°C

кип=1317°C

4

Be

9,0122

2s2

1,57

Светло-серый металл

пл=1278°C

кип=2970°C

5

B

10,811

2s2 2p1

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

пл=2300°C

кип=2550°C

6

C

12,011

2s2 2p2

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

пл=3550°C

кип=4830°C

7

N

14,007

2s2 2p3

3,04

Бесцветный газ

пл=-210°C

кип=-196°C

8

O

15,999

2s2 2p4

3,44

Бесцветный газ

пл=-218°C

кип=-183°C

9

F

18,998

2s2 2p5

4,0

Бледно-желтый газ

пл=-220°C

кип=-188°C

10

Ne

20,180

2s2 2p6

Бесцветный газ

пл=-249°C

кип=-246°C

11

Na

22,990

3s1

0,93

Мягкий серебристо-белый металл

пл=98°C

кип=892°C

12

Mg

24,305

3s2

1,31

Серебристо-белый металл

пл=649°C

кип=1107°C

13

Al

26,982

3s2 3p1

1,61

Серебристо-белый металл

пл=660°C

кип=2467°C

14

Si

28,086

3s2 3p2

1,9

Коричневый порошок / минерал

пл=1410°C

кип=2355°C

15

P

30,974

3s2 3p3

2,2

Белый минерал / красный порошок

пл=44°C

кип=280°C

16

S

32,065

3s2 3p4

2,58

Светло-желтый порошок

пл=113°C

кип=445°C

17

Cl

35,453

3s2 3p5

3,16

Желтовато-зеленый газ

пл=-101°C

кип=-35°C

18

Ar

39,948

3s2 3p6

Бесцветный газ

пл=-189°C

кип=-186°C

19

K

39,098

4s1

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

пл=64°C

кип=774°C

20

Ca

40,078

4s2

1,0

Серебристо-белый металл

пл=839°C

кип=1487°C

21

Sc

44,956

3d1 4s2

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

пл=1539°C

кип=2832°C

22

Ti

47,867

3d2 4s2

1,54

Серебристо-белый металл

пл=1660°C

кип=3260°C

23

V

50,942

3d3 4s2

1,63

Серебристо-белый металл

пл=1890°C

кип=3380°C

24

Cr

51,996

3d5 4s1

1,66

Голубовато-белый металл

пл=1857°C

кип=2482°C

25

Mn

54,938

3d5 4s2

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

пл=1244°C

кип=2097°C

26

Fe

55,845

3d6 4s2

1,83

Серебристо-белый металл

пл=1535°C

кип=2750°C

27

Co

58,933

3d7 4s2

1,88

Серебристо-белый металл

пл=1495°C

кип=2870°C

28

Ni

58,693

3d8 4s2

1,91

Серебристо-белый металл

пл=1453°C

кип=2732°C

29

Cu

63,546

3d10 4s1

1,9

Золотисто-розовый металл

пл=1084°C

кип=2595°C

30

Zn

65,409

3d10 4s2

1,65

Голубовато-белый металл

пл=420°C

кип=907°C

31

Ga

69,723

4s2 4p1

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

пл=30°C

кип=2403°C

32

Ge

72,64

4s2 4p2

2,0

Светло-серый полуметалл

пл=937°C

кип=2830°C

33

As

74,922

4s2 4p3

2,18

Зеленоватый полуметалл

субл=613°C

(сублимация)

34

Se

78,96

4s2 4p4

2,55

Хрупкий черный минерал

пл=217°C

кип=685°C

35

Br

79,904

4s2 4p5

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

пл=-7°C

кип=59°C

36

Kr

83,798

4s2 4p6

3,0

Бесцветный газ

пл=-157°C

кип=-152°C

37

Rb

85,468

5s1

0,82

Серебристо-белый металл

пл=39°C

кип=688°C

38

Sr

87,62

5s2

0,95

Серебристо-белый металл

пл=769°C

кип=1384°C

39

Y

88,906

4d1 5s2

1,22

Серебристо-белый металл

пл=1523°C

кип=3337°C

40

Zr

91,224

4d2 5s2

1,33

Серебристо-белый металл

пл=1852°C

кип=4377°C

41

Nb

92,906

4d4 5s1

1,6

Блестящий серебристый металл

пл=2468°C

кип=4927°C

42

Mo

95,94

4d5 5s1

2,16

Блестящий серебристый металл

пл=2617°C

кип=5560°C

43

Tc

98,906

4d6 5s1

1,9

Синтетический радиоактивный металл

пл=2172°C

кип=5030°C

44

Ru

101,07

4d7 5s1

2,2

Серебристо-белый металл

пл=2310°C

кип=3900°C

45

Rh

102,91

4d8 5s1

2,28

Серебристо-белый металл

пл=1966°C

кип=3727°C

46

Pd

106,42

4d10

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1552°C

кип=3140°C

47

Ag

107,87

4d10 5s1

1,93

Серебристо-белый металл

пл=962°C

кип=2212°C

48

Cd

112,41

4d10 5s2

1,69

Серебристо-серый металл

пл=321°C

кип=765°C

49

In

114,82

5s2 5p1

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

пл=156°C

кип=2080°C

50

Sn

118,71

5s2 5p2

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

пл=232°C

кип=2270°C

51

Sb

121,76

5s2 5p3

2,05

Серебристо-белый полуметалл

пл=631°C

кип=1750°C

52

Te

127,60

5s2 5p4

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

пл=450°C

кип=990°C

53

I

126,90

5s2 5p5

2,66

Черно-серые кристаллы

пл=114°C

кип=184°C

54

Xe

131,29

5s2 5p6

2,6

Бесцветный газ

пл=-112°C

кип=-107°C

55

Cs

132,91

6s1

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

пл=28°C

кип=690°C

56

Ba

137,33

6s2

0,89

Серебристо-белый металл

пл=725°C

кип=1640°C

57

La

138,91

5d1 6s2

1,1

Серебристый металл

пл=920°C

кип=3454°C

58

Ce

140,12

f-элемент

Серебристый металл

пл=798°C

кип=3257°C

59

Pr

140,91

f-элемент

Серебристый металл

пл=931°C

кип=3212°C

60

Nd

144,24

f-элемент

Серебристый металл

пл=1010°C

кип=3127°C

61

Pm

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

пл=1080°C

кип=2730°C

62

Sm

150,36

f-элемент

Серебристый металл

пл=1072°C

кип=1778°C

63

Eu

151,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=822°C

кип=1597°C

64

Gd

157,25

f-элемент

Серебристый металл

пл=1311°C

кип=3233°C

65

Tb

158,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1360°C

кип=3041°C

66

Dy

162,50

f-элемент

Серебристый металл

пл=1409°C

кип=2335°C

67

Ho

164,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1470°C

кип=2720°C

68

Er

167,26

f-элемент

Серебристый металл

пл=1522°C

кип=2510°C

69

Tm

168,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1545°C

кип=1727°C

70

Yb

173,04

f-элемент

Серебристый металл

пл=824°C

кип=1193°C

71

Lu

174,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=1656°C

кип=3315°C

72

Hf

178,49

5d2 6s2

Серебристый металл

пл=2150°C

кип=5400°C

73

Ta

180,95

5d3 6s2

Серый металл

пл=2996°C

кип=5425°C

74

W

183,84

5d4 6s2

2,36

Серый металл

пл=3407°C

кип=5927°C

75

Re

186,21

5d5 6s2

Серебристо-белый металл

пл=3180°C

кип=5873°C

76

Os

190,23

5d6 6s2

Серебристый металл с голубоватым оттенком

пл=3045°C

кип=5027°C

77

Ir

192,22

5d7 6s2

Серебристый металл

пл=2410°C

кип=4130°C

78

Pt

195,08

5d9 6s1

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1772°C

кип=3827°C

79

Au

196,97

5d10 6s1

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

пл=1064°C

кип=2940°C

80

Hg

200,59

5d10 6s2

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

пл=-39°C

кип=357°C

81

Tl

204,38

6s2 6p1

Серебристый металл

пл=304°C

кип=1457°C

82

Pb

207,2

6s2 6p2

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

пл=328°C

кип=1740°C

83

Bi

208,98

6s2 6p3

Блестящий серебристый металл

пл=271°C

кип=1560°C

84

Po

208,98

6s2 6p4

Мягкий серебристо-белый металл

пл=254°C

кип=962°C

85

At

209,98

6s2 6p5

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=302°C

кип=337°C

86

Rn

222,02

6s2 6p6

2,2

Радиоактивный газ

пл=-71°C

кип=-62°C

87

Fr

223,02

7s1

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=27°C

кип=677°C

88

Ra

226,03

7s2

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=700°C

кип=1140°C

89

Ac

227,03

6d1 7s2

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=1047°C

кип=3197°C

90

Th

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

пл=1132°C

кип=3818°C

93

Np

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

267

6d2 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

268

6d3 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

269

6d4 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

270

6d5 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

277

6d6 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

278

6d7 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

281

6d9 7s1

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

alyeded713

alyeded713

Вопрос по химии:

СРОЧНО!!!!!
Предложите схему получения аллилового спирта из пропана

Трудности с пониманием предмета? Готовишься к экзаменам, ОГЭ или ЕГЭ?

Воспользуйся формой подбора репетитора и занимайся онлайн. Пробный урок – бесплатно!

Ответы и объяснения 1

edrexinor170

edrexinor170

Ответ:
пропан->пропен-> хлористый аллил
 ->аллиловый спирт
1) H₃C – CH₂ – CH₃ —–> H₂C=CH-CH₃ + H₂ (Kt=Ni,t)
Реакция протекает в две стадии; сначала образуется хлористый аллил, а затем аллиловый спирт:
Стадия №1:
H₂C=CH-CH₃+Cl2->(t)H2C=CH-CH2Cl
Стадия №2:
H2C=CH-CH2Cl+NaOH->H2C=CH-CH2OH+NaCl

Знаете ответ? Поделитесь им!

Гость

Гость ?

Как написать хороший ответ?

Как написать хороший ответ?

Чтобы добавить хороший ответ необходимо:

  • Отвечать достоверно на те вопросы, на которые знаете
    правильный ответ;
  • Писать подробно, чтобы ответ был исчерпывающий и не
    побуждал на дополнительные вопросы к нему;
  • Писать без грамматических, орфографических и
    пунктуационных ошибок.

Этого делать не стоит:

  • Копировать ответы со сторонних ресурсов. Хорошо ценятся
    уникальные и личные объяснения;
  • Отвечать не по сути: «Подумай сам(а)», «Легкотня», «Не
    знаю» и так далее;
  • Использовать мат – это неуважительно по отношению к
    пользователям;
  • Писать в ВЕРХНЕМ РЕГИСТРЕ.

Есть сомнения?

Не нашли подходящего ответа на вопрос или ответ отсутствует?
Воспользуйтесь поиском по сайту, чтобы найти все ответы на похожие
вопросы в разделе Химия.

Трудности с домашними заданиями? Не стесняйтесь попросить о помощи –
смело задавайте вопросы!

Химия — одна из важнейших и обширных областей естествознания, наука о веществах, их составе и строении, их свойствах, зависящих от состава и строения, их превращениях, ведущих к изменению состава — химических реакциях, а также о законах и закономерностях, которым эти превращения подчиняются.

С новым катализатором превращение метана, этана и пропана в спирты технологически сильно упростится, а это сделает газ важным источником сырья для промышленного органического синтеза.

Несмотря на нашу исключительную зависимость от природного газа, с технической точки зрения мы используем его исключительно однообразно. То есть попросту сжигаем — для обогрева ли жилья, приготовления пищи или для того, чтобы крутить турбины электрогенераторов. Можно задаться вопросом: неужели за всё это время, что мы активно добываем и используем природный газ, не предпринимались попытки превратить его во что-то иное?

Нет, попытки такие предпринимались, и существуют технологии, позволяющие превратить метан, этан и пропан — обычные компоненты природного газа — в спирт. Спирты можно использовать как сырьё при производстве пластмасс, горючего и пр., и технологии эти были бы весьма многообещающими, не будь столь сложны и дороги (в некоторых случаях процесс требует нагрева до 800 ˚C), а потому в промышленных целях спирты проще получать каким-нибудь менее затейливым и более привычным способом. А вообще, источником сырья для промышленного органического синтеза служит нефть — ещё одно, не побоимся этого слова, сакральное полезное ископаемое.

Атом таллия (в центре) в комплексе с молекулами углеводородов, превращение которых он катализирует
(иллюстрация The Scripps Energy and Materials Center).

Однако с технологией, предлагаемой исследователями из Института Скриппса (США), от природного газа, возможно, всё же удастся добиться большего.

Два десятилетия назад Рой Периана (Roy Periana) и его коллеги начали поиск катализаторов, которые позволили бы снизить температуру технологического процесса (те самые 800 ˚C) при получении спирта из газовых углеводородов. По сути, им требовалось такое вещество или соединение, которое облегчало бы разрыв связей между атомом углерода и атомами водорода в молекулах метана, этана и пропана и помогало бы ввести в их молекулы атом кислорода при значительно меньшей температуре. Частыми катализаторами в органическом синтезе служат металлы, которые как раз облегчают разрывы химических связей, но в данном случае в роли более или менее эффективных катализаторов оказывались платина, родий и иридий — весьма дорогие металлы, стоимость которых исключала промышленную рентабельность процесса.

Но неожиданно учёные обнаружили, что катализатором тут может служить более дешёвый металл, причём даже более эффективным. Им оказался таллий, с помощью которого можно было проводить реакцию при 180 ˚C, причём сразу с разными видами газообразных алканов, то есть со смесью метана, этана и пр., не отделяя их друг от друга, как это требуется обычно. В результате получались эфиры спиртов этанола, метанола, изопропанола и другие кислородные модификации алканов.

Химики объясняют это тем, что электронная структура таллия упрощает взаимодействие между ним, молекулой газа и растворителем, в котором происходит реакция, и в результате последняя требует даже меньше энергии, чем, к примеру, при использовании иридия.

Очевидно, использование таллия может сильно упростить технологический процесс превращения углеводородов газа в другие органические соединения, поэтому, возможно, в скором времени газ начнут использовать в промышленном органическом синтезе наряду с традиционной нефтью.

Результаты исследования опубликованы в журнале Science.
По материалам Института Скриппса.
Источник: compulenta.computerra.ru

Добавить комментарий