Как составить структурную формулу бутана

Бутан C₄H₁₀ – это предельный углеводород, содержащий четыре атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд бутана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄. , или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества. 

Строение бутана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах  образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp³:

При образовании связи  С–С происходит перекрывание sp³-гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи  С–H происходит перекрывание sp³-гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp³-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109^о 28′  друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле бутана C₄H₁₀ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Изомерия бутана

Структурная изомерия

Для  бутана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Для бутана не характерна пространственная изомерия. 

Химические свойства бутана

Бутан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для бутана характерны реакции:

• разложения,
• замещения,
• окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для бутана характерны радикальные реакции.

Бутан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

 В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Бутан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании бутана образуется смесь хлорпроизводных.

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Хлорбутан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорбутана, трихлорбутана,  тетрахлорбутана и т.д.

1.2. Нитрование бутана

Бутан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением.  Атом водорода в бутане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании бутана образуется преимущественно 2-нитробутана:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + HNO₃ → CH₃-CH₂-CHNO₂-CH₃ + H₂O

2. Дегидрирование бутана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании бутана преимущественно образуются бутен-2 (бутилен) или бутин-2.

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

3. Окисление бутана

Бутан– слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Бутан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пропана сопровождается выделением большого количества теплоты.

2C₄H₁₀ + 13O₂  → 8CO₂ + 10H₂O + Q

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

C_nH_2n+2 + (3n+1)/2O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O + Q

При горении бутана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

3.2. Каталитическое окисление

• Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

4. Изомеризация бутана

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Получение бутана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения бутана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Хлорэтан взаимодействует с натрием с образованием бутана:

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe)  соли органической кислоты.

При взаимодействии пентаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются бутан и карбонат натрия:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–COONa + NaOH →  CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ + Na₂CO₃

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Бутан можно получить из бутилена или бутина:

При гидрировании бутена-1 или бутена-2 образуется бутан:

CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

При полном гидрировании бутадиена-1,3 также образуется бутан:

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

4. Синтез Фишера-Тропша

 Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

nCO + (3n+1)H₂ = C_nH_2n+2 + nH₂O

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить бутан:

4CO + 9H₂ = C₄H₁₀ + 4H₂O

5. Получение бутана в промышленности

В промышленности бутан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа. При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

2. Справочник
3. Справочник структурных формул
4. б
5. Бутан

Бутан

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-(CH2)2-CH3

//

H-C-C-C-C-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H; H|#5|H

H3C//CH3

HC/CC/CH; $slope(60)H/#2H; H#3/H; H/#4H; H#5/H

Брутто-формула: C₄H₁₀

Молекулярная масса: 58.124

Химический состав

Синонимы

• Бутан^(IUPAC)
• Butane
• n-butane

Входит в группы

Алканы

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 9 апреля 2022 года; проверки требуют 9 правок.

У этого термина существуют и другие значения, см. Бутан (значения).

Бутан
Общие
Хим. формула	C4H10
Физические свойства
Молярная масса	58,12 г/моль
Плотность	газ (при 0 °C) 2558 (нормальные условия) кг/м³[1] 0,6010 г/см³
Энергия ионизации	1,7E−18 Дж
Термические свойства
Температура
• плавления	−138,4 °C
• кипения	−0,5 °C
• вспышки	−76 ℉[2] и −60 °C[2]
• самовоспламенения	372 °C
Пределы взрываемости	1,6 об.%
Энтальпия
• сгорания	124 МДж/м³ 47,9 МДж/кг[1] 2778 кДж/моль
Давление пара	207 716,25 Па
Химические свойства
Растворимость
• в воде	6,1 мг в 100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	106-97-8
PubChem	7843
Рег. номер EINECS	203-448-7
SMILES	CCCC
InChI	InChI=1S/C4H10/c1-3-4-2/h3-4H2,1-2H3 IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E943a
RTECS	EJ4200000
ChEBI	37808
Номер ООН	1011
ChemSpider	7555
Безопасность
Предельная концентрация	300 мг/м³
NFPA 704	4 1 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Бута́н (C₄H₁₀) — органическое соединение, углеводород класса алканов. В химии название используется в основном для обозначения н-бутана. Такое же название имеет смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH₃)₃. Название происходит от корня «бут-» (французское название масляной кислоты — acide butyrique, от др.-греч. βούτῡρον, масло^[3]) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). Вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в природном газе, образуется при крекинге нефтепродуктов, при разделении попутного нефтяного газа, «жирного» природного газа. Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76^[4]. Вредно воздействует на нервную систему^[5]. При использовании в токсикомании может вызывать сильное привыкание.

Изомерия[править | править код]

Бутан имеет два изомера:

название	формула	структурная формула	температура плавления, °С	температура кипения, °С
н-бутан	CH3–CH2–CH2–CH3		−138,3	−0,5
изобутан	CH(CH3)3		−159,6	−11,7

Физические свойства[править | править код]

• Бутан — бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, при нормальном давлении легко сжижаем от −0,5 °C, замерзает при −138 °C; при повышенном давлении и обычной температуре — легколетучая жидкость. Критическая температура +152 °C, критическое давление 3,797 МПа.
• Растворимость в воде — 6,1 мг в 100 мл (для н-бутана, при 20 °C), значительно лучше растворяется в органических растворителях^[6]). Может образовывать азеотропную смесь с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.
• Плотность жидкой фазы — 580 кг/м³^[7]
• Плотность газовой фазы при нормальных условиях — 2,703 кг/м³.
• Теплота сгорания 45,8 МДж/кг (2657 кДж/моль (см.^[8]).

Плотность бутана существенно зависит от температуры ^[9].

Нахождение и получение[править | править код]

• Можно получить путем электролиза пропионовой кислоты:

Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции[править | править код]

Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- меркаптанами. Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в щёлочной экстракции меркаптанов из углеводородной фракции и последующей регенерации щёлочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.

Применение и реакции[править | править код]

При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности связей С—Н в позиции 1 и 2 (425 и 411 кДж/моль).

При полном сгорании на воздухе образует углекислый газ и воду. Бутан применяется в смеси с пропаном в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии. Температура кипения бутана −0,5 °C, значительно выше, чем у пропана (−42 °C), поэтому в чистом виде его можно использовать только в теплом климате. Иногда используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом (в летних бутана до 50%, в зимних — не больше 15%). Теплота сгорания 1 кг — 45,7 МДж (12,72 кВт·ч).

При недостатке кислорода образуется сажа, угарный газ или их смесь:

Фирмой DuPont разработан метод получения малеинового ангидрида из н-бутана при каталитическом окислении:

н-Бутан — сырьё для получения бутилена, 1,3-бутадиена, компонент бензинов с высоким октановым числом.
Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых, но бутан безопасен для окружающей среды, в отличие от фреоновых хладагентов.

В пищевой промышленности бутан зарегистрирован в качестве пищевой добавки E943a, а изобутан — E943b, как пропеллент.

Безопасность[править | править код]

Легковоспламеним. Пределы взрываемости 1,4—9,3 % в воздухе по объёму. ПДК в воздухе рабочей зоны — 300 мг/м³.

См. также[править | править код]

• Изобутан
• Циклобутан

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

• Львов М. Д. Бутан, углеводород // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Ссылки[править | править код]

Популярное на сайте:

Как быстро выучить стихотворение наизусть? Запоминание стихов является стандартным заданием во многих школах. 

Как научится читать по диагонали? Скорость чтения зависит от скорости восприятия каждого отдельного слова в тексте. 

Как быстро и эффективно исправить почерк?  Люди часто предполагают, что каллиграфия и почерк являются синонимами, но это не так.

Как научится говорить грамотно и правильно? Общение на хорошем, уверенном и естественном русском языке является достижимой целью. 

Сервисы