Сложные эфиры представляют собой функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых атом водорода гидроксильной группы замещён на углеводородный радикал.
Рис. (1). Строение молекулы сложного эфира
Таким образом, в молекуле сложного эфира содержатся два углеводородных радикала (за исключением эфиров муравьиной кислоты), которые могут быть одинаковыми или разными.
Следовательно, сложные эфиры имеют общую формулу: R−COO−R1.
В молекулах насыщенных эфиров соотношение атомов углерода и водорода равно (1 : 2), следовательно, их общая формула имеет вид CnH2nO2.
Номенклатура сложных эфиров
Названия сложных эфиров происходят от названий кислот и спиртов, остатки которых участвуют в их образовании.
Согласно систематической номенклатуре названия сложных эфиров образуются следующим образом: к названию радикала спирта добавляют название кислоты, образующей этот эфир, с изменением суффикса и окончания «-овая» на суффикс «-ат». Также применяется сокращённый вариант, в котором используются названия ионов соответствующих карбоновых кислот.
В соответствии с тривиальной номенклатурой вначале указывается радикал спирта с добавлением «-овый эфир», а затем название карбоновой кислоты.
Обрати внимание!
Названия большинства сложных эфиров образованы от тривиальных названий соответствующих им карбоновых кислот.
Пример:
номенклатура наиболее распространённых сложных эфиров
|
Формула вещества |
Систематическое название |
Тривиальное название |
| HCOOCH3 | метилформиат | метиловый эфир муравьиной кислоты |
| CH3COOCH3 | метилацетат | метиловый эфир уксусной кислоты |
| CH3COOC2H5 | этилацетат | этиловый эфир уксусной кислоты |
| C6H5COOCH3 | метилбензоат | метиловый эфир бензойной кислоты |
| HCOOC6H5 |
фенилформиат |
фениловый эфир муравьиной кислоты |
Для сложных эфиров возможны все виды структурной изомерии:
-
изомерия углеродной цепи;
-
изомерия положения функциональной группы
−COO−
;
-
межклассовая изомерия (с карбоновыми кислотами).
Пример:
рассмотрим структурную изомерию сложных эфиров на примере веществ, имеющих состав
C5H10O2
.
|
Формула изомера |
Название |
| CH3−COO−CH2−CH2−CH3 | пропилацетат |
| CH3−COO−CHCH32 | изопропилацетат |
| C2H5−COO−C2H5 | этилпропионат |
| CH3−CH2−CH2−COO−CH3 | метилбутират |
| CH3−CH2−CH2−CH2−COOH | пентановая кислота |
Источники:
Рис. 1. Строение молекулы сложного эфира. Общественное достояние, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=1623926, дата обращения: 20.01.2022.
…
Сложные эфиры карбоновых кислот: Строение
Сложные эфиры являются производными карбоновых кислот, в молекулах которых группа -ОН (в карбоксильной группе) замещена на спиртовый остаток –O-R:
Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот R–COOR’, где R и R’ — углеводородные радикалы. В сложных эфирах муравьиной кислоты R – это атом водорода.
Общая формула сложных эфиров предельных одноосновных карбоновых кислот, имеющих в качестве спиртового остатка предельные одноатомные спирты совпадает с общей формулой карбоновых кислот: CnH2nO2 или СnH2n+1-COO-СnH2n+1
Например, молекула метилацетата выглядит следующим образом:
Сложные эфиры карбоновых кислот: Классификация
Сложные эфиры карбоновых кислот можно разделить на три группы.
- Сложные эфиры, образованные низшими карбоновыми кислотами и спиртами. Например, этилацетат, метилпропионат, пропилформиат:
- Сложные эфиры, образованные высшими карбоновыми кислотами и высшими одноосновными спиртами (воски).
Воски делятся на:
- Растительные, например, пальмовый воск, японский воск
- Животные, например, пчелиный воск, шерстяной (шерстный) воск –
ланолин, кожное сало, ушная сера. - Ископаемые, например, торфяной
воск, буроугольный воск (монтан-воск) горный, воск (озокерит). - Синтетические, например, канифоль — хрупкая стекловидная прозрачная масса.
Например, пчелиный воск – сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта; кашалотовый воск (спермацет) сложный эфир пальмитиновой кислоты и цетилового спирта:
- Сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами (жиры). См. раздел Жиры: Строение, получение, химические свойства
Сложные эфиры карбоновых кислот: Изомерия и номенклатура
Изомерия сложных эфиров карбоновых кислот
Для сложных эфиров характерны изомерия углеродной цепи, положения сложноэфирной группировки, и межклассовая виды изомерии. Для сложных эфиров, образованных непредельной кислотой или непредельным спиртом, возможна пространственная изомерия (цис- , транс-изомерия) и изомерия положения кратной связи.
- Изомерия углеродной цепи может наблюдаться по кислотному остатку, начиная с бутановой кислоты, и по спиртовому остатку, начиная с пропилового спирта. Например, сложный эфир с брутто формулой С5H10O2 может иметь такие изомеры, как: метиловый эфир бутановой (масляной) кислоты, бутирату, метиловый эфир изобутановой (изомасляной) кислоты, пропиловый эфир уксусной кислоты и изопропиловый эфир уксусной кислоты изомерны метилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.
- Изомерия положения сложноэфирной группировки наблюдается у сложных эфиров, состоящих не мене чем из 4 атомов углерода, например этиловый эфир пропановой кислоты и метиловый эфир бутановой (масляной) кислоты.
- Межклассовая изомерия. Сложные эфиры изомерны карбоновым кислотам, например, изомерами являются метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат) и пропановая кислота.
- Изомерия положения кратной связи. Например, метиловый эфир 2-пентеновой кислоты и метиловый эфир 3-пентеновой кислоты:
- Пространственная цис-, транс-изомерия. Например, метиловый эфир цис-2-бутеновой кислоты и метиловый эфир транс-2-бутеновой кислоты:
Номенклатура сложных эфиров карбоновых кислот
Согласно систематической номенклатуры ИЮПАК названия сложных эфиров строятся исходя из названий двух остатков: спиртового и кислотного. К названию спиртового остатка прибавляют название кислотного остатка и суффикс –оaт, например:
Согласно тривиальной номенклатуры названия сложных эфиров строятся исходя из названий образующих его кислот и спиртов с добавлением слова эфир. Например:
Кроме этого, название сложного эфира может быть построено из названий кислотной и спиртовой частей, добавляя окончание «ый» и слово «эфир». Например, приведенное в примере соединение по этому правилу можно назвать маслянопропиловый эфир.
Примеры названий сложных эфиров карбоновых кислот:
Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.
Сложные эфиры – это органические вещества, в молекулах которых углеводородные радикалы соединены через карбоксильную группу -СОО-, а именно R1-COOH-R2.
Общая формула предельных сложных эфиров: СnH2nO2
Классификация сложных эфиров
По числу карбоксильных групп:
- сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула CnH2nO2.
H-COO-CH3
- сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.
Например, тристеарат глицерина
- Сложные эфиры многоосновных органических кислот.
Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот CnH2n-2O4
Номенклатура сложных эфиров
В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.
| Название сложного эфира | Тривиальное название | Формула эфира |
| Метилметаноат | Метилформиат | HCOOCH3 |
| Этилметаноат | Этилформиат | HCOOC2H5 |
| Метилэтаноат | Метилацетат | CH3COOCH3 |
| Этилэтаноат | Этилацетат | CH3COOC2H5 |
| Пропилэтаноат | Пропилацетат | CH3COOCH2CH2CH3 |
Химические свойства сложных эфиров
.1. Гидролиз
Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот или в присутствии щелочей.
В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.
R-COO-R’ + H2O = R-COOH + R’-OH
Например, при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.
При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.
Например, при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:
При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:
Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:
2. Переэтерификация
Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)
R-COO-CH3 + R’-OH = R-COOR’ + CH3-OH
3.Восстановление сложных эфиров
Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.
Например, этилбензоат восстанавливается литийалюминийгидридом до бензилового спирта и этанола
C6H5-COO-C2H5 + [H] = C6H5-CH2OH + C2H5-OH
Получение сложных эфиров
1. Этерификация карбоновых кислот спиртами
Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.
Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):
2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами
При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.
Например, при взаимодействии ацетата натрия с хлорметаном образуется метилацетат.
CH3-COONa + CH3-Cl = CH3-COOCH3 + NaCl
Например, при взаимодействии формиата натрия с хлорэтаном образуется этилформиат.
H-COONa + C2H5-Cl = H-COOC2H5 + NaCl
Сложные эфиры
4.6
Средняя оценка: 4.6
Всего получено оценок: 500.
4.6
Средняя оценка: 4.6
Всего получено оценок: 500.
Производные карбоновых или неорганических кислот, в которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом, называются сложными эфирами. Обычно общую формулу сложных эфиров обозначают как два углеводородных радикала, присоединённых к карбоксильной группе – CnH2n+1-COO-CnH2n+1 или R-COOR’.
Номенклатура
Названия сложных эфиров составляются из названий радикала и кислоты с суффиксом «-ат». Например:
- CH3COOH – метилформиат;
- HCOOCH3 – этилформиат;
- CH3COOC4H9 – бутилацетат;
- CH3-CH2-COO-C4H9 – бутилпропионат;
- CH3-SO4-CH3 – диметилсульфат.
Также используются тривиальные названия кислоты, входящей в состав соединения:
- С3Н7СООС5Н11 – амиловый эфир масляной кислоты;
- HCOOCH3 – метиловый эфир муравьиной кислоты;
- CH3-COO-CH2-CH(CH3)2 – изобутиловый эфир уксусной кислоты.
Классификация
В зависимости от происхождения сложные эфиры делятся на две группы:
- эфиры карбоновых кислот – содержат углеводородные радикалы;
- эфиры неорганических кислот – включают остаток минеральных солей (C2H5OSO2OH, (CH3O)P(O)(OH)2, C2H5ONO).
Наиболее разнообразны сложные эфиры карбоновых кислот. От сложности строения зависят их физические свойства. Эфиры низших карбоновых кислот – летучие жидкости с приятным ароматом, высших – твёрдые вещества. Это плохо растворимые соединения, плавающие на поверхности воды.
Виды сложных эфиров карбоновых кислот приведены в таблице.
|
Вид |
Описание |
Примеры |
|
Фруктовые эфиры |
Жидкости, молекулы которых включают не более восьми атомов углерода. Обладают фруктовым ароматом. Состоят из одноатомных спиртов и карбоновых кислот |
|
|
Жиры |
Жидкие (масла) и твёрдые вещества, содержащие от девяти до 19 атомов углерода. Состоят из глицерина и остатков карбоновых (жирных) кислот |
Оливковое масло – смесь глицерина с остатками пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой кислот |
|
Воски |
Твёрдые вещества с 15-45 атомами углерода |
CH3(CH2)14-CO-O-(CH2)29CH3 –мирицилпальмитат |
Сложные эфиры карбоновых кислот – главная составляющая ароматных эфирных масел, которые содержатся в плодах, цветах, ягодах. Также входят в состав пчелиного воска.
Получение
Получают сложные эфиры несколькими способами:
- реакцией этерификации карбоновых кислот со спиртами:
CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O;
- реакцией ангидридов карбоновых кислот со спиртами:
(CH3CO)2O + 2C2H5OH → 2CH3COOC2H5 + H2O;
- реакцией солей карбоновых кислот с галогенуглеводородами:
CH3(CH2)10COONa + CH3Cl → CH3(CH2)10COOCH3 + NaCl;
- реакцией присоединения карбоновых кислот к алкенам:
CH3COOH + CH2=CH2 → CH3COOCH2CH3 + H2O.
Свойства
Химические свойства сложных эфиров обусловлены функциональной группой -COOH. Основные свойства сложных эфиров описаны в таблице.
|
Реакция |
Описание |
Уравнение |
|
Гидролиз |
При нагревании в воде разлагаются на кислоту и спирт. Под действием раствора щёлочи образуются соль и спирт |
|
|
Галогенирование |
Реакция возможна при наличии кратных связей |
CH2=CH-C(O)-O-CH3 + Br2 → Br-CH2-C(Br)H-C(O)-O-CH3 |
|
Замещение |
Радикалы замещаются остатками спиртов и аминогруппой |
|
Сложные эфиры используются в косметологии, медицине, пищевой промышленности в качестве ароматизаторов, растворителей, наполнителей.
Что мы узнали?
Из темы урока химии 10 класса узнали, что такое сложные эфиры. Это соединения, включающие два радикала и карбоксильную группу. В зависимости от происхождения могут содержать остатки минеральных или карбоновых кислот. Сложные эфиры карбоновых кислот делятся на три группы: жиры, воски, фруктовые эфиры. Это плохо растворимые в воде вещества с небольшой плотностью и приятным ароматом. Сложные эфиры реагируют со щелочами, водой, галогенами, спиртами и аммиаком.
Тест по теме
Доска почёта
Чтобы попасть сюда – пройдите тест.
Пока никого нет. Будьте первым!
Оценка доклада
4.6
Средняя оценка: 4.6
Всего получено оценок: 500.
А какая ваша оценка?
Сложные эфиры: состав, строение, свойства
Фамилия, имя
Класс
Фамилия, имя
Класс
Фамилия, имя
Класс
Фамилия, имя
Класс
Задание 1.
Запиши структурные формулы карбоновых кислот: уксусная, бутановая, гексановая, муравьиная, пентановая, пропановая
Повторение структурных формул, названий карбоновых кислот и спиртов
1
1
1
1
Используя попарно кислоту-спирт (1:1, 2:2, 3:3 и т.д.) с
предыдущих заданий 1 и 2, составь структурную формулу соответствующего сложного эфира
Повторение структурных формул, названий карбоновых кислот и спиртов
Запиши структурные формулы спиртов: метиловый, этиловый, бутиловый, гексиловый, пропиловый, амиловый
Повторение структурных формул, названий карбоновых кислот и спиртов
Назови полученные эфиры из задания 3 (например, «этилацетат» или бутиловый эфир метановой кислоты и т.д.)
Повторение структурных формул, названий карбоновых кислот и спиртов
Задание 3.
Задание 2.
Задание 4.
Сложные эфиры: состав, строение, свойства
Сложные эфиры: состав, строение, свойства
Сложные эфиры: состав, строение, свойства
