Как составить изомер бутана

Бутан C₄H₁₀ – это предельный углеводород, содержащий четыре атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд бутана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄. , или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH4
Этан	C2H6
Пропан	C3H8
Бутан	C4H10
Пентан	C5H12
Гексан	C6H14
Гептан	C7H16
Октан	C8H18
Нонан	C9H20
Декан	C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества. 

Строение бутана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах  образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp³:

При образовании связи  С–С происходит перекрывание sp³-гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи  С–H происходит перекрывание sp³-гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp³-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109^о 28′  друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле бутана C₄H₁₀ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Изомерия бутана

Структурная изомерия

Для  бутана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Для бутана не характерна пространственная изомерия. 

Химические свойства бутана

Бутан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для бутана характерны реакции:

• разложения,
• замещения,
• окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для бутана характерны радикальные реакции.

Бутан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

 В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Бутан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании бутана образуется смесь хлорпроизводных.

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Хлорбутан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорбутана, трихлорбутана,  тетрахлорбутана и т.д.

1.2. Нитрование бутана

Бутан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением.  Атом водорода в бутане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании бутана образуется преимущественно 2-нитробутана:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + HNO₃ → CH₃-CH₂-CHNO₂-CH₃ + H₂O

2. Дегидрирование бутана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании бутана преимущественно образуются бутен-2 (бутилен) или бутин-2.

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

3. Окисление бутана

Бутан– слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Бутан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пропана сопровождается выделением большого количества теплоты.

2C₄H₁₀ + 13O₂  → 8CO₂ + 10H₂O + Q

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

C_nH_2n+2 + (3n+1)/2O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O + Q

При горении бутана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

3.2. Каталитическое окисление

• Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

4. Изомеризация бутана

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Получение бутана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения бутана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Хлорэтан взаимодействует с натрием с образованием бутана:

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe)  соли органической кислоты.

При взаимодействии пентаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются бутан и карбонат натрия:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–COONa + NaOH →  CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ + Na₂CO₃

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Бутан можно получить из бутилена или бутина:

При гидрировании бутена-1 или бутена-2 образуется бутан:

CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

При полном гидрировании бутадиена-1,3 также образуется бутан:

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

4. Синтез Фишера-Тропша

 Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

nCO + (3n+1)H₂ = C_nH_2n+2 + nH₂O

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить бутан:

4CO + 9H₂ = C₄H₁₀ + 4H₂O

5. Получение бутана в промышленности

В промышленности бутан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа. При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Кто не видел белого медведя? В зоопарках он – обычный гость. Нет нужды описывать, каков он на вид. Напомним лишь, что у него только нос черный, сам медведь белый и зимой, и летом (а не как, скажем, песец или заяц-беляк – те лишь зимой белые). Подошвы лап у белого медведя густой шерстью поросли, а пальцы примерно на половину своей длины соединены плавательными перепонками. 

Плавают и ныряют белые медведи отлично. Две минуты могут пробыть под водой, но погружаются в нее редко глубже двух метров. Далеко в открытом море не раз видели белых медведей, даже медведиц с медвежатами. Плывут со скоростью 5 километров в час, не беспокоясь, что ни земли, ни льдов нигде вблизи не видно.

Белый медведь и тюленей ловит не только на льду, украдкой к ним подползая. Обычный его прием, так сказать, атаки с моря такой: поблизости от лежбищ тюленей медведь осторожно, без плеска и шума, сползает в воду, плывет туда, где заметил тюленей. Затем он бесшумно ныряет и выныривает уже у самого лежбища, быстро карабкается на лед, отрезая тем самым тюленям путь к спасительной воде. По отвесным ледяным стенам медведь может прямо из воды выпрыгнуть на льдину, даже если высота ее над водой два метра.

Тюлени – главная охотничья добыча белого медведя весной. За год ловит и съедает он примерно 50 тюленей. Летом меню его более разнообразно. Ловит он рыбу на мелкой воде, на берегу – леммингов, песцов, лакомится яйцами птиц. Когда голоден, ест ягоды, водоросли, мхи, лишайник, грибы.

Белый медведь – самый могучий из сухопутных хищных зверей. Лев и тигр в сравнении с ним легковесы: средний вес медведиц 310 килограммов, медведей-самцов – 420 килограммов. Если медведь матерый и хорошо упитанный, то он может весить целую тонну!

Акимушкин И.И. Мир животных: Млекопитающие, или звери. – М., 1988 г

IV. Тест по русскому языку

1. В тексте про белых медведей больше всего предложений:

а) повествовательных; б) вопросительных

2. Восклицательное предложение находится: 

а) в начале текста; б) в конце текста

3. Вопросительное предложение находится 

а) в начале текста; б) в конце текста

4. Выпиши из второй части текста (из второго абзаца) первое предложение. Разбери его по членам предложения. Что ты можешь сказать о сказуемых? Они являются

а) родственными словами; б) однородными членами предложения 

5. Что можно сказать о глаголах, которыми выражены сказуемые? Эти глаголы:

а) I спряжения; б) II спряжения

6. Эти глаголы стоят в форме:

а) настоящего времени; б) будущего времени; в) прошедшего времени

7. Эти глаголы стоят в форме:

а) единственного числа; б) множественного числа

8. Эти глаголы стоят в форме:

а) 1-го лица;     б) 2-го лица;  в) 3-го лица;    г)нельзя определить лицо

9. Эти глаголы стоят в форме:

а) ж.р.; б) м.р.; в) ср.р.; г) нельзя определить род

10. Найди во второй части текста (во втором абзаце) все слова, которые являются родственными существительному, являющемуся подлежащим в первом предложении. Запиши их столбиком, поставив в начальную форму. У тебя получилось:

а) два слова; б) три слова  

11. Найди во второй части текста (во втором абзаце) другую форму слова, которое является подлежащим в первом предложении. Выпиши такое словосочетание с формой этого слова, из которого можно определить его падеж. Этот падеж: 

а) Р.п.; б) В.п.

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Сервисы